Efficient organic solar cells with helical perylene diimide electron acceptors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 43, 2014, Pages 15215-15221

  Zhong, Yu ^b   Trinh, M Tuan ^b   Chen, Rongsheng ^b,c   Wang, Wei ^b   Khlyabich, Petr P ^d   Kumar, Bharat ^b   Xu, Qizhi ^b   Nam, Chang Yong ^e   Sfeir, Matthew Y ^e   Black, Charles ^e   Steigerwald, Michael L ^b   Loo, Yueh Lin ^d   Xiao, Shengxiong ^a   Ng, Fay ^b   Zhu, X Y ^b   Nuckolls, Colin ^a,b  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Howard Hughes Medical Institute   (United States)

^c WUHAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^d Princeton University   (United States)

^e BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ACCEPTOR; ORGANIC SOLAR CELL; PERYLENEDIIMIDES;

FULLERENE DERIVATIVE; PERYLENE; PERYLENE DIIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; BLEACHING; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; FEMTOSECOND LASER; LIGHT ABSORPTION; LIGHT INTENSITY; SOLAR ENERGY;

EID: 84908610814     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5092613     Document Type: Article

References (51)

1. Dou, L.; You, J.; Hong, Z.; Xu, Z.; Li, G.; Street, R. A.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 6642-6671
2. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
3. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002-3007
4. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208-212
5. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
6. Anctil, A.; Babbitt, C. W.; Raffaelle, R. P.; Landi, B. J. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 2353-2359
7. Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Unruh, D. A.; Sellinger, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22, 1673-1679
8. Zhou, Y.; Dai, Y.-Z.; Zheng, Y.-Q.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2013, 49, 5802-5804
9. Winzenberg, K. N.; Kemppinen, P.; Scholes, F. H.; Collis, G. E.; Shu, Y.; Birendra Singh, T.; Bilic, A.; Forsyth, C. M.; Watkins, S. E. Chem. Commun. 2013, 49, 6307-6309
10. Ren, G.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24373-24379
11. Li, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Hollenbeck, E. C.; Subramaniyan, S.; Jenekhe, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5513-5517
12. Boudreault, P.-L. T.; Michaud, A.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176-2179
13. Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Niskala, J. R.; Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Young, E. P.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2014, 26, 4313-4319
14. Eftaiha, A. F.; Sun, J.-P.; Hill, I. G.; Welch, G. C. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1201-1213
15. Lin, Y.; Wang, Y.; Wang, J.; Hou, J.; Li, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Adv. Mater. 2014, 26, 5137-5142
16. Sharenko, A.; Proctor, C. M.; van der Poll, T. S.; Henson, Z. B.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2013, 25, 4403-4406
17. Zhang, X.; Lu, Z.; Ye, L.; Zhan, C.; Hou, J.; Zhang, S.; Jiang, B.; Zhao, Y.; Huang, J.; Zhang, S.; Liu, Y.; Shi, Q.; Liu, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2013, 25, 5791-5797
18. Jiang, W.; Ye, L.; Li, X.; Xiao, C.; Tan, F.; Zhao, W.; Hou, J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1024-1026
19. Lu, Z.; Jiang, B.; Zhang, X.; Tang, A.; Chen, L.; Zhan, C.; Yao, J. Chem. Mater. 2014, 26, 2907-2914
20. Zhou, Y.; Kurosawa, T.; Ma, W.; Guo, Y.; Fang, L.; Vandewal, K.; Diao, Y.; Wang, C.; Yan, Q.; Reinspach, J.; Mei, J.; Appleton, A. L.; Koleilat, G. I.; Gao, Y.; Mannsfeld, S. C. B.; Salleo, A.; Ade, H.; Zhao, D.; Bao, Z. Adv. Mater. 2014, 26, 3767-3772
21. Zang, Y.; Li, C.-Z.; Chueh, C.-C.; Williams, S. T.; Jiang, W.; Wang, Z.-H.; Yu, J.-S.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2014, 26, 5708-5714
22. Higher PCE has been achieved in a fullerene-free organic solar cell with a multilayer structure. See: Cnops, K.; Rand, B. P.; Cheyns, D.; Verreet, B.; Empl, M. A.; Heremans, P. Nat. Commun. 2014, 5 3406
23. Li, Y.; Wang, C.; Li, C.; Di Motta, S.; Negri, F.; Wang, Z. Org. Lett. 2012, 14, 5278-5281
24. Zhong, Y.; Kumar, B.; Oh, S.; Trinh, M. T.; Wu, Y.; Elbert, K.; Li, P.; Zhu, X.; Xiao, S.; Ng, F.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8122-8130
25. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 561-567
26. Kamm, V.; Battagliarin, G.; Howard, I. A.; Pisula, W.; Mavrinskiy, A.; Li, C.; Müllen, K.; Laquai, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 297-302
27. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
28. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Su, S. J.; Xu, M.; Wu, H. B.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
29. Cui, C.; Wong, W.-Y.; Li, Y. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2276-2284
30. Liao, S.-H.; Jhuo, H.-J.; Cheng, Y.-S.; Chen, S.-A. Adv. Mater. 2013, 25, 4766-4771
31. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
32. Graham, K. R.; Wieruszewski, P. M.; Stalder, R.; Hartel, M. J.; Mei, J.; So, F.; Reynolds, J. R. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4801-4813
33. Guo, X.; Cui, C.; Zhang, M.; Huo, L.; Huang, Y.; Hou, J.; Li, Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7943-7949
34. Malliaras, G. G.; Salem, J. R.; Brock, P. J.; Scott, C. Phys. Rev. B 1998, 58, R13411-R13414
35. Lee, B. R.; Jung, E. D.; Nam, Y. S.; Jung, M.; Park, J. S.; Lee, S.; Choi, H.; Ko, S.-J.; Shin, N. R.; Kim, Y.-K.; Kim, S. O.; Kim, J. Y.; Shin, H.-J.; Cho, S.; Song, M. H. Adv. Mater. 2014, 26, 494-500
36. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330
37. Ramanan, C.; Smeigh, A. L.; Anthony, J. E.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 386-397
38. Eaton, S. W.; Shoer, L. E.; Karlen, S. D.; Dyar, S. M.; Margulies, E. A.; Veldkamp, B. S.; Ramanan, C.; Hartzler, D. A.; Savikhin, S.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14701-14712
39. Piris, J.; Dykstra, T. E.; Bakulin, A. A.; van Loosdrecht, P. H. M.; Knulst, W.; Trinh, M. T.; Schins, J. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14500-14506
40. Howard, I. A.; Laquai, F.; Keivanidis, P. E.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21225-21232
41. Holman, M. W.; Yan, P.; Adams, D. M.; Westenhoff, S.; Silva, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8548-8552
42. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380
43. Hwang, I.; Beaupre, S.; Leclerc, M.; Scholes, G. D. Chem. Sci. 2012, 3, 2270-2277
44. Hwang, I. W.; Soci, C.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 2307-2312
45. Grancini, G.; Maiuri, M.; Fazzi, D.; Petrozza, A.; Egelhaaf, H.-J.; Brida, D.; Gerullo, G.; Lanzani, G. Nat. Mater. 2013, 12, 29-33
46. Gélinas, S.; Rao, A.; Kumar, A.; Smith, S. L.; Chin, A. W.; Clark, J.; van der Poll, T. S.; Bazan, G. C.; Friend, R. H. Science. 2014, 343, 512-516
47. Kaake, L. G.; Jasieniak, J. J.; Bakus, R. C.; Welch, G. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19828-19838
48. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Ramaker, R.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86 123509
49. Cowan, S. R.; Roy, A.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 2010, 82 245207
50. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Xie, H.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87 203502
51. Foertig, A.; Kniepert, J.; Gluecker, M.; Brenner, T.; Dyakonov, V.; Neher, D.; Deibel, C. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1306-1311