Synthesis, characterization, and transistor response of semiconducting silole polymers with substantial hole mobility and air stability. Experiment and theory

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 24, 2008, Pages 7670-7685

  Lu, Gang ^a   Usta, Hakan ^a   Risko, Chad ^a   Wang, Lian ^a   Facchetti, Antonio ^a   Ratner, Mark A ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISMUTH; BISMUTH PLATING; CHEMICAL STABILITY; CHEMICALS; PLASTIC PRODUCTS; POLYMERS; SEMICONDUCTING POLYMERS; SYSTEM STABILITY; THIN FILM TRANSISTORS; THIOPHENE;

(E ,2E) THEORY; (ETHYLENE VINYL ALCOHOL) COPOLYMERS; AIR STABILITY; AMBIENT CONDITIONS; BITHIOPHENE; CHARGE TRANSPORTING; CHEMICAL MANIPULATION; DITHIENOSILOLE; HOMOPOLYMERS (HP); P-CHANNEL; POLYMER BACKBONES; POLYMERIC SOLIDS; PRINTED ELECTRONICS; PROCESSIBILITY; SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); THIN FILM TRANSISTOR (TFT);

HOLE MOBILITY;

BENZENE DERIVATIVE; COPOLYMER; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC POTENTIAL; FILM; MOLECULAR STABILITY; PHYSICAL CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 45249120549     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja800424m     Document Type: Article

References (118)

1. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
2. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28.
3. Dimitrakopoulos. C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
4. Katz, H. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4748-4756.
5. Bernius, M.; Inbasekaran, M.; Woo, E.; Wu, W. S.; Wujkowski, L. Thin Solid Films 2000, 363, 55-57.
6. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Intl. Ed. 1998, 37, 402-428.
7. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
8. Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Alivisatos, A. P. Science 2002, 295, 2425-2427.
9. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
10. Berlin, A.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Zanelli, A. Chem. Mater. 2004, 16, 3667-3676.
11. Huitema, H. E. A.; Gelinck, G. H.; van der Putten, J. B. P. H.; Kuijk, K. E.; Hart, K. M.; Cantatore, E.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2002, 14, 1201-1204.
12. Mach, P.; Rodriguez, S. J.; Nortrup, R.; Wiltzius, P.; Rogers, J. A. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3592-3594.
13. Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Garnier, F. Chemtronics 1988, 3, 176-178.
14. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381-384.
15. Peng, X. Z.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Garnier, F. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 2013-2015.
16. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
17. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
18. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Intl. Ed. 2003, 42, 3900-3903.
19. Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
20. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686.
21. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835-4840.
22. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123-2126.
23. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110.
24. Bao, Z. N.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1999, 11, 2607-2612.
25. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
26. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
27. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078-1079.
28. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379.
29. Pan, H.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; S.; Zhu, G. X. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574-3579.
30. Meijer, E. J.; Detcheverry, C.; Baesjou, P. J.; van Veenendaal, E.; de Leeuw, D. M.; Klapwijk, T. M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 4831-4835.
31. Abdou, M. S. A.; Orfino, F. P.; Xie, Z. W.; Deen, M. J.; Holdcroft, S. Adv. Mater. 1994, 6, 838-841.
32. Ficker, J.; Ullmann, A.; Fix, W.; Rost, H.; Clemens, W. J. Appl. Phys. 2003, 94, 2638-2641.
33. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59.
34. Koopmans, T. Physica 1933, 1, 104.
35. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381-1385.
36. Sirringhaus, H.; Wilson, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406-408.
37. Masuda, H.; Kaeriyama, K. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 461-465.
38. Waltman, R. J.; Diaz, A. F.; Bargon, J. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 1452-1456.
39. Pomerantz, M.; Yang, H.; Cheng, Y. Macromolecules 1995, 28, 5706-5708.
40. Pomerantz, M.; Cheng, Y.; Kasim, R. K.; Elsenbaumer, R. L. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2155-2163.
41. Amarasekara, A. S.; Pomerantz, M. Synthesis 2003, 2255-2258.
42. Murphy, A. R.; Liu, J. S.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Frechet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892-4899.
43. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226-3237.
44. Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Richter, L. J.; Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2007, 40, 7960-7965.
45. DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833-837.
46. Wetzel, D. M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8333-8336.
47. Risko, C.; Kushto, G. P.; Kafafi, Z. H.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9031-9038.
48. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327-2334.
49. Zhan, X. W.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021-9029.
50. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662-7663.
51. Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546.
52. Liu, M. S.; Luo, J. D.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496-3500.
53. Murata, H.; Kafafi, Z. H.; Uchida, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189-191.
54. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975.
55. Mi, B. X.; Dong, Y. Q.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Haussler, M.; Sung, H. H. Y.; Kwok, H. S.; Dong, Y. P.; Williams, I. D.; Liu, Y. Q.; Luo, Y.; Shuai, Z. G.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2005, 3583-3585.
56. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179.
57. Wang, Y.; Hou, L. T.; Yang, K. X.; Chen, J. W.; Wang, F.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2190-2198.
58. Ohshita, J.; Lee, K. H.; Hamamoto, D.; Kunugi, Y.; Ikadai, J.; Kwak, Y. W.; Kunai, A. Chem. Lett. 2004, 33, 892-893.
59. Wang, F.; Luo, J.; Yang, K. X.; Chen, J. W.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253-2260.
60. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881.
61. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035.
62. Chen, W. PhD Thesis, Iowa State University, 1997.
63. Lothrop, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1187-1191.
64. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168.
65. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
66. Bernius, M.; Inbasekaran, M.; Woo, E.; Wu, W. S.; Wujkowski, L. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2000, 11, 111-116.
67. Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Process for preparing conjugated polymers. U.S. Patent 5,777,070, 1998.
68. Jayakannan, M.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2001, 34, 5386-5393.
69. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159-3162.
70. Gronowitz, S.; Bobosik, V.; Lawitz, K. Chem. Scr. 1984, 23, 120-122.
71. Gronowitz, S.; Lawitz, K. Chem. Scr. 1983, 22, 265-266.
72. Kirschbaum, T.; Azumi, R.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P. New J. Chem. 1999, 23, 241-250.
73. Kirschbaum, T.; Briehn, C. A.; Bauerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 8, 1211-1216.
74. Kaeriyama, K.; Tsukahara, Y.; Negoro, S.; Tanigaki, N.; Masuda, H. Synth. Met. 1997, 84, 263-264.
75. Shin, S. H.; Park, J. S.; Park, J. W.; Kim, H. K. Synth. Met. 1999, 102, 1060-1062.
76. Brennan, D. J.; Townsend, P. H.; Welsh, D. M.; Dibbs, M. G.; Shaw, J. M.; Miklovich, J. L.; Boeke, R. B. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, L6.1.1L6.1.5.
77. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596-10605.
78. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126-3138.
79. Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244.
80. Wang, W.-Y.; Wang, C.-K.; Poon, S.-Y.; Lee, A. W.-M.; Tian, M.; Xin, W. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 376-380.
81. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768.
82. Prieto, I.; Teetsov, J.; Fox, M. A.; Vanden Bout, D. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 520-523.
83. Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 9844-9846.
84. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719.
85. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199.
86. Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453-1459.
87. Ohshita, J.; Nodono, M.; Watanabe, T.; Ueno, Y.; Kunai, A.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 487-491.
88. Yamaguchi, S.; Xu, C. H.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662-13663.
89. Yang, S. Y.; Kan, Y. H.; Yang, G. C.; Su, Z. M.; Zhao, L. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 180-184.
90. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817.
91. Kawana, S.; Durrell, M.; Lu, J.; Macdonald, J. E.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Jukes, P. C.; Jones, R. A. L.; Bennett, S. L. Polymer 2002, 43, 1907-1913.
92. Yamamoto, T.; Kokubo, H.; Morikita, T. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2001, 39, 1713-1718.
93. Lim, E.; Jung, B. J.; Lee, J.; Shim, H. K.; Lee, J. I.; Yang, Y. S.; Do, L. M. Macromolecules 2005, 38, 4531-4535.
94. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
95. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319.
96. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705-1725.
97. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162-2171.
98. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671-676.
99. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-EL, M.; Sauve, G.; Cooper, J.; Jia, S. J.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D. M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481.
100. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136.
101. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, J. W. Chem. Mater. 2000, 12, 1519-1522.
102. Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B. L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047-2058.
103. Yamaguchi, S.; Itami, Y.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 4910-4916.
104. Faustov, V. I.; Egorov, M. P.; Nefedov, O. M.; Molin, Y. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4293-4297.
105. Belletête, M.; Beaupré, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9118-9125.
106. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693-3702.
107. Liao, L. S.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3582-3584.
108. Heeney, M.; Bailey, C.; Giles, M.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. M.; McCulloch, I. Macromolecules 2004, 37, 5250-5256.
109. Bürgi, L.; Richards, T. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6129-6137.
110. Chwang, A. B.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12202-12209.
111. Mahapatro, A. K.; Ghosh, S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4840-4842.
112. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453-2455.
113. Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Russell, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864-4881.
114. Burin, A. L.; Ratner, M. A. In Computational Materials Chemistry: Methods and Applications; Curtiss, L. A., Gorden, M. S., Eds.; Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, 2004; pp 308-367.
115. Arkhipov, V. I.; Emelianova, E. V.; Tak, Y. H.; Bässler, H. J. Appl. Phys. 1998, 84.
116. Arkhipov, V. I.; Wolf, U.; Bässler, H. Phys. Rev. B 1999, 59, 7514-7520.
117. Arkhipov, V. I.; Seggern, H. v.; Emelianova, E. V. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5074-5076.
118. Zheng, Y.; Kunardi, L.; Troadec, C.; Wee, A. T. S.; Chandrasekhar, N. Appl. Surf. Sci. 2006, 252, 4023-4025.