Functionalized acenes and heteroacenes for organic electronics

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 12, 2006, Pages 5028-5048

  Anthony, John E ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; STRUCTURE (COMPOSITION);

ACENES; FUSED AROMATIC SYSTEMS; ORGANIC ELECTRONICS;

ELECTROCHEMISTRY;

EID: 33846219497     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050966z     Document Type: Review

References (154)

1. (a) Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 6, 4413.
2. (b) Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53.
3. For an excellent review on the commercial prospects of organic electronics, see: Sheats, J. R. J. Mater. Res. 2004, 19, 1974.
4. See, for example: (a) Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
5. (b) Hepp, A.; von Malm, N.; Schmechel, R.; von Seggern, H. Synth. Met. 2003, 138, 201.
6. (a) Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: New York, 1998.
7. (b) Faid, K.; Frechette, M.; Ranger, M.; Mazerolle, L.; Levesque, I.; Leclerc, M.; Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Chem. Mater. 1995, 7, 1390.
8. See, for example: Valdes-Aguilera, O.; Neckers, D. C. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 171.
9. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684.
10. (a) Brédas, J.-L.; Calbers, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
11. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
12. (c) For a review, see: Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
13. (a) Cheng, Y. C.; Silbey, R. S.; da Silva Filho, D. A.; Calbert, J. P.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764.
14. (b) Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
15. (c) Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, No. 275503.
16. (d) Cornil, J.; Calbert, J. Ph.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 1250.
17. For similar studies on functionalized pentacene, see: (e) Troisi, A.; Orlandi, G.; Anthony, J. E. Chem. Mater. 2005, 17, 5024.
18. (f) Haddon, R. C.; Chi, X.; Itkis, M. E.; Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Siegrist, T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8288.
19. Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
20. For a review, see: Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
21. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
22. For an excellent description of solid-state aromatic interactions, see: Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
23. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
24. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261.
25. For detailed discussions of the preferred crystalline orientation of a variety of aromatic molecules, see: (a) Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222.
26. (b) Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885.
27. (c) Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr. 1989, B45, 473.
28. (d) Gavezzotti, A.; Desiraju, G. R. Acta Crystallogr. 1988, B44, 427.
29. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.
30. (a) Kim, Y.-H.; Shin, D.-C.; Kim, S.-H.; Ko, C.-H.; Yu, H.-S.; Chae, Y.-S.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690.
31. (b) Zhang, Z. L.; Jiang, X. Y.; Zhu, W. Q.; Zheng, X. Y.; Wu, Y. Z.; Xu, S. H. Synth. Met. 2003, 137, 1141.
32. (c) Zhang, X. H.; Liu, M. W.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T.; Wu, S. K. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 478.
33. (d) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
34. (e) Liu, T.-H.; Shen, W.-J.; Yen, C.-K.; Iou, C.-Y.; Chen, H.-H.; Banumathy, B.; Chen, C. H. Synth. Met. 2003, 137, 1033.
35. Shi, J.; Tang, C. W. Appl, Phys. Lett. 2002, 80. 3201.
36. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433.
37. Xu, Q.; Duong, H. M.; Wudl, F.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2004. 85, 3357.
38. Landis, C. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3921.
39. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Hater, 1997, 8, 36.
40. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 359.
41. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
42. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
43. For an excellent model for the quantification of the precise nature of intermolecular overlap, see: Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am, Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
44. Iosip, M. D.; Destri, S.; Pasini, M.; Porzio, W.; Pernstich, K. P.; Batlogg, B. Synth. Met. 2004, 146, 251.
45. Cicoira, F.; Santato, C.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Muccini, M.; Barbarella, G. Adv. Mater. 2006. 18, 169.
46. (a) Robertson, J. M.; Sinclair, V. C.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 697.
47. (b) Campbell, R. B.; Robertson, J. M.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1962, 15, 289 (revision of structure reported in ref 29a).
48. (c) Holmes, D.; Kumaraswamy, S.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3399.
49. Reichwagen, J.; Hopf, H.; Del Guerzo, A.; Desvergne, J.-P.; Bouas-Laurent, H. Org. Lett. 2004, 6, 1899.
50. (a) Gundlach, D, J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
51. (b) Cicoira, F.; Santato, C.; Dinelli, F.. Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375.
52. (c) Abthagir, P. S.; Ha, Y.-G.; You, E.-A.; Jeong, S.-H.; Seo, H-S.; Choi, J.-H. J. Phys. Chem, B 2005, 109, 23918,
53. Chu, C.-W.; Shan, Y.; Shrotriya, V.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, No. 243506.
54. (a) Laudise, R. A.; Kloc, C.; Simpkins, P. G.; Siegrist, T. J. Cryst. Growth 1998, 187, 449.
55. (b) Kloc, C.; Simpkins, P. G.; Siegrist, T.; Laudise, R. A. J. Cryst. Growth 1997, 182, 416.
56. Goldmann, G.; Haas, S.; Krellner, C.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. J Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
57. For a recent review of the progress in the field of transistors fabricated on single-crystal organic surfaces, see: de Boer, R. W. I.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi a 2004, 201, 1302.
58. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222.
59. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
60. Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407.
61. Tulevski, G. S.; Miao, Q.; Fukuto, M.; Abram, R.; Ocko, B.; Pindak. R.; Steigerwald, M. L.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C. J. Am, Chem. Soc. 2004, 126, 15048.
62. Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie. C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997.
63. For a recent review, see: de Boer, R. W. I.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi a 2004. 201, 1302.
64. Da Silva Filho, D. A.; Kim, E. G.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2005. 17, 1072.
65. (a) Podzorov. V.; Menard, E.; Borissov. A.; Kiryukhin, V.; Rogers. J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004. 93, No. 086602.
66. (b) Menard, E.; Podzorov. V.; Hur, S.-H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
67. Podzorov, V.; Menard, E.; Rogers, J. A.; Gershenson. M. E. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, No. 226601.
68. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, No. 033505.
69. (a) Kaefer, D.; Witte, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2850.
70. (b) Haemori, M.; Yamaguchi, J.; Yaginuma, S.; Itaka, K.; Koinuma. H. Jpn. J. Appl, Phys. 2005, 44, 3740.
71. (c) Kafer, D.; Ruppel, L.; Witte, G.; Woll, Ch. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, No. 166602.
72. Käfer, D.; Ruppel, L.; Witte, G.; Wöll, Ch. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, No. 166602.
73. Stingelin-Stutzmann, N.; Smits, E.; Wondergem, H.; Tanase, C.; Blom, P.; Smith, P.; de Leeuw, D. Nat. Mater. 2005, 4, 601.
74. Reichwagen, J.; Hopf, H.; Del Guerzo, A.; Belin, C.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. Org. Lett. 2005, 7, 971.
75. Hopf, H.; Reichwagen. J.; Desvergne, J.-P.; Del Guerzo, A.; Bouas-Laurent, H. Synthesis 2005, 3505.
76. Del Guerzo, A.; Olive, A. G. L.; Reichwagen, J.; Hopf, H.; Desvergne, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
77. Chen, Z.; Muller, P.; Swager, T. M. Org. Lett. 2006, 8, 273.
78. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3044.
79. Burgdorff, C.; Kircher, T.; Loehmannsroeben, H. G. Spectrochim. Acta, Part A 1988, 44A, 1137.
80. Hepp, A.; Heil, H.; Weise, W.; Ahles, M.; Schmechel, R.; von Seggern, H. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, No. 157406.
81. (a) Verlaak, S.; Cheyns, D.; Debucquoy, M.; Arkhipov, V.; Heremans, P. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 2405.
82. (b) Reynaert, J.; Cheyns, D.; Janssen, D.; Müller, R.; Arkhipov, V. I.; Genoe, J.; Borghs, G.; Heremans, P. J. Appl. Phys. 2005, 97, No. 114501.
83. (c) Santato, C.; Capelli. R.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Cicoira, F.; Roy, V. A. L.; Stallinga, P.; Zamboni, R.; Rost, C.; Karg, S. F.; Muccini, M. Synth. Met. 2004, 146, 329.
84. Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245.
85. Campbell, R. B.; Monteath Robertson, J.; Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 705. For a more recent determination of the structure, see ref 27c.
86. For an overview of polymorphism in pentacene, see: Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Meetsma, A.; de Boer, J. L.; Palstra, T. T. M. Acta Crystallogr. 2001, C57, 939.
87. Siegrist. T.; Kloc, C.; Schon, J. H.; Batlogg, B.; Haddon, R. C.; Berg, S.; Thomas, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1732. While the device measurements performed by Schön reported in this manuscript have been discredited, the remaining authors stand behind the band structure calculations referenced in this paper.
88. For a recent review of pentacene film growth, see: Ruiz, R.; Choudhary, D.; Nickel, B.; Toccoli, T.; Chang, K.-C.; Mayer, A. C.; Clancy, P.; Blakely, J. M.; Headrick, R. L.; Iannotta, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4497.
89. For a recent review describing methods to optimize film morphology of organic semiconductors, see: Locklin, J.; Roberts, M. E.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. J. Macromol. Sci. C: Polym. Rev. 2006, 46. 79.
90. Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S.; Jackson, T. N. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
91. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc, 2003, 771, L6.5.1.
92. Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; Van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
93. You, S.; Domereq, B.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427.
94. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist. T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv, Mater. 2003, 15, 1090.
95. (a) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
96. (b) Inoue, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3663.
97. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y,; Inoue, Y.; Tokito, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 444, 225.
98. Maulding, D. R.; Roberts, B. G. J Org. Chem. 1969, 34, 1734.
99. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
100. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2001, 4, 15.
101. Anthony, J. E.; Payne, M. M.; Parkin, S. R. Manuscript in preparation.
102. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
103. Martin, D. C.; Chen, J. H.; Yang, J. Y.; Drummy, L. F.; Kubel, C. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 1749.
104. Park, S. K.; Kuo, C.-C.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N. 2005 Int. Electron. Dev. Mtg. Technol. Digest 2006, 113.
105. For a review, see: Printed Organic and Molecular Electronics; Gamota, D., Brazis, P,, Kalyanasundaram, K., Zhang, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA, 2004.
106. (a) Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R,; Lui, K. P. H.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, No. 227403.
107. (b) Ostroverkhova, O.; Cooke, D. G.; Scherbyna, S.; Egerton, R.; Tykwinski, R. R.; Anthony, J. E.; Hegmann, F. A. Phys. Rev. B 2005, 71, No. 035204.
108. Ostroverkhova, O.; Scherbyna, S.; Cooke, D. G.; Egerton, R. F.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Phys. Rev. B 2005, 98, No. 033701.
109. Ostroverkhova, O.; Cooke, D. G.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Appl. Phys. Lett. 2006, in press.
110. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Tayi, A. S.; Bowen, A. M.; Kasen, T.G.; Herman, D. J.; Mourey, D. A.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Org. Electron. 2006, 7, 243.
111. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163.
112. Anthony, J. E.; Swartz, C. R.; Landis, C. A.; Parkin, S. R. Proc. SPIE 2005, 5940, 2.
113. Jiang, J.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2155.
114. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609.
115. Payne, M. M. Ph.D. Dissertation, University of Kentucky, Lexington, KY, May 2006.
116. Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Ph.ys. Lett. 2001, 78, 2378.
117. Hwang, E.-J.; Kim, Y.-E.; Lee, C.-J.; Park, J.-W. Thin Solid Films 2006, 499, 185.
118. Wolak, M. A.; Jang, B.-B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492.
119. Jang, B.-B.; Lee, S. H.; Kafafi, Z. H. Chem. Mater. 2006, 18, 449.
120. Wolak, M. A.; Melinger, J. S.; Lane, P. A.; Palilis, L. C.; Landis, C.A.; Delcamp, J.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928.
121. Wolak, M. A.; Delcamp, J.; Landis, C. A.; Lane, P. A.; Anthony, J.; Kafafi, Z. Adv. Func. Mater. 2006, in press.
122. Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, C.-C.; When, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
123. Wex B.; Kaafarani, B. R.; Schroeder, R.; Majewski, L. A.; Burckel, P.; Grell, M.; Neckers, D. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121.
124. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
125. De la Cruz, P.; Martin, N.; Miguel, F.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, H.; Gonzalez, A.; Pingarron, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6192.
126. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Pnomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
127. Katz, H. E.; Li, W.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. Synth. Met. 1999, 102, 897.
128. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
129. Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W,; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
130. Zhang, X.; Coté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
131. The optimum p-stacking distance is typically regarded as within twice the van der Waals radius of carbon, or 3.4 Å or less. See also: (a) Politis, J. K.; Nemes, J. C.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2537.
132. (b) Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Francis, A. H.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040.
133. (a) Leete, E.; Ekechukwu, O.; Delvigs, P. J. Org. Chem. 1966, 31, 1967.
134. (b) Sawtschenko, L.; Jobst, K.; Neudeck, A.; Dunsch, L. Electrochim. Acta 1996, 41, 123.
135. (c) Riley, A. E.; Mitchell, G. W.; Koutentis, P. A.; Bendikov, M.; Kaszynki, P.; Wudl, F.; Tolbert, S. H. Adv. Func. Mater. 2003, 13, 531.
136. (d) Choi, H.; Yang, X.; Mitchell, G. W.; Collier, C. P.; Wudl, F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1833.
137. (e) Wudl, F.; Koutentis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295.
138. (f) Miao, S.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2006, 8, 757.
139. (g) Miao, S.; Bangcuyo, C. G.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 661.
140. Ma, Y.; Sun, Y.; Liu, Y.; Gan, J.; Chen, S.; Sun, X.; Qiu, W.; Yu, G.; Cui. G.; Hu, W.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4894.
141. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284.
142. Wu, Y.; Li Y.; Gardner, S.; Ong, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
143. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
144. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, 1964; Vol. 1.
145. Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095.
146. For an excellent recent review of acenes, along with a detailed description of the issues surrounding higher acenes, see: Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
147. Zhang, X.; Coté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
148. El-Borai, M.; Abdel-Megeed, M. F.; Hassien, M.; Fahmy, M. Sulfur Lett. 1987, 6, 99.
149. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325.
150. See, for example: Morgenroth, F.; Berresheim, A. J.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 1998, 1138.
151. Park, S.-K.; Payne, M. M.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N. Unpublished results.
152. Li, G.; Payne, M. M.; Anthony, J. E.; Shashidhar, R. Manuscript in preparation.
153. 60 in solution. See: Sarova, G. H.; Berberan-Santos, M. N. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 402.
154. Payne. M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.