Boosting the ambipolar performance of solution-processable polymer semiconductors via hybrid side-chain engineering

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 25, 2013, Pages 9540-9547

  Lee, Junghoon ^a   Han, A Reum ^a   Yu, Hojeong ^a   Shin, Tae Joo ^b   Yang, Changduk ^a   Oh, Joon Hak ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEMENTARY CIRCUITS; COST-EFFECTIVE FABRICATION; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON TRANSPORTING; LARGE-AREA ELECTRONICS; OPERATIONAL STABILITY; POLYMER SEMICONDUCTORS; THREEDIMENSIONAL (3-D);

CONJUGATED POLYMERS; FLEXIBLE ELECTRONICS; SILICON;

POLYMERS;

COPOLYMER; PENTOBARBITAL; POLYMER; SILOXANE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTACT ANGLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYBRID; NOISE; POLYMERIZATION; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; TEMPERATURE DEPENDENCE; WETTABILITY; X RAY DIFFRACTION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; SOLUTIONS;

EID: 84879534465     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403949g     Document Type: Article

References (46)

1. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
2. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
3. Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijnemakers, L.; van der Putten, J. B. P. H.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B.-H.; Meijer, E. J.; Benito, E. M.; Touwslager, F. J.; Marsman, A. W.; van Rens, B. J. E.; de Leeuw, D. M. Nat. Mater. 2004, 3, 106
4. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835
5. Subramanian, V.; Chang, P. C.; Lee, J. B.; Molesa, S. E.; Volkman, S. K. IEEE Trans. Compon. Packag. Technol. 2005, 28, 742
6. Someya, T.; Kato, Y.; Sekitani, T.; Iba, S.; Noguchi, Y.; Murase, Y.; Kawaguchi, H.; Sakurai, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12321
7. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
8. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
9. Noh, Y.-Y.; Zhao, N.; Caironi, M.; Sirringhaus, H. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 784
10. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504
11. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y. H.; Su, H. B.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754
12. Capelli, R.; Toffanin, S.; Generali, G.; Usta, H.; Facchetti, A.; Muccini, M. Nat. Mater. 2010, 9, 496
13. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678
14. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560
15. Chen, Z.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371
16. Klauk, H.; Zschieschang, U.; Pflaum, J.; Halik, M. Nature 2007, 445, 745
17. Zaumseil, J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2006, 5, 69
18. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217
19. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
20. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Meedom Nielsen, M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
21. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799
22. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
23. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740
24. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
25. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G. v.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
26. Sung, A.; Ling, M. M.; Tang, M. L.; Bao, Z.; Locklin, J. Chem. Mater. 2007, 19, 2342
27. Mondal, R.; Ko, S.; Verploegen, E.; Becerril, H. A.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1537
28. Bao, Z.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1999, 11, 2607
29. Li, H.; Mei, J.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Tok, J. B. H.; Bao, Z. Org. Electron. 2012, 13, 2450
30. Tuladhar, S. M.; Sims, M.; Choulis, S. A.; Nielsen, C. B.; George, W. N.; Steinke, J. H. G.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Org. Electron. 2009, 10, 562
31. Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Richter, L. J.; Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2007, 40, 7960
32. Torsi, L.; Farinola, G. M.; Marinelli, F.; Tanese, M. C.; Omar, O. H.; Valli, L.; Babudri, F.; Palmisano, F.; Zambonin, P. G.; Naso, F. Nat. Mater. 2008, 7, 412
33. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
34. Lee, J.; Han, A.-R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713
35. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457
36. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.-a.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338
37. Sariciftci, N. S. Primary Photoexcitations in Conjugated Polymers: Molecular Exciton versus Semiconductor Band Model; World Scientific: Singapore, 1997.
38. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712
39. Becerril, H. A.; Roberts, M. E.; Liu, Z.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2008, 20, 2588
40. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246
41. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
42. Jimison, L. H.; Toney, M. F.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Salleo, A. Adv. Mater. 2009, 21, 1568
43. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396
44. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
45. Virkar, A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M. F.; Tan, Y. H.; Liu, G. Y.; Scott, J. C.; Miller, R.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1962
46. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926 Electronics