Emeraldicene as an acceptor moiety: Balanced-mobility, ambipolar, organic thin-film transistors

Advanced Materials

Volumn 23, Issue 40, 2011, Pages 4644-4648

  Mohebbi, Ali Reza ^a   Yuen, Jonathan ^a   Fan, Jian ^a   Munoz, Cedric ^a   Wang, Ming Feng ^a   Shirazi, Rahau S ^a   Seifter, Jason ^a   Wudl, Fred ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

ambipolarity; emeraldicene; organic thin film transistors; polymer semiconductors

Indexed keywords

ACCEPTOR MOIETIES; AMBIPOLAR; AMBIPOLARITY; EMERALDICENE; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; POLYMER SEMICONDUCTORS;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON MOBILITY; THIN FILM TRANSISTORS; TRANSISTORS;

SINGLE ELECTRON TRANSISTORS;

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; POLYMERS; PYRROLIDINONES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOPHENES; TRANSISTORS, ELECTRONIC; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 80054822297     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201102726     Document Type: Article

References (39)

1. M. M Ling, P. Erk, M. Gomez, M. Koenemann, J. Locklin, Z. N. Bao, Adv. Mater. 2007, 19, 1123.
2. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct.Mater. 2008, 18, 1329.
3. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
4. C. R. Kagan, A. Afzali, T. O. Graham, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 193505.
5. E. J. Meijer, D. M. De Leeuw, S. Setayesh, E. V. Veenendaal, B. H. Huisman, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, U. Scherf, T. M. Klapwijk, Nat. Mater. 2003, 2, 678.
6. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H. J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
7. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
8. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. M. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
9. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. De Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
10. C. Rost, S. Karg, W. Riess, M. A. Loi, M. Murgia, M. Muccini, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613.
11. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Material: The material Approach, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998.
12. E. J. Meijer, D. M. De Leeuw, S. Setayesh, E. Van Veenendaal, B. H. Huisman, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, U. Scherf, T. M. Klapwijk, Nat. Mater. 2003, 2, 678.
13. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2.
14. B. Crone, A. Dodabalapur, Y. Y. Lin, R. W. Filas, Z. Bao, A. LaDuca, R. Sarpeshkar, H. E. Katz, W. Li, Nature 2000, 403, 521.
15. D. Cao, Q. Liu, W. Zeng, S. Han, J. Peng, S. Liu, Macromolecules 2006, 39, 8347.
16. T. Beyerlein, B. Tieke, S. Forero-Lenger, W. Brütting, Synth. Met. 2002, 130, 115.
17. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5408.
18. S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1745.
19. T. L. Nelson, T. M. Young, J. Liu, A. P. Mishra, J. A. Belot, C. L. Balliet, A. E. Javier, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4617.
20. Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
21. S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. P. Ortiz, A. Facchitti, S. I. Stupp, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
22. P. Sona, G. M. Ng, T. T. Lin, A. Dodabalapur, Z. K. Chen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3626.
23. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2256.
24. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
25. M. Turbiez, R. Janssen, M. Wienk, H. Kirner, M. Düggeli, B. Tieke, Y. Zhu, World Patent Application 2008/00064 A1, 2008.
26. H. Pan, Y. Li, Y. Wu, P. Liu, B. S. Ong, S. Zhu, G. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112.
27. H. N. Tsao, D. Cho, J. W. Andreasen, A. Rouhanipour, D. W. Breiby, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 209.
28. I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000.
29. A. R. Mohebbi, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2642.
30. M. Smet, V. J. Dijik, W. Dehaen, Synth. Lett. 1999, 4, 495.
31. B. W. D'Andrade, S. Datta, S. R. Forrest, P. Djurovich, E. Polikarpov, M. E. Thompson, Org. Electron. 2005, 6, 11.
32. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
33. H. Sirringhaus, R. J. Wilson, R. H. Friend, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, M. Grell, D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406.
34. A. Zen, J. Pflaum, S. Hirschmann, W. Zhuang, F. Jaiser, U. Asawapirom, J. Rabe, U. Scherf, D. Neher, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757.
35. S. Cho, K. Lee, J. Yuen, G. Wang, D. Moses, A. J. Heeger, M. Surin, R. Lazzaroni, J. Appl. Phys. 2006, 100, 114503.
36. F. S. Kim, X. Guo, M. D. Watson, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2010, 22, 478.
37. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
38. X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y.-Y. Noh, K.-J. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
39. H. Bürckstümmer, A. Weissenstein, D. Bialas, F. Würthner, J. Org. Chem. 2011, 76, 2426.