Introduction to organic thin film transistors and design of n-channel organic semiconductors

Chemistry of Materials

Volumn 16, Issue 23, 2004, Pages 4436-4451

  Newman, Christopher R ^a   Frisbie, C Daniel ^a   Da Silva Filho, Demetrio A ^b   Brédas, Jean Luc ^b   Ewbank, Paul C ^a   Mann, Kent R ^a  

^a University of Minnesota ^*  (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRIC CONDUCTANCE; ELECTRONIC EQUIPMENT; FIELD EFFECT SEMICONDUCTOR DEVICES; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

ELECTRON CONDUCTANCE; FIELD EFFECT MOBILITY; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

THIN FILM TRANSISTORS;

ORGANIC COMPOUND; PENTACENE; PERYLENE; SILICON DIOXIDE; TERTHIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; EQUIPMENT DESIGN; FILM; INTEGRATED CIRCUIT; ORGANIC SEMICONDUCTOR; REVIEW; SEMICONDUCTOR;

EID: 8544228377     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm049391x     Document Type: Review

References (98)

1. Bao, Z.; Rogers, J. A.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1895.
2. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A. Thin-Film Transistors 2003, 377.
3. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
4. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
5. Nelson, S. F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
6. Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3964.
7. Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
8. Kymissis, I.; Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S. IEEE Trans. Electron Devices 2001, 48, 1060.
9. Neamen, D. A., Ed. Semiconductor Physics and Devices: Basic Principles, 2nd ed.; Irwin: Chicago, 1996.
10. Chesterfield, R. J.; McKeen, J.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396.
11. Hill, I. G.; Kahn, A. Proc. SPIE 1998, 3476, 168.
12. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
13. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
14. Guillaud, G.; Al Sadoun, M.; Maitrot, M.; Simon, J.; Bouvet, M. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503.
15. Brown, A. R.; de Leeuw, D. M.; Lous, E. J.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1994, 66, 257.
16. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
17. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
18. Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morris, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard, A. F.; Fleming, R. M. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121.
19. Kobayashi, S.; Takenobu, T.; Mori, S.; Fujiwara, A.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4581.
20. Horowitz, G.; Delannoy, P. Handb. Oligo- and Polythiophenes 1999, 283.
21. Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Fichou, D.; El Kassmi, A. J. Appl. Phys. 1999, 85, 3202.
22. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
23. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
24. Facchetti, A.; Wang, A.; Marks, T. J. Polym, Mater. Sci. Eng. 2000, 83, 290.
25. Facchetti, A.; Yoon, M.-h.; Katz, H. E.; Mushrush, M.; Marks, T. J. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 769, 375.
26. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
27. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
28. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
29. Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
30. Waldauf, C.; Schilinsky, P.; Perisutti, M.; Hauch, J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2003, 15, 2084.
31. Ostrick, J. R.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Lovinger, A. J.; Kwock, E. W.; Miller, T. M.; Calvin, M.; Berggren, M.; Katz, H. E. J. Appl. Phys. 1997, 81, 6804.
32. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
33. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
34. Chesterfield, R. J.; McKeen, J.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B, submitted for publication.
35. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371.
36. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
37. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Wuerthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137.
38. Meng, H.; Chen, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 5071.
39. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
40. Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
41. Yassar, A.; Demanze, F.; Fichou, D. Opt. Mater. (Amsterdam) 1999, 12, 379.
42. Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; El Idrissi, M.; Coupry, C. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 699.
43. Sakam̄oto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
44. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
45. Liu, S.-G.; Sui, G.; Cormier, R. A.; Leblanc, R. M.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1307.
46. Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535.
47. Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
48. McKeen, J.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D. Unpublished results.
49. Facchetti, A.; Marks, T. J. Personal communication.
50. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
51. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; Da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
52. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 621.
53. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1989, B45, 473.
54. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519.
55. Matters, M.; De Leeuw, D. M.; Herwig, P. T.; Brown, A. R. Synth. Met. 1999, 102, 998.
56. Volkel, A. R.; Street, R. A.; Knipp, D. Phys. Rev. B 2002, 66, 195336/1.
57. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123.
58. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
59. Brown, A. R.; Jarrett, C. P.; de Leeuw, D. M.; Matters, M. Synth. Met. 1997, 88, 37.
60. Bredas, J.-L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267.
61. Klauk, H.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W.; Zhou, L.; Sheraw, C. D.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N. Solid-State Electron. 2002, 47, 297.
62. Burgi, L.; Richards, T. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6129.
63. Street, R. A.; Salleo, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2887.
64. Klauk, H.; Jackson, T. N. Mol. Nanoelectron. 2003, 291.
65. Necliudov, P. V.; Shur, M. S.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Solid-State Electron. 2002, 47, 259.
66. Bredas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309.
67. Su, W. P.; Schrieffer, J. R.; Heeger, A. J. Phys. Rev. Lett. 1979, 42, 1698.
68. Duke, C. B.; Schein, L. B. Phys. Today 1980, 33, 42.
69. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
70. Silbey, R.; Jortner, J.; Rice, S. A.; Vala, M. T., Jr. J. Chem. Phys. 1965, 42, 733.
71. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
72. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
73. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
74. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13.
75. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Bredas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
76. Li, X.-Y.; Tang, X.-S.; He, F.-C. Chem. Phys. 1999, 248, 137.
77. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Beljonne, D.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Synth. Met. 2001, 119, 1.
78. Frisch, M. J.; et. al. Gaussian 98, revision A11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
79. Cornil, J.; Dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
80. Bredas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
81. Klebe, G.; Graser, F.; Haedicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1989, B45, 69.
82. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
83. Haedicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1986, C42, 189.
84. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
85. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
86. Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
87. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Orti, E.; Milian, B.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
88. Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Milian, B.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 665.
89. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
90. Frisch, M. J.; et. al.; Gaussian 03, revision B01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
91. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
92. Sze, S. M. Physics of Semiconductor Devices, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1999.
93. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
94. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
95. Desiraju, G. R. J. Mol. Struct. 2003, 656, 5.
96. Fritz, S. E.; Martin, S. M.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084.
97. Malliaras, G. G. Personal communication.
98. Drummy, L. F.; Kubel, C.; Lee, D.; White, A.; Martin, D. C. Adv. Mater. 2002, 14, 54.