Non-peripheral tetrahexyl-substituted vanadyl phthalocyanines with intermolecular cofacial π-π Stacking for solution-processed organic field-effect transistors

Advanced Materials

Volumn 23, Issue 25, 2011, Pages 2850-2854

  Dong, Shaoqiang ^a,b   Tian, Hongkun ^a   Huang, Lizhen ^a,b   Zhang, Jidong ^a   Yan, Donghang ^a   Geng, Yanhou ^a   Wang, Fosong ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

organic field effect transistors; organic semiconductors; phthalocyanines; solution processing

Indexed keywords

FIELD-EFFECT MOBILITIES; GRAM SCALE; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHTHALOCYANINES; SOLUTION PROCESSING; SOLUTION-PROCESSED; STRUCTURAL ISOMERS; VANADYL PHTHALOCYANINE;

COLUMN CHROMATOGRAPHY; ISOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; TRANSISTORS; ULTRATHIN FILMS; VANADIUM COMPOUNDS;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

INDOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MATERIALS TESTING; PARTICLE SIZE; SEMICONDUCTOR; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY;

INDOLES; MATERIALS TESTING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PARTICLE SIZE; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 79959988014     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201004776     Document Type: Article

References (45)

1. G. Gelinck, P. Heremans, K. Nomoto, T. D. Anthopoulos, Adv. Mater. 2010, 22, 3778.
2. B. S. Ong, Y. Wu, Y. Li, P. Liu, H. Pan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4766.
3. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2.
4. W. P. Wu, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
5. a) T. Uemura, Y. Hirose, M. Uno, K. Takimiya, J. Takeya, Appl. Phys. Express 2009, 2, 11 501
6. b) H.-W. Liu, H.-J. Chang, G.-P. Li, M. Bachman, IEEE Electron. Dev. Lett. 2009, 30, 346
7. c) G. R. Llorente, M.-B. Dufourg-Made, D. J. Crouch, R. G. Pritchard, S. Ogierc, S. G. Yeates, Chem. Commun. 2009, 3059
8. d) P. Gao, D. Beckmann, H. Tsao, X. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 213
9. e) S. Park, D. A. Mourey, S. Subramanian, J. E. Anthony, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 043 301.
10. S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
11. A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Adv. Mater. 2003, 15, 495.
12. W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Padeusz, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684.
13. S. Xiao, M. Myers, Q. Miao, S. Sanaur, K. Pang, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7390.
14. E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatani, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5913.
15. S. Q. Dong, H. K. Tian, D. Song, Z. H. Yang, D. H. Yan, Y. H. Geng, F. S. Wang, Chem. Commun. 2009, 3086.
16. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1998.
17. a) M. Madru, G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, C. Clarisse, M. Le Contellec, J.-J. André, J. Simon, Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 103
18. b) C. Clarisse, M. T. Riou, M. Gauneau, M. Le Contellec, Electron. Lett. 1988, 24, 674
19. c) R. Madru, G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J.-J. André, J. Simon, R. Even, Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 343
20. d) G. Guillaud, R. Madru, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J. Appl. Phys. 1989, 66, 4554
21. e) P. Petit, Ph. Turek, J.-J. André, R. Even, J. Simon, R. Madru, M. Al Sadoun, G. Guillaud, M. Maitrot, Synth. Met. 1989, 29, F59
22. f) G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, J. Simon, M. Bouvet, Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 503.
23. Z. Bao, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066.
24. Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
25. H. B. Wang, F. Zhu, J. L. Yang, Y. H. Geng, D. H. Yan, Adv. Mater. 2007, 19, 2158.
26. H. B. Wang, D. Song, J. L. Yang, B. Yu, Y. H. Geng, D. H. Yan, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 253 510.
27. L. Li, Q. Tang, H. Li, X. Yang, W. Hu, Y. Song, Z. Shuai, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2007, 19, 2613.
28. L. Li, Q. Tang, H. Li, W. Hu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10 405.
29. D. Song, F. Zhu, B. Yu, L. Z. Huang, Y. H. Geng, D. H. Yan, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 143 303.
30. D. Song, H. B. Wang, F. Zhu, J. L. Yang, H. K. Tian, Y. H. Geng, D. H. Yan, Adv. Mater. 2008, 20, 2142.
31. N. B. Chaure, T. Basova, M. Zahedi, A. K. Ray, A. K. Sharma, M. Durmus, V. Ahsen, J. Appl. Phys. 2010, 107, 114 503.
32. C. Deibel, D. Jassen, P. Heremans, V. De Cupere, Y. Geerts, M. L. Benkhedir, G. J. Adriaenssens, Org. Electron. 2006, 7, 495.
33. I. Chambrier, M. J. Cook, M. Helliwell, A. K. Powell, Chem. Commun. 1992, 444.
34. M. J. Cook, J. McMurdo, A. K. Powell, Chem. Commun. 1993, 903.
35. K. Kasuga, K. Asano, L. Lin, T. Sugimort, M. Handa, K. Abe, T. Kikkawa, T. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1859.
36. W. Liu, C. Li, H. Li, C. Lam, J. Wang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2002, 628.
37. M. Hanack, G. Schmid, M. Sommerauer, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1422.
38. M. Sommerauer, C. Rager, M. Hanack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10085.
39. C. Rager, G. Schmid, M. Hanack, Chem. Eur. J. 1999, 5, 280.
40. B. Görlach, M. Dachtler, T. Glaser, K. Albert, M. Hanack, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2459.
41. R. F. Ziolo, C. H. Griffiths, J. M. Troup, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 11, 2300.
42. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. Da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926.
43. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
44. J. Chang, B. Sun, D. W. Breiby, M. M. Nielsen, T. I. Sölling, M. Giles, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2004, 16, 4772.
45. J. H. Oh, Y. Sun, R. Schmidt, M. F. Toney, D. Nordlund, M. Könemann, F. Würthner, Z. Bao, Chem. Mater. 2009, 21, 5508.