Artificial concurrent catalytic processes involving enzymes

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 3, 2015, Pages 450-464

  Köhler, Valentin ^a   Turner, Nicholas J ^b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME; ENZYME VARIANT; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; BIOCATALYST; CATALYSIS; CATALYST; ENZYME MECHANISM; GENE; IN VITRO STUDY; METABOLISM; WHOLE CELL; BACTERIUM; BIOCATALYSIS; BIOENGINEERING; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYMOLOGY;

BACTERIA; BIOCATALYSIS; BIOENGINEERING; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84918501426     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc07277d     Document Type: Article

References (157)

1. Biochemical Pathways: An Atlas of Biochemistry and Molecular Biology, ed., G. Michal, and, D. Schomburg, John Wiley & Sons, Inc., 2nd edn, 2012, p. 396
2. W. Kroutil M. Rueping ACS Catal. 2014 4 2086 2087
3. A. Bruggink R. Schoevaart T. Kieboom Org. Process Res. Dev. 2003 7 622 640
4. J. Zhou Chem.-Asian J. 2010 5 422 434
5. J.-C. Wasilke S. J. Obrey R. T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001 1020
6. S. Billerbeck J. Harle S. Panke Curr. Opin. Biotechnol. 2013 24 1037 1043
7. T. Noell G. Noell Chem. Soc. Rev. 2011 40 3564 3576
8. Y. Gao Q. Luo S. Qiao L. Wang Z. Dong J. Xu J. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9343 9346
9. R. C. Simon N. Richter E. Busto W. Kroutil ACS Catal. 2014 4 129 143
10. F. Lopez-Gallego C. Schmidt-Dannert Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 174 183
11. J. H. Schrittwieser J. Sattler V. Resch F. G. Mutti W. Kroutil Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 249 256
12. I. Oroz-Guinea E. Garcia-Junceda Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 236 249
13. I. Sánchez-Moreno, I. Oroz-Guinea, L. Iturrate and E. García-Junceda, in Comprehensive Chirality, ed., E. M. Carreira, and, H. Yamamoto, 2012, vol. 7, pp. 430-453
14. E. Ricca B. Brucher J. H. Schrittwieser Adv. Synth. Catal. 2011 353 2239 2262
15. P. K. Sasmal C. N. Streu E. Meggers Chem. Commun. 2013 49 1581 1587
16. S. Wallace E. P. Balskus Curr. Opin. Biotechnol. 2014 30C 1 8
17. J. A. Rollin T. K. Tam Y. H. P. Zhang Green Chem. 2013 15 1708 1719
18. P. N. R. Vennestroem C. H. Christensen S. Pedersen J.-D. Grunwaldt J. M. Woodley ChemCatChem 2010 2 249 258
19. M. Zhou S. Dong Acc. Chem. Res. 2011 44 1232 1243
20. U. Schroeder Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7370 7372
21. M. Falk C. W. Narvaez Villarrubia S. Babanova P. Atanassov S. Shleev ChemPhysChem 2013 14 2045 2058
22. A. J. J. Straathof Chem. Rev. 2014 114 1871 1908
23. S. H. Lee J. H. Kim C. B. Park Chem.-Eur. J. 2013 19 4392 4406
24. Y. H. P. Zhang ACS Catal. 2011 1 998 1009
25. B. M. Nestl S. C. Hammer B. A. Nebel B. Hauer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3070 3095
26. N. J. Turner E. O'Reilly Nat. Chem. Biol. 2013 9 285 288
27. Cascade Biocatalysis, ed., S. Riva, and, W.-D. Fessner, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2014
28. J. Nielsen M. Fussenegger J. Keasling S. Y. Lee J. C. Liao K. Prather B. Palsson Nat. Chem. Biol. 2014 10 319 322
29. E. Fossati A. Ekins L. Narcross Y. Zhu J.-P. Falgueyret G. A. W. Beaudoin P. J. Facchini V. J. J. Martin Nat. Commun. 2014 5 3283
30. T. Tanahashi M. H. Zenk Tetrahedron Lett. 1988 29 5625 5628
31. J. Klein J. R. Heal W. D. O. Hamilton T. Boussemghoune T. O. Tange F. Delegrange G. Jaeschke A. Hatsch J. Heim ACS Synth. Biol. 2014 3 314 323
32. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3 26
33. C. J. Paddon J. D. Keasling Nat. Rev. Microbiol. 2014 12 355 367
34. C. J. Paddon P. J. Westfall D. J. Pitera K. Benjamin K. Fisher D. McPhee M. D. Leavell A. Tai A. Main D. Eng D. R. Polichuk K. H. Teoh D. W. Reed T. Treynor J. Lenihan M. Fleck S. Bajad G. Dang D. Diola G. Dorin K. W. Ellens S. Fickes J. Galazzo S. P. Gaucher T. Geistlinger R. Henry M. Hepp T. Horning T. Iqbal H. Jiang L. Kizer B. Lieu D. Melis N. Moss R. Regentin S. Secrest H. Tsuruta R. Vazquez L. F. Westblade L. Xu M. Yu Y. Zhang L. Zhao J. Lievense P. S. Covello J. D. Keasling K. K. Reiling N. S. Renninger J. D. Newman Nature 2013 496 528 532
35. D. T. Eriksen J. Lian H. Zhao J. Struct. Biol. 2014 185 234 242
36. R. Agudo M. T. Reetz Chem. Commun. 2013 49 10914 10916
37. N. Oberleitner C. Peters J. Muschiol M. Kadow S. Sass T. Bayer P. Schaaf N. Iqbal F. Rudroff M. D. Mihovilovic U. T. Bornscheuer ChemCatChem 2013 5 3524 3528
38. N. Oberleitner C. Peters F. Rudroff U. T. Bornscheuer M. D. Mihovilovic J. Biotechnol. 2014 10.1016/j.jbiotec.2014.04.008
39. C. Peters R. Koelzsch M. Kadow L. Skalden F. Rudroff M. D. Mihovilovic U. T. Bornscheuer ChemCatChem 2014 6 1021 1027
40. M. Schrewe M. K. Julsing B. Buhler A. Schmid Chem. Soc. Rev. 2013 42 6346 6377
41. N. Ladkau A. Schmid B. Bühler Curr. Opin. Biotechnol. 2014 30 178 189
42. X. Chen C. Zhang R. Zou K. Zhou G. Stephanopoulos H. P. Too PLoS One 2013 8 e79650
43. W. R. Birmingham C. A. Starbird T. D. Panosian D. P. Nannemann T. M. Iverson B. O. Bachmann Nat. Chem. Biol. 2014 10 392 399
44. N. J. Turner and M. D. Truppo, in Synthesis of chiral amines using transaminases in Sustainable Catalysis: Challenges and Practices for the Pharmaceutical and Fine Chemical Industries, ed., P. J. Dunn, K. K. Hi, M. J. Krische, and, M. T. Williams, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013
45. P. Tufvesson J. S. Jensen W. Kroutil J. M. Woodley Biotechnol. Bioeng. 2012 109 2159 2162
46. I. Belenky A. Steinmetz M. Vyazmensky Z. e. Barak K. Tittmann D. M. Chipman FEBS J. 2012 279 1967 1979
47. S. Engel M. Vyazmensky S. Geresh Z. e. Barak D. M. Chipman Biotechnol. Bioeng. 2003 83 833 840
48. T. Sehl H. C. Hailes J. M. Ward R. Wardenga E. von Lieres H. Offermann R. Westphal M. Pohl D. Rother Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6772 6775
49. R. Westphal C. Vogel C. Schmitz J. Pleiss M. Müller M. Pohl D. Rother Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9376 9379
50. T. Sehl H. C. Hailes J. M. Ward U. Menyes M. Pohl D. Rother Green Chem. 2014 16 3341 3348
51. J. H. Schrittwieser B. Groenendaal V. Resch D. Ghislieri S. Wallner E.-M. Fischereder E. Fuchs B. Grischek J. H. Sattler P. Macheroux N. J. Turner W. Kroutil Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3731 3734
52. D. Ghislieri A. P. Green M. Pontini S. C. Willies I. Rowles A. Frank G. Grogan N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10863 10869
53. K. E. Atkin R. Reiss V. Koehler K. R. Bailey S. Hart J. P. Turkenburg N. J. Turner A. M. Brzozowski G. Grogan J. Mol. Biol. 2008 384 1218 1231
54. T. Li J. Liang A. Ambrogelly T. Brennan G. Gloor G. Huisman J. Lalonde A. Lekhal B. Mijts S. Muley L. Newman M. Tobin G. Wong A. Zaks X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6467 6472
55. N. J. Turner Chem. Rev. 2011 111 4073 4087
56. E. O'Reilly C. Iglesias N. J. Turner ChemCatChem 2014 6 992 995
57. H. C. Maytum J. Francos D. J. Whatrup J. M. J. Williams Chem.-Asian J. 2010 5 538 542
58. S. Kara D. Spickermann J. H. Schrittwieser C. Leggewie W. J. H. van Berkel I. W. C. E. Arends F. Hollmann Green Chem. 2013 15 330 335
59. B. Wang H. Land P. Berglund Chem. Commun. 2013 49 161 163
60. A. P. Green N. J. Turner E. O'Reilly Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10714 10717
61. R. C. Simon F. Zepeck W. Kroutil Chem.-Eur. J. 2013 19 2859 2865
62. R. C. Simon B. Grischek F. Zepeck A. Steinreiber F. Belaj W. Kroutil Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6713 6716
63. E. O'Reilly C. Iglesias D. Ghislieri J. Hopwood J. L. Galman R. C. Lloyd N. J. Turner Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2447 2450
64. F. Leipold S. Hussain D. Ghislieri N. J. Turner ChemCatChem 2013 5 3505 3508
65. M. Rodríguez-Mata A. Frank E. Wells F. Leipold N. J. Turner S. Hart J. P. Turkenburg G. Grogan ChemBioChem 2013 14 1372 1379
66. M. Dürrenberger T. Heinisch Y. M. Wilson T. Rossel E. Nogueira L. Knörr A. Mutschler K. Kersten M. J. Zimbron J. Pierron T. Schirmer T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3026 3029
67. R. S. Heath M. Pontini B. Bechi N. J. Turner ChemCatChem 2014 6 996 1002
68. K. Yasukawa S. Nakano Y. Asano Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4428 4431
69. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Sausalito, California, 2010, p. 1127
70. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, 2014, p. 520
71. C. A. Denard J. F. Hartwig H. Zhao ACS Catal. 2013 3 2856 2864
72. H. Groeger W. Hummel Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 171 179
73. C. A. Denard H. Huang M. J. Bartlett L. Lu Y. Tan H. Zhao J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 465 469
74. Y.-Q. Wen R. Hertzberg I. Gonzalez C. Moberg Chem.-Eur. J. 2014 20 3806 3812
75. C. Simons U. Hanefeld I. W. C. E. Arends T. Maschmeyer R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2006 348 471 475
76. F. Hildebrand S. Lütz Chem.-Eur. J. 2009 15 4998 5001
77. Z. J. Wang K. N. Clary R. G. Bergman K. N. Raymond F. D. Toste Nat. Chem. 2013 5 100 103
78. V. Köhler Y. M. Wilson M. Dürrenberger D. Ghislieri E. Churakova T. Quinto L. Knörr D. Häussinger F. Hollmann N. J. Turner T. R. Ward Nat. Chem. 2013 5 93 99
79. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
80. Metal-Catalyzed Reactions in Water, ed., P. H. Dixneuf, and, V. Cadierno, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2013
81. M. R. Ringenberg T. R. Ward Chem. Commun. 2011 47 8470 8476
82. T. A. Rogers A. S. Bommarius Chem. Eng. Sci. 2010 65 2118 2124
83. J. A. Keith P. M. Henry Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9038 9049
84. R. B. King J. Organomet. Chem. 1999 586 2 17
85. G. Kiss Chem. Rev. 2001 101 3435 3456
86. J. P. Genet M. Savignac J. Organomet. Chem. 1999 576 305 317
87. N. A. Bumagin V. V. Bykov I. P. Beletskaya Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990 2665
88. N. A. Bumagin L. I. Sukhomlinova T. P. Tolstaya A. N. Vanchikov I. P. Beletskaya Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990 2665 2666
89. N. A. Bumagin V. V. Bykov I. P. Beletskaya Dokl. Akad. Nauk SSSR 1990 315 1133 1136
90. B. Cornils and E. Wiebus, in Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, pp. 337-347
91. A. B. Zaitsev H. Adolfsson Synthesis 2006 1725 1756
92. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
93. X. Wu and J. Xiao, Metal-Catalyzed Reactions in Water, Wiley-VCH, 2013, pp. 173-242
94. J. Tomasek J. Schatz Green Chem. 2013 15 2317 2338
95. Metal-Catalyzed Reactions in Water, ed., K. Grela, Ł. Gułajski, and, K. Skowerski, Wiley-VCH, 2013, pp. 291-336
96. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
97. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
98. C.-J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68 82
99. F. Yu V. M. Cangelosi M. L. Zastrow M. Tegoni J. S. Plegaria A. G. Tebo C. S. Mocny L. Ruckthong H. Qayyum V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2014 114 3495 3578
100. I. D. Petrik J. Liu Y. Lu Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 67 75
101. J. Bos G. Roelfes Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 135 143
102. J. C. Lewis ACS Catal. 2013 3 2954 2975
103. M. Dürrenberger T. R. Ward Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 99 106
104. A. J. Boersma J. E. Klijn B. L. Feringa G. Roelfes J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11783 11790
105. R. P. Megens G. Roelfes Org. Biomol. Chem. 2010 8 1387 1393
106. T. Völker F. Dempwolff P. L. Graumann E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10536 10540
107. J. Li J. Yu J. Zhao J. Wang S. Zheng S. Lin L. Chen M. Yang S. Jia X. Zhang P. R. Chen Nat. Chem. 2014 6 352 361
108. Y. M. Wilson M. Dürrenberger E. S. Nogueira T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8928 8932
109. O. Abril G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1552 1554
110. C. Streu E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5645 5648
111. P. M. Dinh J. A. Howarth A. R. Hudnott J. M. J. Williams W. Harris Tetrahedron Lett. 1996 37 7623 7626
112. J. V. Allen J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 1996 37 1859 1862
113. M. Poizat I. W. C. E. Arends F. Hollmann J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 63 149 156
114. J. D. Ryan R. H. Fish D. S. Clark ChemBioChem 2008 9 2579 2582
115. J. Lutz F. Hollmann T. V. Ho A. Schnyder R. H. Fish A. Schmid J. Organomet. Chem. 2004 689 4783 4790
116. G. K. M. Verzijl, J. G. De Vries and Q. B. Broxterman, WO2001090396A1, 2001
117. S. M. Hossain J. D. Brennan Anal. Chem. 2011 83 8772 8778
118. F. A. Ntoko Z. N. Senwo J. Environ. Sci. Health, Part A: Toxic/Hazard. Subst. Environ. Eng. 2012 47 2028 2034
119. T.-W. Xu J.-H. Xu W. Yu J.-H. Zhong Biotechnol. J. 2006 1 1293 1301
120. B. Bechi S. Herter S. McKenna C. Riley S. Leimkuhler N. J. Turner A. J. Carnell Green Chem. 2014 16 4524 4529
121. I. Hussain and J.-E. Bäckvall, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed., K. Drauz, H. Gröger, and, O. May, Wiley-VCH Verlag, 3rd edn, 2011, pp. 1777-1806
122. A. L. E. Larsson B. A. Persson J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1211 1212
123. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6535 6539
124. R. M. Haak F. Berthiol T. Jerphagnon A. J. A. Gayet C. Tarabiono C. P. Postema V. Ritleng M. Pfeffer D. B. Janssen A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13508 13509
125. A. C. Marr C. L. Pollock G. C. Saunders Organometallics 2007 26 3283 3285
126. S. Akai K. Tanimoto Y. Kanao M. Egi T. Yamamoto Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2592 2595
127. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler ChemCatChem 2010 2 762 782
128. T. Quinto V. Köhler T. R. Ward Top. Catal. 2014 57 321 331
129. H. Wu C. Tian X. Song C. Liu D. Yang Z. Jiang Green Chem. 2013 15 1773 1789
130. F. Hollmann K. Hofstetter A. Schmid Trends Biotechnol. 2006 24 163 171
131. F. Hollmann A. Schmid E. Steckhan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 169 171
132. H. Maid P. Böhm S. M. Huber W. Bauer W. Hummel N. Jux H. Gröger Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2397 2400
133. R. Wienkamp E. Steckhan Angew. Chem., Int. Ed. 1982 21 782 783
134. M. Franke E. Steckhan Angew. Chem., Int. Ed. 1988 27 265 267
135. M. M. Grau M. Poizat I. W. C. E. Arends F. Hollmann Appl. Organomet. Chem. 2010 24 380 385
136. J. Canivet G. Suss-Fink P. Stepnicka Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4736 4742
137. S. H. Lee Y.-C. Kwon D.-M. Kim C. B. Park Biotechnol. Bioeng. 2013 110 383 390
138. D. H. Nam C. B. Park ChemBioChem 2012 13 1278 1282
139. C. E. Paul I. W. C. E. Arends F. Hollmann ACS Catal. 2014 4 788 797
140. F. G. Mutti A. Orthaber J. H. Schrittwieser J. G. d. Vries R. Pietschnig W. Kroutil Chem. Commun. 2010 46 8046 8048
141. Z. J. Wang C. J. Brown R. G. Bergman K. N. Raymond F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7358 7360
142. C. J. Brown G. M. Miller M. W. Johnson R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11964 11966
143. R. Chakrabarty P. S. Mukherjee P. J. Stang Chem. Rev. 2011 111 6810 6918
144. S. Brandaenge L. Lindblom A. Pilotti B. Rodriguez Acta Chem. Scand., Ser. B 1983 37 617 622
145. E. Wingstrand A. Laurell L. Fransson K. Hult C. Moberg Chem.-Eur. J. 2009 15 12107 12113
146. Y. N. Belokon S. Caveda-Cepas B. Green N. S. Ikonnikov V. N. Khrustalev V. S. Larichev M. A. Moscalenko M. North C. Orizu V. I. Tararov M. Tasinazzo G. I. Timofeeva L. V. Yashkina J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3968 3973
147. S. De Corte T. Hennebel B. De Gusseme W. Verstraete N. Boon J. Microb. Biotechnol. 2012 5 5 17
148. A. Unciti-Broceta E. M. V. Johansson R. M. Yusop R. M. Sanchez-Martin M. Bradley Nat. Protoc. 2012 7 1207 1218
149. J. M. Foulkes K. J. Malone V. S. Coker N. J. Turner J. R. Lloyd ACS Catal. 2011 1 1589 1594
150. M. Mifsud S. Gargiulo S. Iborra I. W. C. E. Arends F. Hollmann A. Corma Nat. Commun. 2014 5 10.1038/ncomms4145
151. Y. Lee A. Umeano E. P. Balskus Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11800 11803
152. C. M. Agapakis D. C. Ducat P. M. Boyle E. H. Wintermute J. C. Way P. A. Silver J. Biol. Eng. 2010 4 3
153. G. Sirasani L. Tong E. P. Balskus Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7785 7788
154. S. D. Khare Y. Kipnis P. Greisen, Jr. R. Takeuchi Y. Ashani M. Goldsmith Y. Song J. L. Gallaher I. Silman H. Leader J. L. Sussman B. L. Stoddard D. S. Tawfik D. Baker Nat. Chem. Biol. 2012 8 294 300
155. P. S. Coelho E. M. Brustad A. Kannan F. H. Arnold Science 2013 339 307 310
156. P. S. Coelho Z. J. Wang M. E. Ener S. A. Baril A. Kannan F. H. Arnold E. M. Brustad Nat. Chem. Biol. 2013 9 485 487
157. R. Singh M. Bordeaux R. Fasan ACS Catal. 2014 4 546 552