Structure-performance correlations in vapor phase deposited self-assembled nanodielectrics for organic field-effect transistors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 31, 2009, Pages 11080-11090

  DiBenedetto, Sara A ^a   Frattarelli, David L ^a   Facchetti, Antonio ^a   Ratner, Mark A ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPOSITION CONDITIONS; DEVICE CHARACTERISTICS; DIPOLAR FILMS; ELECTRICAL PROPERTY; ENHANCED POLARIZATION; FLEXIBLE ORGANIC ELECTRONICS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; INORGANIC LAYERS; LOW TEMPERATURES; METAL-INSULATOR-SEMICONDUCTORS; MICRO-STRUCTURAL; MOLECULAR PRECURSOR; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; NANODIELECTRICS; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC LAYERS; ORGANIC SEMICONDUCTOR; P-TYPE; PENTACENES; PERFORMANCE CORRELATION; PLANARIZATION; SELF-ASSEMBLED; SOLVENT FREE; VAPOR PHASE; VAPOR-DEPOSITED FILMS;

CAPACITANCE; DIELECTRIC MATERIALS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; GATES (TRANSISTOR); LEAKAGE CURRENTS; METAL INSULATOR BOUNDARIES; MICROSTRUCTURE; MIS DEVICES; MOLECULAR ORIENTATION; SAND; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SILICON COMPOUNDS; SWITCHING CIRCUITS; VAPORS;

GATE DIELECTRICS;

HYDROGEN; NANOFILM; NANOMATERIAL; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; DIELECTRIC CONSTANT; FIELD EFFECT TRANSISTOR; HYDROGEN BOND; INSULATOR ELEMENT; NANOFABRICATION; PERFORMANCE; POLARIZATION; SEMICONDUCTOR; THICKNESS; VAPOR;

EID: 68249135091     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja902751e     Document Type: Article

References (125)

1. Veres, J.; Ogier, S.; Lloyd, G. Chem. Mater. 2004, 16, 4543.
2. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
3. DiBenedetto, S. A.; Paci, I.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22394.
4. Rohleder, J. W.; Munn, R. W. Magnetism and Optics of Molecular Crystals; Wiley: New York, 1992.
5. Ashcroft, N. W.; Mermin, N. D. Solid State Physics; Holt, Rinehart, Winston: New York, 1976.
6. Atkins, P. Physical Chemistry; 6th ed.; Freeman: New York, 1998.
7. Keinan, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 1848.
8. Pereverzev, Y. V.; Gunnerson, K. N.; Prezhdo, O. V.; Sullivan, P. A.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, J. P.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355.
9. Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Takimoto, Y.; Rehr, J. J.; Eichinger, B. E.; Mistry, A. A.; Bale, D.; Rommel, H.; Robinson, B. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2007, 6638, 663801.
10. Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982.
11. van der Boom, M. E.; Zhu, P.; Malinsky, J. E.; Lin, W.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704.
12. Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197.
13. Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205.
14. Hata, H.; Kubo, S.; Kobayashi, Y.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3064.
15. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
16. Yam, C. M.; Dickie, A. J.; Kakkar, A. K. Langmuir 2002, 18, 8481.
17. Park, M. H.; Jang, Y. J.; Sung-Suh, H. M.; Sung, M. M. Langmuir 2004, 20, 2257.
18. Altman, M.; Zenkina, O.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5040.
19. Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Nat. Mater. 2004, 3, 910.
20. Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496-11497.
21. Katz, H. E.; Schilling, M. L. Chem. Mater. 1993, 5, 1162.
22. Fontaine, P.; Goguenheim, D.; Deresmes, D.; Vuillaume, D.; Garet, M.; Rondelez, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2256.
23. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4678.
24. Lee, B. H.; Ryu, M. K.; Choi, S.-Y.; Lee, K.-H.; Im, S.; Sung, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16034.
25. Chauhan, A. K.; Aswal, D. K.; Koiry, S. P.; Gupta, S. K.; Yakhmi, J. V.; Surgers, C.; Guerin, D.; Lenfant, S.; Vuillaume, D. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 90, 581.
26. Collet, J.; Tharaud, O.; Chapoton, A.; Vuillaume, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1941.
27. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.; Schutz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F.; Brunnbauser, M.; Stellacci, F. Nature 2004, 431, 963.
28. Klauk, H.; Zschieschang, U.; Pflaum, J.; Halik, M. Nature 2007, 445, 745.
29. Ju, S.; Li, J.; Lui, J.; Chen, P.-C.; Ha, Y.-G.; Ishikawa, F.; Change, H.; Zhou, C.; Facchetti, A.; Janes, D. B.; Marks, T. J. Nano Lett. 2008, 8, 997.
30. Smits, E. C. P.; et al. Nature 2008, 455, 956.
31. Yan, H.; Zheng, Y.; Blache, R.; Newman, C.; Lu, S.; Woerle, J.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2008, 9999, 1.
32. Briseno, A.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; E., R. M.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913.
33. Jeong, S.; Kim, D.; Moon, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5245.
34. von Muhlenen, A.; Castellani, M.; Schaer, M.; Zuppiroli, L. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 1170.
35. Lin, W.; Yitzchaik, S.; Malik, A.; Durbin, A. K.; Richter, A. G.; Wong, G. K.; Dutta, P.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1497.
36. Roscoe, S. B.; Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1996, 12, 5338.
37. Choubey, A.; Kwon, O.-P.; Jazbinsek, M.; Günter, P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 402.
38. Morotti, T.; Calabrese, V.; Cavazzini, M.; Danilo, P.; Cozzuol, M.; Licciardello, A.; Tuccitto, N.; Quici, S. Dalton Trans. 2008, 3, 2974.
39. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417.
40. Burtman, V.; Zelichenok, A.; Yitzchaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2041.
41. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7528.
42. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Sessolo, M. Chem. Mater. 2009, 21, 439.
43. Jiang, Y.; Zhang, L.; Yang, D.; Li, L.; Zhang, Y.; Jiang, Z. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 2495.
44. Lee, K.; Lu, G.; Facchetti, A.; Janes, D. B.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 123509.
45. DiSalvo, F. J. Advancing Materials Research; National Academy Press: Washington, DC, 1987.
46. Mitzi, D. B. In Functional Hybrid Materials, 2004; pp 347-386.
47. de Boer, B.; Iosad, N. N.; Stassen, A. F.; Klapwijk, T. M.; Morpurgo, A. F. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 032103.
48. Wilk, G. D.; Wallace, R. M. J. Appl. Phys. Rev. 2001, 89, 5243.
49. Boulas, C.; Davidovits, J. V.; Rondelez, F.; Vuillaume, D. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 4797.
50. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
51. Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877.
52. Yang, S. Y.; Shin, K.; Park, C. E. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1806.
53. Miskiewicz, P.; Kotarba, S.; Jung, J.; Marszalek, T.; Mas-Torrent, M.; Gomar-Nadal, E.; Amabilino, D. B.; Rovira, C.; Veciana, J.; Maniukiewicz, W.; Ulanski, J. J. Appl. Phys. 2008, 104, 054509.
54. Fritz, S. E.; Kelly, T. W.; Frisbie, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10574.
55. Kobayashi, S.; Nishikawa, T.; Takenobu, T.; Mori, S.; Shimoda, T.; Mitani, T.; Shimotani, H.; Yoshimoto, N.; Ogawa, S.; Iwasa, A. Nat. Mater. 2004, 3, 317.
56. Stassen, A. F.; de Boer, R. W. I.; Iosad, N. N.; Morpurgo, A. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3899.
57. Hulea, I. N.; Fratini, S.; Xie, H.; Mulder, C. L.; Iossad, N. N.; Rastelli, G.; Ciuchi, S.; Morpurgo, A. F. Nat. Mater. 2006, 5, 982.
58. Uno, M.; Tominari, Y.; Takeya, J. Org. Electron. 2008, 9, 753.
59. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477.
60. Metzger, R. M.; Xu, T.; Peterson, I. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7280.
61. Depas, M.; Van Meirhaeghe, R. L.; Laflere, W. H.; Cardon, F. Solid-State Electron. 1994, 37, 433-441.
62. Osada, M.; Ebina, Y.; Funakubo, H.; Yokoyama, S.; Kiguchi, T.; Takada, K.; Sasaki, T. Adv. Mater. 2006, 18, 1023-1027.
63. Bohr, M. T.; Chau, R. S.; Ghani, T.; Mistry, K. IEEE Spectum 2007, 10, 29.
64. Hu, H.; Zhu, C.; Lu, Y. F.; Li, M. F.; Cho, B. J.; Choi, W. K. IEEE Electron Device Lett. 2002, 23, 514.
65. Sandberg, H. G. O.; Backlund, T. G.; Osterbacka, R.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; McCulloch, I.; Stubb, H. Org. Electron. 2005, 6, 142.
66. Tolan, M. X-Ray Scattering from Soft-Mater Thin Films; Springer: Berlin, 1999.
67. Stadholder, B.; Hass, U.; Maresch, H.; Haase, A. Phys. Rev. B 2006, 74, 165302.
68. Evmenenko, G.; Mo, H.; Kewalramani, S.; Dutta, P. Langmuir 2007, 22, 6245.
69. Durr, A. C.; Schreiber, F.; Munch, M.; Karl, N.; Krause, B.; Kruppa, V.; Dosch, H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2276.
70. Kiessig, H. Ann. Phys. 1931, 10, 769.
71. Malik, A.; Lin, W.; Durbin, M. K.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 645.
72. Maoz, R.; Sagiv, J.; Degenhardt, D.; Mohwald, H.; Quint, P. Supramol. Sci. 1995, 2, 9.
73. Houili, H.; Picon, J. D.; Zuppiroli, L. J. Appl. Phys. 2006, 100, 023702.
74. Sihvola, A. Electromagnetic Mixing Formulas and Applications; IEE Publishing: London, 1999; Vol. 47.
75. Ashwell, G. J.; Robinson, B. H.; Mukhtar, A. A.; Locatelli, D.; Quici, S.; Roberto, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4203.
76. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329.
77. Jung, J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
78. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
79. Yang, H.; Shin, T. J.; Ling, M.-M.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11542.
80. Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2007, 19, 2561.
81. Samokhvalov, A.; Gurney, R. W.; Lahav, M.; Naaman, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9070.
82. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580.
83. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Russell, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
84. Wang, S. D.; Minari, T.; Miyadera, T.; Aoyagi, Y.; Tsukagoshi, K. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 063305.
85. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
86. Chabinyc, M. L.; Endicott, F.; Vogt, B. D.; DeLongchamp, D. M.; Lin, E. K.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 113514.
87. Mathijssen, S. G. J.; Kemerink, M.; Sharma, A.; Colle, M.; Bobbert, P. A.; Janssen, R. A. J.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2008, 20, 975.
88. Kim, C. S.; Jo, S. J.; Lee, S. W.; Kim, W. J.; Baik, H. K.; Lee, S. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 958.
89. Facchetti, A.; Letizia, J. A.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715.
90. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
91. Liao, Y.; Battacharjee, S.; Firestone, K. A.; Eichinger, B. E.; Paranji, R.; Anderson, C. A.; Robinson, B. H.; Reid, P.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6847.
92. Kumar, U.; Frechet, J. M. J.; Kato, T.; Ukie, S.; Timura, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1531.
93. Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crosslnad, W. A. Nature 1994, 368, 438.
94. Rashid, A. N.; Erny, C.; Gunter, P. Adv. Mater. 2003, 15, 2024.
95. Kahn, R. U. A.; Kwon, O.-P.; Tapponnier, A.; Rashid, A. N.; Gunter, P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 180.
96. Philip, B.; Sreekumar, K. Colloid Polym. Sci. 2003, 281, 385.
97. Bhattacharya, M.; Yoon, W.-J.; Berger, P. R.; Timmons, R. B. Adv. Mater. 2008, 20, 2383.
98. de Matos Gomes, E.; Rodrigues, V. H.; Costa, M. M. R.; Belsley, M. S.; Cardoso, P. J. M.; Goncalves, C. F.; Procenca, F. J. Solid State Chem. 2006, 179, 2521.
99. Frattarelli, D.; Schiavo, M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., submitted for publication, 2009.
100. Garg, A.; Davis, R. M.; Durak, C.; Heflin, J. R.; Gibson, H. W. J. Appl. Phys. 2008, 104, 053116.
101. Zhang, W.-K.; Wang, H.-F.; Zheng, D.-S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4041.
102. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194.
103. Facchetti, A.; Marks, T. J. Nat. Mater. 2004, 3, 910.
104. Rochefort, A.; Bayard, E.; Hadj-Messaoud, S. Adv. Mater. 2007, 19, 1992-1995.
105. Shirman, T.; Freeman, D.; Posner, Y. D.; Feldman, I.; Facchetti, A.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8162.
106. Datta, A.; Pati, S. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 756, 97.
107. Richards, T.; Bird, M.; Sirringhaus, H. J. Chem. Phys. 2008, 128, 234905.
108. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.
109. Mottaghi, M.; Horowitz, G. Org. Electron. 2006, 7, 528.
110. Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron. Device 1997, 44, 1325.
111. Park, Y. D.; Lim, J. A.; Lee, H. S.; Cho, K. Mater. Today 2007, 10, 46.
112. Yokoyama, T.; Park, C. B.; Nagashio, K.; Kita, K.; Toriumi, A. Appl. Phys. Exp. 2008, 1, 041801.
113. Lee, H. S.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Hwang, M.; Jang, Y.; Cho, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10556.
114. Orgiu, E.; Taki, M.; Fraboni, B.; Looci, S.; Bonfiglio, A. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 043311.
115. Lee, H. S.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Park, Y. D.; Kim, J. S.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1859.
116. Locklin, J.; Roberts, M.; Mannsfeld, S.; Zhenan, B. Polym. Rev. 2006, 46, 79.
117. deLongchamp, D. M.; Sambasivan, S.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Chang, P.; Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J.; Vivek, S. Adv. Mater. 2005, 17, 2340.
118. Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2007, 19, 2561.
119. Veres, J.; Ogier, S. D.; Leeming, S. W.; Cupertino, D. C.; Khaffaf, S. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 199.
120. Huang, C.; Katz, H. E.; West, J. E. Langmuir 2007, 23, 13223.
121. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
122. Newman, C. R.; Frisbie, D.; da Silva, F. D.; Bredas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
123. Rajesh, K.; Chandra, M. S.; Hirakawa, S.; Kawamata, J.; Radhakrishnan, T. P. Langmuir 2007, 23, 8560.
124. Majewski, L. A.; Schroeder, R.; Grell, M. J. Phys. D: Appl. Phys. 2004, 37, 21.
125. Ma, H.; Acton, O.; Ting, G.; Ka, J. W.; Yip, H.-L.; Tucker, N.; Schofield, R.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113303.