Organic Semiconductors based on Dyes and Color Pigments

Advanced Materials

Volumn 28, Issue 19, 2016, Pages 3615-3645

  Gsänger, Marcel ^a   Bialas, David ^a   Huang, Lizhen ^a   Stolte, Matthias ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

dyes; organic electronics; organic semiconductors; organic thin film transistors; pigments

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHEMICAL STABILITY; CHROMOPHORES; DYES; MOLECULES; NAPHTHALENE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; PIGMENTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THIN FILM TRANSISTORS; TRANSISTORS;

COMMERCIAL APPLICATIONS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; INDUSTRIAL PRODUCT; NAPHTHALENE DIIMIDES; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SEMICONDUCTOR MOLECULES; SYNTHETIC PROTOCOLS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84979491638     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201505440     Document Type: Review

References (327)

1. a) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2014, 26, 1319;
2. b) H. Dong, X. Fu, J. Liu, Z. Wang, W. Hu, Adv. Mater. 2013, 25, 6158;
3. c) L. Dou, J. You, Z. Hong, Z. Xu, G. Li, R. A. Street, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 6642;
4. d) A. J. Heeger, Adv. Mater. 2014, 26, 10;
5. e) Y. Olivier, D. Niedzialek, V. Lemaur, W. Pisula, K. Müllen, U. Koldemir, J. R. Reynolds, R. Lazzaroni, J. Cornil, D. Beljonne, Adv. Mater. 2014, 26, 2119;
6. f) Y. Zhao, Y. Guo, Y. Liu, Adv. Mater. 2013, 25, 5372;
7. g) G. Schweicher, Y. Olivier, V. Lemaur, Y. H. Geerts, Isr. J. Chem. 2013, 54, 595.
8. a) Z. Bao, J. Locklin, Organic Field-Effect Transistors, Taylor and Francis, Boca Raton, FL, USA, 2007;
9. b) H. Klauk, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643.
10. a) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897;
11. b) U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
12. a) Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245;
13. b) A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2012, 124, 2060;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020;
15. c) Y. Lin, X. Zhan, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 175.
16. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
17. X. Feng, W. Pisula, K. Müllen, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203.
18. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
19. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
20. a) Y. Shirota, H. Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953;
21. b) D. S. Weiss, M. Abkowitz, Chem. Rev. 2010, 110, 479.
22. D. Hertel, H. Bässler, ChemPhysChem 2008, 9, 666.
23. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1998.
24. S. R. Forrest, Chem. Rev. 1997, 97, 1793.
25. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
26. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
27. W. Herbst, K. Hunger, Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 3rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2004.
28. a) J. Mei, Y. Diao, A. L. Appleton, L. Fang, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724;
29. b) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
30. a) L. Jiang, H. Dong, W. Hu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4994;
31. b) V. Podzorov, MRS Bull. 2013, 38, 15.
32. W. Warta, N. Karl, Phys. Rev. B 1985, 32, 1172.
33. a) G. Horowitz, X.-Z. Peng, D. Fichou, F. Garnier, Synth. Met. 1992, 51, 419;
34. b) C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501;
35. c) A. R. Brown, A. Pomp, D. M. de Leeuw, D. B. M. Klaassen, E. E. Havinga, P. Herwig, K. Müllen, J. Appl. Phys. 1996, 79, 2136;
36. d) Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, S. F. Nelson, T. N. Jackson, IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325;
37. e) Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, S. F. Nelson, T. N. Jackson, IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606;
38. f) H. Klauk, D. J. Gundlach, J. A. Nichols, T. N. Jackson, IEEE Trans. Electron Devices 1999, 46, 1258;
39. g) P. T. Herwig, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 480;
40. h) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, W. Weber, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259;
41. i) A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. L. Breen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812;
42. j) T. W. Kelly, D. V. Muyres, P. F. Baude, T. P. Smith, T. D. Jones, MRS Proc. 2003, 771, L625.1;
43. k) C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2006, 15, 2009;
44. l) T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater. 2004, 16, 4413;
45. m) O. D. Jurchescu, J. Baas, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061;
46. n) K. P. Weidkamp, A. Afzali, R. M. Tromp, R. J. Hamers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740;
47. o) J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986;
48. p) S. Lee, B. Koo, J. Shin, E. Lee, H. Park, H. Kim, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162109;
49. q) S. K. Park, T. N. Jackson, J. E. Anthony, D. A. Mourey, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514;
50. r) O. D. Jurchescu, M. Popinciuc, B. J. van Wees, T. T. M. Palstra, Adv. Mater. 2007, 19, 688;
51. s) H. S. Tan, N. Mathews, T. Cahyadi, F. R. Zhu, S. G. Mhaisalkar, Appl. Phys. Lett. 2009, 93, 263303;
52. t) Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, J. Locklin, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396;
53. u) G. Giri, E. Verploegen, S. C. B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzi, M. F. Toney, Z. Bao, Nature 2011, 480, 504;
54. v) C.-H. Wang, C.-Y. Hsieh, J.-C. Hwang, Adv. Mater. 2011, 23, 1630;
55. w) C.-Y. Hsieh, J.-C. Hwang, T.-H. Chang, J.-Y. Li, S.-H. Chen, L.-K. Mao, L.-S. Tsai, Y.-L. Chueh, P.-C. Lyu, S. S. H. Hsu, Appl. Phys. Lett. 2013, 103, 023303;
56. x) L.-K. Mao, J.-C. Hwang, T.-H. Chang, C.-Y. Hsieh, L.-S. Tsai, Y.-L. Chueh, S. S. H. Hsu, P.-C. Lyu, T.-J. Liu, Org. Electron. 2013, 14, 1170;
57. y) G. Giri, S. Park, M. Vosgueritchian, M. M. Shulaker, Z. Bao, Adv. Mater. 2014, 26, 487;
58. z) G. Xue, C. Fan, J. Wu, S. Liu, Y. Liu, H. Chen, H. L. Xin, H. Li, Mater. Horiz. 2015, 2, 344.
59. a) D. Braga, G. Horowitz, Adv. Mater. 2009, 23, 1473;
60. b) J. Takeya, M. Yamagishi, Y. Tominari, R. Hirahara, Y. Nakazawa, T. Nishikawa, T. Kawase, T. Shimoda, S. Ogawa, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 102120.
61. J. Liu, H. Dong, Z. Wang, D. Ji, C. Cheng, H. Geng, H. Zhang, Y. Zhen, L. Jiang, H. Fu, Z. Bo, W. Chen, Z. Shuai, W. Hu, Chem. Commun. 2015, 51, 11777.
62. a) K. Itaka, M. Yamashiro, J. Yamaguchi, M. Haemori, S. Yaginuma, Y. Matsumoto, M. Kondo, H. Koinuma, Adv. Mater. 2006, 18, 1713;
63. b) T. D. Anthopoulos, B. Singh, N. Marjanovic, N. S. Sariciftci, A. M. Ramil, H. Sitter, M. Cölle, D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213504;
64. c) X.-H. Zhang, B. Domercq, B. Kippelen, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 92114;
65. d) X.-H. Zhang, B. Kippelen, J. Appl. Phys. 2008, 104, 104504;
66. e) H. Li, B. C. K. Tee, J. J. Cha, Y. Cui, J. W. Chung, S. Y. Lee, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760.
67. a) O. D. Jurchescu, M. Popinciuc, B. J. van Wees, T. T. M. Palstra, Adv. Mater. 2007, 19, 688;
68. b) Y. Takeyama, S. Ono, Y. Matsumoto, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 083303.
69. a) J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452;
71. b) Y. Diao, B. C.-K. Tee, G. Giri, J. Xu, D. H. Kim, H. A. Becerril, R. M. Stoltenberg, T. H. Lee, G. Xue, S. C. B. Mannsfeld, Z. Bao, Nat. Mater. 2013, 12, 665.
72. a) K. Takimiya, S. Shinamua, I. Osaka, E. Miyazaki, Adv. Mater. 2011, 23, 4347;
73. b) T. Uemura, Y. Hirose, M. Uno, K. Takimiya, J. Takeya, Appl. Phys. Exp. 2009, 2, 111501;
74. c) P. S. Jo, A. Vailionis, Y. M. Park, A. Salleo, Adv. Mater. 2012, 24, 3269;
75. d) H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai, T. Hasegawa, Nature 2011, 475, 364;
76. e) Y. Yuan, G. Giri, A. L. Ayzner, A. P. Zoombelt, S. C. B. Mannsfeld, J. Chen, D. Nordlund, M. F. Toney, J. Huang, Z. Bao, Nat. Commun. 2013, 4, 3005;
77. f) A. Y. Amin, A. Khassanov, K. Reuter, T. Meyer-Friedrichsen, M. Halik, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16548.
78. a) M.-J. Kang, I. Doi, H. Mori, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, Adv. Mater. 2011, 23, 1222;
79. b) K. Nakayama, Y. Hirose, J. Soeda, M. Yoshizumi, T. Uemura, M. Uno, W. Li, M. J. Kang, M. Yamagishi, Y. Okada, E. Miyazaki, Y. Nakazawa, A. Nakao, K. Takimiya, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 1626;
80. c) Y. Chen, B. Lee, H. T. Yi, S. S. Lee, M. M. Payne, S. Pola, C.-H. Kuo, Y.-L. Loo, J. E. Anthony, Y. T. Tao, V. Podzorov, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14142;
81. d) W. Ou-Yang, T. Uemura, K. Miyake, S. Onish, T. Kato, M. Katayama, M. Kang, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, M. Hamada, J. Takeya, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 223304;
82. e) W. Xie, K. Willa, Y. Wu, R. Husermann, K. Takimiya, B. Batlogg, C. D. Frisbie, Adv. Mater. 2013, 25, 3478;
83. f) M.-J. Kang, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya, A. Nakao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2331;
84. g) N. Kurihara, A. Yao, M. Sunagawa, Y. Ikeda, K. Terai, H. Kondo, M. Saito, H. Ikeda, H. Nakamura, Jpn. J. Appl. Phys. 2013, 52, 05DC11;
85. h) J.-I. Park, J. W. Chung, J.-Y. Kim, J. Lee, J. Y. Jung, B. Koo, B.-L. Lee, S. W. Lee, Y. W. Jin, S. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12175.
86. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478.
87. Z. Liu, G. Zhang, Z. Cai, X. Chen, H. Luo, Y. Li, J. Wang, D. Zhang, Adv. Mater. 2014, 26, 6965.
88. S.-L. Suraru, F. Würthner, Angew. Chem. 2014, 126, 7558;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428.
90. S. Holliday, J. E. Dinaghey, I. McCulloch, Chem. Mater. 2014, 26, 647.
91. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
92. A. Braun, J. Tcherniac, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 2709.
93. a) R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1934, 1016;
94. b) G. T. Byrne, R. P. Linstead, A. R. Lowe, J. Chem. Soc. 1934, 1017;
95. c) R. P. Linstead, A. R. Lowe, J. Chem. Soc. 1934, 1022;
96. d) C. E. Dent, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1934, 1027;
97. e) R. P. Linstead, A. R. Lowe, J. Chem. Soc. 1934, 1031.
98. a) J. M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219;
99. b) J. M. Robertson, J. Chem. Soc. 1935, 615;
100. c) J. M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1940, 36;
101. d) J. M. Robertson, J. Chem. Soc. 1936, 1195.
102. a) A. T. Vartanyan, Zh. Fiz. Khim. 1948, 22, 769;
103. b) O. A. Melville, B. H. Lessard, T. P. Bender, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 13105.
104. a) F. H. Moser, A. L. Thomas, The Phthalocyanines, CRC Press, Boca Raton, FL, USA 1983;
105. b) D. Dini, M. Hanack, The Porphyrin Handbook, Vol. 17: Phthalocyanines: Properties and Materials, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, CA, USA, 2003.
106. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449.
107. a) M. Madru, G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, C. Clarisse, M. Le Contellec, J.-J. André, J. Simon, Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 103;
108. b) R. Madru, G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J.-J. André, J. Simon, R. Even, Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 343;
109. c) C. Clarisse, M. T. Riou, M. Gauneau, M. Le Contellec, Electron. Lett. 1988, 24, 674;
110. d) P. Petit, P. Turek, J.-J. André, R. Even, J. Simon, R. Madru, M. Al Sadoun, G. Guillaud, M. Maitrot, Synth. Met. 1989, 29, 59;
111. e) G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J. Simon, M. Bouvet, Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503.
112. G. Guillaud, R. Madru, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J. Appl. Phys. 1989, 66, 4554.
113. a) Z. Bao, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066;
114. b) Z. Bao, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 1997, 9, 42.
115. W. Gu, Y. Hu, Z. Zhu, N. Liu, J. Zhang, J. Wang, Solid-State Electron. 2013, 89, 101.
116. W. Hiller, J. Strähle, W. Kobel, M. Hanack, Z. Kristallogr. 1982, 159, 173.
117. H. Wang, F. Zhu, J. Yang, Y. Geng, D. Yan, Adv. Mater. 2007, 19, 2168.
118. a) R. Zeis, T. Siegrist, C. Kloc, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103;
119. b) R. W. I. de Boer, A. F. Stassen, M. F. Craciun, C. L. Mulder, A. Molinari, S. Rogge, A. F. Morpurgo, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 262109;
120. c) K. Yamada, J. Takeya, K. Shigeto, K. Tsukagoshi, Y. Aoyagi, Y. Iwasa, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 122110;
121. d) Q. Tang, Y. Tong, W. Hu, Q. Wan, T. Bjørnholm, Adv. Mater. 2009, 21, 4234.
122. J. Zhang, J. Wang, H. Wang, D. Yan, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 142.
123. a) H. Tada, H. Touda, M. Takada, K. Matsushige, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 873;
124. b) L. Li, Q. Tang, H. Li, X. Yang, W. Hu, Y. Song, Z. Shuai, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2007, 19, 2613.
125. a) H. Ohta, T. Kambayashi, K. Nomura, M. Hirano, K. Ishikawa, H. Takezoe, H. Hosono, Adv. Mater. 2004, 16, 312;
126. b) H. Wang, D. Song, J. Yang, B. Yu, Y. Geng, D. Yan, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 253510;
127. c) L. Li, Q. Tang, H. Li, W. Hu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10405;
128. d) L. Huang, C. Liu, X. Qiao, H. Tian, Y. Geng, D. Yan, Adv. Mater. 2011, 23, 3455.
129. Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
130. Y. Zhang, H. Dong, Q. Tang, S. Ferdous, F. Liu, S. C. B. Mannsfeld, W. Hu, A. L. Briseno, J. Am. Chem. Soc. 2010, 131, 11580.
131. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733.
132. a) D. Song, H. Wang, F. Zhu, J. Yang, H. Tian, Y. Geng, D. Yan, Adv. Mater. 2008, 20, 2142;
133. b) D. Song, F. Zhu, B. Yu, L. Huang, Y. Geng, D. Yan, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 143303.
134. a) A. Hirao, T. Akiyama, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, Y. Sakai, S. Aramaki, N. Ono, Chem. Commun. 2008, 4714;
135. b) S. Dong, H. Tian, D. Song, Z. Yang, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Chem. Commun. 2009, 3086;
136. c) N. B. Chaure, T. Basova, M. Zahedi, A. K. Ray, A. K. Sharma, M. Durmus, V. Ahsen, J. Appl. Phys. 2010, 107, 114503;
137. d) E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatani, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5913;
138. e) S. Dong, H. Tian, L. Huang, J. Zhang, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Adv. Mater. 2011, 23, 2850.
139. P. Ma, J. Kan, Y. Zhang, C. Hang, Y. Bian, Y. Chen, N. Kobayshi, J. Jiang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18552.
140. S. Dong, C. Bao, H. Tian, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Adv. Mater. 2013, 25, 1165.
141. X. Kong, X. Zhang, D. Gao, D. Qi, Y. Chen, J. Jiang, Chem. Sci. 2015, 6, 1967.
142. a) P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693;
143. b) B. Maennig, J. Drechsel, D. Gebeyehu, P. Simon, F. Kozlowski, A. Werner, F. Li, S. Grundmann, S. Sonntag, M. Koch, K. Leo, M. Pfeiffer, H. Hoppe, D. Meissner, N. S. Sariciftci, I. Riedel, V. Dyakonov, J. Parisi, Appl. Phys. A 2004, 79, 1.
144. a) M. Riede, C. Uhrich, J. Widmer, R. Timmreck, D. Wynands, G. Schwartz, W.-M. Gnehr, D. Hildebrandt, A. Weiss, J. Hwang, S. Sundarraj, P. Erk, M. Pfeiffer, K. Leo, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3019;
145. b) V. Steinmann, T. E. Umbach, M. Schädel, J. Krumrain, M. R. Lenze, H. Bürckstümmer, F. Würthner, K. Meerholz, Org. Electron. 2013, 14, 2029.
146. a) A. Dodabalapur, H. E. Katz, L. Torsi, R. C. Haddon, Science 1995, 269, 1560;
147. b) G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan, F. Garnier, Adv. Mater. 1996, 8, 242.
148. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
149. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
150. F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069;
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
152. a) H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787;
153. b) H. E. Katz, T. Siegrist, J. H. Schön, C. Kloc, B. Batlogg, A. J. Lovinger, J. Johnson, ChemPhysChem 2001, 2, 167;
154. c) K. C. See, C. Landis, A. Sarjeant, H. E. Katz, Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
155. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
156. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109.
157. B. A. Jones, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2007, 19, 2703.
158. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, R. Mamy, H. Allouchi, C. Courseille, M. Cotrait, H. Bock, ChemPhysChem 2001, 2, 448.
159. a) W.-Y. Lee, J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4173;
160. b) J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
161. M. Stolte, S.-L. Suraru, F. Würthner, J. H. Oh, Z. Bao, J. Brill, M. Könemann, J. Qu, U. Zschieschang, H. Klauk, Proc. SPIE 2010, 7778, 777804.
162. a) T. He, M. Stolte, F. Würthner, Adv. Mater. 2013, 25, 6951;
163. b) T. He, M. Stolte, C. Burschka, N. H. Hansen, T. Musiol, D. Kälblein, J. Pflaum, X. Tao, J. Brill, F. Würthner, Nat. Commun. 2015, 6, 5954.
164. G. E. Purdum, N. Yao, A. Woll, T. Gessner, R. T. Weitz, Y.-L. Loo, Adv. Funct. Mater. 2015, DOI: 10.1002/adfm.201502412.
165. M. Stolte, M. Gsänger, R. Hofmockel, S.-L. Suraru, F. Würthner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14181.
166. a) P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517;
167. b) R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, P. C. Ewbank, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, L. L. Miller, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281;
168. c) S. Tatemichi, M. Ichikawa, T. Koyama, Y. Taniguchi, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
169. a) R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215;
170. b) R. Schmidt, M. M. Ling, J. H. Oh, M. Winkler, M. Könemann, Z. Bao, F. Würthner, Adv. Mater. 2007, 19, 3692.
171. a) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329;
172. b) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523;
173. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363.
174. A. S. Molinari, H. Alves, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462.
175. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. 2010, 122, 752;
176. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
177. a) B. Yoo, B. A. Jones, D. Basu, D. Fine, T. Jung, S. Mohapatra, A. Facchetti, K. Dimmler, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2007, 19, 4028;
178. b) H. Yan, Y. Zheng, R. Blache, C. Newman, S. Lu, J. Woerle, A. Facchetti, Adv. Mater. 2008, 20, 3393;
179. c) T. N. Ng, S. Sambandan, R. Lujan, A. C. Arias, C. R. Newman, H. Yan, A. Facchetti, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 233307.
180. C. Piliego, D. Jarzab, G. Gigli, Z. Chen, A. Facchetti, M. A. Loi, Adv. Mater. 2009, 21, 1573.
181. C. Piliego, F. Cordella, D. Jarzab, S. Lu, Z. Chen, A. Facchetti, M. A. Loi, Appl. Phys. A 2009, 95, 303.
182. a) J. Mizuguchi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8926;
183. b) M. Mamada, C. Pérez-Bolívar, D. Kumaki, N. A. Esipenko, S. Tokito, P. Anzenbacher, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11835;
184. c) S. Erten, S. Icli, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 595.
185. a) A. Babel, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2002, 14, 371;
186. b) A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
187. X. Gao, C.-a. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697.
188. a) F. Zhang, Y. Hu, T. Schuettfort, C.-a. Di, X. Gao, C. R. Mc Neill, L. Thomsen, S. C. B. Mannsfeld, W. Yuan, H. Sirringhaus, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338;
189. b) F. Zhang, C.-a. Di, N. Berdunov, Y. Hu, Y. Hu, X. Gao, Q. Meng, H. Sirringhaus, D. Zhu, Adv. Mater. 2013, 25, 1401;
190. c) Y. Hu, Y. Qin, X. Gao, F. Zhang, C.-a. Di, Z. Zhao, H. Li, D. Zhu, Org. Lett. 2012, 14, 292.
191. a) S.-L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Würthner, Chem. Commun. 2011, 47, 11504;
192. b) S-L. Suraru, C. Burschka, F. Würthner, J. Org. Chem. 2014, 79, 128.
193. a) M. Petit, R. Hayakawa, Y. Shira, Y. Wakayama, J. P. Hill, K. Ariga, T. Chikyow, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 163301;
194. b) C. Liu, Z. Liu, H. T. Lemke, H. N. Tsao, R. C. G. Naber, Y. Li, K. Banger, K. Müllen, M. N. Nielsen, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2010, 22, 2120;
195. c) J. H. Oh, W.-Y. Lee, T. Noe, W.-C. Chen, M. Könemann, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4204.
196. J. E. Anthony, Chem. Mater. 2011, 23, 583.
197. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436.
198. A. Nowak-Król, B. Fimmel, M. Son, D. Kim, F. Würthner, Faraday Disc. 2015, 185, 507.
199. a) W. Jiang, Y. Li, Z. Wang, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3135;
200. b) Y. Zang, C.-Z. Li, C.-C. Chueh, S. T. Williams, W. Jiang, Z.-H. Wang, J.-S. Yu, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2014, 26, 5708;
201. c) Y. Zhong, M. T. Trinh, R. Chen, W. Wang, P. P. Khlyabich, B. Kumar, Q. Xu, C.-Y. Nam, M. Y. Sfeir, C. Black, M. L. Steigerwald, Y.-L. Loo, S. Xiao, F. Ng, X.-Y. Zhu, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15215;
202. d) A. Lv, S. R. Puniredd, J. Zhang, Z. Li, H. Zhu, W. Jiang, H. Dong, Y. He, L. Jiang, Y. Li, W. Pisula, Q. Meng, W. Hu, Z. Wang, Adv. Mater. 2012, 24, 2626.
203. a) Y. Lin, J. Wang, Z.-G. Zhang, H. Bai, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, Adv. Mater. 2015, 27, 1170;
204. b) Z. Xie, B. Xiao, Z. He, W. Zhang, X. Wu, H. Wu, F. Würthner, C. Wang, F. Xie, L. Liu, Y. Ma, W.-Y. Wong, Y. Cao, Mater. Horiz. 2015, 2, 514;
205. c) L. Nian, W. Zhang, N. Zhu, L. Liu, Z. Xie, H. Wu, F. Würthner, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6995.
206. For reviews on DPPs, see: a), Z. Hao, A. Iqbal, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 203;
207. b) O. Wallquist, R. Lenz, Macromol. Symp. 2002, 187, 617;
208. c) M. Kaur, D. H. Choi, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 58;
209. d) M. Grzybowski, D. T. Gryko, Adv. Opt. Mater. 2015, 3, 280.
210. H. Bürckstümmer, A. Weissenstein, D. Bialas, F. Würthner, J. Org. Chem. 2011, 76, 2426.
211. a) W. K. Chan, Y. Chen, Z. Peng, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735;
212. b) G. Lange, B. Tieke, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 106.
213. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
214. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
215. a) T. L. Nelson, T. M. Young, J. Liu, S. P. Mishra, J. A. Belot, C. L. Balliet, A. E. Javier, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4617;
216. b) Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862;
217. c) C. H. Woo, P. M. Beaujuge, T. W. Holcombe, O. P. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547;
218. d) S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910;
219. e) Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198;
220. f) P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, Z.-E. Ooi, T.-j. Ha, I. Wong, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288;
221. g) A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. f. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644;
222. h) A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180.
223. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
224. I. Kang, H.-J. Yun, D. S. Chung, S.-K. Kwon, Y.-H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896.
225. J. Lee, A.-R. Han, H. Yu, T. J. Shin, C. Yang, J. H. Oh, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540.
226. a) G. M. Fischer, A. P. Ehlers, A. Zumbusch, E. Daltrozzo, Angew. Chem. 2007, 119, 3824;
227. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3750;
228. b) G. M. Fischer, M. Isomäki-Krondahl, I. Göttker-Schnetmann, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4857;
229. c) T. Marks, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6494.
230. M. Grzybowski, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, D. T. Gryko, Org. Lett. 2012, 14, 2670.
231. W. Yue, S.-L. Suraru, D. Bialas, M. Müller, F. Würthner, Angew. Chem. 2014, 126, 6273;
232. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6159.
233. a) B. Chen, Y. Yang, P. Cheng, X. Chen, X. Zhan, J. Qin, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 6894;
234. b) S. Shimizu, T. Iino, A. Saeki, S. Seki, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2893.
235. a) H. Yanagisawa, J. Mizuguchi, S. Aramaki, Y. Sakai, Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 4728;
236. b) E. D. Głowacki, H. Coskun, M. A. Blood-Forsythe, U. Monkowius, L. Leonat, M. Grzybowski, D. Gryko, M. Schuette White, A. Aspuru-Guzik, N. S. Sariciftci, Org. Electron. 2014, 15, 3521.
237. M. Tantiwiwat, A. Tamayo, N. Luu, X.-D. Dang, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17402.
238. B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063.
239. Y. Zhang, C. Kim, J. Lin, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 97.
240. S.-L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Würthner, Chem. Commun. 2011, 47, 1767.
241. Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084.
242. Y. Lin, P. Cheng, Y. Lia, X. Zhan, Chem. Commun. 2012, 48, 4773.
243. Y. Lin, L. Ma, Y. Li, Y. Liu, D. Zhu, X. Zhan, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1166.
244. a) M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, P. A. Troshin, G. Schwabegger, L. Leonat, D. K. Susarova, O. Krystal, M. Ullah, Y. Kanbur, M. A. Bodea, V. F. Razumov, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2012, 24, 375;
245. b) E. D. Głowacki, D. H. Apaydin, Z. Bozkurt, U. Monkowius, K. Demirak, E. Tordin, M. Himmelsbach, C. Schwarzinger, M. Burian, R. T. Lechner, N. Demitri, G. Voss, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8089.
246. O. Pitayatanakul, I. Kodai, T. Kadoya, A. Minoru, T. Kawamoto, H. Matsumoto, T. Mori, Eng. J. 2015, 19, 62.
247. a) E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, M. Kaltenbrunner, J. Gsiorowski, M. S. White, U. Monkowius, G. Romanazzi, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, T. Sekitani, S. Bauer, T. Someya, L. Torsi, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2013, 25, 1563;
248. b) E. D. Głowacki, G. Romanazzi, C. Yumusak, H. Coskun, U. Monkowius, G. Voss, M. Burian, R. T. Lechner, N. Demitri, G. J. Redhammer, N. Sünger, G. P. Suranna, S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 776.
249. a) J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett. 2010, 12, 660;
250. b) K. R. Graham, P. M. Wieruszewski, R. Stadler, M. J. Hartel, J. Mei, F. So, J. R. Reynolds, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801.
251. a) T. Lei, Y. Cao, Y. Fan, C.-J. Liu, S.-C. Yuan, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099;
252. b) T. Lei, Y. Cao, X. Zhou, Y. Peng, J. Bian, J. Pei, Chem. Mater. 2012, 24, 1762.
253. a) E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, Chem. Commun. 2011, 47, 4908;
254. b) E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244.
255. H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618.
256. G. Kim, S.-J. Kang, G. K. Dutta, Y.-K. Han, T. J. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
257. W. Yue, R. S. Ashraf, C. B. Nielsen, E. Collado-Fregoso, M. R. Niazi, S. A. Yousaf, M. Kirkus, H.-Y. Chen, A. Amassian, J. R. Durrant, I. McCulloch, Adv. Mater. 2015, 27, 4702.
258. W. Yue, T. He, M. Stolte, M. Gsänger, F. Würthner, Chem. Commun. 2014, 50, 545.
259. a) L. Beverina, P. Salice, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1207;
260. b) S. Sreejith, P. Carol, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264.
261. a) U. Mayerhöffer, K. Deing, K. Gruß, H. Braunschweig, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. 2009, 121, 8934;
262. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8776;
263. b) K. C. Deing, U. Mayerhöffer, F. Würthner, K. Meerholz, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8328.
264. C. Zhang, X. Zhang, X. Zhang, X. Ou, W. Zhang, J. Jie, J. C. Chang, C.-S. Lee, S.-T. Lee, Adv. Mater. 2009, 21, 4172.
265. E. C. P. Smits, S. Setayesh, T. D. Anthopolous, M. Buechel, W. Nijssen, R. Coehoorn, P. W. M. Blom, B. de Boer, D. M. de Leeuw, Adv. Mater. 2007, 19, 734.
266. M. Binda, T. Agostinelli, M. Caironi, D. Natali, M. Sampietro, L. Beverina, R. Ruffo, F. Silvestri, Org. Electron. 2009, 10, 1314.
267. a) F. Silvestri, M. D. Irwin, L. Beverina, A. Facchetti, G. A. Pagani, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640;
268. b) D. Bagnis, L. Beverina, H. Huang, F. Silvestri, Y. Yao, H. Yan, G. A. Pagani, T. J. Marks, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074.
269. a) S. Wang, E. I. Mayo, M. D. Perez, L. Griffe, G. Wei, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 233304;
270. b) G. Wei, R. R. Lunt, K. Sun, S. Wang, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nano Lett. 2010, 10, 3555;
271. c) G. Wei, S. Wang, K. Sun, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184;
272. d) X. Xiao, G. Wei, S. Wang, J. D. Zimmerman, C. K. Renshaw, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2012, 24, 1956.
273. D. Yang, Y. Jiao, L. Yang, Y. Chen, S. Mizoi, Y. Huang, X. Pu, Z. Lu, H. Sasabe, J. Kido, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 17704.
274. S. Paek, H. Choi, H. Jo, K. Lee, K. Song, S. A. Siddiqui, G. D. Sharma, J. Ko, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 7029.
275. U. Mayerhöffer, M. Gsänger, M. Stolte, B. Fimmel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2013, 19, 218.
276. M. Gsänger, E. Kirchner, M. Stolte, C. Burschka, V. Stepanenko, J. Pflaum, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2351.
277. a) S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845;
278. b) F. Würthner, R. Wortmann, K. Meerholz, ChemPhysChem 2002, 3, 17;
279. c) L. Beverina, G. A. Pagani, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 319.
280. a) R. Wortmann, C. Glania, P. Krämer, K. Lukaszuk, R. Matschiner, R. J. Twieg, F. You, Chem. Phys. 1999, 245, 107;
281. b) S. Beckmann, K.-H. Etzbach, P. Krämer, K. Lukaszuk, R. Matschiner, A. J. Schmidt, P. Schuhmacher, R. Sens, G. Seybold, R. Wortmann, F. Würthner, Adv. Mater. 1999, 11, 536.
282. V. Parthasarathy, R. Pandey, M. Stolte, S. Ghosh, F. Castet, F. Würthner, P. K. Das, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2015, 21, 14211.
283. a) S. Dähne, Chimia 1991, 45, 288;
284. b) S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Brédas, B. M. Pierce, Science 1994, 263, 511;
285. c) F. Würthner, G. Archetti, R. Schmidt, H.-G. Kuball, Angew. Chem. 2008, 120, 4605;
286. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4529.
287. C. Brückner, C. Walter, M. Stolte, B. Braïda, K. Meerholz, F. Würthner, B. Engels, J. Phys. Chem. C 2015, 119, 17602.
288. A. Dieckmann, H. Bässler, P. M. Borsenberger, J. Chem. Phys. 1993, 99, 8136.
289. K. Kudo, M. Yamashina, T. Moriizumi, Jpn. J. Appl. Phys. 1984, 23, 130.
290. a) N. M. Kronenberg, M. Deppisch, F. Würthner, H. W. A. Lademann, K. Deing, K. Meerholz, Chem. Commun. 2008, 6489;
291. b) H. Bürckstümmer, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2010, 20, 240;
292. c) V. Steinmann, N. M. Kronenberg, M. R. Lenze, S. M. Graf, D. Hertel, K. Meerholz, H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, F. Würthner, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888;
293. d) H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, M. Deppisch, M. R. Lenze, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. 2011, 123, 11832;
294. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11628;
295. e) A. Arjona-Esteban, J. Krumrain, A. Liess, M. Stolte, L. Huang, D. Schmidt, V. Stepanenko, M. Gsänger, D. Hertel, K. Meerholz, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13524.
296. a) F. Würthner, S. Yao, Angew. Chem. 2000, 112, 2054;
297. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1978;
298. b) F. Würthner, S. Yao, T. Debaerdemaeker, R. Wortmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431.
299. F. Würthner, K. Meerholz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9366.
300. a) L. Huang, M. Stolte, H. Bürckstümmer, F. Würthner, Adv. Mater. 2012, 24, 5750;
301. b) A. Liess, L. Huang, A. Arjona-Esteban, A. Lv, M. Gsänger, V. Stepanenko, M. Stolte, F. Würthner, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 44.
302. a) S. Krause, M. Stolte, F. Würthner, N. Koch, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 19031;
303. b) S. Winkler, J. Frisch, P. Amsalem, S. Krause, M. Timpel, M. Stolte, F. Würthner, N. Koch, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 11731.
304. A. Lv, M. Stolte, F. Würthner, Angew. Chem. 2015, 127, 10658;
305. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10512.
306. A. Liess, M. Stolte, T. He, F. Würthner, Mater. Horiz. 2016, 3, 72.
307. D. Berg, C. Nielinger, W. Mader, M. Sokolowski, Synth. Met. 2009, 159, 2599.
308. E. D. Głowacki, L. Leonat, M. Irimia-Vladu, R. Schwödiauer, M. Ullah, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 023305.
309. a) Z.-X. Xu, H.-F. Xiang, V. A. L. Roy, S. S.-Y. Chui, Y. Wang, P. T. Lai, C.-M. Che, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 123305;
310. b) I. Osaka, M. Akita, T. Koganezawa, K. Takimiya, Chem. Mater. 2012, 24, 1235.
311. T. Zhou, T. Jia, B. Kang, F. Li, M. Fahlman, Y. Wang, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 431.
312. a) C.-a. Di, J. Li, G. Yu, Y. Xiao, Y. Guo, Y. Liu, X. Qian, D. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 3025;
313. b) H. Yauchi, JP 2008098222, 2008;
314. c) J. Wang, J. Wang, Y. Li, L. Guo, M. Yuan, X. Zhou, X. Li, J. Wang, CN 2015-10342773, 2015;
315. d) Y. Li, J. Wang, L. Guo, J. Wang, M. Yuan, X. Zhou, J. Wang, CN 104926832, 2015.
316. a) C. Wang, W. Mitchell, M. D'Lavari, S. Tierney, US2013/0306914, 2013;
317. b) L. Zhang, A. Fonari, Y. Zhang, G. Zhao, V. Coropceanu, W. Hu, S. Parkin, J.-L. Brédas, A. L. Briseno, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17907.
318. a) A. M. Hiszpanski, Y.-L. Loo, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 592;
319. b) A. M. Hiszpanski, R. M. Baur, B. Kim, N. J. Tremblay, C. Nuckolls, A. R. Woll, Y.-L. Loo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15749.
320. a) Y. Diao, L. Shaw, Z. Bao, S. C. B. Mannsfeld, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2145;
321. b) H. Lee, H. H. Choi, D. H. Kim, K. Cho, Adv. Mater. 2014, 26, 1660;
322. c) W. Shao, H. Dong, L. Jiang, W. Hu, Chem. Sci. 2011, 2, 590;
323. d) U. Zschieschang, K. Amaharov, M. Jansen, H. Klauk, R. T. Weitz, Org. Electron. 2015, 26, 340.
324. a) M. Sugiuchi, H. Nishizawa, J. Imaging Sci. Technol. 1993, 37, 245;
325. b) P. M. Borsenberger, E. H. Magin, M. van der Auweraer, F. C. De Schryver,; Phys. Status Solidi A 1993, 140, 9;
326. c) J. A. Sinicropi, L.-B. Lin, P. M. Borsenberger, E. H. Magin, Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 7259.
327. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakusi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.