Total synthesis and antitumor activity of 12,13-desoxyepothilone F: An unexpected solvolysis problem at C15, mediated by remote substitution at C21

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 20, 2000, Pages 6525-6533

  Lee, Chul Bom ^a   Chou, Ting Chao ^a   Zhang, Xiu Guo ^a   Wang, Zhi Guang ^a   Kuduk, Scott D ^a   Chappell, Mark D ^a   Stachel, Shawn J ^a   Danishefsky, Samuel J ^a  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

12,13 DESOXYEPOTHILONE F; CYTOTOXIC AGENT; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; MACROLIDE; PACLITAXEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG RESISTANCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; TUMOR CELL;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; EPOTHILONES; HUMANS; LACTONES; MICE; MICE, NUDE; PACLITAXEL; THIAZOLES; TUMOR CELLS, CULTURED; XENOGRAFT MODEL ANTITUMOR ASSAYS;

EID: 0001136501     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000617z     Document Type: Article

References (51)

1. Höfle, G. H.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567.
2. Gerth, K.; Bedorf, N.; Höfle, G.; Irschik, H.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 1996, 49, 560.
3. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
4. Kowalski, R. J.; Terhaar, E.; Longley, R. E.; Gunasekera, S. P.; Lin, C. M.; Day, B. V.; Hamel, E. Mol. Biol. Cell 1995, 6, 2137.
5. Muhlradt, P. F.; Sasse, F. Cancer Res. 1997, 57, 3344.
6. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2015.
7. Balog, A.; Meng, D. F.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D. S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801.
8. Su, D. S.; Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y. H.; Chou, T. C.; He, L. F.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757.
9. Meng, D. F.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D. S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
10. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
11. Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525.
12. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960.
13. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
14. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Roschangar, F.; King, N. P.; Vourloumis, D.; Li, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 84.
15. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
16. Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483.
17. Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
18. May, S. A.; Grieco, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597.
19. Sawada, D.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
20. Martin, H. M.; Drescher, M.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 581.
21. White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
22. Su, D. S.; Balog, A.; Meng, D. F.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y. H.; Chou, T. C.; He, L. F.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2093.
23. Chou, T. C.; Zhang, X. G.; Balog, A.; Su, D. S.; Meng, D. F.; Savin, K.; Bertino, J. R.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9642.
24. Chou, T. C.; Zhang, X. G.; Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K. A.; Bertino, J. R.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15798.
25. Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7050.
26. Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434.
27. Reichenback, H.; Höfle, G.; Gerth, K.; Steinmetz, H. PCT Int. Appl. WO 98 22, 421; Chem. Abstr. 1998; 129, 53436k.
28. Höfle, G. In GBF Annual Report; Walsdorff, J.-H., Ed.; GBF: Braunschweig, Germany, 1997; p 91.
29. (a) Ojima, I.; Chakravarty, S.; Inoue, T.; Lin, S.; He, L.; Horwitz, S. B.; Kuduk, S. D.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4256.
30. (b) Giannakakou, P.; Gussio, R.; Nogales, E.; Downing, K. H.; Zaharevitz, D.; Bollbuck, B.; Poy, G.; Sackett, D.; Nicolaou, K. C.; Fojo, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2904.
31. Höfle, G.; Glaser, N.; Kiffe, M.; Hecht, H. J.; Sasse, F.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1971.
32. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640.
33. Molnar, I.; Schupp, T.; Ono, M.; Zirkle, R. E.; Milnamow, M.; Nowak-Thompson, B.; Engel, N.; Toupet, C.; Stratmann, A.; Cyr, D. D.; Gorlach, J.; Mayo, J. M.; Hu, A.; Goff, S.; Schmid, J.; Ligon, J. M. Chem. Biol. 2000, 7, 97.
34. Ciufolini, M. A.; Shen, Y. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3804.
35. Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401.
36. Chen, J.; Wang, T.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2827.
37. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
38. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishi-Kawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
39. Johnson, C. R.; Braun, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11014.
40. Ikariya, T.; Ishii, Y.; Kawano, H.; Arnai, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S.; Akutagawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 922.
41. Taber, D. F.; Silverberg, L. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4227.
42. While it is likely that the solvolysis reaction proceeded with inversion of stereochemistry, the rigorous elucidation of the stereo-chemistry of the presumed 17 at C15 has not been accomplished despite considerable effort.
43. Noyori, R. Tetrahedron 1994, 50, 4259.
44. Ohta, T.; Tomomura, Y.; Nazaki, K.; Takaya, H. Organometallics 1996, 19, 1521.
45. Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 5856.
46. King, S. A.; Thompson, A. S.; King, A. O.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6689.
47. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
48. Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215.
49. Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
50. Swindell, C. S.; Krauss, N. E.; Horwitz, S. B.; Ringel, I. J. Med. Chem. 1992, 34, 1176.
51. Straubinger, R. M. In Taxol: Science & Applications; Suffness, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995; p 237.