Tuning polymorphism and orientation in organic semiconductor thin films via post-deposition processing

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 44, 2014, Pages 15749-15756

  Hiszpanski, Anna M ^a   Baur, Robin M ^b   Kim, Bumjung ^c,d   Tremblay, Noah J ^c,e   Nuckolls, Colin ^c   Woll, Arthur R ^b   Loo, Yueh Lin ^a  

^a Princeton University   (United States)

^b Cornell High Energy Synchrotron Source Cornell University ^*  (United States)

^c Department of Chemistry Columbia University MC 3130 ^*  (United States)

^d NEW JERSEY CITY UNIVERSITY   (United States)

^e Nano Terra   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPOSITION; FILM THICKNESS; MOLECULAR ORIENTATION; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THIN FILM DEVICES; THIN FILM TRANSISTORS; THIN FILMS;

CRYSTALLINE POLYMORPHS; DEPOSITION CONDITIONS; DEVICE PERFORMANCE; FIELD-EFFECT MOBILITIES; MOLECULAR PACKINGS; ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILMS; SUBSTRATE CHEMISTRY; THIN-FILM TRANSISTOR (TFTS);

CRYSTAL ORIENTATION;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; FILM; PROCESSING; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

ORGANIC COMPOUND;

ORGANIC CHEMICALS; SEMICONDUCTORS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84908638577     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5091035     Document Type: Article

References (55)

1. Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106
2. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1646
3. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809
4. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483
5. Anthony, J. E.; Subramanian, S.; Parkin, S. R.; Park, S. K.; Jackson, T. N. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7984-7989
6. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009-2011
7. Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarres, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546-8553
8. Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1996-2009
9. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B 2011, 67, 535-551
10. Polymorphism: In the Pharmaceutical Industry; Hilfiker, R., Ed.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2006.
11. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals, 1 st ed.; Oxford University Press: Oxford, 2008.
12. Jiang, H.; Yang, X. J.; Cui, Z. D.; Liu, Y. C.; Li, H. X.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 123505
13. Pfattner, R.; Mas-Torrent, M.; Bilotti, I.; Brillante, A.; Milita, S.; Liscio, F.; Biscarini, F.; Marszalek, T.; Ulanski, J.; Nosal, A.; Gazicki-Lipman, M.; Leufgen, M.; Schmidt, G.; Molenkamp, L. W.; Laukhin, V.; Veciana, J.; Rovira, C. Adv. Mater. 2010, 22, 4198-4203
14. Jurchescu, O. D.; Mourey, D. A.; Subramanian, S.; Parkin, S. R.; Vogel, B. M.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N.; Gundlach, D. J. Phys. Rev. B 2009, 80, 085201
15. Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Meetsma, A.; Boer, J. L. d.; Palstra, T. T. M. Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 939-941
16. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504-508
17. Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Oostergetel, G. T.; Meetsma, A.; de Boer, J. L.; Palstra, T. T. M. Synth. Met. 2003, 138, 475-481
18. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
19. Huang, L. W.; Liao, Q.; Shi, Q.; Fu, H. B.; Ma, J. S.; Yao, J. N. J. Mater. Chem. 2010, 20, 159-166
20. Matsukawa, T.; Yoshimura, M.; Sasai, K.; Uchiyama, M.; Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Takahashi, Y.; Takeya, J.; Kitaoka, Y.; Mori, Y.; Sasaki, T. J. Cryst. Growth 2010, 312, 310-313
21. Matsukawa, T.; Yoshimura, M.; Uchiyama, M.; Yamagishi, M.; Nakao, A.; Takahashi, Y.; Takeya, J.; Kitaoka, Y.; Mori, Y.; Sasaki, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 085502
22. Destri, S.; Mascherpa, M.; Porzio, W. Adv. Mater. 1993, 5, 43-45
23. Laudise, R. A.; Bridenbaugh, P. M.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Cryst. Growth 1995, 152, 241-244
24. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10, 379-382
25. Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Brillante, A.; Girlando, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6715-6722
26. Brillante, A.; Bilotti, I.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Milita, S.; Dionigi, C.; Borgatti, F.; Lazar, A. N.; Biscarini, F.; Mas-Torrent, M.; Oxtoby, N. S.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C.; Leufgen, M.; Schmidt, G.; Molenkamp, L. W. CrystEngComm 2008, 10, 1899-1909
27. Schweicher, G.; Paquay, N.; Amato, C.; Resel, R.; Koini, M.; Talvy, S.; Lemaur, V.; Cornil, J. r. m.; Geerts, Y.; Gbabode, G. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3663-3672
28. Chen, J.; Shao, M.; Xiao, K.; Rondinone, A. J.; Loo, Y.-L.; Kent, P. R. C.; Sumpter, B. G.; Li, D.; Keum, J. K.; Diemer, P. J.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D.; Huang, J. Nanoscale 2014, 6, 449-456
29. Yuan, Y.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J.; Bao, Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005
30. Schiefer, S.; Huth, M.; Dobrinevski, A.; Nickel, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10316-10317
31. Giri, G.; Li, R.; Smilgies, D.-M.; Li, E. Q.; Diao, Y.; Lenn, K. M.; Chiu, M.; Lin, D. W.; Allen, R.; Reinspach, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Thoroddsen, S. T.; Clancy, P.; Bao, Z.; Amassian, A. Nat. Commun. 2014, 5, 3573
32. Diao, Y.; Tee, B. C. K.; Giri, G.; Xu, J.; Kim, D. H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Nat. Mater. 2013, 12, 665-671
33. Hiszpanski, A. M.; Loo, Y.-L. Energy Environ.Sci. 2014, 7, 592-608
34. Xiao, S. X.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K. L.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390-7394
35. Hiszpanski, A. M.; Lee, S. S.; Wang, H.; Woll, A. R.; Nuckolls, C.; Loo, Y.-L. ACS Nano 2013, 7, 294-300
36. Feng, X. L.; Pisula, W.; Mullen, K. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2203-2224
37. Pisula, W.; Feng, X. L.; Mullen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554-567
38. Tremblay, N. J.; Gorodetsky, A. A.; Cox, M. P.; Schiros, T.; Kim, B.; Steiner, R.; Bullard, Z.; Sattler, A.; So, W.-Y.; Itoh, Y.; Toney, M. F.; Ogasawara, H.; Ramirez, A. P.; Kymissis, I.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. ChemPhysChem 2010, 11, 799-803
39. Kang, S. J.; Ahn, S.; Kim, J. B.; Schenck, C.; Hiszpanski, A. M.; Oh, S.; Schiros, T.; Loo, Y. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2207-2212
40. Bouchoms, I. P. M.; Schoonveld, W. A.; Vrijmoeth, J.; Klapwijk, T. M. Synt. Met. 1999, 104, 175-178
41. Fritz, S. E.; Martin, S. M.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084-4085
42. Mannsfeld, S. C. B.; Virkar, A.; Reese, C.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Mater. 2009, 21, 2294-2298
43. Yuan, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Tang, M. L.; Toney, M. F.; Lüning, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3502-3508
44. Krauss, T. N.; Barrena, E.; Zhang, X. N.; de Oteyza, D. G.; Major, J.; Dehm, V.; Wurthner, F.; Cavalcanti, L. P.; Dosch, H. Langmuir 2008, 24, 12742-12744
45. Hailey, A. K.; Hiszpanski, A. M.; Smilgies, D.-M.; Loo, Y.-L. J. Appl. Crystallogr. 2014, 10.1107/S1600576714022006
46. Boultif, A.; Louer, D. J. Appl. Crystallogr. 2004, 37, 724-731
47. Mattheus, C. C.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323-6330
48. van Laake, L.; Hart, A. J.; Slocum, A. H. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 083901
49. Avrami, M. J. Chem. Phys. 1941, 9, 177-184
50. Fanfoni, M.; Tomellini, M. Nuovo Cimento D 1998, 20, 1171-1182
51. Guo, Z.; Ma, M.; Wang, T.; Chang, D.; Jiang, T.; Wang, S. AAPS PharmSciTech 2011, 12, 610-619
52. Huberty, J.; Xu, H. J. Solid State Chem. 2008, 181, 508-514
53. Lee, S. S.; Kim, C. S.; Gomez, E. D.; Purushothaman, B.; Toney, M. F.; Wang, C.; Hexemer, A.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2009, 21, 3605-3609
54. Lee, S. S.; Mativetsky, J. M.; Loth, M. A.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. ACS Nano 2012, 6, 9879-9886
55. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488-5519