The total synthesis and biological assessment of trans-epothilone A

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 11, 2002, Pages 4086-4110

  Altmann, Karl Heinz ^a   Bold, Guido ^a   Caravatti, Giorgio ^a   Denni, Donatienne ^a   Flörsheimer, Andreas ^a   Schmidt, Alfred ^a   Rihs, Grety ^a   Wartmann, Markus ^a  

^a Novartis Pharma AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; IODINE; ISOMERS; PALLADIUM; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EPOTHILONE;

KETONES;

ALDEHYDE; DEOXYEPOTHILONE A; DEOXYEPOTHILONE B; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; IODIDE; KETONE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CATALYSIS; CATALYST; COVALENT BOND; DRUG DETERMINATION; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 85009018485     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::AID-HLCA4086>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (50)

1. G. Höyfle, N. Bedorf, K. Gerth, H. Reichenbach, German patent disclosure DE 4138042, May 5, 1993 (Priority Nov. 19, 1991); K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1996, 49, 560.
2. G. Höyfle, N. Bedorf, K. Gerth, H. Reichenbach, German patent disclosure DE 4138042, May 5, 1993 (Priority Nov. 19, 1991); K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1996, 49, 560.
3. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. A. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325.
4. P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature (London) 1979, 277, 665.
5. K.-H. Altmann, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 42.
6. R. J. Kowalski, P. Giannakakou, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534.
7. K.-H. Altmann, M. Wartmann, T. O'Reilly, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1470, M79.
8. P. Giannakakou, D. L. Sackett, Y. K. Kang, Z. Zhan, J. T. Buters, T. Fojo, M. S. Poruchynsky, J. Biol. Chem, 1997, 272, 17118.
9. K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
10. C. R. Harris, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1999, 64, 8434.
11. J. Mulzer, H. J. Martin, M. Berger, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1421.
12. K. C. Nicolaou, A. Ritzen, K. Namoto, Chem. Commun. 2001, 1523.
13. M. Wartmann, K.-H. Altmann, Curr. Rev. Med. Chem.-Anticancer Agents 2002, 2, 123.
14. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature (London) 1997, 387, 268.
15. a) D. Meng, D. S. Su, A. Balog, P. Bertinato, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y. H. Zheng, T. C. Chou, L. He, S. B. Horwitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733;
16. b) D.-S. Su, D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 757.
17. K. C. Nicolaou, K. Namoto, A. Ritzen, T. Ulven, M. Shoji, J. Li, G. D'Amico, D. Liotta, C. T. French, M. Wartmann, K.-H. Altmann, P. Giannakakou, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313.
18. N. End, G. Bold, G. Caravatti, M. Wartmann, K.-H. Altmann, 'Proceedings of ECSOC-4 - The 4th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry', 2000, p. 1431 (accessible at: http://www.mdpi.org/ecsoc-4.htm).
19. K.-H. Altmann, M. J. J. Blommers, G. Caravatti, A. Flörsheimer, K. C. Nicolaou, T. O'Reilly, A. Schmidt, D. Schinzer, M. Wartmann, 'Anticancer Agents - Frontiers in Cancer Chemotherapy', Eds. I. Ojima, G. D. Vite, and K.-H. Altmann, ACS Symposium Series 796, American Chemical Society, Washington DC, 2001, p. 112.
20. R. M. Borzilleri, X. Zheng, R. J. Schmidt, J. A. Johnson, S.-H. Kim, J. D. DiMarco, C. R. Fairchild, J. Z. Gougoutas, F. Y. F. Lee, B. H. Long, G. D. Vite. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 8890.
21. D. Schinzer, A. Bauer, J. Schieber, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2492.
22. K. C. Nicolaou, S. Ninkovic, F. Sarabia, D. Vourloumis, Y. He, H. Vallberg, M. R. V. Finlay, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
23. W. Oppolzer, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241; S. Bond, P. Perlmutter, J. Org. Chem. 1997, 62, 6397.
24. W. Oppolzer, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241; S. Bond, P. Perlmutter, J. Org. Chem. 1997, 62, 6397.
25. J. De Brabander. S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1997, 824.
26. J. De Brabander, S. Rosset, G. Bernardinelli, Synlett 1998, 328 (Errata and Addenda).
27. L. Lermer, E. Neeland, J.-P. Ounsworth, R. J. Sims, S. A. Tischler, L. Weiler, Can. J. Chem. 1992, 70, 1427.
28. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
29. D. W. Hart, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115; K. J. Stille, J. H. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138; S. L. Buchwald, S. J. LaMaire, R. B. Nielsen, B. T. Watson, S. M. King, Org. Synth. 1993, 71, 77.
30. D. W. Hart, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115; K. J. Stille, J. H. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138; S. L. Buchwald, S. J. LaMaire, R. B. Nielsen, B. T. Watson, S. M. King, Org. Synth. 1993, 71, 77.
31. D. W. Hart, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115; K. J. Stille, J. H. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138; S. L. Buchwald, S. J. LaMaire, R. B. Nielsen, B. T. Watson, S. M. King, Org. Synth. 1993, 71, 77.
32. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
33. K.-H. Altmann, G. Bold, G. Caravatti, A. Flörsheimer. V. Guagnano, M. Wartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2765.
34. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
35. A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E.-J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2801; D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D.-S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
36. A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E.-J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2801; D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, D.-S. Su, T. Kamenecka, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
37. D. Schinzer, A. Limberg, O. Böhm, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1477.
38. D. Schinzer, A. Bauer, O. M. Böhrn, A. Limberg, M. Cordes, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2483.
39. P. A. Grieco, S. Gilman, M. Nishizawa, J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
40. K. C. Nicolaou, Y. He, D. Vourloumis. H. Vallberg, E Roschangar, E Sarabia, S. Ninkovic, Z. Yang, J. L. Trujillo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
41. D. Yang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
42. Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806; Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806.
43. Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806; Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806.
44. E. Hamel, Med. Res. Rev. 1996, 16, 207.
45. C. M. Lin, Y. Q. Jiang, A. G. Chaudhary, J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, E. Hamel, Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 38, 136.
46. T. Meyer, U. Regenass, D. Fabbro, E. Alteri, J. Rösel, M. Müller, G. Caravatti, A. Matter, Int. J. Cancer 1989, 43, 851.
47. K. C. Nicolaou, R. Scarpelli, B. Bollbuck, B. Werschkun, M. M. Pereira, M. Wartmann, K.-H. Altmann, D. Zaharevitz, R. Gussio, P. Giannakakou, Chem. Biol. 2000, 7, 593.
48. T. Inukai, R. Yoshizawa, J. Org. Chem. 1967, 32, 404.
49. E. Benzing, Angew. Chem. 1959, 71, 521.
50. W. M. Clark, C. Bender, J. Org. Chem. 1998, 63, 6732.