Triisopropylsilylethynyl-functionalized graphene-like fragment semiconductors: Synthesis, crystal packing, and density functional theory calculations

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 52, 2013, Pages 17907-17916

  Zhang, Lei ^a   Fonari, Alexandr ^b   Zhang, Yue ^a   Zhao, Guangyao ^c   Coropceanu, Veaceslav ^b   Hu, Wenping ^c   Parkin, Sean ^d   Brédas, Jean Luc ^b   Briseno, Alejandro L ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^d UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

graphene; organic electronics; polycyclic aromatic hydrocarbon; single crystals

Indexed keywords

DIRECT EVOLUTIONS; ELECTRONIC DEVICE; GRAPHENE NANORIBBONS; ORGANIC ELECTRONICS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON (PAH); POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PAHS); SOLUBLE COMPOUNDS; STRUCTURAL COMPONENT;

ASPECT RATIO; BRICK; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; GEOMETRY; GRAPHENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SINGLE CRYSTALS;

MOLECULES;

EID: 84891005317     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303308     Document Type: Article

References (67)

1. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
3. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
4. J. E. Anthony, Chem. Mater. 2011, 23, 583-590
5. F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793-797
6. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946.
7. B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A. F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. 2011, 123, 7151-7155
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017
9. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029.
10. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
11. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
12. Z. Sun, Q. Ye, C. Chi, J. Wu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7857-7889.
13. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300
14. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786.
15. W. Pisula, Ž. Tomovic̈, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303
16. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. Mackenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
17. S. Subramanian, S. K. Parkin, J. E. Anthony, V. Podzorov, T. N. Jackson, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706-2707
18. J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, Org. Lett. 2001, 4, 15-18
19. O. Tverskoy, F. Rominger, A. Peters, H. J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 3619-3622
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3557-3560
21. S. Miao, S. M. Brombosz, P. V. R. Schleyer, J. I. Wu, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344
22. B. D. Lindner, J. U. Engelhart, O. Tverskoy, A. L. Appleton, F. Rominger, A. Peters, H. J. Himmel, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2011, 123, 8747-8750
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8588-8591
24. A. L. Appleton, S. M. Brombosz, S. Barlow, J. S. Sears, J. L. Brédas, S. R. Marder, U. H. F. Bunz, Nat. Commun. 2010, 1, 1-6
25. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
26. S. Miao, A. L. Appleton, N. Berger, S. Barlow, S. R. Marder, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4990-4993.
27. K. N. Winzenberg, P. Kemppinen, G. Fanchini, M. Bown, G. E. Collis, C. M. Forsyth, K. Hegedus, T. B. Singh, S. E. Watkins, Chem. Mater. 2009, 21, 5701-5704
28. K. B. Burker, Y. Shu, P. Kemppinen, B. Singh, M. Bown, I. I. Liaw, R. M. Williamson, L. Thomsen, P. Dastoor, W. Belcher, C. Forsyth, K. N. Winzenberg, G. E. Collis, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 725-731.
29. L. Zhang, B. Walker, F. Liu, N. S. Colella, S. C. B. Mannsfeld, J. J. Watkins, T. Q. Nguyen, A. L. Briseno, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4266-4268.
30. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
31. J. Li, K. Zhang, X. Zhang, K. W. Zhang, C. Chi, J. Wu, J. Org. Chem. 2010, 75, 856-863
32. J. Li, C. Jiao, K. W. huang, J. Wu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14672-14680
33. E. H. Fort, P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16006-16007.
34. S. Iwashima, T. Ueda, H. Honda, T. Tsujioka, M. Ohno, J. Aoki, T. Kan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2177-2178.
35. J. Aoki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1017-1020.
36. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, London, 1970.
37. R. G. Harvey, J. Pataki, C. Cortez, P. Di Raddo, C. X. Yang, J. Org. Chem. 1991, 56, 1210-1217.
38. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, New York, 1972.
39. D. Jiang, B. G. Sumpter, S. Dai, J. Chem. Phys. 2007, 127, 124703.
40. Z. Liang, Q. Tang, R. Mao, D. Liu, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 5514-5518.
41. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
42. G. R. Desiraju, A. Gavezzotti, Acta Crystallogr. B 1988, 44, 427-434.
43. J. C. Zhong, M. Munakata, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, H. Konaka, Inorg. Chem. 2001, 40, 3191-3199
44. L. Zhang, S. M. Fakhouri, F. Liu, J. C. Timmons, N. A. Ran, A. L. Briseno, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1329-1377
45. L. Zhang, L. Tan, Z. H. Wang, W. P. Hu, D. B. Zhu, Chem. Mater. 2009, 21, 1993-1999
46. L. Zhang, L. Tan, W. P. Hu, Z. H. Wang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8216-8222
47. L. Tan, L. Zhang, X. Jiang, X. D. Yang, L. J. Wang, Z. H. Wang, L. Q. Li, W. P. Hu, Z. G. Shui, L. Lin, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 272-276.
48. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J. L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
49. A. Troisi, G. Orlandi, J. E. Anthony, Chem. Mater. 2005, 17, 5024-5031.
50. S. Salman, M. C. R. Delgado, V. Coropceanu, J. L. Brédas, Chem. Mater. 2009, 21, 3593-3601.
51. J. E. Norton, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377-12384
52. N. G. Martinelli, Y. Olivier, S. Athanasopoulos, M. C. Ruiz-Delgado, K. R. Pigg, D. A. da Silva, R. S. Sánchez-Carrere, E. Venuti, R. G. D. Valle, J. L. Brédas, D. Beljonne, J. Cornil, ChemPhysChem 2009, 10, 2265-2273.
53. M. Malagoli, V. Coropceanu, D. A. D. S. Filho, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490-7496.
54. V. Coropceanu, M. Malagoli, D. A. da Silva, N. E. Gruhn, T. G. Bill, J. L. Brédas, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503
55. N. E. Gruhn, D. A. da Silva, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918-7919.
56. C. H. Li, C. H. Huang, M. Y. Kuo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11148-11155.
57. M. C. R. Delgado, K. R. Pigg, D. A. D. S. Fiho, N. E. Gruhn, Y. Sakamoto, T. Suzuki, R. M. Osuna, J. Casado, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, N. G. Martinelli, J. Cornil, R. S. Sanchez-Carrera, V. Coropceanu, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
58. A. Troisi, G. Orlandi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065-4070
59. Y. P. Yi, V. Coropceanu, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2012, 137, 164303.
60. J. Chai, M. J. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106-15.
61. T. Stein, H. Eisenberg, L. Kronik, R. Baer, Phys. Rev. Lett. 2010, 105, 266802.
62. R. L. Martin, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777.
63. E. F. Valeev, V. Coropceanu, D. A. da Silva Filho, S. Salman, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886.
64. Gaussian 09, Revision B.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Ballen, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Wallingford CT, 2009.
65. V.R. Saunders, R. Dovesi, C. Roetti, R. Orlando, C.M. Zicovich-Wilson, N.M. Harrison, K. Doll, B. Civalleri, I.J. Bush, P. DArco, M. Llunell, CRYSTAL09 User's Manual; Torino, Italy, 2009.
66. S. W. Bunte, H. Sun, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2477-2489.
67. J. Ridley, M. Zemer, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.