Realization of expeditious layer-by-layer siloxane-based self-assembly as an efficient route to structurally regular acentric superlattices with large electro-optic responses

Chemistry of Materials

Volumn 14, Issue 12, 2002, Pages 4982-4989

  Zhu, Peiwang ^a   Van der Boom, Milko E ^a,b   Kang, Hu ^a   Evmenenko, Guennadi ^a   Dutta, Pulak ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; BENZENE; CHLORIDE; POLYSILOXANE; SILICON DERIVATIVE; SILOXANE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONTACT ANGLE; DENSITY; ELECTRICITY; FILM; MEASUREMENT; METHODOLOGY; NANOPARTICLE; OPTICS; PHYSICAL CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0036906684     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm020438t     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Lehn, J. M. Science 2002, 295, 2400-2403.
2. (b) Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403-2407.
3. (c) Ikkala, O.; ten Brinke, G. Science 2002, 295, 2407-2409.
4. (d) Hollingsworth, M. D. Science 2002, 295, 2410-2413.
5. (e) Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418.
6. (f) Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421.
7. (a) Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 410-522 (special issue on molecular machines).
8. (b) Kuzmenko, I.; Rapaport, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1659-1696.
9. (c) Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201-207.
10. (d) Atwood, J. L., Davies, J. E. D., Macnicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: New York, 1996.
11. (e) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: New York, 1995.
12. (a) Evans, O. R.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522.
13. (b) Dotan, N.; Arad, D.; Frolow, F.; Freeman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2363-2366.
14. (c) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 1629-1658.
15. (d) Desiraju, G. R. Crystal Engineering: the Design of Organic Solids: Elsevier: New York, 1989.
16. (a) Schwartz, H.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Klug, J. T.; Kovalev, E.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Efrima, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5914-5921.
17. (b) Ricceri, R.; Neto, C.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Langmuir 1999, 15, 2149-2151.
18. (c) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202-11203.
19. (d) Wijekoon, W. M. K. P.; Wijayu, S. K.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Penner, T. L.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4480-4483.
20. (e) Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crossland, W. A. Nature 1994, 368, 438-440.
21. Weissbuch, I.; Baxter, P. N. W.; Cohen, S.; Cohen, H.; Kjaer, K.; Howes, P. B.; Als-Nielsen, J.; Hanan, G. S.; Schubert, U. S.; Lehn, J.-M.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4850-4860.
22. (a) Würthner, F.; Wortmann, R.; Meerholz, K. ChemPhysChem 2002, 3, 17-31.
23. (b) Lacroix, P. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 339-348.
24. (c) Samijn, C.; Verbiest, T.; Persoons, A. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1-15.
25. (d) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
26. (e) Steier, W. H.; Chen, A.; Lee, S.-S.; Garner, S.; Zhang, H.; Chuyanov, V.; Dalton, L. R.; Wang, F.; Ren, A. S.; Zhang, C.; Tordorova, G.; Harper, A.; Fetterman, H. R.; Chen, D.; Udupa, A.; Bhattacharya, D.; Tsap, B. Chem. Phys. 1999, 245, 487-506.
27. (f) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
28. (g) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21-38.
29. (h) Marks, T. J.; Ratner, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155-173.
30. (i) Chem. Rev. special issue on "Optical nonlinearities in chemistry" (Burland, D. M., Ed.) 1994, 94, 1-278.
31. (j) Molecular Nonlinear Optics - Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1994.
32. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
33. (a) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986-987.
34. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 199-122.
35. (c) Yitzchaik, S.; Di Bella, S.; Lundquist, P. M.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2995-3002.
36. (d) Ye, C.; Minami, N.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1988, 21, 2899-2901.
37. (e) Ye, C.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1987, 20, 2322-2324.
38. (f) van der Boom, M. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3363-3366.
39. (a) van der Boom, M. E.; Zhu, P,; Evmenenko, G.; Malinsky, J. E.; Lin, W.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704-3707.
40. (b) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2001, 13, 15-17.
41. (c) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R. Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 83, 160-161.
42. van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 393-397.
43. Evmenenko, G.; van der Boom, M. E.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722-6727.
44. (a) Malik, A.; Lin, W.; Durbin, M. K.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 645-651.
45. (b) Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205-2211.
46. (c) Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034-8042.
47. (d) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197-202.
48. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
49. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
50. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
51. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
52. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
53. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
54. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
55. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
56. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
57. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
58. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
59. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
60. For other examples of materials construction via layer-by-layer self-assembly see: (a) Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371. (c) Frutos, A. G.; Brockman, J. M.; Corn, R. M. Langmuir 2000, 16, 2192-2197. (d) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976-7985. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240-248. (f) Fang, M.; Kaschak, D. M.; Sutorik, A. C.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191. (g) Moaz, R.; Matlis, S.; DiMasi, E.; Ocko, B. M.; Sagiv, J. Nature 1996, 384, 150-153. (h) Collins, R. J.; Bae, I. T.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. Langmuir 1996, 12, 5509-5111. (i) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640. (j) Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485. (k) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.-H.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390. (l) Moaz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034-1044. (m) Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
61. Woten, E. L.; Kissa, K. M.; Yi-Yan, A.; Murphy, E. J.; Lafaw, D. A.; Hallemeier, P. F.; Maack, D.; Attanasio, D. V.; Fritz, D. J.; McBrien, G. J.; Bossi, D. E. IEEE, J. Sel. Topics Quantum Electron. 2000, 6, 69-82, and references therein.
62. (a) Wang, G.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Ketterson, J. B. Appl. Phys. Lett., Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 2169-2171.
63. (b) Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Marks, T. J., Opt. Eng. Lett., in press.
64. (c) Zhao, Y.-G.; Wu, A.; Lu, H.-L.; Chang, S.; Lu, W.-K.; Ho, S.-T.; van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Marks, T. J. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 587-589.
65. (d) van der Boom, M. E.; Malinsky, J. E.; Zhao, Y.-G.; Chang, S.; Lu, W. K.; Ho, S. T.; Marks, T. J. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2001, 42, 550-551.
66. (e) Lundquist, P. M.; Lin, W.; Zhou, H.; Hahn, D. N.; Yitzchaik, S.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1941-1943.
67. For poled polymer devices, see: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Erlig, H.; Chang, Y.; Chang, D. H.; Fetterman, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 199-122; (f) review: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
68. For poled polymer devices, see: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Erlig, H.; Chang, Y.; Chang, D. H.; Fetterman, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 199-122; (f) review: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
69. For poled polymer devices, see: (a) Zhang, H.; Oh, M.-C.; Szep, A.; Steier, W. H.; Zhang, C.; Dalton, L. R.; Erlig, H.; Chang, Y.; Chang, D. H.; Fetterman, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3136-3138. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 199-122; (f) review: Dalton, L. R. Opt. Eng. 2000, 39, 589-595.
70. (a) van der Veen, N. J.; Flink, S.; Deij, M. A.; Egberink, R. J. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112-6113.
71. (b) Richter, A. G.; Yu, C.-Y.; Datta, A.; Kmetko, J.; Dutta, R. Phys. Rev. E 2000, 61, 607-615.
72. (c) For a review of such systems, see: Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
73. Malinsky, J. E.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S. E.; Anderson, J. D.; Richter, A. G.; Marks, T. J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Dutta, P.; Peyghambarian, N. Adv. Mater. 1999, 11, 227-231.
74. (a) Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Langmuir 2001, 17, 5939-5942.
75. (b) Carpenter, M. A.; Willard, C. S.; Penner, T. L.; Williams, D. J.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2801-2804.
76. Cabibil, H.; Celio, H.; Lozano, J.; White, J. M.; Winter, R. Langmuir 2001, 17, 2160-2166.
77. (a) Nijmeijer, A.; Kruidhof, H.; Bredesen, R.; Verweij, H. J. Am. Ceram. Soc. 2001, 84, 136-140.
78. (b) Krongelb, S. Electrochem. Technol. 1968, 6, 251-256.
79. tBu bonds are expected to be unstable toward Brønsted acids; see: Protecting Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Greene, T. W., Wuts, P. G. M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
80. tBu bonds are expected to be unstable toward Brønsted acids; see: Protecting Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Greene, T. W., Wuts, P. G. M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
81. (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111-1127.
82. (b) Pomerantz, M.; Segmuler, A.; Netzer, L, Sagiv, J. Thin Solid Films 1985, 132, 153-162.
83. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, G. P.; Whitesides, G. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2854.
84. (a) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
85. (b) Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Huang, K. G.; Dutta, P. Phys. Rev. B 1995, 52, 11654-11657.
86. Naifan, N.; Parrat, L. G. J. Appl. Phys. 1960, 31, 1331-1337.
87. Amano, M.; Kaino, T. J. Appl. Phys. 1990, 68, 6024-6028.
88. Bloembergen, N.; Pershan, P. S. Phys. Rev. 1962, 128, 606- 622.
89. Lundquist, P. M.; Yitzchaik, S.; Zhang, T.; Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2194-2196.
90. (a) Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734-1737.
91. (b) Schildkraut, J. S. Appl. Opt. 1990, 29, 2839-2847.
92. Shuto, Y.; Amano, M. J. Appl. Phys. 1995, 77, 4632-4638.
93. Simpson, G. J.; Rowlen, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2635-2636.
94. Ashwell, G. J.; Hargreaves, R. C.; Baldwin, C. E.; Bahra, G. S.; Brown, C. R. Nature 1992, 57, 393-394.