Epindolidiones-versatile and stable hydrogen-bonded pigments for organic field-effect transistors and light-emitting diodes

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 5, 2015, Pages 776-787

  Głowacki, Eric Daniel ^a   Romanazzi, Giuseppe ^b   Yumusak, Cigdem ^c   Coskun, Halime ^a   Monkowius, Uwe ^a   Voss, Gundula ^a   Burian, Max ^d   Lechner, Rainer T ^d   Demitri, Nicola ^e   Redhammer, Günther J ^f   Sünger, Nevsal ^g   Suranna, Gian Paolo ^b   Sariciftci, Serdar ^a  

^a JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

^b POLITECNICO DI BARI   (Italy)

^c YILDIZ TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^d UNIVERSITY OF LEOBEN   (Austria)

^e SINCROTRONE TRIESTE   (Italy)

^f UNIVERSITY OF SALZBURG   (Austria)

^g EGE UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LIGHT; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; X RAY DIFFRACTION;

AQUEOUS ENVIRONMENT; CHEMICAL PROCEDURES; CRYSTAL LATTICE ENERGIES; ELECTRONIC TRANSPORT; ELECTRONICS APPLICATIONS; OPTICAL EMISSIONS; POWDER DIFFRACTION; SOLUTION-PROCESSING;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84944652838     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201402539     Document Type: Article

References (43)

1. rd ed.; Wiley-VCH, Weinheim 2003 .
2. nd ed., Wiley-VCH, Weinheim 2009 .
3. nd ed., ecomed: Landsberg, Germany 1994 .
4. K. Hunger, Rev. Prog. Color. Relat. Top. 2005, 35, 76 .
5. G. De Luca, W. Pisula, D. Credgington, E. Treossi, O. Fenwick, G. M. Lazzerini, R. Dabirian, E. Orgiu, A. Liscio, V. Palermo, K. Müllen, F. Cacialli, P. Samorì, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1279 .
6. D. Görl, X. Zhang, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6328 .
7. M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, P. A. Troshin, G. Schwabegger, L. Leonat, D. K. Susarova, O. Krystal, M. Ullah, Y. Kanbur, M. A. Bodea, V. F. Razumov, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2012, 24, 375 .
8. E. D. Głowacki, L. Leonat, G. Voss, M.-A. Bodea, Z. Bozkurt, A. M. Ramil, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, AIP Adv. 2011, 1, 042132 .
9. E. D. Głowacki, G. Voss, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2013, 25, 6783 .
10. E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, M. Kaltenbrunner, J. Głowacki, M. S. White, U. Monkowius, G. Romanazzi, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, T. Sekitani, S. Bauer, T. Someya, L. Torsi, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2013, 25, 1563 .
11. E. D. Głowacki, L. Leonat, M. Irimia-Vladu, R. Schwo diauer, M. Ullah, H. Sitter, S. Bauer, N. Serdar Sariciftci, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 023305 .
12. rd ed., Wiley-VCH : Weinheim, 2004 .
13. S. Yamazaki, L. Sobolewski, W. Domcke, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1618 .
14. E. E. Jaffe, J. Oil Colour Chem. Assoc. 1992, 75, 24 .
15. D. S. Kemp, B. R. Bowen, C. C. Muendel, J. Org. Chem. 1990, 55, 4650 .
16. U. Schaedeli, J. S. Zambounis, A. Iqbal, Z. Hao, H. Dubas, EP 0654711 1993 .
17. J. S. Zambounis, Z. Hao, A. Iqbal, Nature 1997, 388, 131 .
18. E. D. Glowacki, G. Voss, K. Demirak, M. Havlicek, N. Sunger, A. C. Okur, U. Monkowius, J. Gasiorowski, L. Leonat, N. S. Sariciftci, Chem. Commun. 2013 . 49, 6063.
19. G. Lincke, Dyes Pigm. 2000, 44, 101 .
20. G. Lincke, Dyes Pigm. 2002, 52, 169 .
21. E. F. Paulus, F. J. J. Leusen, M. U. Schmidt, CrystEngComm 2007, 9, 131 .
22. E. D. Głowacki, H. Coskun, M. a. Blood-Forsythe, U. Monkowius, L. Leonat, M. Grzybowski, D. Gryko, M. S. White, A. Aspuru-Guzik, N. S. Sariciftci, Org. Electron. 2014, 15, 3521 .
23. L. Grehn, U. Ragnarsson, Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 296 .
24. W. Lüttke, H. Hermann, M. Klessinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 598 .
25. W. Tuer, Epindolidione, Epindoline und lineare sowie trigonale Imidazolderivate - Neue Materialien mit interessanten Fluoreszenzeigenschaften, PhD dissertation, Ludwig-Maximilians-University Munich, 2001 .
26. H. Sieghold, Synthesen und Spektroskopisches Verhalten von Heteroanalogen Carbonylindigo-farbstoffen, PhD dissertation, University of Göttingen, 1973 .
27. A. Amat, F. Rosi, C. Miliani, A. Sgamellotti, S. Fantacci, J. Mol. Struct. 2011, 993, 43 .
28. J. Mizuguchi, Ber. Bunsengesellsch. Phys. Chem. 1993, 97, 684 .
29. L. Rossi, G. Bongiovanni, J. Kalinowski, G. Lanzani, A. Mura, M. Nisoli, R. Tubino, Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 545 .
30. L. Rossi, G. Bongiovanni, A Borghesi, G. Lanzani, J. Kalinowski, A. Mura, R. Tubino, Synth. Met. 1997, 84, 873 .
31. D. Braga, G. Horowitz, Adv. Mater. 2009, 21, 1473 .
32. L. Torsi, M. Magliulo, K. Manoli, G. Palazzo, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8612 .
33. A. I. Mardare, M. Kaltenbrunner, N. S. Sariciftci, S. Bauer, A. W. Hassel, Phys. Status Solidi A 2012, 209, 813 .
34. M. E. Roberts, S. C. B. Mannsfeld, N. Queraltó, C. Reese, J. Locklin, W. Knoll, Z. Bao, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12134 .
35. Y. Zhou, C. Fuentes-Hernandez, J. Shim, J. Meyer, A. J. Giordano, H. Li, P. Winget, T. Papadopoulos, H. Cheun, J. Kim, M. Fenoll, A. Dindar, W. Haske, E. Najafabadi, T. M. Khan, H. Sojoudi, S. Barlow, S. Graham, J.-L. Bredas, S. R. Marder, A. Kahn, B. Kippelen, Science 2012, 336, 327 .
36. J. Kalinowski, G. Giro, M. Cocchi, V. Fattori, P. Di Marco, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2352 .
37. G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467 .
38. X. Yang, Z. Wang, S. Madakuni, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2008, 20, 2405 .
39. C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2367 .
40. M. Kraus, S. Richler, A. Opitz, W. Brü tting, S. Haas, T. Hasegawa, A. Hinderhofer, F. Schreiber, J. Appl. Phys. 2010, 107, 094503 .
41. E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3742 .
42. M. M. Lohrengel, Mater. Sci. Eng. R 1993, 11, 243 .
43. M. Kaltenbrunner, T. Sekitani, J. Reeder, T. Yokota, K. Kuribara, T. Tokuhara, M. Drack, R. Schwödiauer, I. Graz, S. Bauer-Gogonea, S. Bauer, T. Someya, Nature 2013, 499, 458