Dirhodium tetraprolinate-catalyzed asymmetric cyclopropanations with high turnover numbers

Organic Letters

Volumn 5, Issue 9, 2003, Pages 1403-1406

  Davies, Huw M L ^a   Venkataramani, Chandrasekar ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBENOID; METHYL GROUP; PHENYL GROUP; PROLINE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; STYRENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CYCLOPROPANATION; ROOM TEMPERATURE; TURNOVER TIME;

EID: 0141630494     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol034002a     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. In Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1998; pp 112-162.
2. (b) Mass, G. In Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: New York; 1987; Vol. 137, pp 75-254.
3. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 59, 1-302.
4. (a) Sulikowski, G. A.; Cha, K. L.; Sulikowski, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3145.
5. (b) Davies, H. M. L. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 125.
6. Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50.
7. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron 2000, 56, 4871.
8. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417.
9. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Church, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5057.
10. (a) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2695.
11. (b) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989.
12. (c) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479.
13. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muniz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
14. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
15. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
16. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
17. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
18. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
19. For examples of asymmetric carbenoid reactions using < 1 mol % catalyst loading, see (a) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Lee, F.-W.; Li, Y.; Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Teng, P.-F.; Lee, W.-S.; Lo, W.-C.; Peng, S.-M.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119. (b) Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Tedrow, J. S.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3853. (c) Doyle, M. P.; Zhou, Q. -L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157. (d) Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. ; Zhou, Q.-L.; Martins, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763. (e) Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179. (f) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
20. While preparing this manuscript, we became aware of a study by Hashimoto on asymmetric intramolecular C-H insertion using low catalyst loading: Tsutsui, H.; Yamaguchi, Y.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Ananda, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, in press.
21. Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
22. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P.; Hutcheson, D. K.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
23. 2-catalyzed reactions give preferentially the (2R)-cyclopropanes: see ref 12 for details.
24. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
25. Davies, H. M. L.; Matasi, J. J.; Thornley, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7205
26. Nelson, T. D.; Song, Z. J.; Thompson, A. S.; Zhao, M.; DeMarco, A.; Reamer, R. A.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Teterahedron Lett. 2000, 41, 1877.
27. Wynne, D. C.; Olmstead, M. M.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7638.
28. Corey, E. J.; Grant, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5373.
29. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Doan, B. D.; Houser, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3326.
30. Moye-Sherman, D.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2377.
31. Davies, H. M. L.; Nagashima, T.; Klino, J. L., III. Org. Lett. 2000, 2, 823.