Self-assembled chromophoric NLO-active structures. Second-harmonic generation and X-ray photoelectron spectroscopic studies of nucleophilic substitution and ion exchange processes on benzyl halide-functionalized surfaces

Langmuir

Volumn 12, Issue 22, 1996, Pages 5338-5349

  Roscoe, Stephen B ^a   Yitzchaik, Shlomo ^a   Kakkar, Ashok K ^a   Marks, Tobin J ^a   Xu, Zuyan ^a   Zhang, Tongguang ^a   Lin, Weiping ^a   Wong, George K ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000816767     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la960109d     Document Type: Article

References (123)

1. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press Inc.: San Diego, 1991.
2. Bell, C. M.; Yang, H. C.; Mallouk, T. E. Materials Chemistry: An Emerging Discipline; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 212.
3. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219.
4. Swalen, J. D.; Allara, D. L.; Andrade, J. D.; Chandross, E. A.; Garoff, S.; Israelachvili, J.; McCarthy, T. J.; Murray, R.; Pease, R. F.; Rabolt, J. F.; Wynne, K. J.; Yu, H. Langmuir 1987, 3, 932.
5. DuBois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
6. Amador, S. M.; Pachence, J. M.; Fischetti, R.; McCauley, J. P., Jr.; Smith, A.B., III; Blasie, J. K. Langmuir 1993, 9, 812.
7. Stenger, D. A.; Georger, J. H.; Dulcey, C. S.; Hickman, J. J.; Rudolph, A. S.; Nielsen, T. B.; McCort, S. M.; Calvert, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8435.
8. Lopez, G. P.; Albers, M. W.; Schreiber, S. L.; Carro II, R.; Peralta, E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5877.
9. Naydenova, S.; Petrov, A. G.; Yarwood, J. Langmuir 1995, 11, 3435.
10. Bunker, B. C.; Rieke, P. C.; Tarasevich, B. J.; Campbell, A. A.; Fryxell, G. E.; Graff, G. L.; Song, L.; Liu, J.; Virden, J. W.; McVay, G. L. Science 1994, 264, 48.
11. Shin, H.; Collins, R. J.; De Guire, M. R.; Heuer, A. H.; Sukenik, C. N. J. Mater. Res. 1995, 10, 699.
12. Shin, H.; Collins, R. J.; De Guire, M. R.; Heuer, A. H.; Sukenik, C. N. J. Mater. Res. 1995, 10, 692.
13. Wasserman, S. R.; Biebuyck, H.; Whitesides, G. M. J. Mater. Res. 1989, 4, 886.
14. Goss, C. A.; Charych, D. H.; Majda, M. Anal. Chem. 1991, 63, 85.
15. Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636.
16. Potochnik, S. J.; Pehrsson, P. E.; Hsu, D. S. Y.; Calvert, J. M. Langmuir 1995, 11, 1841.
17. Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389.
18. Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485.
19. Lin, W.; Yitzchaik, S.; Lin, W.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Richter, A. G.; Wong, G. K.; Dutta, P.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1497.
20. Zimmerman, S. C.; Kwan, W.-S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2404.
21. Chailapakul, O.; Crooks, R. M. Langmuir 1995, 11, 1329.
22. Sun, L.; Johnson, B.; Wade, T.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. 1990. 94, 8869.
23. Steinberg, S.; Tor, Y.; Sabatini, E.; Rubenstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5176.
24. Bharathi, S.; Yegnaraman, V.; Prabhakra Rao, G. Langmuir 1995, 11, 666.
25. Kepley, L. J.; Crooks, R. M.; Ricco, R. J. Anal. Chem. 1992, 64, 3191.
26. Freeman, T. L.; Evans, S. D.; Ulman, A. Langmuir 1995, 11, 4411.
27. Ulman, A. Organic Thin Films and Surfaces: Directions For The Nineties; Academic Press: New York, 1995.
28. Collins, R. J.; Sukenik, C. N. Langmuir 1995, 11, 2322.
29. Tillman, N.; Ulman, A.; Elman, J. F. Langmuir 1989, 5, 1020.
30. Kurth, D. G.; Bein, T. Langmuir 1993, 9, 2965.
31. Wasserman, S. R.; Tao, Y.-T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074.
32. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
33. Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621.
34. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure; John Wiley and Sons: New York, 1992, p 341.
35. Allan, D. S.; Kubota, F.; Orihashi, Y.; Li, D.; Marks, T. J.; Zhang, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Polym. Prepr. 1991, 32 (2), 86.
36. Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6958.
37. Kakkar, A. K.; Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kubota, F.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1993, 9, 388.
38. Roscoe, S. B.; Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1994, 10, 1337.
39. Kakkar, A. K.; Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Thin Solid Films 1994, 242, 142.
40. Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Roscoe, S. B.; Orihashi, Y.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 240, 9.
41. Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Malik, A.; Durbin,M.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir, in press.
42. (a) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995,34, 155.
43. (b) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197.
44. (a) Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks,T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034.
45. (b) Lin, W.; Lee, T.-L.; Lyman, P. F.; Lee, J.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc., in press.
46. (a) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
47. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
48. (c) Di Bella, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4440.
49. (a) Some of the ion exchange data have been communicated previously. See refs 38, 39, and 45.
50. (b) Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Roscoe, S. B.; Marks, T. J.; Lundquist, P. M.; Lin, W.; Wong, G. K. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1994, 328, 27.
51. Meredith, G. R. In Nonlinear Optical Properties of Organic and Polymeric Materials; Williams, D. J., Ed.; ACS Symposium Series 233; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; p 27.
52. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Shaefer, W. P. Science 1989, 245, 626.
53. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Yakymyshyn, C. P. Chem. Mater. 1994, 6, 1137.
54. Maoz, R.; Sagiv, J. J. Colloid Interface Sci. 1984, 100, 465.
55. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
56. Chen, S. H.; Frank, C. W. In Fourier Transform Infrared Spectroscopy in Colloid and Interface Science; Scheuing, D. R., Ed.; ACS Symposium Series 447; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 160.
57. Schwartz, D. K.; Steinberg, S.; Israelachvili, J.; Zasadzinski, J. A. N. Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 3354.
58. Mathauer, K.; Frank, C. W. Langmuir 1993, 9, 3446.
59. Banga, R.; Yarwood, J.; Morgan, A. M.; Evans, B.; Kells, J. Langmuir 1995, 11, 4393.
60. Déjardin, P.; ten Hove, P.; Yu, X. J.; Brash, J. L. Langmuir 1995, 11, 4001.
61. Mohri, N.; Inoue, M.; Arai, Y.; Yoshikawa, K. Langmuir 1995, 11, 1612.
62. Tam-Chang, S.-W.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371.
63. Tolia, A. A.; Williams, C. T.; Weaver, M. J.; Takoudis, C. G. Langmuir 1995, 11, 3438.
64. Guyot-Sionnest, P.; Superfine, R.; Hunt, J. H.; Shen, Y. R. Chem. Phys. Lett. 1988, 144, 1.
65. van Velzen, P. N. T.; Ponjeé, J. J.; Benninghoven, A. Appl. Surf. Sci. 1989, 37, 147.
66. Chen, S. H.; Frank, C. W. Langmuir 1989, 5, 978.
67. Buck, M.; Eisert, F.; Fisher, J.; Grunze, M.; Träger, F. Appl. Phys. A 1991, 53, 552.
68. Cheng, S. S.; Scherson, D. A.; Sukenik, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5436.
69. Xu, C.; Sun, L.; Kepley, L. J.; Crooks, R. M.; Ricco, R. J. Anal. Chem. 1993, 65, 2102.
70. Acevedo, D.; Bretz, R. L.; Tirado, J. D.; Abruña, H. D.Langmuir 1994, 10, 1300.
71. Mrksich, M.; Sigal, G. B.; Whitesides, G. M. Langmuir 1995, 11, 4383.
72. Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. J. Chem. Educ. 1995, 72, 466.
73. Chuang, V. T. U.S. Patent 3,925,434, 1975; Chem. Abstr. 1975, 84, 469.
74. Kennedy, J. P.; Chang, V. S. C. Polym. Prepr. 1980, 21, 146.
75. ·+ = 252/254/256 (1.00:1.00:0.41, calc 1.00: 0.97:0.32).
76. Supplied by Kratos Analytical Instruments.
77. Beamson, G.; Briggs, D. High Resolution XPS of Organic Polymers: The Scienta Database; John Wiley and Sons: Chichester, England, 1992.
78. Niemantsverdriet, J. W. Spectroscopy in Catalysis. An Introduction; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1993.
79. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jen, A. K.-Y.; Shea, K. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1060.
80. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Wu, B.; Ghosn, R.; Laquindanum, J.; Liang, Z.; Hubbel, A.; Xu, C. Adv. Mater. 1996, 7, 519.
81. Shen, Y. R. Surf. Sci. 1994, 299/300, 551.
82. Corn, R. M.; Higgins, D. A. Chem. Rev. 1994, 94, 107.
83. We thank Dr. D. R. Kanis for these calculations.
84. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
85. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 61.
86. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zerner, M. C. Chem. Mater. 1991, 3, 19.
87. Zhang, T. G.; Zhang, C. H.; Wong, G. K. J. Opt. Soc. Am. B 1990, 7, 902.
88. Preliminary data have previously been communicated in part. See ref 36.
89. Calvert, J. M. J. Vac. Sci. Technol. B 1993, 11, 2155.
90. Hockett, L. A.; Creager, S. E. Langmuir 1995, 11, 2318.
91. Chan, K. C.; Kim, T.; Schoer, J. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5875.
92. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Langmuir 1995, 11, 3913.
93. Lewis, M.; Tarlov, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9574.
94. Batcheldor, D. N.; Evans, S. D.; Freeman, T. L.; Häussling, L.; Ringsdorf, H.; Wolf, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 1050.
95. Weisshaar, D. E.; Walczak, M. M.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 323.
96. Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034.
97. Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1045.
98. Robinson, G. N.; Freedman, A. Langmuir 1995, 11, 2600.
99. Yamamoto, Y.; Toyota, E.; Konno, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1398.
100. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin Elmer: Eden Praire, MN, 1992; p 63.
101. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
102. Koloski, T. S.; Dulcey, C. S.; Haralson, Q. J.; Calvert, J. M. Langmuir 1994, 10, 3122.
103. Moses, P. R.; Wier, L. M.; Lennox, J. C.; Finklea, H. O.; Lenhard, J. R.; Murray, R. W. Anal. Chem. 1978, 50, 576.
104. Bierbaum, K.; Kinzler, M.; Wöll, C.; Grunze, M.; Hähner, G.; Heid, S.; Effenberger, F. Langmuir 1995, 11, 512.
105. (a) Di Bella, S.; Fragala, I.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 1995, 7, 400.
106. (b) For experimental optical spectroscopic evidence in Langmuir-Blodgett systems, see: Young, M. C.; Jones, R.; Tredgold, R. H.; Lu, W. X.; Ali-Adib, Z.; Hodge, P.; Abbasi, F. Thin Solid Films 1989, 182, 319.
107. We thank Dr. A. Israel for these calculations.
108. Tillman, N.; Ulman, A.; Schildkraut, J. S.; Penner, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6136.
109. 103b
110. (b) Cnossen, G.; Drabe, K. E.; Wiersma, D. A., J. Chem. Phys. 1992, 97, 4512.
111. 103e
112. (d) Evans, C. E.; Song, Q.; Bohn, P. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12302.
113. (e) Lundquist, P. M.; Yitzchaik, S.; Zhang, T.; Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Wong, G. K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2194.
114. (a) Atkins, P. W: Physical Chemistry, 4th ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 1990; p 885.
115. (b) A biexponential model yields a significantly better fit (higher correlation coefficients) than monoexponential and stretched-exponential models, while a triexponential model yielded no further improvement. Observed rate constants are expressed in units of inverse seconds, since initial surface benzyl chloride coverages are variable.
116. Thomas, R. C.; Sun, L.; Crooks, R. M.; Ricco, A. J. Langmuir 1991, 7, 620.
117. Adamson, A. W. Physical Chemistry of Surfaces, 5th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1990; p 700.
118. See ref 104, p 656.
119. Sakai, K.; Yoshikawa, N.; Ohmi, T.; Koike, T.; Umegaki, S.; Okada, S.; Masaki, A.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. Proc. SPIE 1990, 1337, 307.
120. Okada, S.; Masaki, A.; Matsuda, H.; Nakanishi, H.; Koike, T.; Ohmi, T.; Yoshikawa, N.; Umegaki, S. Proc. SPIE 1990, 1337, 178.
121. Perry, J. W.; Marder, S. R.; Perry, K. J.; Sleva, E. T.; Yakymyshyn, C.; Stewart, K. R.; Boden, E. P. Proc. SPIE 1991, 1560, 302.
122. Marder, S. R.; Tiemann, B. G.; Perry, J. W.; Cheng, L.-T.; Tarn, W.; Shaefer, W. P.; Marsh, R. E. In Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., Sohn, J.-E., Stucky, G. D., Eds.; ACS Symposium Series 455; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 187.
123. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Shaefer, W. P. J. Mater.Chem. 1992, 2, 985.