Air-stable n-channel organic single crystal field-effect transistors based on microribbons of core-chlorinated naphthalene diimide

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 48, 2013, Pages 6951-6955

  He, Tao ^a   Stolte, Matthias ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

air stability; field effect transistors; n channel semiconductor; naphthalene diimides; organic single crystal

Indexed keywords

AIR STABILITY; AMBIENT STABILITY; N-CHANNEL; NAPHTHALENE DIIMIDE; NAPHTHALENE DIIMIDES; ORGANIC CIRCUITS; ORGANIC SINGLE CRYSTALS; SINGLE-CRYSTAL TRANSISTORS;

AIR MOBILITY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; NAPHTHALENE;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 84890802800     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201303392     Document Type: Article

References (46)

1. A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
2. a) For recent reviews, see:, J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296
3. b) H. Dong, C. Wang, W. Hu, Chem. Commun. 2010, 46, 5211
4. c) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208
5. d) J. Mei, Y. Diao, A. L. Appleton, L. Fang, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724.
6. a) V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644
7. b) C. Liu, T. Minari, X. Lu, A. Kumatani, K. Takimiya, K. Tsukagoshi, Adv. Mater. 2011, 23, 523
8. c) H. Li, B. C.-K. Tee, J. J. Cha, Y. Cui, J. W. Chung, S. Y. Lee, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760
9. d) M. Wang, J. Li, G. Zhao, Q. Wu, Y. Huang, W. Hu, X. Gao, H. Li, D. Zhu, Adv. Mater. 2013, 25, 2229.
10. J. Takeya, M. Yamagishi, Y. Tominari, R. Hirahara, Y. Nakazawa, T. Nishikawa, T. Kawase, T. Shimoda, S. Ogawa, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 10 2120.
11. L. Li, Q. Tang, H. Li, X. Yang, W. Hu, Y. Song, Z. Shuai, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2007, 19, 2613.
12. a) M. J. Kang, I. Doi, H. Mori, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, Adv. Mater. 2011, 23, 1222
13. b) H. Minemawari, T. Yamada, H. Matsui, J. y. Tsutsumi, S. Haas, R. Chiba, R. Kumai, T. Hasegawa, Nature 2011, 475, 364.
14. a) D. Shukla, S. F. Nelson, D. C. Freeman, M. Rajeswaran, W. G. Ahearn, D. M. Meyer, J. T. Carey, Chem. Mater. 2008, 20, 7486
15. b) T. D. Anthopoulos, B. Singh, N. Marjanovic, N. S. Sariciftci, A. M. Ramil, H. Sitter, M. Cölle, D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213504.
16. a)., A. L. Briseno, R. J. Tseng, S.-H. Li, C.-W. Chu, Y. Yang, E. H. L. Falcao, F. Wudl, M.-M. Ling, H. Z. Chen, Z. Bao, H. Meng, C. Kloc, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 222111
17. b) Q. Tang, H. Li, Y. Liu, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634
18. c) M. M. Islam, S. Pola, Y.-T. Tao, Chem. Commun. 2011, 47, 6356
19. d) A. Lv, S. R. Puniredd, J. Zhang, Z. Li, H. Zhu, W. Jiang, H. Dong, Y. He, L. Jiang, Y. Li, W. Pisula, Q. Meng, W. Hu, Z. Wang, Adv. Mater. 2012, 24, 2626.
20. a) E. Menard, V. Podzorov, S.-H. Hur, A. Gaur, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Adv. Mater. 2004, 16, 2097
21. b) A. S. Molinari, H. Alves, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462
22. c) J. Soeda, T. Uemura, Y. Mizuno, A. Nakao, Y. Nakazawa, A. Facchetti, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 3681.
23. A. Lv, Y. Li, W. Yue, L. Jiang, H. Dong, G. Zhao, Q. Meng, W. Jiang, Y. He, Z. Li, Z. Wang, W. Hu, Chem. Commun. 2012, 48, 5154.
24. a) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
25. b) H. Li, B. C.-K. Tee, G. Giri, J. W. Chung, S. Y. Lee, Z. Bao, Adv. Mater. 2012, 24, 2588
26. c) Q. Tang, Y. Tong, H. Li, Z. Ji, L. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 1511
27. d) T. Uemura, M. Yamagishi, Y. Okada, K. Nakayama, M. Yoshizumi, M. Uno, J. Takeya, Adv. Mater. 2010, 22, 3938.
28. a) R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
29. b) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
30. c) F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109
31. d) J. H. Oh, Y.-S. Sun, R. Schmidt, M. F. Toney, D. Nordlund, M. Könemann, F. Würthner, Z. Bao, Chem. Mater. 2009, 21, 5508
32. e) M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740
33. f) H. Liu, Y. Wu, Z. Wang, H. Fu, Org. Electron. 2013, 14, 2610.
34. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478.
35. a) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363
36. b) N. Crivillers, E. Orgiu, F. Reinders, M. Mayor, P. Samorì, Adv. Mater. 2011, 23, 1447.
37. a) J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-Y. Lee, M. Könemann, H. W. Höffken, C. Röger, R. Schmidt, Y. Chung, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148
38. b) M. Stolte, S.-L. Suraru, F. Würthner, J. H. Oh, Z. Bao, J. Brill, M. Könemann, J. Qu, U. Zschieschang, H. Klauk, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2010, 7778, 777804
39. c) M. Stolte, M. Gsänger, R. Hofmockel, S.-L. Suraru, F. Würthner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14181.
40. a) L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417
41. b) S. Guha, F. S. Goodson, L. J. Corson, S. Saha, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679.
42. a) T. He, X. Zhang, J. Jia, Y. Li, X. Tao, Adv. Mater. 2012, 24, 2171
43. b) M. M. Islam, S. Pola, Y.-T. Tao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2136
44. c) B. Stadlober, U. Haas, H. Gold, A. Haase, G. Jakopic, G. Leising, N. Koch, S. Rentenberger, E. Zojer, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2687.
45. R. J. Baker, P. E. Colavita, D. M. Murphy, J. A. Platts, J. D. Wallis, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1435.
46. S. Geib, U. Zschieschang, M. Gsänger, M. Stolte, F. Würthner, H. Wadepohl, H. Klauk, L. H. Gade, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3866.