Total syntheses of epothilones A and B

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 42, 1997, Pages 10073-10092

  Meng, Dongfang ^a,b   Bertinato, Peter ^a   Balog, Aaron ^a   Su, Dai Shi ^a   Kamenecka, Ted ^a   Sorensen, Erik J ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Havemeyer Hall ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030669587     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971946k     Document Type: Article

References (103)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. Horwitz, S. B.; Fant, J.; Schiff, P. B. Nature 1979, 277, 665.
3. Landino, L. M.; MacDonald, T. L. In The Chemistry and Pharmacology of Taxol® and its Derivatives; Farin, V., Ed.; Elsevier: New York, 1995; Chapter 7, p 301.
4. Gueritte-Voegelein, F.; Guenard, D.; Dubois, J.; Wahl, A.; Marder, R.; Muller, R.; Lund, M.; Bricard, L.; Potier, P. In Taxane Anticancer Agents; Georg, G. I., Chen, T. T., Ojima, I., Vyas, D. M., Eds.; American Cancer Society: San Diego, 1995; Chapter 14, p 189.
5. (a) Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560.
6. (b) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567.
7. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goeiz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
8. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
9. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
10. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
11. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
12. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
13. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
14. For total syntheses of paclitaxel (taxol™). see: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R, K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. (e) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Link, J. T.; Young, W. B.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. (g) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
15. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
16. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
17. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
18. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
19. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
20. The work described herein is based on the following disclosures from our laboratory: (a) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998. (b) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 8000. (c) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. (d) Meng, D.; Su, D. S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 179, 2733. (e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757. (f) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 26, 4529.
21. (a) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399.
22. (b) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
23. (c) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525.
24. (d) Nicolaou, K. C.; Winssinger. N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Glannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
25. (a) Schinzer, D.; Limberg, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477.
26. (b) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
27. For studies toward a total synthesis of the epothilones, see: (a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179. (b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359, (c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363. (d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061. (e) De Brabander, J.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997 (July), 824.
28. For studies toward a total synthesis of the epothilones, see: (a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179. (b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359, (c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363. (d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061. (e) De Brabander, J.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997 (July), 824.
29. For studies toward a total synthesis of the epothilones, see: (a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179. (b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359, (c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363. (d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061. (e) De Brabander, J.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997 (July), 824.
30. For studies toward a total synthesis of the epothilones, see: (a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179. (b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359, (c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363. (d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061. (e) De Brabander, J.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997 (July), 824.
31. For studies toward a total synthesis of the epothilones, see: (a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179. (b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359, (c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363. (d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061. (e) De Brabander, J.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997 (July), 824.
32. (a) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
33. (b) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
34. For reviews of ring-closing olefin metathesis, see: (c) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. (d) Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833.
35. For reviews of ring-closing olefin metathesis, see: (c) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. (d) Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833.
36. For an outstanding demonstration of ring-closing olefin metathesis in the context of a natural product total synthesis, see: Houri, A. F,: Xu. Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943. For the first published application on a model basis of the olefin metathesis concepts to the epothilone problem see refs 9a and 8b disclosed in that order. For the disclosures of the total synthesis of epothilone A based on olefin metathesis see refs 9b and 8d disclosed in that order.
37. For recent examples of ring-closing olefin metathesis, see: (a) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251. (b) Fürstner, A.; Laneemann, K. J. Org. Chem. 1996, 67, 3942 .
38. For recent examples of ring-closing olefin metathesis, see: (a) Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Pätzel, M.; Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52, 7251. (b) Fürstner, A.; Laneemann, K. J. Org. Chem. 1996, 67, 3942 .
39. (a) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishi-Kawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989. 111, 314.
40. (b) For an excellent review, see: Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
41. (c) Johnson, C. R.; Braun, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11014.
42. (d) Ohba, M.; Kawase, N.; Fujii, T.; Aoe, K.; Okamura, K.; Fathi-Afshar, R.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6101.
43. For a prior instance of a keto aldehyde macroaldolization, see: Hayward, C. M.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345.
44. For a review of methods for constructing macrolides, see: Paterson, I.; Mansuri, M. M. Tetrahedron 1985, 41, 3569. The first macrolactonization in this series was demonstrated (though unknown to us at the time of our experiments) by Nicolaou and associates (reference 9c).
45. (a) Shafiee, A.; Mazloumi, A.; Cohen, V. I. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1563.
46. (b) Schafiee, A.; Shahocini, S. J. Heterocycl Chem. 1989, 26, 1627.
47. (a) Danishefsky, S. J. Aldrichim. Acta 1986, 19, 59.
48. (b) Danishefsky, S. J. Chemtracts 1989, 2, 273.
49. Danishefsky, S. J.; Khahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807.
50. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
51. (a) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5497.
52. (b) Berkowitz, D. B.; Danishefsky, S. J. Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4518.
53. Hsu, S.-H.; Wu, S.-S.; Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6403.
54. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1996, 35, 1381.
55. For a review of allylations, see: Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
56. Heathcock, C. H.; Young, S. D.; Hagen, J. P.; Pirrung, M. C.; White, C. T.; VanDerveer, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 3846.
57. (a) Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2455.
58. (b) Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1256.
59. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
60. (b) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
61. (c) Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549,
62. (d) Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
63. For examples, see: (a) Lythgoe, B.; Nambudiry, M. E. N.; Ruston, S.; Tideswell, J.; Wright, P. W. Tetrahedron Lett. 1975, 3863. (b) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449. (c) Ton, H. T.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1414. (d) Baggiolini, E. G.; lacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
64. For examples, see: (a) Lythgoe, B.; Nambudiry, M. E. N.; Ruston, S.; Tideswell, J.; Wright, P. W. Tetrahedron Lett. 1975, 3863. (b) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449. (c) Ton, H. T.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1414. (d) Baggiolini, E. G.; lacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
65. For examples, see: (a) Lythgoe, B.; Nambudiry, M. E. N.; Ruston, S.; Tideswell, J.; Wright, P. W. Tetrahedron Lett. 1975, 3863. (b) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449. (c) Ton, H. T.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1414. (d) Baggiolini, E. G.; lacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
66. For examples, see: (a) Lythgoe, B.; Nambudiry, M. E. N.; Ruston, S.; Tideswell, J.; Wright, P. W. Tetrahedron Lett. 1975, 3863. (b) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449. (c) Ton, H. T.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1414. (d) Baggiolini, E. G.; lacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
67. (a) Winstein, S.; Sonnenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3235.
68. (b) Dauben, W. G.; Berezin, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 468.
69. (c) Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron 1968, 24, 53.
70. (d) For recent examples of oxygen-directed cyclpropanations of glycals, see: Hoberg, J. O.; Bozell, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6831.
71. (e) For an excellent review of substrate-directable chemical reactions, see: Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
72. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
73. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
74. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
75. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
76. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
77. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
78. For selected examples of glycal cyclopropanations, see: (a) Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5337. (b) Murali, R.; Ramana, C. V.; Nagarajan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 217. (c) Henry, K. J., Jr.: Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8901. (d) Hoberg, J. O.; Claffey, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2533. (e) Timmers, C. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Verheijen, J. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron: Asymmetry- 1996, 7, 49. (f) Scott, R. W.; Heathcock, C. H. Carbohydr. Res. 1996, 297, 205. (g) For an excellent review of cyclopropanes in synthesis, see: Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-H.; Yip, Y.-C; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165.
79. (a) Collum, D. B.; Mohamadi, F.; Hallock, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6882.
80. (b) Collum, D. B.; Still, W. C.; Mohamadi, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2094.
81. (c) For an important early study, see: Wenkert, E.; Mueller, R. A.; Reardon, E. J., Jr.; Sathe, S, S.; Scharf, D. J.; Tosi, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7428.
82. (a) Cohen, N.; Eichel, W. F.; Lopresti, R. J.; Neukom, C.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3505.
83. (b) Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873.
84. (c) Meyers, A. I.; Babiak, K. A.; Campbell, H. L.; Comins. D. L.; Fleming, M. P.; Henning, R.; Heuschmann, M.; Hudspeth, J. P.; Kane, J. M.; Reider, P. J.; Roland, D. M.; Shimizu, K.; Tomioka, K.; Walkup, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5015.
85. (d) Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
86. Danishefsky, S. J.; Van, C.-F.; Singh, R. K.; Gammill, R. B.; McCuiry, P. M., Jr.; Fritsch, N.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7001.
87. (a) Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1256.
88. (b) Danishefsky, S. J.; Myles, D. C.; Harvey, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 862.
89. For an example, see: Egbertson, M.; Danishefsky, S. J. J. Org Chem. 1989, 54, 11.
90. Rathke, M. W.; Sullivan, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3050.
91. For a prior instance of a Barbier aldol reaction, see: Linde, R. G., II: Jeroncic, L. O.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2534.
92. For specific substrates tested in ring-closing olefin metathesis reactions, see Supporting Information.
93. Compound 53 was not a successful substrate for ring-closing olefin metathesis.
94. For an excellent review of the chemistry of glycidol, see: Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437.
95. Corey, E. J.; Cashman, J. R.; Eckrich, T. M.; Corey, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 713.
96. Keck, G. E. Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467.
97. Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401.
98. (a) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
99. (b) Stork, G.; Zhao, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5875.
100. (c) Chen, J.; Wang, T.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2827.
101. Molecular modeling was performed with MacroModel version 5.5; The MMZ force field was used with a Monte Carlo random walk conformational search.
102. (a) Yamaguchi, M.; Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T. Bull. Chem, Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
103. (b) Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215.