Thiamin diphosphate catalysis: Enzymic and nonenzymic covalent intermediates

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 6, 2008, Pages 1797-1833

  Kluger, Ronald ^a   Tittmann, Kai ^b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHEMOTHERAPY; DRUG DELIVERY; DRUG DOSAGE; DRUG THERAPY; ENZYMES; FOOD ADDITIVES;

CATALYTIC FUNCTIONS; COFACTOR; ENZYME ACTIVE SITES; EXPERIMENT AND ANALYSIS; ORGANIC CHEMISTRY; PREASSOCIATION; REACTIVITY (CHEMICAL); THIAMIN DIPHOSPHATE (THDP);

CHEMISTRY;

COCARBOXYLASE; DRUG DERIVATIVE; ENZYME; ESTER; MONOSACCHARIDE; PYRUVIC ACID DERIVATIVE; THIAMINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYMES; ESTERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MONOSACCHARIDES; PYRUVATES; THIAMINE; THIAMINE PYROPHOSPHATE;

EID: 47349102781     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068444m     Document Type: Article

References (267)

1. Pollack, R. M. Transition States Biochem. Process. 1978, 467.
2. Logue, M. W.; Pollack, R. M.; Vitullo, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6868.
3. Guthrie, J. P. Bioorg. Chem. 2002, 30, 32.
4. Callahan, B. P.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4514.
5. Kuang, C.; Yang, Q.; Senboku, H.; Tokuda, M. Synthesis 2005, 1319-1325.
6. Wolfenden, R. Nature 1969, 223, 704.
7. Wolfenden, R. Chem. Rev. 2006, 106, 3379.
8. Lienhard, G. E. Science 1973, 180, 149.
9. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin: New York, 1966.
10. Kluger, R. Chem. Rev. 1987, 87, 863.
11. Kluger, R Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1957.
12. Schowen, R. L. In Comprehensive Biological Catalysis; Sinnott, M. L., Ed.; Academic Press: London, 1998; Vol. 2.
13. Krampitz, L. O. Thiamin Diphosphate and Its Catalytic Functions; Marcel Dekker: New York, 1970.
14. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639.
15. Stetter, H.; Dambkes, G. Synthesis 1977, 1977, 403.
16. Baumann, K. L.; Butler, D. E.; Deering, C. F.; Mennen, K. E.; Millar, A.; Nanninga, T. N.; Palmer, C. W.; Roth, B. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2283.
17. Langenbeck, W. Angew. Chem. 1932, 45, 97.
18. Braunstein, A. E. In The Enzymes, 2nd ed.; Boyer, P. D., Lardy, H., Myrbäck, K., Eds.; Academic Press: New York, 1960.
19. Williams, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 229.
20. Williams, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1063.
21. Williams, R. R.; Cline, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1504.
22. Research Corporation; Tucson, Arizona, 2007.
23. Lohmann, K.; Schuster, P. Biochem. Z. 1937, 294, 188.
24. Lohmann, K.; Schuster, P. Naturwissenschaften 1937, 25, 26.
25. Stern, K. G.; Melnick, J. L. J. Biol. Chem. 1939, 131, 597.
26. Stern, K. G.; Melnick, J. L. J. Biol. Chem. 1940, 135, 365.
27. Maier, G. D.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4386.
28. Ugai, T.; Tanaka, S.; Dokawa, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 269.
29. Mizuhara, S. J. Jpn. Biochem. Soc. 1950, 22, 120.
30. Mizuhara, S.; Handler, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 571.
31. Karrer, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1947, 149, 100.
32. Wiesner, K.; Valenta, Z. Experientia 1956, 12, 190.
33. Clarke, R. W. L.; Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1907, 91, 694.
34. Hann, A. C. O.; Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1904, 85, 1355.
35. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1903, 83, 995.
36. Breslow, R. Chem. Ind. (London) 1956, R28.
37. Fry, K.; Ingraham, L. L.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5225.
38. Cline, J. K.; Williams, R. R.; Ruehle, A. E.; Waterman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 530.
39. Williams, R. R.; Waterman, R. E.; Keresztesy, J. C.; Buchman, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 536.
40. Westheimer, F. H., in a conversation with Ronald Kluger.
41. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762.
42. Breslow, R. Chem. Ind. (London) 1957, 893.
43. Kluger, R. Chem. Rev. 1988, 88, 595.
44. Kemp, D. S.; O'Brien, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2554.
45. Kemp, D. S.; Paul, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2553.
46. Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183.
47. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971, 68, 1678.
48. Hopmann, R. F. W.; Brugnoni, G. P. Nature (London), New Biology 1973, 246, 157.
49. Hui Bon Hoa, G.; Travers, F. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1972, 69, 637.
50. Cain, A. H.; Sullivan, G. R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6423.
51. Washabaugh, M. W.; Jencks, W. P. Biochemistry 1988, 27, 5044.
52. Kresge, A. J. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 354.
53. Kern, D.; Kern, G.; Neef, H.; Tittmann, K.; Killenberg-Jabs, M.; Wikner, C.; Schneider, G.; Hübner, G. Science 1997, 275, 67.
54. Arjunan, P.; Umland, T.; Dyda, F.; Swaminathan, S.; Furey, W.; Sax, M.; Farrenkopf, B.; Gao, Y.; Zhang, D.; Jordan, F. J. Mol. Biol. 1996, 256, 590.
55. Lindqvist, Y.; Schneider, G.; Ermler, U.; Sundstrom, M. EMBO J. 1992, 11, 2373.
56. Kaplun, A.; Binshtein, E.; Vyazmensky, M.; Steinmetz, A.; Barak, Z.; Chipman, D.; Tittmann, K.; Shaanan, B. Nat. Chem. Biol. 2007, 4, 113.
57. Krampitz, L. O.; Suzuki, I.; Greull, G. Brookhaven Symp. Biol. 1962, 15, 282.
58. Schellenberger, A. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 177.
59. Jordan, F. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 184.
60. Jordan, F.; Nemeria, N. S. Bioorg. Chem. 2005, 33, 190.
61. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
62. Schneider, G.; Lindqvist, Y. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 387.
63. Schenk, G.; Duggleby, R. G.; Nixon, P. F. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1998, 30, 1297.
64. Singer, T. P. Dev. Biochem. 1981, 19, 97.
65. Abeles, R. H. Enzyme-Act. Irreversible Inhibitors, Proc. Int. Symp. 1978, 1.
66. Rando, R. R. Theory Pract. Affinity Tech., [Int. Symp.] 1978, 135.
67. Zhang, X. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379.
68. Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
69. Gutowski, J. A.; Lienhard, G. E. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2863.
70. Kluger, R.; Gish, G.; Kauffman, G. J. Biol. Chem. 1984, 259, 8960.
71. Kluger, R.; Pike, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4504.
72. Kluger, R.; Pike, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6425.
73. Turano, A.; Furey, W.; Pletcher, J.; Sax, M.; Pike, D.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3089.
74. Arjunan, P.; Sax, M.; Brunskill, A.; Chandrasekhar, K.; Nemeria, N.; Zhang, S.; Jordan, F.; Furey, W. J. Biol. Chem. 2006, 281, 15296.
75. Nemeria, N.; Baykal, A.; Joseph, E.; Zhang, S.; Yan, Y.; Furey, W.; Jordan, F. Biochemistry 2004, 43, 6565.
76. Wille, G.; Meyer, D.; Steinmetz, A.; Hinze, E.; Golbik, R.; Tittmann, K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 324.
77. Crosby, J.; Stone, R.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2891.
78. Kluger, R.; Chin, J.; Smyth, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 884.
79. Alvarez, F. J.; Ermer, J.; Huebner, G.; Schellenberger, A.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8402.
80. Jordan, F.; Mariam, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2534.
81. Kluger, R.; Smyth, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1214.
82. Cunha, S.; Lião, L. M.; Bonfim, R. R.; Bastos, R. M.; Monteiro, A. P. M.; Alencar, K. S. Quim. Nova 2003, 26, 425.
83. Zhang, S.; Liu, M.; Yan, Y.; Zhang, Z.; Jordan, F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 54312.
84. Nemeria, N. S.; Korotchkina, L. G.; Chakraborty, S.; Patel, M. S.; Jordan, F. Bioorg. Chem. 2006, 34, 362.
85. Flournoy, D. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1986, 25, 6036.
86. Daigo, K.; Reed, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 659.
87. Gruys, K. J.; Halkides, C. J.; Frey, P. A. Biochemistry 1987, 26, 7575.
88. Gish, G.; Smyth, T.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6230.
89. Sun, S. X.; Smith, G. S.; OLeary, M. H.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1507.
90. Frey, P. A. BioFactors 1989, 2, 1.
91. Hegeman, G. D. Methods Enzymol. 1970, 17, 674.
92. Weiss, P. M.; Garcia, G. A.; Kenyon, G. L.; Cleland, W. W.; Cook, P. F. Biochemistry 1988, 27, 2197.
93. Bera, A. K.; Polovnikova, L. S.; Roestamadji, J.; Widlanski, T. S.; Kenyon, G. L.; McLeish, M. J.; Hasson, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4120.
94. Dirmaier, L. J.; Garcia, G. A.; Kozarich, J. W.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3149.
95. Gerlt, J. A.; Kozarich, J. W.; Kenyon, G. L.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9667.
96. Hasson, M. S.; Muscate, A.; Henehan, G. T.; Guidinger, P. F.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Kenyon, G. L. Protein Sci. 1995, 4, 955.
97. Reynolds, L. J.; Garcia, G. A.; Kozarich, J. W.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1988, 27, 2217.
98. Reynolds, L. J.; Garcia, G. A.; Kozarich, J. W.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1988, 27, 5530.
99. Tsou, A. Y.; Ransom, S. C.; Gerlt, J. A.; Buechter, D. D.; Babbitt, P. C.; Kenyon, G. L. Biochemistry 1990, 29, 9856.
100. Hasson, M. S.; Muscate, A.; McLeish, M. J.; Polovnikova, L. S.; Gerlt, J. A.; Kenyon, G. L.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Biochemistry 1998, 37, 9918.
101. Polovnikova, E. S.; McLeish, M. J.; Sergienko, E. A.; Burgner, J. T.; Anderson, N. L.; Bera, A. K.; Jordan, F.; Kenyon, G. L.; Hasson, M. S Biochemistry 2003, 42, 1820.
102. Dirmaier, L. J.; Garcia, G. A.; Kozarich, J. W.; Kenyon, G. L. Fed. Proc. 1986, 45, 1608.
103. O'Brien, T. A.; Kluger, R.; Pike, D. C.; Gennis, R. B. Biochim. Biophys. Acta 1980, 613, 10.
104. K luger, R. J. Org. Chem. 1973, 38, 2721.
105. Sable, H. Z.; Mieyal, J. J.; Bantle, G.; Votaw, R. G.; Rosner, I. A. J. Biol. Chem. 1971, 246, 5213.
106. Bordwell, F. G.; Satish, A. V.; Jordan, F.; Rios, C. B.; Chung, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 792.
107. Crane, E. J. L; Washabaugh, M. W. Bioorg. Chem. 1991, 19, 351.
108. Kluger, R.; Lam, J. F.; Kim, C. S. Bioorg. Chem. 1993, 21, 275.
109. Oka, Y.; Kishimoto, S.; Hirano, H. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 527.
110. Oka, Y.; Kishimoto, S.; Hirano, H. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 534.
111. Zoltewicz, J. A.; Uray, G. Bioorg. Chem. 1994, 22, 1.
112. Kluger, R.; Lam, J. F.; Pezacki, J. P.; Yang, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11383.
113. Zoltewicz, J. A.; Uray, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 2104.
114. Hu, Q.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 68.
115. Kluger, R.; Moore, I. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6145.
116. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969.
117. Ikeda, G.; Kluger, R. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 507.
118. Keeffe, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 265.
119. Albery, W. J.; Knowles, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 285.
120. Hu, Q.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14858.
121. Hu, Q.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12242.
122. Kluger, R.; Ikeda, G.; Hu, Q.; Cao, P.; Drewry, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15856.
123. Gao, J.; Byun, K. L.; Kluger, R. Top. Curr. Chem. 2004, 238, 113.
124. Gao, J.; Ma, S.; Major Dan, T.; Nam, K.; Pu, J.; Truhlar Donald, G. Chem. Rev. 2006, 106, 3188.
125. Wu, N.; Mo, Y.; Gao, J.; Pai, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 2017,
126. Ikeda, G., Ph.D. Thesis, University of Toronto, 2008.
127. Sauers, C. K.; Jencks, W. P.; Groh, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5546.
128. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 425.
129. Venkatasubban, K. S.; Schowen, R. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 653.
130. Varfolomeev, S. D. Kinet. Catal. 2007, 48, 469.
131. Koland, J. G.; O'Brien, T. A.; Gennis, R. B. Biochemistry 1982, 21, 2656.
132. Astashkin, A. V.; Seravalli, J.; Mansoorabadi, S. O.; Reed, G. H.; Ragsdale, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3888.
133. Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2333.
134. Furdui, C.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2002, 41, 9921.
135. McDonald, R. A.; Satyanarayana, T.; Kaplan, J. G. J. Bacteriol. 1973, 114, 332.
136. Vinogradov, V.; Vyazmensky, M.; Engel, S.; Belenky, L; Kaplun, A.; Kryukov, O.; Barak, Z.e.; Chipman, D. M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 356.
137. Duggleby, R. G. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. ]2005, 20, 1.
138. Chipman, D. M,; Duggleby, R. G.; Tittmann, K. Curr. Opin. Chem. Biol 2005, 9, 475.
139. Schwartz, E. R.; Reed, L. J. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6074.
140. Frey, P. A.; Ikeda, B. H.; Gavino, G. R.; Speckhard, D. C., Wong, S. S. J. Biol. Chem. 1978, 253, 7234.
141. Jordan, F.; Kuo, D. J.; Monse, E. U. J. Org. Chem. 1978, 43, 2828.
142. Jordan, F.; Koo, D. J.; Monse, E. U. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2872.
143. O'Leary, M. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 614.
144. Fishbein, J. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5087.
145. Bordwell, F. G.; Wolfinger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6303.
146. Streitwieser, A, Jr.; Ziegler, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5081.
147. Guthrie, J. P. Bioorg. Chem. 2002, 30, 32.
148. Pervushin, K.; Rick, R.; Wider, G.; Wüthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 12366.
149. Mittermaier, A.; Kay, L. E. Science 2006, 312, 224.
150. Eisenmesser, E. Z.; Millet, O.; Labeikovsky, W.; Korzhnev, D. M.; Wolf-Watz, M.; Bosco, D. A.; Skalicky, J. J.; Kay, L. E.; Kern, D. Nature 2005, 438, 117.
151. Holzer, H.; Beaucamp, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1959, 71, 776.
152. Crosby, J.; Lienhard, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5707.
153. Gruys, K. J.; Datta, A.; Frey, P. A. Biochemistry 1989, 28, 9071.
154. Tittmann, K.; Golbik, R.; Uhlemann, K.; Khailova, L.; Schneider, G.; Patel, M.; Jordan, F.; Chipman, D. M.; Duggleby, R. G.; Hübner, G. Biochemistry 2003, 42, 7885.
155. Sergienko, E. A.; Wang, J.; Polovnikova, L.; Hasson, M. S.; McLeish, M. J.; Kenyon, G. L.; Jordan, F. Biochemistry 2000, 39, 13862.
156. Seifert, F.; Golbik, R.; Brauer, J.; Lilie, H.; Schröder-Tittmann, K.; Hinze, E.; Korotchkina, L. G.; Patel, M. S.; Tittmann, K. Biochemistry 2006, 45, 12775.
157. Cleland, W. W. Biochemistry 1975, 14, 3220.
158. Tittmann, K.; Vyazmensky, M.; Hübner, G.; Barak, Z.; Chipman, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 553.
159. Tittmann, K.; Wille, G.; Golbik, R.; Weidner, A.; Ghisla, S.; Hubner, G. Biochemistry 2005, 44, 13291.
160. Jordan, F.; Kuo, D. J.; Monse, E. U. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2872.
161. Sun, S. X.; Duggleby, R. G.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7317.
162. Sergienko, E. A.; Jordan, F. Biochemistry 2001, 40, 7369.
163. Dobritzsch, D.; Konig, S.; Schneider, G.; Lu, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 20196.
164. Guo, F.; Zhang, D.; Kahyaoglu, A.; Farid, R. S.; Jordan, F. Biochemistry 1998, 37, 13379.
165. Muller, Y. A.; Lindqvist, Y.; Furey, W.; Schulz, G. E.; Jordan, F.; Schneider, G. Structure 1993, 1, 95.
166. Wikner, C.; Meshalkina, L.; Nilsson, U.; Nikkola, M.; Lindqvist, Y.; Sundstrom, M.; Schneider, G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32144.
167. Candy, J. M.; Koga, J.; Nixon, P. F.; Duggleby, R. G. Biochem. J. 1996, 315, 745.
168. Killenberg-Jabs, M.; König, S.; Eberhardt, I.; Hohmann, S.; Hubner, G. Biochemistry 1997, 36, 1900.
169. Kluger, R.; Yu, D. Bioorg. Chem. 2006, 34, 337.
170. Huang, C. Y.; Chang, A. K.; Nixon, P. F.; Duggleby, R. G. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3558.
171. Nemeria, N.; Baykal, A.; Joseph, E.; Zhang, S.; Yan, Y.; Furey, W.; Jordan, F. Biochemistry 2004, 43, 6565.
172. Nemeria, N.; Chakraborty, S.; Baykal, A.; Korotchkina, L. G.; Patel, M. S.; Jordan, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 78.
173. Chen, L.; Yuan, Y.; Huskey, W. P. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 572.
174. Chang, A. K.; Nixon, P. F.; Duggleby, R. G. Biochem. J. 1999, 339, 255.
175. Liu, M.; Sergienko, E. A.; Guo, F.; Wang, J.; Tittmann, K.; Hubner, G.; Furey, W.; Jordan, F. Biochemistry 2001, 40, 7355.
176. Ullrich, J.; Mannschreck, A. Eur. J. Biochem. 1967, 1, 110.
177. Kluger, R.; Karimian, K.; Gish, G.; Pangborn, W. A.; Detitta, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 618.
178. Nemeria, N.; Tittmann, K.; Joseph, E.; Zhou, L.; Vazquez-Coll, M. B.; Arjunan, P.; Hübner, G.; Furey, W.; Jordan, F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 21473.
179. Frank, R. A.; Titman, C. M.; Pratap, J. V.; Luisi, B. F.; Perham, R. N. Science 2004, 306, 872.
180. Frank, R. A.; Leeper, F. J.; Luisi, B. F. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 892.
181. Seifert, F.; Ciszak, E.; Korotchkina, L.; Golbik, R.; Spinka, M.; Dominiak, P.; Sidhu, S.; Brauer, J.; Patel, M. S.; Tittmann, K. Biochemistry 2007, 46, 6277.
182. Patel, M. S.; Korotchkina, L. G. Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 217.
183. Korotchkina, L. G.; Patel, M. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5731.
184. Chipman, D.; Barak, Z.; Schloss, J. V. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 401.
185. Sedewitz, B.; Schleifer, K. H.; Götz, F. J. Bacteriol. 1984, 160, 273.
186. Kennedy, S. I.; Fewson, C. A. Biochem. J. 1968, 107, 497.
187. Koga, J.; Adachi, T.; Hidaka, H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 15823.
188. Schütz, A.; Sandalova, T.; Ricagno, S.; Hübner, G.; König, S.; Schneider, G. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 2312.
189. Vuralhan, Z.; Morais, M. A.; Tai, S. L.; Piper, M. D.; Pronk, J. T. App. Environ. Microbiol. 2003, 69, 4534.
190. Versees, W.; Spaepen, S.; Vanderleyden, J.; Steyaert, J. FEBS J. 2007, 274, 2363.
191. Schütz, A.; Golbik, R.; König, S.; Hubner, G.; Tittmann, K. Biochemistry 2005, 44, 6164.
192. Schütz, A.; Golbik, R.; Tittmann, K.; Svergun, D. I.; Koch, M. H.; Hübner, G.; König, S. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 2322.
193. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
194. Golbik, R.; Meshalkina, L. E.; Sandalova, T.; Tittmann, K.; Fiedler, E.; Neef, H.; König, S.; Kluger, R.; Kochetov, G. A.; Schneider, G.; Hübner, G. FEBS J. 2005, 272, 1326.
195. Asztalos, P.; Parthier, C.; Golbik, R.; Kleinschmidt, M.; Hübner, G.; Weiss, M. S.; Friedemann, R.; Wille, G.; Tittmann, K. Biochemistry 2007, 46, 12037.
196. Christen, P.; Gasser, A. Eur. J. Biochem. 1980, 107, 73.
197. Abell, L. M.; Schloss, J. V. Biochemistry 1991, 30, 7883.
198. Kuo, D. J.; Jordan, F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 13415.
199. Jordan, F.; Kudzin, Z. H.; Rios, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4415.
200. Barletta, G.; Huskey, W. P.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7607.
201. Jordan, F.; Li, H.; Brown, A. Biochemistry 1999, 38, 6369.
202. Kerscher, L.; Oesterhelt, D. Eur. J. Biochem. 1981, 116, 587.
203. Chabriere, E.; Charon, M. H.; Volbeda, A.; Pieulle, L.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 182.
204. Kerscher, L.; Oesterhelt, D. Eur. J. Biochem. 1981, 116, 595.
205. Kerscher, L.; Oesterhelt, D. Trends Biochem. Sci. 1982, 7, 371.
206. Menon, S.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1997, 36, 8484.
207. Mansoorabadi, S. O.; Seravalli, J.; Furdui, C.; Krymov, V.; Gerfen, G. J.; Begley, T. P.; Melnick, J.; Ragsdale, S. W.; Reed, G. H. Biochemistry 2006, 45, 7122.
208. Chabriere, E.; Vernede, X.; Guigliarelli, B.; Charon, M. H.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. Science 2001, 294, 2559.
209. Frey, P. A. Science 2001, 294, 2489.
210. Chahine, J. M. E.; Dubois, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 25.
211. Furdui, C.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 2002, 41, 9921.
212. Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2333.
213. Strittmatter, C. F. J. Biol. Chem. 1959, 234, 2794.
214. Hager, L. P.; Lipmann, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1961, 47, 1768.
215. Williams, F. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1961, 236, PC36.
216. Williams, F. R,; Hager, L. P. Arch. Biochem. Biophys. 1966, 116, 168.
217. Koland, J. G.; Miller, M. J.; Gennis, R. B. Biochemistry 1984, 23, 445.
218. Marchal, D.; Pantigny, J.; Laval, J. M.; Moiroux, J.; Bourdillon, C. Biochemistry 2001, 40, 1248.
219. Muller, Y. A.; Schulz, G. E. Science 1993, 259, 965.
220. Muller, Y. A.: Schumacher, G.; Rudolph, R.; Schulz, G. E. J. Mol. Biol. 1994, 237, 315.
221. Titmann, K.; Proske, D.; Spinka, M.; Ghisla, S.; Rudolph, R.; Hibner, G.; Kern, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12929.
222. Tittmann, K.; Golbik, R.; Uhlemann, K.; Khailova, L.; Schneider, G.; Patel, M.; Jordan, F.; Chipman, D. M.; Duggleby, R. G.; Hübner, G. Thiamine: Catalytic mechanisms in Normal and Disease States; Jordan, F., Patel, M. S., Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2004; p 57.
223. Tittmann, K.; Golbik, R.; Ghisla, S.; H_dubner, G. Biochemistry 2000, 39, 10747.
224. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
225. Tittmann, K. Talk at the DFG-symposium "Radicals in enzymatic catalysis", March 2006, Bad Rauischholzhausen, Germany, 2006.
226. Reed, L. J.; Fernandez-Moran, H.; Koike, M.; Willms, C. R. Science 1964, 145, 930.
227. Bates, D. L.; Danson, M. J.; Hale, G.; Hooper, E. A.; Perham, R. N. Nature 1977, 268, 313.
228. Patel, M. S.; Roche, T. E. FASEB J. 1990, 4, 3224.
229. Perham, R. N. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 961.
230. Perham, R. N.; Jones, D. D.; Chauhan, H. J.; Howard, M. J. Biochem. Soc. Trans. 2002, 30, 47.
231. Aevarsson, A.: Seger, K.; Turley, S.; Sokatch, J. R.; Hol, W. G. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 785.
232. Pan, K.; Jordan, F. Biochemistry 1998, 37, 1357.
233. Nemeria, N.; Arjunan, P.; Brunskill, A.; Sheibani, F.; Wei, W.; Yan, Y.; Zhang, S.; Jordan, F.; Furey, W. Biochemistry 2002, 41, 15459.
234. Chang, Y. Y.; Cronan, J. E., Jr. J. Bacterial. 1988, 170, 3937.
235. Chang, Y. Y.; Wang, A. Y.; Cronan, J. E., Jr. J. Biol. Chem. 1993, 268, 3911.
236. Pang, S. S.; Duggleby, R. G.; Guddat, L. W. J. Mol. Biol. 2002, 317, 249.
237. Tittmann, K.; Schröder, K.; Golbik, R.; McCourt, J.; Kaplun, A.; Duggleby, R. G.; Barak, Z.; Chipman, D. M.; Hübner, G. Biochemistry 2004, 43, 8652.
238. Chung, S. T.; Tan, R. T.; Suzuki, I. Biochemistry 1971, 10, 1205.
239. Jordan, F.; Zhang, Z.; Sergienko, E. Bioorg. Chem. 2002, 30, 188.
240. Jordan, F.; Nemeria, N. S.; Zhang, S.; Yan, Y.; Arjunan, P.; Furey, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12732.
241. Nemeria, N.; Korotchkina, L. I.; McLeish, M. J.; Kenyon, G. L.; Patel, M.; Jordan, F. Biochemistry 2007, 46, 10739.
242. Kluger, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1982, 378, 63.
243. Nikkola, M.; Lindqvist, Y.; Schneider, G. J. Mol. Biol. 1994, 238, 387.
244. Arjunan, P.; Nemeria, N.; Brunskill, A.; Chandrasekhar, K.; Sax, M.; Yan, Y.; Jordan, F.; Guest, J. R.; Furey, W. Biochemistry 2002, 41, 5213.
245. Ciszak, E. M.; Korotchkina, L. G.; Dominiak, P. M.; Sidhu, S.; Patel, M. S. J. Biol. Chem. 2003. 278, 21240.
246. Mosbacher, T. G.; Müller, M.; Schulz, G. E. FEBS J. 2005, 272, 6067.
247. Xiang, S.; Usunow, G.; Lange, G.; Busch, M.; Tong, L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 2676.
248. Caines, M. E.; Elkins, J. M.; Hewitson, K. S.; Schofield, C. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 5685.
249. Berthold, C. L.; Moussatche, P.; Richards, N. G.; Lindqvist, Y. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41645.
250. Nakai, T.; Nakagawa, N.; Maoka, N.; Masui, R.; Kuramitsu, S.; Kamiya, N. J. Mol. Biol. 2004, 337, 1011.
251. Pang, S. S.; Duggleby, R. G.; Schowen, R. L.; Guddat, L. W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 2242.
252. McCourt, J. A.; Pang, S. S.; King-Scott, J.; Guddat, L. W.; Duggleby, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 569.
253. Berthold, C. L.; Göcke, D.; Wood, M.; Leeper, F. J.; Pohl, M.; Schneider, G. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2007, 63, 1217.
254. Zhang, S.; Zhou, L.; Nemeria, N.; Yan, Y.; Zhang, Z.; Zou, Y.; Jordan, F. Biochemistry 2005, 44, 2237.
255. Nemeria, N.; Yan, Y.; Zhang, Z.; Brown, A. M.; Arjunan, P.; Furey, W.; Guest, J. R.; Jordan, F. J. Biol. Chem. 2001, 276, 45969.
256. Nilsson, U.; Lindqvist, Y.; Kluger, R.; Schneider, G. FEBS Lett. 1993, 326, 145.
257. Arjunan, P.; Chandrasekhar, K.; Sax, M.; Brunskill, A.; Nemeria, N.; Jordan, F.; Furey, W. Biochemistry 2004, 43, 2405.
258. Machius, M.; Wynn, R. M.; Chuang, J. L.; Li, J,; Kluger, R.; Yu, D.; Tomchick, D. R.; Brautigam, C. A.; Chuang, D. T. Structure 2006, 14, 287.
259. Fiedler, E.; Thorell, S.; Sandalova, T.; Golbik, R.; König, S.; Schneider, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99. 591.
260. Lorentzen, E.; Siebers, B.; Hensel, R.; Pohl, E. Biochemistry 2005, 44, 4222.
261. Berthold, C. L.; Toyota, C. G.; Moussatche, P.; Wood, M.; Leeper, F. J.; Richards, N. G.; Lindqvist, Y. Structure 2007, 15, 853.
262. Ahn, S. J.; Park, I. K. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2003, 35, 157.
263. Huang, F.; Yarus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 8965.
264. Winkler, W.; Nahvi, A.; Breaker Ronald, R. Nature 2002, 419, 952.
265. Waechtershaeuser, G. Origins Life Evol. Biosphere 1990, 20, 173.
266. Waechtershaeuser, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 200.
267. Waechtershaeuser, G. Microbiol. Rev. 1988, 52, 452.