Functional diversity of organic molecule enzyme cofactors

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 10, 2013, Pages 1324-1345

  Richter, Michael ^a  

^a SWISS FEDERAL LABORATORIES FOR MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COCARBOXYLASE; S ADENOSYLMETHIONINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COENZYME; METABOLISM;

CATALYSIS; COENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; S-ADENOSYLMETHIONINE; THIAMINE PYROPHOSPHATE;

EID: 84883884890     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70045c     Document Type: Article

References (157)

1. L. Poppe J. Rétey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3668 3688
2. J. D. Fischer G. L. Holliday S. A. Rahman J. M. Thornton J. Mol. Biol. 2010 403 803 824
3. J. D. Fischer G. L. Holliday J. M. Thornton Bioinformatics 2010 26 2496 2497
4. G. L. Holliday C. Andreini J. D. Fischer S. A. Rahman D. E. Almonacid S. T. Williams W. R. Pearson Nucleic Acids Res. 2012 40 D783 D789
5. G. L. Holliday J. M. Thornton A. Marquet A. G. Smith F. Rebeille R. Mendel H. L. Schubert A. D. Lawrence M. J. Warren Nat. Prod. Rep. 2007 24 972 987
6. K. J. McLaughlin C. M. Strain-Damerell K. Xie D. Brekasis A. S. Soares M. S. B. Paget C. L. Kielkopf Mol. Cell 2010 38 563 575
7. TheUniProtConsortium Nucleic Acids Res. 2012 40 D71 D75
8. P. D. van Poelje E. E. Snell Annu. Rev. Biochem. 1990 59 29 59
9. G. H. Lorimer H. M. Miziorko Biochemistry 1980 19 5321 5328
10. C. Klein W. Hüttel Adv. Synth. Catal. 2011 353 1375 1383
11. M. Müller D. Gocke M. Pohl FEBS J. 2009 276 2894 2904
12. G. W. Huisman J. Liang A. Krebber Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 122 129
13. K. Maeda-Yorita K. Aki H. Sagai H. Misaki V. Massey Biochimie 1995 77 631 642
14. N. Parveen K. A. Cornell Mol. Microbiol. 2011 79 7 20
15. H. Chen Z. Guo H.-w. Liu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11796 11797
16. G. V. Lapalikar M. C. Taylor A. C. Warden H. Onagi J. E. Hennessy R. J. Mulder C. Scott S. E. Brown R. J. Russell C. J. Easton J. G. Oakeshott Catal. Sci. Technol. 2012 2 1560 1567
17. G. L. Holliday J. D. Fischer J. B. O. Mitchell J. M. Thornton FEBS J. 2011 278 3835 3845
18. M. Fontecave M. Atta E. Mulliez TIBS 2004 29 243 249
19. P. A. Frey A. D. Hegeman F. J. Ruzicka Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008 43 63 88
20. P. J. O'Brien D. Herschlag Chem. Biol. 1999 6 R91 R105
21. H. Stecher M. Tengg B. J. Ueberbacher P. Remler H. Schwab H. Griengl M. Gruber-Khadjawi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9546 9548
22. A.-W. Struck M. L. Thompson L. S. Wong J. Micklefield ChemBioChem 2012 13 18 2642 2655
23. E. T. Yukl C. M. Wilmot Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 54 59
24. P. Lehwald M. Richter C. Röhr H. W. Liu M. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2389 2392
25. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 2000
26. V. R. Jadhav M. Yarus Biochimie 2002 84 877 888
27. H. B. White J. Mol. Evol. 1976 7 101 104
28. A. Pross Origins Life Evol. Biospheres 2004 34 307 321
29. R. Saladino G. Botta S. Pino G. Costanzo E. Di Mauro Chem. Soc. Rev. 2012 41 5526 5565
30. W. Martin M. J. Russell Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2007 362 1887 1926
31. H. Beinert JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 2 15
32. D. E. Almonacid P. C. Babbitt Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 435 442
33. V. R. Jadhav M. Yarus Biochemistry 2001 41 723 729
34. D. S. Wilson J. W. Szostak Annu. Rev. Biochem. 1999 68 611 647
35. H. B. White, in The Pyridine Nucleotide Coenzymes, Academic, ed., J. Everse, B. Anderson, and, K.-S. Yu, New York, 1982, pp. 1-17
36. L. E. Orgel PLoS Biol. 2008 6 e18
37. D. H. Lee J. R. Granja J. A. Martinez K. Severin M. R. Ghadiri Nature 1996 382 525 528
38. F. J. Leeper A. G. Smith Nat. Prod. Rep. 2007 24 923 926
39. D. E. Scott A. Ciulli C. Abell Nat. Prod. Rep. 2007 24 1009 1026
40. M. E. Webb A. Marquet R. R. Mendel F. Rebeille A. G. Smith Nat. Prod. Rep. 2007 24 988 1008
41. L. A. Campos J. Sancho Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 63 581 594
42. R. D. Firn C. G. Jones Nat. Prod. Rep. 2003 20 382 391
43. H. Nam N. E. Lewis J. A. Lerman D.-H. Lee R. L. Chang D. Kim B. O. Palsson Science 2012 337 1101 1104
44. M. A. Fischbach J. Clardy Nat. Chem. Biol. 2007 3 353 355
45. M. Müller Curr. Opin. Biotechnol. 2004 15 591 598
46. D. Wilson N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5431 5434
47. M. Müller G. A. Sprenger M. Pohl Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 261 270
48. D. Biswas V. Pandya A. K. Singh A. K. Mondal S. Kumaran PLoS One 2012 7 e45525
49. V. Romanov R. P. Hausinger J. Bacteriol. 1996 178 2656 2661
50. D. S. Tawfik O. Khersonsky Annu. Rev. Biochem. 2010 79 471 505
51. I. Nobeli A. D. Favia J. M. Thornton Nat. Biotechnol. 2009 27 157 167
52. D. Palm H. W. Klein R. Schinzel M. Buehner E. J. M. Helmreich Biochemistry 1990 29 1099 1107
53. J. P. Richard T. L. Amyes J. Crugeiras A. Rios Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 475 483
54. C. J. Jeffery Trends Biochem. Sci. 1999 24 8 11
55. C. Andreini I. Bertini G. Cavallaro G. L. Holliday J. M. Thornton Bioinformatics 2009 25 2088 2089
56. M. Widmann R. Radloff J. Pleiss BMC Biochem. 2010 11
57. R. N. Patel Coord. Chem. Rev. 2008 252 659 701
58. R. Wohlgemuth Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 283 292
59. J. H. Schrittwieser V. Resch J. H. Sattler W.-D. Lienhart K. Durchschein A. Winkler K. Gruber P. Macheroux W. Kroutil Angew. Chem. 2011 123 1100 1103
60. A. Rajagopalan W. Kroutil Mater. Today 2011 14 144 152
61. M.-R. Kula, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 1-39
62. M. Pohl G. A. Sprenger M. Müller Curr. Opin. Biotechnol. 2004 15 335 342
63. C. Dresen M. Richter M. Pohl S. Lüdeke M. Müller Angew. Chem. 2010 122 6750 6753
64. N. Khaleeli R. Li C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9223 9224
65. C. Milne A. Powell J. Jim M. Al Nakeeb C. P. Smith J. Micklefield J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11250 11259
66. A. S. Eustaquio F. Pojer J. P. Noel B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2008 4 69 74
67. J. T. Nelson J. Lee J. W. Sims E. W. Schmidt Appl. Environ. Microbiol. 2007 73 3575 3580
68. P. C. Newell R. G. Tucker Biochem. J. 1968 106 279 287
69. R. Kluger K. Tittmann Chem. Rev. 2008 108 1797 1833
70. F. Jordan Nat. Chem. Biol. 2007 3 202 203
71. F. J. Leeper Nat. Prod. Rep. 2007 24 923 926
72. D. Meyer P. Neumann R. Ficner K. Tittmann Nat. Chem. Biol. 2013 9 488 490
73. P. Dünkelmann D. Kolter-Jung A. Nitsche A. S. Demir P. Siegert B. Lingen M. Baumann M. Pohl M. Müller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12084 12085
74. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719 3726
75. D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 239 258
76. M. Müller Adv. Synth. Catal. 2012 354 3161 3174
77. A. Berkessel S. Elfert V. R. Yatham J.-M. Neudörfl N. E. Schlörer J. H. Teles Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12370 12374
78. N. R. Williamson H. T. Simonsen R. A. A. Ahmed G. Goldet H. Slater L. Woodley F. J. Leeper G. P. C. Salmond Mol. Microbiol. 2005 56 971 989
79. A. Kurutsch M. Richter V. Brecht G. A. Sprenger M. Müller J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 61 56 66
80. M. E. C. Caines J. L. Sorensen C. J. Schofield Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 385 512 517
81. P. Amara I. F. dez Galván J. C. Fontecilla-Camps M. J. Field Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9019 9022
82. G. H. Reed S. W. Ragsdale S. O. Mansoorabadi Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2012 1824 1291 1298
83. S. Menon S. W. Ragsdale Biochemistry 1997 36 8484 8494
84. K. Tittmann FEBS J. 2009 276 2454 2468
85. S. Fraas A. K. Steinbach A. Tabbert J. Harder U. Ermler K. Tittmann A. Meyer P. M. H. Kroneck J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 61 47 49
86. J. L. Moore T. Rovis Top. Curr. Chem. 2010 291 77 144
87. D. Enders A. Grossmann J. Fronert G. Raabe Chem Commun. 2010 46 6282 6284
88. C. M. Filloux S. P. Lathrop T. Rovis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 48 20666 20671
89. M. Feroci I. Chiarotto M. Orsini A. Inesi Chem. Commun. 2010 46 4121 4123
90. J. Kaeobamrung J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8810 8812
91. K. Agyei-Owusu F. J. Leeper FEBS J. 2009 276 2905 2916
92. D. A. Rodionov A. G. Vitreschak A. A. Mironov M. S. Gelfand J. Biol. Chem. 2002 M208965200
93. L. Bettendorff P. Wins FEBS J. 2009 276 2917 2925
94. G. L. Cantoni J. Am. Chem. Soc. 1952 74 2942 2943
95. J. R. Sufrin S. Finckbeiner C. M. Oliver Mar. Drugs 2009 7 401 434
96. A. Fava, Sulfonium ylides, Elsevier, 1985
97. B. J. Landgraf S. J. Booker Nature 2013 498 45 47
98. C. Dong F. Huang H. Deng C. Schaffrath J. B. Spencer D. O'Hagan J. H. Naismith Nature 2004 427 561 565
99. J. W. Schmidberger A. B. James R. Edwards J. H. Naismith D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3646 3648
100. C. Wagner M. E. Omari G. M. König J. Nat. Prod. 2009 72 540 553
101. N. Iwai Y. Kitahara T. Kitazume J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 73 1 4
102. A. S. Eustáquio R. P. McGlinchey Y. Liu C. Hazzard L. L. Beer G. Florova M. M. Alhamadsheh A. Lechner A. J. Kale Y. Kobayashi K. A. Reynolds B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12295 12300
103. R. D. Woodyer G. Li H. Zhao W. A. Van Der Donk Chem. Commun. 2007 359 361
104. J. Kim H. Xiao J. B. Bonanno C. Kalyanaraman S. Brown X. Tang N. F. Al-Obaidi Y. Patskovsky P. C. Babbitt M. P. Jacobson Y.-S. Lee S. C. Almo Nature 2013 498 123 126
105. M. Selva A. Perosa Green Chem. 2008 10 457 464
106. B. W. K. Lee H. G. Sun T. Zang B. Ju-Kim J. F. Alfaro Z. S. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3642 3643
107. C. Dalhoff, M. Hüben, T. Lenz, P. Poot, E. Nordhoff, H. Köster and E. Weinhold, ChemBioChem, 11, pp. 256-265
108. A. P. Townsend S. Roth H. E. L. Williams E. Stylianou N. R. Thomas Org. Lett. 2009 11 2976 2979
109. W. Peters S. Willnow M. Duisken H. Kleine T. Macherey K. E. Duncan D. W. Litchfield B. Lüscher E. Weinhold Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5170 5173
110. F. H. G. Schmidt M. Hüben B. Gider F. Renault M. P. Teulade-Fichou E. Weinhold Bioorg. Med. Chem. 2008 16 40 48
111. Z. Liutkeviciute G. Lukinavicius V. Masevicius D. Daujotyte S. Klimasauskas Nat. Chem. Biol. 2009 5 400 402
112. R. Kumar R. Srivastava R. K. Singh A. Surolia D. N. Rao Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2276 2285
113. W. A. L. Loenen, in Epigenetics of Aging, ed., T. O. Tollefsbol, Springer Science+Business Media, LLC, 2010, pp. 107-131
114. A. J. Kampfer E. M. Balog Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 371 606 609
115. N. Martinez-Lopez M. Varela-Rey U. Ariz N. Embade M. Vazquez-Chantada D. Fernandez-Ramos L. Gomez-Santos S. C. Lu J. M. Mato M. L. Martinez-Chantar Biochem. Soc. Trans. 2008 36 848 852
116. T. P. Begley J. Xi C. Kinsland S. Taylor F. McLafferty Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 623 629
117. H. Zhao W. A. van der Donk Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 583 589
118. R. D. Woodyer T. Johannes H. Zhao Cofactor Regeneration for Biocatalytic Applications 2004
119. B. R. Riebel P. R. Gibbs W. B. Wellborn A. S. Bommarius Adv. Synth. Catal. 2003 345 707 712
120. B. Geueke B. Riebel W. Hummel Enzyme Microb. Technol. 2003 32 205 211
121. A. Gross S. Geresh G. M. Whitesides Appl. Biochem. Biotechnol. 1983 8 415 422
122. T. Deguchi J. Barchas J. Biol. Chem. 1971 246 3175 3181
123. J. X. Wang E. R. Lee D. R. Morales J. Lim R. R. Breaker Mol. Cell 2008 29 691 702
124. H. Hu J. Qian J. Chu Y. Wang Y. Zhuang S. Zhang Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 83 1105 1114
125. J. M. Lipson M. Thomsen B. S. Moore R. P. Clausen J. J. La Clair M. D. Burkart ChemBioChem 2013 14 950 953
126. V. Joosten W. J. H. van Berkel Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 195 202
127. M. H. M. Eppink A. H. Schreuder W. J. H. Van Berkel Protein Sci. 1997 2454 2458
128. D. P. H. M. Heuts R. T. Winter G. E. Damsma D. B. Janssen M. W. Fraaje Biochem. J. 2008 175 183
129. D. P. H. M. Heuts N. S. Scrutton W. S. McIntire M. W. Fraaije FEBS J. 2009 276 3405 3427
130. C. Dong S. Flecks S. Unversucht C. Haupt K.-H. van Pée J. H. Naismith Science 2005 309 2216 2219
131. S. Bornemann Nat. Prod. Rep. 2002 19 761 772
132. Q. Zhang H.-w. Liu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9065 9070
133. G. Gadda K. Francis Arch. Biochem. Biophys. 2010 493 53 61
134. S. M. Miller Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 497 498
135. H. Unno S. Yamashita Y. Ikeda S.-y. Sekiguchi N. Yoshida T. Yoshimura M. Kusunoki T. Nakayama T. Nishino H. Hemmi J. Biol. Chem. 2009 284 9160 9167
136. Q. Yu S. Ghisla J. Hirschberg V. Mann P. Beyer J. Biol. Chem. 2011 286 8666 8676
137. Y. Imada T. Naota Chem. Rec. 2007 7 354 361
138. D. Kessler J. Rétey G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2004 342 183 194
139. G. C. Patton P. Stenmark D. R. Gollapalli R. Sevastik P. Kursula S. Flodin H. Schuler C. T. Swales H. Eklund F. Himo P. Nordlund L. Hedstrom Nat. Chem. Biol. 2011 7 950 958
140. M. A. Schätzle S. Flemming S. M. Husain M. Richter S. Günther M. Müller Angew. Chem. 2012 124 2697 2700
141. T. J. Erb V. Brecht G. Fuchs M. Müller B. E. Alber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8871 8876
142. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781 3783
143. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca N. Vignola B. List Angew. Chem. 2005 117 110 112
144. R. D. Libby R. A. Mehl Bioorg. Chem. 2012 40 57 66
145. L. Liu W. Zhou J. Chruma R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8136 8137
146. B. Zafrilla R. M. Martínez-Espinosa J. Esclapez F. Pérez-Pomares M. J. Bonete Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2010 1804 1476 1482
147. R. Gerber L. Lou L. Du J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3148 3149
148. H. W. Liu Pure Appl. Chem. 1998 70 9 16
149. P. Dimroth FEBS Lett. 1982 141 59 62
150. Y. I. Hassan J. Zempleni J. Nutr. 2006 136 1763 1765
151. K. Dakshinamurti J. Nutr. Biochem. 2005 16 419 423
152. E. P. Diamandis T. K. Christopoulos Clin. Chem. 1991 37 625 636
153. D. M. Smith W. Buckel H. Zipse Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1867 1870
154. E. Strauss M. de Villiers I. Rootman ChemCatChem 2010 2 929 937
155. K. Tittmann G. Wille R. Golbik A. Weidner S. Ghisla G. Hübner Biochemistry 2005 44 13291 13303
156. D. Enders A. A. Narine J. Org. Chem. 2008 73 7857 7870
157. A. Butler M. Sandy Nature 2009 460 848 854