Side-chain tunability of furan-containing low-band-gap polymers provides control of structural order in efficient solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 4, 2012, Pages 2180-2185

  Yiu, Alan T ^a,b   Beaujuge, Pierre M ^a,b,c   Lee, Olivia P ^a,b   Woo, Claire H ^a,b   Toney, Michael F ^d   Fréchet, Jean M J ^a,b,c  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^d SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; ALKYL SUBSTITUENT; BRANCHED SIDE CHAINS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CORRELATION LENGTHS; DEVICE EFFICIENCY; LAMELLAR SPACING; NANOSTRUCTURAL; SIDE-CHAINS; STACKING DISTANCES; STRUCTURAL ORDERS; TUNABILITIES;

HETEROJUNCTIONS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; ORGANIC POLLUTANTS; ORGANIC SOLVENTS; SOLUBILITY; THIN FILM DEVICES; THIOPHENE; TRANSPORT PROPERTIES;

CONJUGATED POLYMERS;

FURAN DERIVATIVE; NANOFILM; PYRROLE DERIVATIVE; THIOPHENE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CORRELATION ANALYSIS; SOLAR ENERGY;

FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; POLYMERS; SOLAR ENERGY; SOLUBILITY; SURFACE PROPERTIES; THIOPHENES;

EID: 84856496205     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2089662     Document Type: Article

References (59)

1. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
2. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
3. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
4. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
5. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
6. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
7. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energ. Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
8. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
9. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
10. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
11. Hou, J.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
12. Roncali, J. Macomol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
13. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
14. Veldman, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939
15. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
16. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649
17. Zhou, H.; Yang, L.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992
18. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551
19. Parmer, J. E.; Mayer, A. C.; Hardin, B. E.; Scully, S. R.; McGehee, M. D.; Heeney, M.; McCulloch, I. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 113309
20. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
21. Johns, J. E.; Muller, E. A.; Frechet, J. M. J.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15720
22. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700
23. Di Nuzzo, D.; Aguirre, A.; Shahid, M.; Gevaerts, V. S.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 4321
24. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281
25. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284
26. Salleo, A.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. L. Adv. Mater. 2010, 22, 3812
27. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
28. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
29. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
30. Khlyabich, P. P.; Burkhart, B.; Ng, C. F.; Thompson, B. C. Macromolecules 2011, 44, 5079
31. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Tiwari, S. P.; Cheun, H.; Shim, J.; Yoshio, M.; Nuckolls, C.; Kippelen, B.; Castellano, R. K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 2285
32. Bronstein, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
33. Walker, B.; Tamayo, A., B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
34. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
35. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
36. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
37. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
38. Bijleveld, J. C.; Karsten, B. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600
39. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
40. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297
41. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
42. Hsiang-Yu, C.; Jianhui, H.; Amy, E. H.; Hoichang, Y.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
43. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
44. Wang, C.; Jimison, L. H.; Goris, L.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ziegler, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 697
45. Hucke, A.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7413
46. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148
47. Miyata, Y.; Nishinaga, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 1147
48. Hoven, C. V.; Dang, X.-D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63
49. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
50. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
51. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700
52. Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510
53. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498
54. Guo, J.; Liang, Y.; Szarko, J.; Lee, B.; Son, H. J.; Rolczynski, B. S.; Yu, L.; Chen, L. X. J. Phys. Chem. B 2009, 114, 742
55. Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Noriega, R.; Dacuña, J.; Burkhard, G. F.; Bartelt, J. A.; Salleo, A.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energ. Mater. 2011, in press.
56. Street, R. A.; Northrup, J. E.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2005, 71, 165202
57. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
58. Warren, B. E. X-Ray Diffraction; Addison-Wesley: Reading, MA, 1969.
59. Rivnay, J.; Noriega, R.; Northrup, J. E.; Kline, R. J.; Toney, M. F.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2011, 83, 121306