Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 25, 1998, Pages 7127-7166

  Nicolaou, K C ^a   Finlay, M Ray V ^a   Ninkovic, Sacha ^a   Sarabia, Francisco ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

26 HYDROXYDESOXYEPOTHILONE B; EPOTHILONE B; LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032543528     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00352-4     Document Type: Article

References (40)

1. 1. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Gerth, K.; Reichenbach, H. (GBF), DE-4138042, 1993 (Chem. Abstr. 1993, 120, 52841).
2. (b) Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560-563.
3. (c) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
4. 2. (a) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
5. 3. Total syntheses of epothilones A and B: (a) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801-2803.
6. (b) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073-10092.
7. (b) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073-10092.
8. (c) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
9. (d) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-527.
10. (e) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J. A.; Ninkovic, S.; Sarabia F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268-272.
11. (f) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960-7973.
12. (g) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974-7991.
13. (h) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524. Total synthesis of epothilone E:
14. (i) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Roschangar, F.; King, N. P.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 84-87.
15. 4. (a) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Finlay, M. R. V.; Sarabia, F.; Li, T. Chem. Commun. 1997, 2343-2345.
16. (b) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Finlay, M. R. V.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 81-83.
17. (c) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097-2103.
18. (d) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Finlay, M. R. V.; Ninkovic, S.; King, N. P.; Vourloumis, D.; He. Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1971-1986.
19. (e) Nicolaou, K. C.; Vallberg, H.; King, N. P.; Roschangar, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Nicolaou, C. G. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1957-1970.
20. 5. (a) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D-S.; Meng, D.; Sorensen, E.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4529-4532.
21. (b) Su, D.-S.; Balog, A.; Meng, D.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2093-2096.
22. 6. Finlay, M. R. V. Chem. Ind. (London) 1997, 991-996.
23. 7. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998 in press.
24. 8. (a) Enders, D. Asymmetric Synthesis 1984, Vol 3; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press, Orlando, p. 275-339.
25. (b) Enders, D.; Klatt, M. Synthesis 1996, 1403-1418.
26. (b) Enders, D.; Eichenauer, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2933-2960.
27. (c) Enders, D.; Tiebes, J.; De Kimpe, N.; Keppens, M.; Stevens, C.; Smagghe, G.; Betz, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 4881-4884.
28. (d) Enders, D.; Plant, A.; Backhaus, D.; Reinhold, U. Tetrahedron 1995, 51, 10699-10714. We thank Prof. Enders for a generous gift of SAMP.
29. 9. Enders, D.; Backhaus, D.; Runsink, J. Tetrahedron 1996, 52, 1503-1528.
30. 10. Evans, D. A.; Kaldra, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001-7031.
31. 11. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
32. (b) Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215-228.
33. (c) Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K.; Richter, P. K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R. A.; Tomaszewski, M. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868.
34. 12. Bessodes, M.; Komiotis, D.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 579-580.
35. 13. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5976-5978.
36. 14. Ohira, S.; Okai, K.; Mooritani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 721-722.
37. 15. Yang, D.; Wong, M.-K.; Yip, Y.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887-3889.
38. 16. For a review see: Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639-666.
39. 17. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559-2662
40. 18. For a review of reductions with diimide see: Pasto, D. J.; Taylor, R. T. Org. React. 1991, 40, 91-154.