X-shaped electro-optic chromophore with remarkably blue-shifted optical absorption. Synthesis, characterization, linear/nonlinear optical properties, self-assembly, and thin film microstructural characteristics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 18, 2006, Pages 6194-6205

  Kang, Hu ^a   Evmenenko, Guennadi ^a   Dutta, Pulak ^a   Clays, Koen ^b   Song, Kai ^b   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGHT ABSORPTION; MICROSTRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; REFLECTION; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS; X RAYS;

BLUE-SHIFTED OPTICAL ABSORPTIONS; NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; SILOXANE-BASED APPROACHES; X-RAY REFLECTIVITY;

CHROMOPHORES;

SILOXANE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; CONTACT ANGLE; FILM; HYPERPOLARIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICS; SPECTROSCOPY; SYNCHROTRON; SYNTHESIS; TRANSMISSION OPTICAL SPECTROSCOPY; X RAY ANALYSIS; X RAY REFLECTIVITY;

EID: 33646497434     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja060185v     Document Type: Article

References (136)

1. (a) Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W., Eds.; Marcel Dekker: New York. 1998.
2. (b) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
3. (c) Organic Nonlinear Optical Materials. In Advances in Nonlinear Optics; Bosshard, C., Sutter, K., Prêtre, P., Hulliger, J., Flörsheimer, M., Kaatz, P., Günter, P., Eds.; Gordon & Breach: Amsterdam, 1995; Vol. 1.
4. (d) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics, Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, MA, 1994.
5. (e) Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Prasad, P. N., Williams, D. J., Eds.; John Wiley: New York, 1991.
6. (f) Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., Stucky, G. D., Sohn, J. E., Eds.; ACS Symposium Series Vol. 455; American Chemical Society: Washington, DC, 1991.
7. (a) Dalton, L. R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1421.
8. (b) Kajzar, F.; Lee, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
9. (c) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1.
10. (d) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905.
11. (e) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Phenomena and Devices; Zyss, J., Ed.; Chem. Phys. 1999, 245 (special issue).
12. (f) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
13. (g) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
14. (a) Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Jang, S.-H.; Clot, O.; Song, H. C.; Kuo, Y.-H.; Zhang, C.; Rabiei, P.; Ahn, S.-W.; Oh, M. C. SPIE Proc. 2004, 5351, 1.
15. (b) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
16. (c) Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339.
17. (d) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 28, 119.
18. (a) van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3363.
19. (b) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
20. (c) Hayden, L. M.; Kim, W.-K.; Chafin, A. P.; Lindsay, G. A. Macromolecules 2001, 34, 1493.
21. (d) Jiang, H.; Kakkar, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3657.
22. (e) Yitzchaik, S.; Di Bella, S.; Lundquist, P. M.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2995.
23. (f) Ye, C.; Minami, N.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1988, 21, 2899.
24. (g) Ye, C.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1987, 20, 2322.
25. (a) Schwartz, H.; Mazor, R.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Klug, J. T.; Kovalev, E.; Meshulam, G.; Berkovic, G.; Kotler, Z.; Efrima, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5914.
26. (b) Ricceri, R.; Neto, C.; Abbotto, A.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Langmuir 1999, 15, 2149.
27. (c) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202.
28. (d) Wijekoon, W. M. K. P.; Wijayu, S. K.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N.; Penner, T. L.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4480.
29. (e) Ashwell, G. J.; Jackson, P. D.; Crossland, W. A. Nature 1994, 368, 438.
30. (a) Bakiamoh, S. B.; Blanchard, G. J. Langmuir 2001, 17, 3438.
31. (b) Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363.
32. (c) Flory, W. C.; Mehrens, S. M.; Blanchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7976.
33. (d) Roberts, M. J.; Lindsay, G. A.; Herman, W. N.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202.
34. (e) Hanken, D. G.; Naujok, R. R.; Gray, J. M.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 240.
35. (f) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636.
36. (a) Van Colt, K. E.; Guzy, M.; Neyman, P.; Brands, C.; Heflin, J. R.; Gibson, H. W.; Davis, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 17, 3226.
37. (b) Facchetti, A.; van der Boom, M. E.; Abbotto, A.; Beverina, L.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Langmuir 2001, 17, 5939.
38. (c) Huang, W.; Helvenston, M.; Casson, J. L.; Wang, R.; Bardeau, J.-F.; Lee, Y.; Johal, M. S.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Li, D.-Q. Langmuir 1999, 15, 6510.
39. (d) Li, D.-Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
40. (a) Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Nat. Mater. 2004, 3, 910.
41. (b) Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496.
42. (a) Zhu, P.; Kang, H.; van der Boom, M. E.; Liu, Z.; Xu, G.; Ma, J.; Zhou, D.; Ho, S.-T.; Marks, T. J. SPIE Sympos. Proc. 2004, 5621, 105.
43. (b) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Yu, C.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2003, 19, 10531.
44. (c) Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982.
45. (d) van der Boom, M. E.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704.
46. (e) van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2001, 13, 15.
47. (a) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
48. (b) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4996.
49. (c) Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2205.
50. (d) Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034.
51. (e) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197.
52. (f) Lin, W.; Yitzchaik, S.; Lin, W.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Wong, G. K.; Dutta, P.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1497.
53. (g) Li, D.-Q.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389.
54. (a) Kang, H.; Facchetti, A.; Zhu, P.; Jiang, H.; Yang, Y.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7922.
55. (b) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc: 2005, 127, 2758.
56. (c) Andreu, R.; Blesa, M. J.; Carrasquer, L.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Alcalá, R.; Casado, J.; Delgado, M. C. R.; Navarrete, J. T. L.; Allain, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8835.
57. (d) Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz, H. S.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 825.
58. (e) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1991.
59. (f) Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555.
60. (g) Jen, A. K.-Y.; Ma, H.; Wu, X.; Wu, J.; Liu, S.; Marder, S. R.; Dalton, L. R.; Shu, C.-F. SPIE Proc. 1999, 3623, 112.
61. (h) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
62. Galvan-Gonzalez, A.; Belfield, K. D.; Stegeman, G. I.; Canva, M.; Marder, S. R.; Staub, K.; Levina, G.; Twieg, R. J. J. Appl. Phys. 2003, 94, 756 and references therein.
63. (a) Sullivan, P. A.; Bhattacharjee, S.; Eichinger, B. E.; Firestone, K.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. SPIE Proc. 2004, 5351, 253.
64. (b) Wortmann, R.; Lebus-Henn, S.; Reis, H.; Papadopoulos, M. G. THEOCHEM 2003, 633, 217.
65. (c) Qin, A.; Bai, F.; Ye, C. THEOCHEM 2003, 631, 79.
66. (d) Qin, A.; Yang, Z.; Bai, F.; Ye, C. J. Polym. Sci., Part A 2003, 41, 2846.
67. (e) Kang, H.; Li, S.; Wang, P.; Wu, W.; Ye, C. Synth. Met. 2001, 121, 1469.
68. (f) Wang, P.; Zhu, P.; Wu, W.; Kang, H.; Ye, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3519.
69. (g) Nalwa, H. S.; Watanabe, T.; Miyata, S. Adv. Mater. 1995, 7, 754.
70. (a) Yang, M.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942.
71. (b) Ostroverkhov, V.; Petschek, R. G.; Singer, K. D.; Twieg, R. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109.
72. (c) Van Elshocht, S.; Verbiest, T.; Kauranen, M.; Ma, L.; Cheng, H.; Musick, K.; Pu, L.; Persoons, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 315.
73. (d) Wolff, J. J.; Längle, D.; Hillenbrand, D.; Wortmann, R.; Matschiner, R.; Glania, C.; Krämer, P. Adv. Mater. 1997, 9, 138.
74. (e) Wortmann, R.; Glania, C.; Krämer, P.; Matschiner, R.; Wolff, J. J.; Kraft, S.; Treptow, B.; Barbu, E.; Längle, D.; Görlitz, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1765.
75. (f) Moylan, C. R.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; McComb, I.-H.; Leung, D. S.; Wortmann, R.; Krämer, P.; Twieg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950.
76. (g) Wong, M. S.; Nicoud, J.-F.; Runser, C.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Marchal, E. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 141.
77. (h) Wortmann, R.; Krämer, P.; Glania, C.; Lebus S.; Detzer, N. Chem. Phys. 1993, 173, 99.
78. (a) Traber, B.; Wolff, J. J.; Rominger, F.; Oeser, T.; Gleiter, R.; Goebel, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1227.
79. (b) Wolff, J. J.; Segler, F.; Matschiner, R.; Wortmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1436.
80. (c) Brasselet, S.; Cherioux, F.; Audebert, P.; Zyss, J. Chem. Mater. 1999, 11, 1915.
81. (d) Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10921.
82. (e) Brasselet, S.; Zyss, J. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 257.
83. (a) Miyata, S.; Sasabe, H. Poled Polymers and Their Applications to SHG and EO Devices; Gordon and Breach Science: Australia, 1997.
84. (b) Yamamoto, H.; Katogi, S.; Watanabe, T.; Sato, H.; Miyata, S.; Hosomi, T. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 935.
85. (c) Zyss, J.; Oudar, L. L. Phys. Rev. A 1982, 26, 2016.
86. (a) Di Bella, S.; Fragalá, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3738.
87. (b) Donval, A.; Toussaere, E.; Hierle, R.; Zyss, J. J. Appl. Phys. 2000, 87, 3258.
88. Keinan, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. unpublished results.
89. Kang, H.; Zhu, P.; Yang, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974.
90. Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5213.
91. Kimura, M.; Narikawa, H.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem. Mater. 2002, 14, 2711.
92. Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R. Macromolecules 2001, 34, 253.
93. Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6958.
94. (a) Terhune, R. W.; Maker, P. D.; Savage, C. M. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681.
95. (b) Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
96. (c) Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
97. (d) Hendrickx, E.; Clays, K.; Persoons, A. Acc. Chem. Rev. 1998, 31, 675.
98. (a) Clays, K.; Olbrechts, G.; Munters, T.; Persoons, A.; Kim, O.-K.; Choi, L.-S. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 337.
99. (b) Olbrechts, G.; Strobbe, R.; Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233.
100. Heesink, G. J. T.; Ruiter, A. G. T.; van Hulst, N. F.; Bölger, B. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 999.
101. Boutton, C.; Clays, K.; Persoons, A.; Wada, T.; Sasabe, H. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 101.
102. Evmenenko, G.; van der Boom, M. E.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722.
103. Dipolar molecule aggregation in solution is most frequently studied by optical spectrospy: Würthner, F.; Yao, S.; Debaerdemaeker, T.; Wortmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431.
104. Kraft, A. Liebigs Ann/Recl. 1997, 1463.
105. Niazimbetova, Z. I.; Christian, H. Y.; Bhandari, Y. J.; Beyer, F. L.; Galvin, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8673.
106. (a) Nijmeijer, A.; Kruidhof, H.; Bredesen, R.; Verweij, H. J. Am. Ceram. Soc. 2001, 84, 136.
107. (b) Krongelb, S. Electrochem. Technol. 1968, 6, 251.
108. (a) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111.
109. (b) Pomerantz, M.; Segmuler, A.; Netzer, L, Sagiv, J. Thin Solid Films 1985, 132, 153.
110. (c) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, G. P.; Whitesides, G. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2854.
111. (a) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980.
112. (b) Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Huang, K. G.; Dutta, P. Phys. Rev. B 1995, 52, 11654.
113. (a) Bierbaum, K.; Kinzler, M.; Wöll, Ch.; Grunze, M.; Hähner, G.; Heid, S.; Effenberger, F. Langmuir 1995, 11, 512.
114. (b) Ohtake, T.; Mino, N.; Ogana, K. Langmuir 1992, 8, 2081.
115. (c) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111.
116. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
117. (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
118. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
119. (c) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
120. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Ashraf El-Bayoumi, M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
121. (a) Gunatatne, T.; Kennedy, V. O.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2576.
122. (b) Engelking, J.; Wittemann, M.; Rehahn, M.; Menzel, H. Langmuir 2000, 16, 3407.
123. (a) Nieuwkerk, A. C.; Marcelis, A. T. M.; Sudhöter, E. J. R. Langmuir 1997, 13, 3325.
124. (b) Everaars, M. D.; Marcelis, A. T. M.; Sudhöter, E. J. R. Langmuir 1996, 12, 3964.
125. (c) Shimomura, M.; Aiba, S.; Tagima, N.; Inoue, N.; Okuyama, K. Langmuir 1995, 11, 969.
126. Qudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
127. (a) Lundquist, P. M.; Yitzchaik, S.; Zhang, T.; Kanis, D. R.; Ratner, M. R.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2194.
128. (b) Wang, L.; Yang, Y.; Marks, T. J.; Liu, Z.; Ho, S.-T. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 161107/1.
129. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Sohn, J. E. J. Opt. Soc. Am. 1987, 4, 968.
130. (a) Penner, T. L.; Motschmann, H. R.; Armstrong, N. J.; Ezenyilimba, M. C.; Williams, D. J. Nature 1994, 367, 49.
131. (b) Robinson, B. H.; et al. Chem. Phys. 1999, 245, 35.
132. Purcell, K. F.; Kotz, J. C. Inorganic Chemistry, W. B. Saunders: Philadelphia, 1977.
133. (a) Grag, N.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 3815.
134. (b) Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 1999, 15, 1136.
135. (c) Park, J.-S.; Vo, A. N.; Barriet, D.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 2005, 21, 2902.
136. Huang, Q.; Evmenenko, G. A.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227.