Strategies for the synthesis of functional naphthalene diimides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 29, 2014, Pages 7428-7448

  Suraru, Sabin Lucian ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

annulation; dyes pigments; naphthalene diimides; organic semiconductors

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; SCAFFOLDS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

ANNULATION; DYES/PIGMENTS; N-TYPE SEMICONDUCTORS; NAPHTHALENE DIIMIDES; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; VISIBLE SPECTRAL RANGE;

NAPHTHALENE;

EID: 84904430789     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201309746     Document Type: Review

References (169)

1. H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477-500
2. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579
3. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407.
4. W. Herbst, K. Hunger, Industrial Organic Pigments, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 1997.
5. F. O. Holtrup, G. R. J. Müller, H. Quante, S. De Feyter, F. C. De Schryver, K. Müllen, Chem. Eur. J. 1997, 3, 219-225
6. S. Mais, J. Tittel, T. Basché, C. Bräuchle, W. Göhde, H. Fuchs, G. Müller, K. Müllen, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8435-8440
7. H. Quante, K. Müllen, Angew. Chem. 1995, 107, 1487-1489
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323-1325
9. Y. Geerts, H. Quante, H. Platz, R. Mahrt, M. Hopmeier, A. Böhm, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369
10. N. G. Pschirer, C. Kohl, F. Nolde, J. Qu, K. Müllen, Angew. Chem. 2006, 118, 1429-1432
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1401-1404
12. Y. Avlasevich, C. Li, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3814-3826.
13. A. Rademacher, S. Märkle, H. Langhals, Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934
14. H. Langhals, H. Jaschke, U. Ring, P. von Unold, Angew. Chem. 1999, 111, 143-145
15. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 201-203
16. G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317
17. F. C. De Schryver, T. Vosch, M. Cotlet, M. Van der Auweraer, K. Müllen, J. Hofkens, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522.
18. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y. Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478-481
19. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
20. B. A. Jones, A. F. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329-1339
21. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
22. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115.
23. C. Thalacker, C. Röger, F. Würthner, J. Org. Chem. 2006, 71, 8098-8105.
24. L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417-423.
25. M. P. Debreczeny, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, Science 1996, 274, 584-587
26. M. Borgström, N. Shaikh, O. Johansson, M. F. Anderlund, S. Styring, B. Åkermark, A. Magnuson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504-17515
27. F. Chaignon, F. Buchet, E. Blart, M. Falkenström, L. Hammarström, F. Odobel, New J. Chem. 2009, 33, 408-416
28. E. Iengo, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, M. Orlandi, C. Chiorboli, S. Fracasso, F. Scandola, Chem. Sci. 2011, 2, 676-685
29. V. L. Gunderson, A. L. Smeigh, C. H. Kim, D. T. Co, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4363-4372
30. M. Natali, M. Ravaglia, F. Scandola, J. Boixel, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 19334-19345
31. S. F. Völker, A. Schmiedel, M. Holzapfel, C. Böhm, C. Lambert, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 19831-19844.
32. S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885
33. S. K. Dey, A. Coskun, A. C. Fahrenbach, G. Barin, A. N. Basuray, A. Trabolsi, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, Chem. Sci. 2011, 2, 1046-1053
34. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305
35. P. Talukdar, G. Bollot, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6528-6629.
36. G. J. Gabriel, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174-15175.
37. M. S. Cubberley, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560-7563.
38. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608-620
39. D. G. Hamilton, M. Montalti, L. Prodi, M. Fontani, P. Zanello, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2000, 6, 608-617
40. F. B. L. Cougnon, N. A. Jenkins, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2012, 124, 1472-1476
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1443-1447.
42. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392
43. A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. C. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124-2128.
44. N. Ponnuswamy, F. B. L. Cougnon, J. M. Clough, G. D. Pantoş, J. K. M. Sanders, Science 2012, 338, 783-785.
45. M. R. Molla, A. Das, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10084-10093
46. A. Das, M. R. Molla, A. Banerjee, A. Paul, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6061-6066.
47. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622-1625
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595.
49. J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2009, 15, 28-37
50. R. E. Dawson, A. Hennig, D. P. Weimann, D. Emery, V. Ravikumar, J. Montenegro, T. Takeuchi, S. Gabutti, M. Mayor, J. Mareda, C. A. Schalley, S. Matile, Nat. Chem. 2010, 2, 533-538
51. J. Míšek, A. V. Jentzsch, S. Sakurai, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, Angew. Chem. 2010, 122, 7846-7849
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7680-7683.
53. Y. Zhao, Y. Domoto, E. Orentas, C. Beuchat, D. Emery, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. 2013, 125, 10124-10127
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9940-9943.
55. S. Guha, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674-17677
56. S. Guha, F. S. Goodson, S. Roy, L. J. Corson, C. A. Gravenmier, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15256-15259
57. S. Guha, F. S. Goodson, L. J. Corson, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679-13691.
58. A. Mitra, C. T. Hubley, D. K. Panda, R. J. Clark, S. Saha, Chem. Commun. 2013, 49, 6629-6631
59. S. Jin, X. Ding, X. Feng, M. Supur, K. Furukawa, S. Takahashi, M. Addicoat, M. E. El-Khouly, T. Nakamura, S. Irle, S. Fukuzumi, A. Nagai, D. Jiang, Angew. Chem. 2013, 125, 2071-2075
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2017-2021.
61. G. D. Pantoş, P. Pengo, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 198-201
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 194-197
63. N. Ponnuswamy, G. D. Pantoş, M. M. J. Smulders, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 566-573
64. G. D. Pantoş, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 2288-2290
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2238-2240.
66. F. Würthner, S. Ahmed, C. Thalacker, T. Debaerdemaeker, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4742-4750.
67. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225-4237.
68. S. Bhosale, A. L. Sisson, P. Talukdar, A. Fürstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, G. Bollot, J. Mareda, C. Röger, F. Würthner, N. Sakai, S. Matile, Science 2006, 313, 84-86.
69. N. Sakai, A. L. Sisson, T. Bürgi, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15758-15759
70. R. S. K. Kishore, O. Kel, N. Banerji, D. Emery, G. Bollot, J. Mareda, A. Gomez-Casado, P. Jonkheijm, J. Huskens, P. Maroni, M. Borkovec, E. Vauthey, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11106-11116
71. N. Sakai, R. Bhosale, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6923-6925.
72. S. Chopin, F. Chaignon, E. Blart, F. Odobel, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4139-4146
73. I. Pugliesi, P. Krok, S. Lochbrunner, A. Błaszczyk, C. von Hänisch, M. Mayor, E. Riedle, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12555-12560
74. I. Pugliesi, U. Megerle, S.-L. Suraru, F. Würthner, E. Riedle, S. Lochbrunner, Chem. Phys. Lett. 2011, 504, 24-28.
75. S. Grunder, D. M. Torres, C. Marquardt, A. Błaszczyk, R. Krupke, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2011, 478-496.
76. C. W. Marquardt, S. Grunder, A. Blaszczyk, S. Dehm, F. Hennrich, H. v. Lohneysen, M. Mayor, R. Krupke, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 863-867.
77. T. He, M. Stolte, F. Würthner, Adv. Mater. 2013, 25, 6951-6955.
78. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
79. S. V. Bhosale, S. V. Bhosale, S. K. Bhargava, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6455-6468.
80. H. Vollmann, H. Becker, M. Corell, H. Streeck, Liebigs Ann. 1937, 531, 1-159.
81. C. Thalacker, Dissertationsschrift, Universtät Ulm, 2001.
82. C. Röger, F. Würthner, J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075
83. X. Gao, W. Qiu, X. Yang, Y. Liu, Y. Wang, H. Zhang, T. Qi, Y. Liu, K. Lu, C. Du, Z. Shuai, G. Yu, D. Zhu, Org. Lett. 2007, 9, 3917-3920.
84. T. D. M. Bell, S. Yap, C. H. Jani, S. V. Bhosale, J. Hofkens, F. C. De Schryver, S. J. Langford, K. P. Ghiggino, Chem. Asian J. 2009, 4, 1542-1550.
85. M. Sasikumar, Y. V. Suseela, T. Govindaraju, Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 779-785.
86. Y. Hu, Z. Wang, X. Yang, Z. Zhao, W. Han, W. Yuan, H. Li, X. Gao, D. Zhu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2271-2273.
87. A. Błaszczyk, M. Fischer, C. von Hänisch, M. Mayor, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1986-2005.
88. C. Röger, M. G. Müller, M. Lysetska, Y. Miloslavina, A. R. Holzwarth, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6542-6543
89. C. Röger, Y. Miloslavina, D. Brunner, A. R. Holzwarth, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5929-5939.
90. M. Lista, J. Areephong, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15228-15231
91. N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18542-18545.
92. L. Shen, X. Lu, H. Tian, W. Zhu, Macromolecules 2011, 44, 5612-5618
93. Q. Li, M. Peng, H. Li, C. Zhong, L. Zhang, X. Cheng, X. Peng, Q. Wang, J. Qin, Z. Li, Org. Lett. 2012, 14, 2094-2097.
94. F. Doria, I. Manet, V. Grande, S. Monti, M. Freccero, J. Org. Chem. 2013, 78, 8065-8073.
95. G. W. Collie, R. Promontorio, S. M. Hampel, M. Micco, S. Neidle, G. N. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723-2731.
96. F. Chaignon, M. Falkenström, S. Karlsson, E. Blart, F. Odobel, L. Hammarström, Chem. Commun. 2007, 64-66
97. S. V. Bhosale, M. B. Kalyankar, S. V. Bhosale, S. J. Langford, E. F. Reid, C. F. Hogan, New J. Chem. 2009, 33, 2409-2413.
98. S.-L. Suraru, F. Würthner, Synthesis 2009, 11, 1841-1845.
99. H. Krüger, S. Janietz, D. Sainova, D. Dobreva, N. Koch, A. Vollmer, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3715-3723
100. W. Yue, Y. Zhen, Y. Li, W. Jiang, A. Lv, Z. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 3460-3463
101. L. E. Polander, S. P. Tiwari, L. Pandey, B. M. Seifried, Q. Zhang, S. Barlow, C. Risko, J.-L. Brédas, B. Kippelen, S. R. Marder, Chem. Mater. 2011, 23, 3408-3410
102. P. M. Alvey, B. L. Iverson, Org. Lett. 2012, 14, 2706-2709.
103. X. Guo, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 5333-5336
104. E. Ahmed, G. Ren, F. S. Kim, E. C. Hollenbeck, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 4563-4577
105. V. Senkovskyy, R. Tkachov, H. Komber, M. Sommer, M. Heuken, B. Voit, W. T. S. Huck, V. Kataev, A. Petr, A. Kiriy, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19966-19970
106. X. Guo, F. S. Kim, M. J. Seger, S. A. Jenekhe, M. D. Watson, Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
107. M. M. Durban, P. D. Kazarinoff, C. K. Luscombe, Macromolecules 2010, 43, 6348-6352
108. M. Yuan, M. M. Durban, P. D. Kazarinoff, D. F. Zeigler, A. H. Rice, Y. Segawa, C. K. Luscombe, J. Polym. Sci. Part A 2013, 51, 4061-4069.
109. Z. Chen, Y. Zheng, H. Yan, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
110. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679-686.
111. L. E. Polander, A. S. Romanov, S. Barlow, D. K. Hwang, B. Kippelen, T. V. Timofeeva, S. R. Marder, Org. Lett. 2012, 14, 918-921.
112. L. E. Polander, L. Pandey, A. Romanov, A. Fonari, S. Barlow, B. M. Seifried, T. V. Timofeeva, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2012, 77, 5544-5551.
113. P. Ballester, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 874-884.
114. J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148-2156
115. M. Stolte, S.-L. Suraru, F. Würthner, J. H. Oh, Z. Bao, J. Brill, M. Könemann, J. Qu, U. Zschieschang, H. Klauk, Proc. SPIE 2010, 777804.
116. W.-Y. Lee, J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4173-4181
117. M. Stolte, M. Gsänger, R. Hofmockel, S.-L. Suraru, F. Würthner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14181-14185.
118. Z. Yuan, J. Li, Y. Xiao, Z. Li, X. Qian, J. Org. Chem. 2010, 75, 3007-3016.
119. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
120. B. A. Jones, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2007, 19, 2703-2705.
121. J. Chang, Q. Ye, K.-W. Huang, J. Zhang, Z.-K. Chen, J. Wu, C. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 2964-2967.
122. L. E. Polander, S. Barlow, B. M. Seifried, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2012, 77, 9426-9428.
123. S. V. Bhosale, S. V. Bhosale, M. B. Kalyankar, S. J. Langford, Org. Lett. 2009, 11, 5418-5421.
124. S.-L. Suraru, F. Würthner, J. Org. Chem. 2013, 78, 5227-5238.
125. S. Guo, W. Wu, H. Guo, J. Zhao, J. Org. Chem. 2012, 77, 3933-3943.
126. D. T. Gryko, M. K. Rogacki, J. Klajn, M. Gałȩzowski, D. K. Stpień, M. K. Cyrański, Org. Lett. 2010, 12, 2020-2023.
127. J. E. Bullock, M. T. Vagnini, C. Ramanan, D. T. Co, T. M. Wilson, J. W. Dicke, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802.
128. C. Röger, S. Ahmed, F. Würthner, Synthesis 2007, 9, 1872-1876.
129. H. Langhals, H. Jaschke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2815-2824.
130. U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Gross, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen, Angew. Chem. 1998, 110, 1463-1467
131. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437
132. W. Jiang, Y. Li, W. Yue, Y. Zhen, J. Qu, Z. Wang, Org. Lett. 2009, 12, 228-231
133. C. L. Eversloh, C. Li, K. Müllen, Org. Lett. 2011, 13, 4148-4150.
134. H. E. Fierz-David, C. Rossi, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 1466-1489.
135. R. P. Ortiz, H. Herrera, R. Blanco, H. Huang, A. Facchetti, T. J. Marks, Y. Zheng, J. L. Segura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440-8452.
136. M. Luo, Q. Wang, Z. Y. Wang, Org. Lett. 2011, 13, 4092-4095.
137. P. Deng, Y. Yan, S.-D. Wang, Q. Zhang, Chem. Commun. 2012, 48, 2591-2593
138. R. P. Ortiz, H. Herrera, C. Seoane, J. L. Segura, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Eur. J. 2012, 18, 532-543.
139. Y. Zhang, D. Hanifi, S. Alvarez, F. Antonio, A. Pun, L. M. Klivansky, A. Hexemer, B. Ma, Y. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 6528-6531.
140. R. L. Van Deusen, J. Polym. Sci. Part B 1966, 4, 211-214
141. A. Babel, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657.
142. Y. Li, G. Zhang, G. Yang, Y. Guo, C. Di, X. Chen, Z. Liu, H. Liu, Z. Xu, W. Xu, H. Fu, D. Zhang, J. Org. Chem. 2013, 78, 2926-2934.
143. M. M. Durban, P. D. Kazarinoff, Y. Segawa, C. K. Luscombe, Macromolecules 2011, 44, 4721-4728.
144. F. Doria, M. di Antonio, M. Benotti, D. Verga, M. Freccero, J. Org. Chem. 2009, 74, 8616-8625.
145. F. Doria, M. Nadai, G. Sattin, L. Pasotti, S. N. Richter, M. Freccero, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3830-3840.
146. C. Zhou, Y. Li, Y. Zhao, J. Zhang, W. Yang, Y. Li, Org. Lett. 2011, 13, 292-295.
147. H. Langhals, S. Kinzel, J. Org. Chem. 2010, 75, 7781-7784.
148. X. Chen, Y. Guo, L. Tan, G. Yang, Y. Li, G. Zhang, Z. Liu, W. Xu, D. Zhang, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1087-1092.
149. X. Gao, C. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697-3699
150. Y. Hu, X. Gao, C. Di, X. Yang, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, Chem. Mater. 2011, 23, 1204-1215.
151. F. Zhang, Y. Hu, T. Schuettfort, C. Di, X. Gao, C. R. McNeill, L. Thomsen, S. C. B. Mannsfeld, W. Yuan, H. Sirringhaus, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338-2349.
152. L. Tan, Y. Guo, G. Zhang, Y. Yang, D. Zhang, G. Yu, W. Xu, Y. Liu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 18042-18048
153. L. Tan, Y. Guo, Y. Yang, G. Zhang, D. Zhang, G. Yu, W. Xu, Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 2530-2541.
154. X. Chen, J. Wang, G. Zhang, Z. Liu, W. Xu, D. Zhang, New J. Chem. 2013, 37, 1720-1727
155. H. Luo, Z. Cai, L. Tan, Y. Guo, G. Yang, Z. Liu, G. Zhang, D. Zhang, W. Xu, Y. Liu, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2688-2695.
156. Y. Fukutomi, M. Nakano, J.-Y. Hu, I. Osaka, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445-11448.
157. S.-L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Würthner, Chem. Commun. 2011, 47, 11504-11506.
158. S.-L. Suraru, C. Burschka, F. Würthner, J. Org. Chem. 2014, 79, 128-139.
159. J. Gao, Y. Li, Z. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 1366-1369.
160. K. Cai, Q. Yan, D. Zhao, Chem. Sci. 2012, 3, 3175-3182.
161. Q. Ye, J. Chang, K.-W. Huang, X. Shi, J. Wu, C. Chi, Org. Lett. 2013, 15, 1194-1197.
162. C. Li, C. Xiao, Y. Li, Z. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 682-685.
163. Q. Ye, J. Chang, K.-W. Huang, C. Chi, Org. Lett. 2011, 13, 5960-5963.
164. W. Yue, J. Gao, Y. Li, W. Jiang, S. Di Motta, F. Negri, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18054-18057.
165. S. Katsuta, K. Tanaka, Y. Maruya, S. Mori, S. Masuo, T. Okujima, H. Uno, K. Nakayama, H. Yamada, Chem. Commun. 2011, 47, 10112-10114.
166. A. R. Mohebbi, C. Munoz, F. Wudl, Org. Lett. 2011, 13, 2560-2563.
167. W. Yue, A. Lv, J. Gao, W. Jiang, L. Hao, C. Li, Y. Li, L. E. Polander, S. Barlow, W. Hu, S. Di Motta, F. Negri, S. R. Marder, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5770-5773.
168. S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245-4248.
169. M. Zander, Polycyclische Aromaten, B. G. Teubner, Stuttgart, 1995.