Cytochrome P450: Structure, Function, and Application in Drug Discovery and Development

Evaluation of Drug Candidates for Preclinical Development: Pharmacokinetics, Metabolism, Pharmaceutics, and Toxicology

Volumn , Issue , 2010, Pages 55-107

  Bambal, Ramesh B ^a   Clarke, Stephen E ^b  

^a Absorption Systems   (United States)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

CYP induction and enzyme induction clinical risk; Cytochrome p450 structure, function, application in drug discovery and development; Cytochrome P450s, CYP inhibition and drug drug interactions

Indexed keywords

EID: 84862974848     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470574898.ch4     Document Type: Chapter

References (229)

1. Nelson, D. R.; Koymans, L.; Kamataki, T.; Stegeman, J. J.; Feyereisen, R.; Waxman, D. J.; Waterman, M. R.; Gotoh, O.; Coon, M. J.; Estabrook, R. W.; Gunsalus, I. C.; Nebert, D. W. Pharmacogenetics 1996, 6, 1-42.
2. Emoto, C.; Murase, S.; Iwasaki, K. Xenobiotica 2006, 36, 671-683.
3. Loew, G. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 54-70.
4. Negishi, M.; Uno, T.; Darden, T. A.; Sueyoshi, T.; Pedersen, L. G. FASEB, J. 1996, 10, 683-689.
5. Parkinson, A. in Biotransformation of Xenobiotics Ed., Klassen, C. D. 2001, 133-224, McGrow-Hill.
6. Clarke, S. E.; Jones, B. in Drug-Drug Interactions Ed., Rodrigues, A. D. 2002, 116, 55-88, Taylor & Francis.
7. Thummel, K. E.; Wilkinson, G. R. Annu. Rev Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 389-430.
8. Spatzenegger, M.; Jaeger, W. Drug Metab. Rev. 1995, 27, 397-417.
9. McGinnity, D. F.; Parker, A. J.; Soars, M.; Riley, R. J. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1327-1334.
10. Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10019-10022.
11. Schenkman, J. B.; Jansson, I. Pharmacol. Ther. 2003, 97, 139-152.
12. Sergeev, G. V.; Gilep, A. A.; Estabrook, R. W.; Usanov, S. A. Biochem. (Moscow), 2006, 71, 790-799.
13. Ito, A.; Hayshi, S.; Yoshida, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 101, 591-598.
14. Gonzalez, F. J. Pharmacol. Rev. 1988, 40, 243-288.
15. Nelson, D. R.; Kamataki, T.; Waxman, D. J.; Guengerich, F. P.; Estabrook, R. W.; Feyeceisen, R.; Gonzalez, F. J.; Coon, M. J.; Gunsalus, I. C.; Gotoch, O.; Okuda, K.; Nelbert, D. W. DNA Cell Biol. 1993, 12, 1-51.
16. Nebert, D. W.; Nelson, D. R. Methods Enzymol. 1991, 206, 3-11.
17. Testa, B. in The Metabolism of Drugs and Other Xernobiotics, Eds. Testa, B.; Caldwell, J. 1995, 70-121, Academic Press.
18. Shimada, T.; Yamazaki, H.; Mimura, M.; Inui, Y.; Guengerich, F. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 414-423.
19. Rowland, Y. K. Br. J. Clin. Pharmacol. 2004, 57, 678-679.
20. Jones, D. Nature Rev. Drug Discov. 2003, 2, 685.
21. Williams, P. A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angove, H. C.; Vinkovi, D. M.; Jhoti, H. Nature (London) 2003, 424, 464-468.
22. Rowland, P.; Blaney, F. E.; Smyth, M. G.; Jones, J. J.; Leydon, V. R.; Oxbrow, A. K.; Lewis, C. J.; Tennant, M. G.; Modi, S.; Eggleston, D. S.; Chenery, R. J.; Angela, M.; Bridges, A. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7614-7622.
23. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Hayley, C.; Angove, P. J.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686.
24. Schoch, G. A.; Jason, K.; Yano, M. R.; Wester, K. J.; Griffin, C.; Stout, D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 9497-9503.
25. Yano, J. K.; Hsu, M. H.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. Nature Structural Molec. Biol. 2005, 12, 822-823.
26. Tucker, G., T. J. Pharmacy Pharmacol. 1994, 46, 417-424.
27. Meyer, U. A. J. Pharmacy Pharmacol. 1994, 46, 409-415.
28. Smith, G. Xenobiotica 1998, 28, 1129-1165.
29. Bertilsson, L. Clin. Pharmacokinet. 1995, 29, 192-209.
30. Wilkinson, G. R.; Guengerich, F.; Peter, R. A.; Branch, R. A. Pharmacol. Ther. 1989, 43, 53-76.
31. Westlind, A.; Löfberg, L.; Tindberg, N.; Andersson, T. B.; Ingelman-Sundberg, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 259, 201-205.
32. Daly, A. K.; Brockmoller, J.; Broly, F.; Eichelbaum, M.; Evans, W. E.; Gonzalez, F. J.; Huang, J. D.; Idle, J. R.; Ingelmansundberg, M.; Ishizaki, T.; Jacqzaigrain, E.; Meyer, U. A.; Nebert, D. W.; Steen, V. M.; Wolf, C. R.; Zanger, U. M. Pharmacogenet. 1996, 6, 193-201.
33. Pelkonen, O. Xenobiotica 1998, 28, 1203-1253.
34. Krauser, J. A.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19496-19506.
35. Thierry, C. T.; Monsarrat, B.; Dubois, J.; Sonnier, M.; Alvinerie, P.; Gueritte, F. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 438-445.
36. Gorski, J. C.; Hall, S. D.; Jones, D. R.; VandenBranden, M. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1643-1653.
37. Yu, A.; Haining, R. L. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 1514-1520.
38. Kato, R.; Yamazoe, Y. Drug Metab. Rev. 1994, 26, 413-429.
39. Schweikl, H.; Taylor, J. A.; Kitareewan, S.; Linko, P.; Nagorney, D.; Goldstein, J. A. Pharmacogenet. 1993, 3, 239-249.
40. Shimada, T.; Yun, C. H.; Yamazaki, H.; Gautier, J. C.; Beaune, P. H.; Guengerich, F. P. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 856-864.
41. Shimada, T.; Martin, M. V.; Pruess-Schwartz, D.; Marnett, L. J.; Guengerich, F. P. Cancer Res. 1989, 49, 6304-6312.
42. MacLeod, S.; Sinha, R.; Kadlubar, F. F.; Lang, N. P. Mutation Res. 1997, 376, 135-142.
43. Lang, N. P.; Butler, M. A.; Massengill, L. M.; Stotts, R. C.; Hauer-Jensen, M.; Kadlubar, F. F. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 1994, 3, 675-682.
44. Rost, K. L.; Roots, I. Clin. Pharmacol. Ther. 1994, 55, 402-411.
45. Hanne, M. H.; Rasmussen, B. B.; Brøsen, K. Clin. Pharmacol. Ther. 1997, 61, 319-324.
46. Patten, C. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 511-518.
47. Brøsen, K.; Skjelbo, E.; Rasmussen, B. B.; Poulsen, H. E.; Loft, S. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1211-1214.
48. Clarke, S. E.; Ayrton, A. D.; Chenery, R. J. Xenobiotica 1994, 24, 517-526.
49. Kunze, K. L. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 649-656.
50. Brian, W. R. Biochemistry 1989, 28, 4993-4999
51. Zilly, W.; Breimer, D. D.; Richter, E. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1977, 11, 287-293.
52. Leemann, T.; Transon, C.; Dayer, P. Life Sci. 1993, 52, 29-34.
53. Leeman, T. D.; Transon, C.; Bonnabry, P.; Dayer, P. Drug Exp. Clin. Res. 1993, 19, 189-195.
54. Veronese, M. E.; Mackenzie, P. I.; Doecke, C. J.; McManus, M. E.; Miners, J. O.; Birkett, D. J. Biochem, Biophys. Res. Commun. 1991, 175, 1112-1118.
55. Relling, M. V.; Aoyama, T.; Gonzalez, F. J.; Meyer, U. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 252, 442-447.
56. Mayumi, N.; Einosuke, T.; Shogo, M.; Tsutomu, S.; Susumu, I.; Yoshihiko, F. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 247-251.
57. Tucker, G. T.; Houston, J. B.; Huang, S. M. Br. J. Clin. Pharmacol. 2001, 52, 107-117.
58. Baldwin, S. J.; Bloomer, J. C.; Smith, G. J.; Ayrton, A. D.; Clarke, S. E.; Chenery, R. J. Xenobiotica 1995, 25, 261-270.
59. Koenigs, L. L.; Peter, R. M.; Hunter, A. P.; Haining, R. L.; Rettie, A. E.; Friedberg, T.; Pritchard, M. P.; Shou, M.; Rushmore, T. H.; Trager, W. F. Biochemistry 1999, 38, 2312-2319.
60. Yasumori, T.; Murayama, N.; Yamazoe, Y.; Kato, R. Clin. Pharmacol. Therp. 1990, 47, 313-322.
61. Koymans, L.; Vermeulen, N. P.; van Acker, S. A.; te Koppele, J. M.; Heykants, J. J.; Lavrijsen, K.; Meuldermans, W.; Donné-Op den Kelder, G. M. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 211-219.
62. de Groot, M. J.; Ackland, M. J.; Horne, V. A.; Alex, A. A.; Jones, B. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 1515-1524.
63. Rowland, P.; Blaney, F. E.; Smyth, M. G.; Jones, J. J.; Leydon, V. R.; Oxbrow, A. K.; Lewis, C. J.; Tennant, M. G.; Modi, S.; Eggleston, D. S.; Chenery, R. J.; Bridges, A. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7614-7622.
64. Pelkonen, O.; Maenpaa, J.; Taavitsainen, P.; Rautio, A.; Raunio, H. Xenobiotica 1998, 28, 1203-1253.
65. Baker, G. B.; Fang, J.; Sinha, S.; Coutts, R. T. Neurosci. Biobehav. Rev. 1998, 22, 325-333.
66. Caccia, S. Clin. Pharmacokinet. 1998, 34, 281-302.
67. Sproule, B. A.; Naranjo, C. A.; Brenmer, K. E.; Hassan, P. C. Clin. Pharmacokinet. 1997, 33, 454-471.
68. Wrighton, S. A.; Ring, B. J. Drug Metab. Rev. 1999, 31, 15-28.
69. Benet, L. Z. in Goodman, Gilman's the Pharmacological Basis of the Therapeutics, 9th ed, Ed. Hardman, J. H.; Molinoff, P. B.; Gilman, A. G. 1996, 3-28, McGraw-Hill.
70. Lewis, D. V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1955-1972.
71. Guengerich, F. P. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 1-17.
72. Venkatesan, K, Clin. Pharmacokinet. 1992, 22, 47-65.
73. Wilkinson, G. R. Pharmacokinet. Biopharmacol. 1996, 24, 475-490.
74. Ameer, B.; Weintraub, R. A, Clin. Pharmacokinet. 1997, 33, 103-121.
75. Bertz, R. J.; Granneman, G. R. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32 210-258.
76. Lin, J. H. Annu. Rev. Med. Chem. 1997, 32, 295-304.
77. Lin, J. H.; Lu, A. Y. Pharmacol. Rev. 1997, 49, 403-449.
78. Thummel, K. E.; Wilkinson, G. R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 389-430.
79. Lomaestro, B. M.; Piatek, M. A. Ann. Pharmacother. 1998, 32, 915-928.
80. Albengres, E.; Le Lou ë t, H.; Tillement, J. P. Drug Safety 1998, 18, 83-97.
81. Ludden, T. M. Clin. Pharmacokinet. 1985, 10, 63-79.
82. Nahata, M. J. Antimicrob. Chemother. 1996, 37 (Suppl C), 133-142.
83. Dresser, G. K.; Spence, J. D.; Bailey, D. G. Clin. Pharmacokinet. 2000, 38, 41-57.
84. Edwards, D. J.; Bellevue, F. H. 3rd; Woster, P. M. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 1287-1290.
85. Schmiedlin-Ren, P.; Edwards, D. J.; Fitzsimmons, M. E.; He, K.; Lown, K. S.; Woster, P. M.; Rahman, A.; Thummel, K. E.; Fisher, J. M.; Hollenberg, P. F.; Watkins, P. B. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1228-1233.
86. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 363-371.
87. Ed. Ian, P.; Shephard, A. E. Methods in Molecular Biology, 1998, 107, 123, and 129, Human Press, Totawa.
88. Rodrigues, A. D. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 465-480.
89. Masimirembwa, C. M.; Otter, C.; Berg, M.; Jönsson, M.; Leidvik, B.; Jonsson, E.; Johansson, T.; Bäckman, A.; Edlund, A.; Andersson, B. Drug Metab. Dispos. 1999 27, 1117-1122.
90. Yoshitomi, S.; Ikemoto, K.; Takahashi, J.; Miki, H.; Namba, M.; Asahi, S. Toxicol. In Vitro 2001, 15, 245-256.
91. Crespi, C. L.; Miller, V. P.; Penman, B. W. Anal. Biochem. 1997, 24, 188-190.
92. Li, A. P. IDrugs 1998, 1, 311-314.
93. Donato, M. T.; Jiménez, N.; Castell, J. V.; G ó mez-Lech ó n, M. J. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 699-706.
94. Gonzalez, F. J.; Korzekwa, K. R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 369-390.
95. Rodrigues, A. D. Med. Chem. Res. 1998, 8, 422-433.
96. Li, D.; Kerns, E. H.; Li, S. Q.; Carter, G. T. Int. J. Pharma. 2007, 335, 1-11.
97. Zlokarnik, G.; Grootenhuis, P. D.; Watson, J. B. Drug Disc. Today 2005, 10, 1443-1450.
98. Favreau, L. V.; Palamanda, J. R.; Lin, C. C.; Nomeir, A. A. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 436-439.
99. Bapiro, T. E.; Egnell, A. C.; Hasler, J. A.; Masimirembwa, C. M. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 30-35.
100. Nomeir, A. A.; Ruegg, C.; Shoemaker, M.; Favreau, L. V.; Palamanda, J. R.; Silber, P.; Lin, C. C. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 748-753.
101. Cohen, L. H.; Remley, M. J.; Raunig, D.; Vaz, A. D. N. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1005-1015.
102. Weaver, R.; Graham, K. S.; Beattie, I. G.; Riley, R. J. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 955-966.
103. Madan, A.; Usuki, E. L.; Burton, A.; Ogilve, B. W.; Parkinson, A. in Drug-Drug Interactions Ed. Rodrigues, A. D. Drugs and the Pharmaceutical Sciences 2002, vol. 116, 217-294, Marcel-Dekker.
104. Stresser, D. M.; Turner, S. D.; Blanchard, A. P.; Miller, V. P.; Crespi, C. L. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 845-852.
105. Bloomer, J.; Ramesh, B.; Stephen, E. C. Characterization of novel CYP2C9 and CYP2D6 substrates for fl uorescence P450 assays. 13th International Symposium on Microsomes and Drug Oxidations Stressa, Italy, 10-14 July 2000.
106. Yamamoto, T.; Suzuki, A.; Kohno, Y. Drug Metab. Pharmacokinet. 2002, 17, 437-448.
107. Venhorst, J.; Onderwater, R. C. A.; Meerman, J. H. N.; Nico, P. E.; Vermeulen, N. P. E.; Jan, N. M.; Commandeur, J. N. M. Eur. J. Pharma. Sci. 2002, 12, 151-158.
108. Jenkins, K. M.; Angeles, R.; Quintos, M. T.; Xu, R.; Kassel, D. B.; Rourick, R. A. J. Pharma. Biomed. Anal. 2002, 34, 989-1004.
109. Bambal, R.; Bloomer, J. C.; Clarke, S. E.; Chenery, R. Characterization of diethoxyfl uorescein as a novel fl uorescence substrate for CYP3A4 and CYP2C8. P atent P32490, 2000.
110. Rasmussen, B. B.; Nielsen, K. K.; Brosen, K. Anal. Biochem. 1994, 222, 9-13.
111. Bourrie, M.; Meunier, V.; Berger, Y.; Fabre, G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 321-332.
112. Butler, M. A.; Iwasaki, M.; Guengerich, F. P.; Kadlubar, F. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 7696-7700.
113. Rodrigues, A. D.; Kukulka, M. J.; Roberts, E. M.; Ouellet, D.; Rodgers, T. R. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 126-136.
114. Rodrigues, A. D.; Surber, B. W.; Yao, Y.; Wong, S. L.; Roberts, E. M. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1097-1100.
115. Ono, S.; Hatanaka, T.; Miyazawa, S.; Tsutsui, M.; Aoyama, T.; Gonzalez, F. J.; Satoh, T. Xenobiotica 1996, 26, 1155-1166.
116. Jung, F.; Richardson, T. H.; Raucy, J. L.; Johnson, E. F. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 133-139.
117. Bloomer, J. C.; Woods, F. R.; Haddock, R. E.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T. Br. J. Clin. Pharmacol. 1992, 33, 521-523.
118. Rodrigues, A. D.; Kukulka, M. J.; Surber, B. W.; Thomas, S. B.; Uchic, J. T.; Rotert, G. A.; Michel, G.; Thome-Kromer, B.; Machinist, J. M. Anal. Biochem. 1994, 219, 309-320.
119. Riley, R. J.; Howbrook, D. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 1997, 38, 189-193.
120. Di Marco, A.; Marcucci, I.; Verdirame, M.; Pérez, J.; Sanchez, M.; Fernando, F.; Chaudhary, A.; Laufer, R. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 349-358.
121. Di Marco, A.; Marcucci, I.; Chaudhary, A.; Taliani, M.; Laufer, R. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 359-364.
122. Moody, G. C. Xenobiotica 1999, 29, 53-75.
123. Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1359-1369.
124. Margolis, J. M.; Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 606-611.
125. Walsky, R. L.; Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 647-660.
126. Wu, J.; Hughes, C. S.; Picard, P.; Letarte, S.; Gaudreault, M.; Lévesque, J.-F.; Nicoll-Griffith, D. A.; Bateman, K. P. Anal. Chem. 2007, 79, 4657-4665.
127. Ayrton, J.; Plumb, R.; Leavens, W. J.; Mallett, D.; Dickins, M.; Dear, G. J. Rapid Commun. Mass Specture 1998, 12, 217-224.
128. Dierks, E. A.; Stams, K. R.; Lim, H. K.; Cornelius, G.; Zhang, H.; Ball, S. E. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 23-29.
129. Kuhlmann, J.; Wolfgang, M. Drug Safety 2001, 24, 715-725.
130. Williams, C. N. Can. J. Gastroentorol. 1998, 12, 535.
131. Furutaa, S.; Kamadaa, E.; Omataa, T.; Sugimotoa, T.; Kawabataa, Y.; Yonezawab, K.; Wuc, X. C.; Kurimotoa, T. Eur. J. Pharmacol. 2004, 497, 223-231
132. Bedford, T. A.; Rowbotham, D. J. Drug Safety 1996, 15, 167-175
133. Michalets, E. L.; Williams, C. R. Clin. Pharmacokinet. 2000, 39, 49-75
134. Simard, C.; O'Hara, G. E.; Pr é vost, J.; Guilbaud, R.; Mass é, R.; Turgeon, J. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2001, 57, 229-234
135. Darp ö, B. Eur. Heart, J. Suppl. 2001, 3, K70-K80.
136. Alderman, J. Clin. Ther. 2005, 27, 1050-1062.
137. Laine, K.; Forsstrom, J.; Gronroos, P.; Irjala, K.; Kailajarvi, M.; Scheinin, M. Ther. Drug Monit. 2000, 20, 503-509.
138. Furutaa, S.; Kamadaa, E.; Omataa, T.; Sugimotoa, T.; Kawabataa, Y.; Yonezawab, K.; Wuc, X. C.; Kurimoto, T. Eur. J. Pharmacol. 2004, 497, 223-231.
139. McMullin, S. T.; Reichley, R. M.; Watson, L. A.; Steib, S. A.; Frisse, M. E.; Bailey, T. Arch. Int. Med. 1999, 159, 2077-2082.
140. Anderson, T.; Hassan-Alin, M.; Hasselgren, G.; Rohss, K. Clin. Pharmacokinet. 2001, 40, 523-537.
141. Kivisto, K. T.; Neuvonen, P. J.; Klotz, U. Clin. Pharmacokinet. 1994, 27, 1-5.
142. Honig, P. K.; Woosley, R. L.; Zamani, K.; Conner, D. P.; Cantilena, L. R. Jr. Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52, 231-238.
143. Honig, P. K.; Wortham, D. C.; Zamani, K.; Conner, D. P.; Mullin, J. C.; Cantilena, L. R. JAMA 1993, 269, 1513-1518.
144. Bradbury, J. Lancet 1998, 351, 1791.
145. Editorial news, Posicor warning issued, Geriatric Nursing 1998, 19, 118-119
146. Sorelle, R. Circulaltion 1998, 98, 831-832.
147. Available at http://www.fda.gov/opacom/hpnews.html.
148. Jacobson, T. A. Am. J. Cardiol. 2004, 94, 1140-1146.
149. Van der Vring, J. A.; Cleophas, T. J.; Van der Wall, E. E.; Niemeyer, M. G. Curr. Ther. Res. 1998, 59, 754-761.
150. Smith, S. R.; Kendall, M. J. Clin. Pharmacokinet. 1988, 15, 44-54.
151. Baciewicz, A. M.; Baciewicz, F. A. Jr. Am. Heart, J. 1989, 118, 144-154.
152. Reynolds, J. C. J. Clin. Gastroenterol. 1990, 12, S54-S63.
153. Lauritsen, K.; Laursen, Laurits, S.; Rask-Madsen, J. Clin. Pharmacokinet. 1990, 19, 11-31.
154. Shinn, A. F. Drug Safety 1992, 7, 245-267.
155. Klotz, U.; Kroemer, H. K. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 233-244
156. Smith, S. R. Br. J. Clin. Pharmacol. 1987, 23, 311-315.
157. Cross, D. J. Biopharmaceut. Sci. 1991, 2, 339-377.
158. Obach, R. S.; Walsky, R. L.; Venkatakrishnan, K.; Gaman, E. A.; Houston, J. B.; Tremaine, L. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 336-348.
159. Brown, H. S.; Ito, K.; Galetin, A.; J. Houston, B. J. Br. J. Clin. Pharmcol. 2005, 60, 508-518.
160. Yao, C.; Levy, R. H. J. Pharm. Sci. 2002, 91, 1923-1935.
161. Houston, J. B.; Galetin, A. Drug Metab. Rev. 2003, 35, 393-415
162. Neal, J. M.; Kunze, K. L.; Levy, R. H.; O'Reilly, R. A; Trager, W. F. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1043-1048.
163. Venkatakrishnan, K.; von Moltke, L. L.; Obach, R. S.; Greenblatt, D. J. Curr. Drug Metab. 2003, 4, 423-459.
164. Blanchard, N.; Richert, L.; Coassolo, P.; Lave, T. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 147-156.
165. Shou, M. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2005, 8, 66-77.
166. Brown, H. S.; Galetin, A.; Hallifax, D.; Houston, J. B. Clin. Pharmacokinet. 2006, 45, 1035-1050.
167. Ito, K.; Brown, H. S.; Houston, J. B. Br. J. Clin. Pharmacol. 2004, 57, 473-486.
168. Blanchard, N.; Richert, L.; Coassolo, P.; Lave, T. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 147-156
169. McGinnity, D. F.; Tucker, J.; Trigg, S.; Riley, R. J. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 1700-1707.
170. Grime, K.; Riley, R. J. Curr. Drug Metab. 2006, 7, 251-264.
171. Galetin, A.; Burt, H.; Gibbons, L.; Houston, J. B. Drug Metab. Dispos. 2006, 34, 166-175.
172. Silverman, R. B. Methods Enzymol. 1995, 249, 240-283.
173. Zhou, S.; Yung Chan, S.; Cher Goh, B,; Chan, E.; Duan, W.; Huang, M.; McLeod, H. L. Clin. Pharmacokinet. 2005, 44, 279-304.
174. Wang, Y. H.; Jones, D. R.; Hall, S. D. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 259-266.
175. Wrighton, S. A.; Schuetz, E. G.; Thummel, K. E.; Shen, D. D.; Korzekwa, K. R.; Watkins, P. B. Drug Metab. Rev. 2000, 32, 339-361.
176. White, R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2000, 40, 133-157.
177. Lin, J. H. Pharm. Res. 2006, 23, 1089-1116.
178. Modry, D. L.; Stinson, E. B.; Oyer, P. E. Transplantation 1985, 39, 313-314.
179. Hebert, M. F.; Roberts, J. P.; Prueksaritanont, T.; Benet, L. Z. Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52, 453-457.
180. Lin, J. H.; Lu, A. Y. H. Clin. Pharmacokinet. 1998, 35, 361-390.
181. Beresford, A. P. Drug Metab. Rev. 1993, 25, 503-517.
182. Pelkonen, O.; Manenpaa, J.; Taavitsainen, P.; Rautio, A.; Rautio, H. Xenobiotics 1998, 28, 1203-1253.
183. Fromm, M. F.; Busse, D.; Kroemer, H. K.; Eichelbaum, M. Hepatology 1996, 24, 796-801.
184. Silva, J. M.; Morin, P. E.; Day, S. H.; Kennedy, B. P.; Payette, P.; Rushmore, T.; Yergey, J. A.; Nicoll-Griffith, D. A. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 490-496.
185. Kostrubsky, V. E.; Ramachandran, V.; Venkataramanan, R.; Dorko, K.; Esplen, J. E.; Zhang, S.; Sinclair, J. F.; Wrighton, S. A.; Strom, S. C. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 887-894.
186. Maurel, P. Adv. Drug Deliv. Rev. 1996, 22, 105-132.
187. LeCluyse, E. L. Eur. J. Pharm. Sci. 2001, 13, 343-368.
188. Smith, D. A. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 11, 185-189.
189. Park, B. K.; Kitteringham, N. R.; Pirmohammad, M.; Tucker, G. T. Br. J. Clin. Pharmacol. 1996, 41, 477-491.
190. Miller, A. G.; Israel, D. I.; Whitlock, J. P. Jr. J. Biol. Chem. 1983, 258, 3523-3527.
191. Trottier, E.; Belzil, A.; C. Stoltz, C.; Anderson, A. Gene 1995, 158, 263-268.
192. Honkakoski, P.; Moore, R.; Gynther, J.; Negeshi, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9746-9753.
193. Sueyoshi, T.; Kawamato, T.; Zelko, I.; Honkakoshi, P.; Negeshi, M. J. Biol. Chem. 1996, 274, 6043-6046.
194. Handschin, C.; Meyers, U. A. Pharmacol. Rev. 2003, 55, 649-673.
195. Baes, M.; Gulick, T.; Choi, H. S.; Martinoli, M. G.; Simha, D.; Moore, D. D. Mol. Cell Biol. 2003, 14, 1544-1555.
196. Kliewer, S. A.; Moore, J. T.; Wade, L.; Staudinger, J. L.; Watson, M. A.; Jones, S. A.; McKee, D. D.; Oliver, B. B.; Wiltson, T. M.; Zetterstrom, R. H.; Pellerman, T.; Lehmann, J. M. Cell 1998, 92, 73-82.
197. Bertilsson, G.; Heidrich, J.; Svensson, K.; Asman, M.; Jendeberg, L.; Sydow-Backman, M.; Ohlsson, R.; Postlind, H.; Blomquist, P.; Berkenstam, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12208-12213.
198. El-Sankary, W.; Gibson, G. G.; Ayrton, A.; Plant, N. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 1499-1504.
199. Moore, L. B.; Goodwin, B.; Jones, S. A.; Wisely, G. B.; Serabjit-Singh, C. J.; Wilson, T. M.; Coliins, J. L.; Kliewer, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 7500-7502.
200. Wang, H.; LeCluyse, E. L. Clin. Pharmacokinet. 2003, 42, 1331-1357.
201. Watkins, R. E.; Wisely, G. B.; Moore, L. B.; Collins, J. L.; Lambert, M. H.; Williams, S. P.; Willson, T. M.; Kliewer, S. A.; Redinbo, M. R. Science 2001, 292, 2329-2333.
202. Berkhout, T. A.; Simon, H. M.; Patel, D. D.; Bentzen, C.; Niesor, E.; Jackson, B.; Suckling, K. E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14376-14382.
203. Berkhout, T. A.; Simon, H. M.; Jackson, B.; Yates, J.; Pearce, N.; Groot, P. H.; Bentzen, C.; Niesor, E.; Kerns, W. D.; Suckling, K. E. Atherosclerosis 1997, 139, 203-212.
204. Jones, S. A.; Moore, L. B.; Shenk, J. L.; Wisely, G. B.; Hamilton, G. A.; McKee, D. D.; Tomkinson, N. C. O.; LeCluyse, E. L.; Lambert, M. H.; Willson, T. M.; Kliewer, S. A.; Moore, J. T. Mol. Endocrinol. 2000, 14, 27-39.
205. Wei, P.; Zhang, J.; Dowhan, D. H.; Han, Y.; Moore, D. D. Pharmacogenomics, J. 2002, 2, 117-126.
206. Xie, W.; Barwick, J. L.; Simon, C. M.; Pierce, A. M.; Safe, S.; Blumberg, B.; Guzelian, P. S.; Evans, R. M. Genes Dev. 2000, 14, 3014-3023.
207. Luo, G.; Cunningham, M.; Kim, S.; Burn, T.; Lin, J.; Sinz, M.; Hamilton, G.; Rizzo, C.; Jolley, S.; Gilbert, D.; Downey, A.; Mudra, D.; Graham, R.; Carroll, K.; Xie, J.; Ajay Madan, A.; Parkinson, A.; Christ, D.; Selling, B.; LeCluyse, E.; Gan, L. S. Drug. Metab. Dispos. 2002, 30, 795-804.
208. Hsu, A.; Grammemain, G. R.; Bertz, R. J. Clin. Pharmacokinet. 1998, 35, 275-291.
209. Pichard, L.; Fabre, I.; Fabre, G.; Domergue, J.; Aubert, S. B.; Mourad, G.; Maurel, P. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 595-606.
210. Rost, K. L.; Brösicke, H.; Heinemeyer, G.; Roots, I. Hepatology 1994, 20, 1204-1212.
211. McDonnell, W. M.; Scheiman, J. M.; Traber, P. G. Gastroenterology 1992, 103, 1509-1516.
212. Faber, M. S.; Fuhr, U. Clin. Pharmacol. Ther. 2004, 76, 178-184.
213. Kall, M. A.; Vang, O.; Clausen, J. Carcinogenesis 1996, 17, 793-799.
214. Lang, N. P.; Butler, M. A.; Massengill, J.; Lawson, M.; Stotts, R. C.; Hauer-Jensen, M.; Kadlubar, F. F. Cancer Epidemiol. Biomark. Preve. 1994, 3, 675-682.
215. Synold, T. W.; Dussault, I.; Forman, B. M. Nature Med. 2001, 7, 584-590.
216. Gerbal-Chaloin, S.; Pascussi, J. M.; Pichard-Garcia, L.; Martine Daujat, M.; Waechter, F.; Fabre, J. M.; Carrère, N.; Maurel, P. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 242-251.
217. Zilly, W.; Breimer, D. D.; Richter, E. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1977, 11, 287-293.
218. Waxman, D. J.; Azaroff, L. Biochem. J. 1992, 281, 577-592.
219. Patsalos, P. N.; Duncan, J. S. Drug Safety 1993, 9, 156-184.
220. Fetell, M. R.; Grossman, S. A.; Fisher, J. D.; Erlanger, B.; Rowinsky, E.; Stockel, J.; Piantadosi, S. J. Clin. Oncol. 1997, 15, 3121-3128.
221. Baker, A. F.; Dorr, R. T. Cancer Treat. Rev. 2001, 27, 221-233.
222. Fromm, M. F.; Busse, D.; Kroemer, H. K.; Eichelbaum, M. Hepatology 1996, 24, 796-801.
223. Silva, J. M.; Nicoli-Griffith, D. A. in Drug-Drug Interactions Ed. Rodrigues, A. D. 2002, 116, Taylor & Francis.
224. Sotaniemi, E. A.; Pelkonen, R. O. Eds. Enzyme Induction in Man 1987, Taylor & Francis.
225. Perrot, N.; Nalpas, B.; Yang, C. S.; Beaune, P. H. Eur. J. Clin. Invest. 1989, 19, 549-555.
226. Takahashi, T.; Lasker, J. M.; Rosman, A. S.; Lieber, C. S. Hepatology 1993, 17, 236-245.
227. Pelkonen, O. Xenobiotica 1998, 28, 1203-1253.
228. Ronis, M. J. J.; Ingelman-Sunberg, M. in Hand Book of Drug Metabolism, Ed. Woolf, T. F. 1999, 239-262, Marcel Dekker.
229. Loi, C. M.; Young, M.; Randinitis, E.; Vassos, A.; Koup, J. R. Clinical pharmacokinetics of troglitazone, Clin. Pharmacokinet. 1999, 37, 91-104.