Quinacridone-based semiconducting polymers: Implication of electronic structure and orientational order for charge transport property

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 6, 2012, Pages 1235-1243

  Osaka, Itaru ^a   Akita, Masahiro ^a   Koganezawa, Tomoyuki ^b   Takimiya, Kazuo ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; DELOCALIZATIONS; EFFECTIVE CHARGE; HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; LOW-MOLECULAR-WEIGHT POLYMERS; ORIENTATIONAL ORDERS; POLYMER CHAINS; POLYMER CRYSTALLITES; POLYMER SYSTEMS; QUINACRIDONE; SHORT DISTANCES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ELECTRONIC STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MOLECULAR WEIGHT; X RAY DIFFRACTION;

POLYMERS;

EID: 84859146034     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm300514z     Document Type: Article

References (61)

1. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering; Hadziioannou, G., Malliaras, G. G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
2. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
3. Bao, Z.; Locklin, J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
4. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123-2126
5. Hamadani, B. H.; Gundlach, D. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243512
6. Umeda, T.; Kumaki, D.; Tokito, S. J. Appl. Phys. 2009, 105, 024516
7. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209-212
8. Zhang, W; Smith, J; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437-11439
9. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862-4866
10. Bronstein, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
11. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
12. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852-6860
13. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108
14. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; De Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688
15. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
16. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112-4113
17. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D.-M.; He, M.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202-13203
18. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000-5001
19. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473
20. Guo, X.; Kim, F.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206-7207
21. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160-4165
22. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521-2529
23. Liu., J.; Zhang, R.; Osaka, I.; Mishra, S.; Javier, A. E.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3427-3434
24. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993-4997
25. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
26. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
27. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617-4621
28. Huttner, S.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302
29. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
30. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
31. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
32. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
33. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C. J.; Yuan, S. C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
34. Labana, S. S.; Labana, L. L. Chem. Rev. 1967, 67, 1-18
35. Wakimoto, T.; Yonemoto, Y.; Funaki, J.; Tsuchida, M.; Murayama, R.; Nakada, H.; Matsumoto, H.; Yamamura, S.; Nomura, M. Synth. Met. 1997, 91, 15-19
36. Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2007, 70, 1665
37. Tomida, M.; Kusabayashi, S.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1984, 1305-1308
38. Manabe, K.; Kusabayashi, S.; Yokoyama, M. Chem. Lett. 1987, 609
39. Chen, J. J.-A.; Chen, T. L.; Kim, B. S.; Poulsen, D. A.; Mynar, J. L.; Frechet, J. M. J.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2679-2686
40. Yanagisawa, H.; Mizuguchi, J.; Aramaki, S.; Sakai, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 4728-4731
41. Berg, D.; Nielinger, C.; Mader, W.; Sokolowski, M. Synth. Met. 2009, 159, 2599-2602
42. Xu, Z.-X.; Xiang, H.-F.; Roy, V. A. L.; Chui, S. S.-Y.; Wang, Y.; Lai, P. T.; Che, C.-M. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 123305
43. Liu, J.; Gao, B. X.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Macromolecules 2008, 41, 1162-1167
44. Ye, K.; Wang, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Mu, Z.; Li, F.; Jiang, S.; Zhang, J.; Zhang, H.; Wang, Y.; Che, C.-M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8008-8016
45. Kobayashi, S.; Nishikawa, T.; Takenobu, T.; Mori, S.; Shimoda, T.; Mitani, T.; Shimotani, H.; Yoshimoto, N.; Ogawa, S.; Iwasa, Y. Nat. Mater. 2004, 3, 317-322
46. Nakayama, K.; Uno, M.; Nishikawa, T.; Nakazawa, Y.; Takeya, J. Org. Electron. 2010, 11, 1620-1623
47. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519-1522
48. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757-764
49. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
50. Zhang, R.; Li, B.; Iovu, M. C.; Jeffries-EL, M.; Sauvé, G.; Cooper, J.; Jia, S.; Tristram-Nagle, S.; Smilgies, D.-M.; Lambeth, D. N.; McCullough, R. D.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481
51. McCulloch, I. Adv. Mater. 2009, 21, 1091-1109
52. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608-11609
53. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685
54. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226-3237
55. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073-15084
56. Osaka, I.; Zhang, R.; Liu, J.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Chem. Mater. 2010, 22, 4191-4196
57. Osaka, I.; Saito, M.; Mori, H.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2012, 24, 425-430
58. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359-4363
59. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246-5255
60. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
61. Seitz, D. E.; Lee, S. H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121-128