Oligothiophene derivatives functionalized with a diketopyrrolopyrrolo core for solution-processed field effect transistors: Effect of alkyl substituents and thermal annealing

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 44, 2008, Pages 17402-17407

  Tantiwiwat, Mananya ^a   Tamayo, Arnold ^a   Luu, Ngoc ^a   Dang, Xuan Dung ^a   Nguyen, Thuc Quyen ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUENTS; ATOMIC FORCES; CRYSTAL GRAIN SIZES; DIFFRACTOMETRY; FIELD EFFECTS; FILM ANNEALING; FILM MORPHOLOGIES; FUNCTIONALIZED; INTERLAYER SPACINGS; MAGNITUDE DIFFERENCES; OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; THERMAL ANNEALING;

ALKYLATION; ANNEALING; NITROGEN COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; TRANSISTORS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 56549107050     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8068305     Document Type: Article

References (62)

1. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Gelperin, A.; Torsi, L.; Katz, H. E.; Lovinger, J.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2229.
2. Someya, T.; Katz, H. E.; Gelperin, A.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3079
3. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H. E.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835.
4. Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijnemakers, L.; van der Putten, J. B. P. H.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B.-H.; Meijer, E. J.; Benito, E. M.; Touwslager, F. J.; Marsman, A. W.; van Rens, B. J. E.; de Leeuw, D. M. Nat. Mater. 2004, 5, 106.
5. Sirrnghaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H. MRS Bull. 2001, 26, 539.
6. Sheraw, C. C.; Zhou, L.; Huang, J. R.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N.; Kane, M. G.; Hill, I. G.; Hammond, M. S.; Campi, J.; Greening, B. K.; Franci, J.; West, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1088.
7. Brown, A. R.; Pomp, A.; Hart, C. M.; Deleeuw, D. M. Science 1995, 270, 972.
8. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521.
9. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
10. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
11. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
12. Lim, E.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K.; Taguchi, T.; Noda, B.; Kambayashi, T.; Mori, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Do, L.-M. Org. Electron. 2006, 7, 121.
13. Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Bao, Z. Handbook of Oligo-and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 459-489..
14. Bassler, H. Phys. Status Solidi B 1993, 175, 15.
15. Novikov, S. V. J. Polym. Sci., Part B 2003, 41, 2584.
16. Loo, Y.-L. AIChE J. 2007, 53, 1066.
17. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123.
18. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C.-W.; Ho, K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
19. Kajii, H.; Okuya, H.; Sakakibara, A.; Ohmori, Y. Jpn. J. Appl. Phys 2005, 44, 1568.
20. Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhange, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
21. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
22. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P. T.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
23. Kline, R.; McGehee, M.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312.
24. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
25. Ling, M; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
26. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87.
27. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169.
28. Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
29. Zhang, J.; Wang, J.; Wang, H.; Yan, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 142.
30. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070.
31. Park, S.-K.; Jackson, T.; Anthony, J.; Mourey, D. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
32. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
33. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
34. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
35. Locklin, J.; Li, D.; Mannsfeld, S. C. B.; Borkent, E. J.; Meng, H.; Advincular, R.; Bao, Z. Chem. Mater. 2005, 17, 3366.
36. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W. J. Appl. Phys. 2003, 95, 2977.
37. Tamayo, A.; Walker, B. ; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, in press.
38. Tamayo, A.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545.
39. Wallquist, O.; Lenz, R. Macromol. Symp. 2002, 187, 617.
40. Curtis, M. D.; Nanos, J. I.; Moon, H.; Jahng, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15072-15084.
41. Qiao, X.; Wang, X.; Mo, Z. Synth. Met. 2001, 118, 89-95.
42. Hsu, W.-P.; Levon, K.; Ho, K.-S.; Myerson, A. S.; Kwei, T. K. Macromolecules 1993, 26, 1318-1323.
43. Ho, K. S.; Bartus, J.; Levon, K.; Mao, J.; Zheng, W.-Y.; Laakso, J.; Taka, T. Synth. Met. 1993, 55-57, 384-387.
44. Zhao, Y.; Keroack, D.; Yuan, G.; Massicotte, A. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1035-1049.
45. Kim, Y.-H.; Lee, Y. U.; Han, J.-I.; Han, S.-M.; Han, M.-K. J. Electrochem. Soc. 2007, 154, H995.
46. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
47. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214.
48. Fichou, D. J. Chem. Mater. 1999, 10, 571.
49. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 42.
50. Guo, D.; Ikeda, S.; Saiki, K. J. Appl. Phys. 2006, 99, 094502.
51. Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1046.
52. Horowitz, G.; Hajlaoui, M. E.; Hajlaoui, R. J. Appl. Phys. 2000, 87, 4456.
53. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
54. Dinelli, F.; Murgia, M.; Levy, P.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; DeLeeuw, D. M. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 116802.
55. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
56. Bai, Y.; Liu, X.; Chen, L.; Zhu, W. Q.; Jiang, X.-Y.; Zhang, Z. L. Chin. J. Inorg.Chem. 2007, 23, 2028.
57. Pyo, K. S.; Song, C. K. Thin Solid Films 2005, 485, 234.
58. Lim, S. C.; Kim, S. H.; Lee, J. H.; Kim, M. K.; Kim, D. J.; Zyung, T. Synth. Met. 2005, 148, 75.
59. Calhoun, M. F.; Sanchez, J.; Olaya, D.; Gershenson, M. E.; Podzorov, V. Nat. Mater. 2008, 7, 84.
60. Kang, S. J.; Yi, Y.; Kim, C. Y.; Whang, C. N. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 232103.
61. Wu, B.-T.; Su, Y.-K.; Tu, M.-L.; Wang, A.-C.; Chen, Y.-S.; Chiou, Y.-Z.; Chiou, Y.-T.; Chu, C.-H. Jpn. J. Appl. Phys 2005, 44, 2783.
62. Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407.