Recent advances in the n-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed stetter reaction and related chemistry

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 10, 2015, Pages 1357-1378

  Yetra, Santhivardhana Reddy ^a   Patra, Atanu ^a   Biju, Akkattu T ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

asymmetric catalysis; N heterocyclic carbenes; organocatalysis; Stetter reaction; umpolung

Indexed keywords

ACTIVATED CARBON; CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CATALYSIS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOCATALYSIS; STETTER REACTION; UMPOLUNG;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84934982483     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378692     Document Type: Article

References (140)

1. Stetter H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1976; 15 639
2. Stetter H., Kuhlmann H. In Organic Reactions. Vol. 40 Paquette L. A. Wiley & Sons New York: 1991; 407
3. Hopkinson M. N., Richter C., Schedler M., Glorius F. Nature: 2014; 510 485
4. Mahatthananchai J., Bode J. W. Acc. Chem. Res.: 2014; 47 696
5. Ryan S. J., Candish L., Lupton D. W. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 4906
6. De Sarkar S., Biswas A., Samanta R. C., Studer A. Chem. Eur. J.: 2013; 19 4664
7. Knappke C. E. I, Imami A., von Wangelin A. J. ChemCatChem: 2012; 4 937
8. Grossmann A., Enders D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 314
9. Bugaut X., Glorius F. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 351
10. Hirano K., Piel I., Glorius F. Chem. Lett.: 2011; 40 786
11. Nair V., Menon R. S., Biju A. T., Sinu C. R., Paul R. R., Jose A., Sreekumar V. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5336
12. Izquierdo J., Hutson G. E., Cohen D. T., Scheidt K. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 11686
13. Cohen D. T., Scheidt K. A. Chem. Sci.: 2012; 3 53
14. Vora H. U., Wheeler P., Rovis T. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 1617
15. Chiang P.-C, Bode J. W. In N-Heterocyclic Carbenes. The Royal Society of Chemistry London: 2011; 399
16. Nair V., Vellalath S., Babu B. P. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 2691
17. Enders D., Niemeier O., Henseler A. Chem. Rev.: 2007; 107 5606
18. Read de Alaniz J., Rovis T. Synlett: 2009; 1189
19. Rovis T. Chem. Lett.: 2008; 37 2
20. Christmann M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 2632
21. Read de Alaniz J., Kerr M. S., Moore J. L., Rovis R. J. Org. Chem.: 2008; 73 2033
22. Bugaut X. In Comprehensive Organic Synthesis II. Vol. 1 Molander G. A., Knochel P. Elsevier Oxford: 2014; 424
23. Enders D., Balensiefer T. Acc. Chem. Res.: 2004; 37 534
24. Stetter H., Schreckenberg M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1973; 12 81
25. Wanzlick H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1962; 1 75
26. Arduengo A. J. III, Harlow R. L., Kline M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 361
27. Breslow R. J. Am. Chem. Soc.: 1958; 80 3719
28. Breslow R., Kim R. Tetrahedron Lett.: 1994; 35 699
29. White M., Leeper F. J. Org. Chem.: 2001; 66 5124
30. Nair V., Bindu S., Sreekumar V., Rath N. P. Org. Lett.: 2003; 5 665
31. Berkessel A., Elfert S., Yatham V. R., Neudörfl J.-M, Schlörer N. E., Teles J. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12370
32. Berkessel A., Yatham V. R., Elfert S., Neudörfl J.-M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 11158
33. Biju A. T., Kuhl N., Glorius F. Acc. Chem. Res.: 2011; 44 1182
34. Moore J. L., Silvestri A. P., Read de Alaniz J., DiRocco D. A., Rovis T. Org. Lett.: 2011; 13 1742
35. Read de Alaniz J., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 6284
36. Hawkes K. J., Yates B. F. Eur. J. Org. Chem.: 2008; 5563
37. Ciganek E. Synthesis: 1995; 1311
38. Enders D., Breuer K., Runsink J., Teles J. H. Helv. Chim. Acta: 1996; 79 1899
39. Kerr M. S., Read de Alaniz J., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 10298
40. Kerr M. S., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 8876
41. Kerr M. S., Read de Alaniz J., Rovis T. J. Org. Chem.: 2005; 70 5725
42. Moore J. L., Kerr M. S., Rovis T. Tetrahedron: 2006; 62 11477
43. Cullen S. C., Rovis T. Org. Lett.: 2008; 10 3141
44. Pesch J., Harms K., Bach T. Eur. J. Org. Chem.: 2004; 2025
45. Mennen S. M., Blank J. T., Tran-Dubé M. B., Imbriglio J. E., Miller S. J. Chem. Commun.: 2005; 195
46. Jia M.-Q, Li Y., Rong Z.-Q, You S.-L. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 2072
47. Rong Z.-Q, Li Y., Yang G.-Q, You S.-L. Synlett: 2011; 1033
48. Bao Y., Kumagai N., Shibasaki M. Tetrahedron: Asymmetry: 2014; 25 1401
49. Rafiński Z., Kozakiewicz A., Rafinska K. ACS Catal.: 2014; 4 1404
50. Lu T., Gu L., Kang Q., Zhang Y. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 6602
51. Collett C. J., Massey R. S., Maguire O. R., Batsanov A. S., O'Donoghue A. C., Smith A. D. Chem. Sci.: 2013; 4 1514
52. Liu Q., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 2552
53. Liu Q., Rovis T. Org. Process Res. Dev.: 2007; 11 598
54. Jia M.-Q, You S.-L. Chem. Commun.: 2012; 48 6363
55. Jia M.-Q, Liu C., You S.-L. J. Org. Chem.: 2012; 77 10996
56. Jia M.-Q, You S.-L. Synlett: 2013; 24 1201
57. Filloux C. M., Lathrop S. P., Rovis T. Proc. Natl. Acad. Sci.: 2010; 107 20666
58. Orellana A., Rovis T. Chem. Commun.: 2008; 730
59. Lathrop S., Rovis T. Chem. Sci.: 2013; 4 1668
60. Tiebes J. Diploma Thesis. RWTH Aachen Germany: 1990
61. Enders D. In Stereoselective Synthesis. Springer-Verlag Heidelberg: 1993; 63
62. Enders D., Bockstiegel B., Dyker H., Jegelka U., Kipphardt H., Kownatka D., Kuhlmann H., Mannes D., Tiebes J., Papadopoulos K. In Dechema-Monographies. Vol. 129 VCH Weinheim: 1993; 209
63. Enders D., Han J., Henseler A. Chem. Commun.: 2008; 3989
64. Enders D., Han J. Synthesis: 2008; 3864
65. Liu Q., Perreault S., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14066
66. Liu Q., Rovis T. Org. Lett.: 2009; 11 2856
67. Steward K. M., Gentry E. C., Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 7329
68. Steward K. M., Corbett M. T., Goodman C. G., Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 20197
69. DiRocco D. A., Oberg K. M., Dalton D. M., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10872
70. Um J. M., Dirocco D. A., Noey E. L., Rovis T., Houk K. N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 11249
71. DiRocco D. A., Rovis T. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 10402
72. DiRocco D. A., Noey E. L., Houk K. N., Rovis T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 2391
73. Vedachalam S., Tan S. M., Teo H. P., Cai S., Liu X.-W. Org. Lett.: 2012; 14 174
74. Jousseaume T., Wurz N. E., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1410
75. Kuniyil R., Sunoj R. B. Org. Lett.: 2013; 15 5040
76. Sánchez-Larios E., Thai K., Bilodeau F., Gravel M. Org. Lett.: 2011; 13 4942
77. Fang X., Chen X., Lv H., Chi Y. R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 11782
78. Fang X., Chen X., Chi Y. R. Org. Lett.: 2011; 13 4708
79. Wurz N. E., Daniliuc C. G., Glorius F. Chem. Eur. J.: 2012; 18 16297
80. Stetter H., Bender H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1978; 17 131
81. Bhunia A., Yetra S. R., Bhojgude S. S., Biju A. T. Org. Lett.: 2012; 14 2830
82. Patra A., Bhunia A., Biju A. T. Org. Lett.: 2014; 16 4798
83. Kim S. M., Jin M. Y., Kim M. J., Cui Y., Kim Y. S., Zhang L., Song C. E., Ryu D. H., Yang J. W. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 2069
84. Bortolini O., Fantin G., Fogagnolo M., Giovannini P. P., Massi A., Pacifico S. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 8437
85. Bortolini O., Cavazzini A., Dambruoso P., Giovannini P. P., Caciolli L., Massi A., Pacificoa S., Ragno D. Green Chem.: 2013; 15 2981
86. Takaki K., Ohno A., Hino M., Shitaoka T., Komeyama K., Yoshida H. Chem. Commun.: 2014; 50 12285
87. Zhang J., Xing C., Tiwari B., Chi Y. R. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 8113
88. Wilde M. M. D, Gravel M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 12651
89. For a highlight on this work, see: Connon S. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 1203
90. Dresen C., Richter M., Pohl M., Ludeke S., Muller M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 6600
91. Beigia C., Waltzera S., Zareib M., Müller M. J. Biotechnol.: 2014; 191 64
92. Sanchez-Larios E., Gravel M. J. Org. Chem.: 2009; 74 7536
93. For a related NHC-catalyzed Stetter-aldol-Michael and Stetter-aldol-aldol sequence for the synthesis of bis-indanes see: Sanchez-Larios E., Holmes J. M., Daschner C. L., Gravel M. Org. Lett.: 2010; 12 5772
94. Sun F.-G, Huang X.-L, Ye S. J. Org. Chem.: 2010; 75 273
95. Sun F.-G, Ye S. Synlett: 2011; 1005
96. Hong B.-C, Dange N. S., Hsu C.-S, Liao J.-H. Org. Lett.: 2010; 12 4812
97. Hong B. C., Dange N. S., Hsu C.-S, Liao J.-H, Lee G.-H. Org. Lett.: 2011; 13 1338
98. Katada A., Ichioka K., Takagi K., Suzuki M. Org. Lett.: 2011; 13 3722
99. Biju A. T., Padmanaban M., Wurz N. E., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 8412
100. Willis M. C. Chem. Rev.: 2010; 110 725
101. He J., Tang S., Liu J., Su Y., Pan X., She X. Tetrahedron: 2008; 64 8797
102. Hirano K., Biju A. T., Piel I., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 14190
103. Piel I., Steinmetz M., Hirano K., Fröhlich R., Grimme S., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 4983
104. Domingo L. R., Saéz J. A., Arnó M. RSC Adv.: 2012; 2 7127
105. Bugaut X., Liu F., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 8130
106. Ajitha M. J., Suresh C. H. Tetrahedron Lett.: 2013; 54 7144
107. Liu F., Bugaut X., Schedler M., Fröhlich R., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 12626
108. Schedler M., Fröhlich R., Daniliuc C.-G, Glorius F. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 4164
109. Schedler M., Wang D. S., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 2585
110. Law K. R., McErlean C. S. P. Chem. Eur. J.: 2013; 19 15852
111. For a related vinylogous Stetter reaction in a cascade process, see: Dell'Amico L., Rassu G., Zambrano V., Sartori A., Curti C., Battistini L., Pelosi G., Casiraghi G., Zanardi F. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 11107
112. Zhao M., Yang H., Li M. M., Chen J., Zhou L. Org. Lett.: 2014; 16 2904
113. Alcaide B., Almendros P., Fernández I., Martínez del Campo T., Naranjo T. Chem. Eur. J.: 2015; 21 1533
114. Lu H., Lin J.-B, Liu J.-B, Xu P.-F. Chem. Eur. J.: 2014; 20 11659
115. Biju A. T., Wurz N. E., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 5970
116. Wang Z., Yu Z., Wang Y., She D. Synthesis: 2012; 1559
117. Padmanaban M., Biju A. T., Glorius F. Org. Lett.: 2011; 13 5624
118. Franz J. F., Fuchs P. J. W, Zeitler K. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 6952
119. Biju A. T., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9761
120. Dubrovskiy A. V., Markina N. A., Larock R. C. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 191
121. Wu C., Shi F. Asian J. Org. Chem.: 2013; 2 116
122. Tadross P. M., Stoltz B. M. Chem. Rev.: 2012; 112 3550
123. Gampe C. M., Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3766
124. Bhunia A., Yetra S. R., Biju A. T. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3140
125. Okuma K. Heterocycles: 2012; 85 515
126. Vedachalam S., Wong Q.-L, Maji B., Zeng J., Ma J., Liu X.-W. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 219
127. Vedachalam S., Zeng J., Gorityala B. K., Antonio M., Liu X.-W. Org. Lett.: 2010; 12 352
128. For a recent review on application of NHC catalysis on natural products synthesis, see reference 2j.
129. Stetter H., Kuhlmann H. Synthesis: 1975; 379
130. Trost B. M., Shuey C. D., Dininno F., Mcelvain S. S. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 1284
131. Baumann K. L., Butler D. E., Deering C. F., Mennen K. E., Millar A., Nanninga T. N., Palmer C. W., Roth B. D. Tetrahedron Lett.: 1992; 33 2283
132. Harrington P. E., Tius M. A. Org. Lett.: 1999; 1 649
133. Harrington P. E., Tius M. A. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 8509
134. Galopin C. C. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 5589
135. Randl S., Blechert S. J. Org. Chem.: 2003; 68 8879
136. Anjaiah S., Chandrasekhar S., Grée R. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 1329
137. Nicolaou K. C., Tang Y. F., Wang J. H. Chem. Commun.: 2007; 1922
138. Nicolaou K. C., Li A., Edmonds D. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 7086
139. Xu J., Caro-Diaz E. J. E, Theodorakis E. A. Org. Lett.: 2010; 12 3708
140. Sommerwerk S., Kern S., Heller L., Csuk R. Tetrahedron Lett.: 2014; 55 6243