Macrocyclic α-helical peptide drug discovery

RSC Drug Discovery Series

Volumn 2015-January, Issue 40, 2015, Pages 339-366

  Sawyer, Tomi K ^a,b   Guerlavais, Vincent ^a   Darlak, Krzysztof ^a   Feyfant, Eric ^a,c  

^a Aileron Therapeutics   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^c SCHRÖDINGER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBON; MACROCYCLIC ALPHA HELICAL PEPTIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOPHYSICS; CELL PERMEABILIZATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG DESIGN; DRUG TARGETING; MACROCYCLIZATION; MATHEMATICAL ANALYSIS; MATHEMATICAL COMPUTING; MODULATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

EID: 84934911599     PISSN: 20413203     EISSN: 20413211     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (168)

1. A. L. Jochim and P. S. Arora, Mol. Biosyst., 2009, 5, 924.
2. A. L. Jochim and P. S. Arora, ACS Chem. Biol., 2010, 5, 919.
3. B. N. Bullock, A. L. Joachim and P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14220.
4. W. L. De Lano, Curr. Opin. Struct. Biol., 2002, 12, 14.
5. B. Ma, M. Elkayam, H. Wolfson and R. Nussinov, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 5772.
6. I. M. A. Nooren and J. M. Thornton, EMBO J., 2003, 22, 3486.
7. J. C. Obenauer and M. B. Yaffe, Methods Mol. Biol., 2004, 261, 445.
8. Y. Pommier and J. Cherfils, Trends Pharm. Sci., 2005, 26, 138.
9. D. P. Ryan and J. M. Matthews, Curr. Opin. Struct. Biol., 2005, 15, 441.
10. D. C. Fry and L. T. Vassilev, J. Mol. Med., 2005, 83, 955.
11. H. Remaut and G. Waksman, Trends Biochem. Sci., 2006, 31, 436.
12. M. J. De Vega, M. Martín-Martínez and R. González-Muñiz, Curr. Top. Med. Chem., 2007, 7, 33.
13. B. Ma and R. Nussinov, Curr. Top. Med. Chem., 2007, 7, 999.
14. Z. Keskin, A. Gursoy, B. Ma and R. Nussinov, Chem. Rev., 2008, 108, 1225.
15. H. Jubb, A. P. Higueruelo, A. Winter and T. L. Blundell, Trends Pharmacol. Sci., 2012, 33, 241.
16. R. P. McGeary and D. P. Fairlie, Curr. Opin. Drug Disc. Dev., 1998, 1, 208.
17. S. J. Hershberger, S. G. Lee and J. Chmielewski, Curr. Top. Med. Chem., 2007, 7, 928.
18. Y. Che and G. R. Marshall, Expert Opin. Ther. Targets, 2008, 12, 101.
19. G. H. Bird, F. Bernal, K. Pitter and L. D. Walensky, Methods Enzymol., 2008, 446, 369.
20. L. K. Henchey, A. L. Jochim and P. S. Arora, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 692.
21. D. A. Guarracino, B. N. Bullock and P. S. Arora, Biopolymers, 2011, 95, 1.
22. G. L. Verdine and L. D. Walensky, Clin. Cancer Res., 2007, 13, 7264.
23. G. H. Bird, F. Bernal, K. Pitter and L. D. Walensky, Methods Enzymol., 2008, 446, 369.
24. K. Pitter, F. Bernal, J. Labelle and L. D. Walensky, Methods Enzymol., 2008, 446, 387.
25. A. Moretto, M. Crisma, F. Formaggio and C. Toniolo, Biopolymers, 2010, 94, 721.
26. J. Garner and M. M. Harding, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 3577.
27. R. Dharanipragada, Future Med. Chem., 2013, 5, 831.
28. G. L. Verdine and G. J. Hilinski, Methods Enzymol., 2012, 503, 3.
29. G. L. Verdine and G. J. Hilinski, Drug Discovery Today: Technol., 2012, 9, e1.
30. E. Fire, S. V. Gullá, R. A. Grant and A. E. Keating, Protein Sci., 2010, 19, 507.
31. B. Ku, J. S. Woo, C. Liang, K. H. Lee, H. S. Hong, E. X, K. S. Kim, J. U. Jung and B. H. Oh, PLoS Pathog., 2008, 4, e25.
32. P. H. Kussie, S. Gorina, V. Marechal, B. Elenbaas, J. Moreau, A. J. Levine and N. P. Pavletich, Science, 1996, 274, 948.
33. Y. Nam, P. Sliz, L. Song, J. C. Aster and S. C. Blacklow, Cell, 2006, 124, 973.
34. S. A. Dames, M. Martinez-Yamout, R. N. De Guzman, H. J. Dyson and P. E. Wright, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2002, 99, 5271.
35. S. K. Nair and S. K. Burley, Cell, 2003, 112 193.
36. J. Marcotrigiano, A. C. Gingras, N. Sonenberg and S. K. Burley, Mol. Cell, 1999, 3, 707.
37. R. B. Bledsoe, V. G. Montana, T. B. Stanley, C. J. Delves, C. J. Apolito, D. D. McKee, T. G. Consler, D. J. Parks, E. L. Stewart, T. M. Wilson, M. H. Lambert, J. T. Moore, K. H. Pearce and H. E. Xu, Cell, 2002, 110, 93.
38. L. Jin, D. Martynowski, S. Zheng, T. Wada, W. Xie and Y. Li, Mol. Endocrinol., 2010, 24, 923.
39. M. Rushe, L. Silvian, S. Bixler, L. L. Chen, A. Cheung, S. Bowes, H. Cuervo, S. Berkowitz, T. Zheng, K. Guckian, M. Pellegrini and A. Lugovskoy, Structure, 2008, 16, 798.
40. H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao, W. E. Steinmetz, D. J. O'Leary and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 2001, 66, 5291.
41. C. E. Schafmeister, J. Po and G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5891.
42. F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky and G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2456.
43. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine and S. J. Korsmeyer, Science, 2004, 305, 1466.
44. H. Zhang, Q. Zhao, S. Bhattacharya, A. A. Waheed, X. Tong, A. Hong, S. Heck, F. Curreli, M. Goger, D. Cowburn, E. O. Freed and A. K. Debnath, J. Mol. Biol., 2008, 378, 565.
45. H. Zhang, F. Curreli, X. Zhang, S. Bhattacharya, A. A. Waheed, A. Cooper, D. Cowburn, E. O. Freed and A. K. Debnath, Retrovirology, 2011, 8, 28.
46. G. H. Bird, N. Madani, A. F. Perry, A. M. Princiotto, J. G. Supko, X. He, E. Gavathiotis, J. G. Sodroski and L. D. Walensky, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2010, 107, 14093.
47. N. N. Danial, L. D. Walensky, C.-Y. Zhang, C. S. Choi, J. K. Fisher, A. J. A. Molina, S. R. Datta, K. I. Pitter, G. H. Bird, J. D Wikstrom, J. T. Deeney, K. Robertson, J. Morash, A. Kulkarni, S. Neschen, S. Kim, M. E. Greenberg, B. E. Corkey, O. S. Shirihai, G. I. Shulman, B. B. Lowell and S. J. Korsemeyer, Nat. Med., 2008, 14, 144.
48. B. Szlyk, C. R. Braun, S. Ljubicic, E. Patton, G. H. Bird, M. A. Osundiji, F. M. Matschinsky, L. D. Walensky and N. N. Danial, Nat. Struct. Mol. Biol., 2014, 21, 36.
49. R. E. Moellering, M. Cornejo, T. N. Davis, C. Del Biaco, J. C. Aster, S. C. Blacklow, A. L. Kung, D. G. Gilliland, G. L. Verdine and J. E. Bradner, Nature, 2009, 462, 182.
50. C. Phillips, R. Bazin, A. Bent, N. L. Davies, R. Moore, A. D. Pannifer, A. R. Pickford, S. H. Prior, C. M. Read, L. R. Roberts, M. Schade, A. Scott, D. G. Brown, B. Xu and S. L. Irving, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9696.
51. D. O. Sviridov, I. Z. Ikpot, J. Stonik, S. K. Drake, M. Amar, D. O. Osei-Hwedieh, G. Piszczek, S. Turner and A. T. Remaley, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2011, 410, 446.
52. Y. W. Kim, P. S. Kutchukian and G. L. Verdine, Org. Lett., 2010, 12, 3046.
53. A. K. Boal, I. Guryanov, A. Moretto, M. Crisma, E. L. Lanni, C. Toniolo, R. H. Grubbs and D. J. O'Leary, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6986.
54. S. Cantel, A. Le Chevalier Isaad, M. Scrima, J. J. Levy, R. D. Di Marchi, P. Rovero, J. A. Halperin, A. M. D'Ursi, A. M. Panini and M. Chorev, J. Org. Chem., 2008, 73, 5663.
55. O. Jacobsen, H. Maekawa, N.-H. Ge, C. H. Gorbitz, P. Rongved, O. P. Ottersen, M. Amiry-Moghaddam and J. Klaveness, J. Org. Chem., 2011, 76, 1228.
56. L. K. Henchey, S. Kushal, R. Dubey, R. N. Chapman, B. Z. Olenyuk and P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 941.
57. L. K. Henchey, J. R. Porter, I. Ghosh and P. S. Arora, ChemBioChem., 2010, 11, 2104.
58. J. R. Porter, M. R. Helmers, P. Wang, J. L. Furman, S. T. Joy, P. S. Arora and I. Ghosh, Chem. Commun., 2010, 46, 8020.
59. A. Patgiri, K. K. Yadav, P. S. Arora and D. Bar-Sagi, Nat. Chem. Biol., 2011, 7, 585.
60. A. B. Mahon and P. S. Arora, Chem. Commun., 2011, 48, 1416.
61. A. Patgiri, M. Z. Menzenski, A. B. Mahon and P. S. Arora, Nat. Protoc., 2010, 5, 1857.
62. Y. W. Kim, T. N. Grossmann and G. L. Verdine, Nat. Protoc., 2011, 6, 761.
63. G. L. Verdine and Y.-W. Kim, Harvard University, USA. U. S. Pat. Appl. 20100184645, 2010.
64. S. A. Kawamoto, A. Coleska, X. Ran, H. Yi, C. Y. Yang and S. Wang, J. Med. Chem., 2012, 55, 1137.
65. M. M. Madden, A. Muppidi, Z. Li, X. Li, J. Chen and Q. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 1472.
66. A. Muppidi, Z. Li, J. Chen and Q. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 7412.
67. L. D. Walensky, K. Pitter, J. Morash, K. J. Oh, S. Barbuto, J. Fisher, E. Smith, G. L. Verdine and S. J. Korsmeyer, Mol. Cell, 2006, 24, 199.
68. E. Gavathiotis, M. Suzuki, M. L. Davis, K. Pitter, G. H. Bird, S. G. Katz, H. C. Tu, H. Kim, E. H. Cheng, N. Tjandra and L. D. Walensky, Nature, 2008, 455, 1076.
69. E. Gavathiotis, D. E. Reyna, M. L. Davis, G. H. Bird and L. D. Walensky, Mol. Cell, 2010, 40, 481.
70. C. R. Braun, J. Mintseris, E. Gavathiotis, G. H. Bird, S. P. Gygi and L. D. Walensky, Chem. Biol., 2010, 17, 1325.
71. M. L. Stewart, E. Fire, A. E. Keating and L. D. Walensky, Nat. Chem. Biol., 2010, 6, 595.
72. F. Bernal, M. Wade, M. Godes, T. N. Davis, D. G. Whitehead, A. L. Kung, G. M. Wahl and L. D. Walensky, Cancer Cell, 2010, 18, 411.
73. T. L. Sun, Y. Sun, C. C. Lee and H. W. Huang, Biophys. J., 2013, 104, 1923.
74. L. Nevola, A. Martin-Quiros, K. Eckelt, N. Camarero, S. Tosi, A. Llobet, E. Giralt and P. Gorostiza, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 7704.
75. A. M. Spokoyny, Y. Zou, J. J. Ling, H. Yu, Y.-S. Lin and B. L. Pentelute, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5946.
76. J. L. La Belle, S. G. Katz, G. H. Bird, E. Gavathiotis, M. L. Stewart, C. Lawrence, J. K. Fisher, M. Godes, K. Pitter, A. L. Kung and L. D. Walensky, J. Clin. Invest., 2012, 122, 2018.
77. N. A. Cohen, M. L. Stewart, E. Gavathiotis, J. L. Tepper, S. R. Bruekner, B. Koss, J. T. Opferman and L. D. Walensky, Chem. Biol., 2012, 19, 1175.
78. T. N. Grossmann, J. T. Yeh, B. R. Bowman, Q. Chu, R. E. Moellering and G. L. Verdine, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2012, 109, 17942.
79. C. J. Brown, S. T. Quah, J. Jong, A. M. Goh, P. C. Chiam, K. H. Khoo, M. L. Choong, M. A. Lee, L. Yurlova, K. Zolghadr, T. L. Joseph, C. S. Verma and D. P. Lane, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 506.
80. H. K. Cui, B. Zhao, Y. Li, Y. Guo, H. Hu, L. Liu and Y. G. Chen, Cell Res., 2013, 23, 581.
81. Y. S. Chang, B. Graves, V. Guerlavais, C. Tovar, K. Packman, T. To, K. Olson, K. Kesavan, P. Gangurde, A. Mukherjee, T. Baker, K. Darlak, C. Elkin, Z. Filipovic, F. Z Qureshi, H. Cai, P. Berry, E. Feyfant, X. E. Shi, J. Horstick, A. Annis, N. Fotouhi, T. Manning, H. Nash, L. T. Vassilev and T. K. Sawyer, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2013, 110, E3445.
82. V. Guerlavais, K. Darlak, B. Graves, C. Tovar, K. Packman, K. Olson, K. Kesavan, P. Gangurde, J. Horstick, A. Mukherjee, T. Baker, X. E. Shi, S. Lentini, K. Sun, S. Irwin, E. Feyfant, T. To, Z. Filipovic, C. Elkin, J. Pero, S. Santiago, T. Bruton, T. Sawyer, A. Annis, N. Fotouhi, T. Manning, H. Nash, L. T. Vassilev, Y. S. Chang and T. K. Sawyer, Proceedings of the 23rd American Peptide Symposium, ed. M. Lebl, Prompt Scientific Publishing, San Diego, 2013, pp. 184-185.
83. T. Okamoto, K. Zobel, A. Fedorova, C. Quan, H. Yang, W. J. Fairbrother, D. C. Huang, B. J. Smith, K. Deshayes and P. E. Czabotar, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 297.
84. Y. Hao, C. Wang, B. Cao, B. M. Hirsch, J. Song, S. D. Markowitz, R. M. Ewing, D. Sedwick, L. Liu, W. Zheng and Z. Wang, Cancer Cell, 2013, 23, 583.
85. Y. Q. Long, S. X. Huang, Z. Zawahir, Z. L. Xu, H. Li, T. W. Sanchez, Y. Zhi, S. De Houwer, F. Christ, Z. Debyser and N. Neamati, J. Med. Chem., 2013, 56, 5601.
86. W. Nomura, H. Aikawa, N. Ohashi, E. Urano, M. Metifiot, M. Fujino, K. Maddali, T. Ozaki, A. Nozue, T. Narumi, C. Hashimoto, T. Tanaka, Y. Pommier, N. Yamamoto, J. A. Komano, T. Murakami and H. Tamamura, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 2235.
87. B. Rao, S. Lain and A. M. Thompson, Br. J. Cancer, 2013, 109, 2954.
88. H. Zhang, F. Curreli, A. A. Waheed, P. Y. Mercredi, M. Mehta, P. Bhargava, D. Scacalossi, X. Tong, S. Lee, A. Cooper, M. F. Summers, E. O. Freed and A. K. Debnath, Retrovirology, 2013, 10, 136.
89. S. J. Wei, T. Joseph, S. Chee, L. Li, L. Yurlova, K. Zolghadr, C. Brown, D. Lane, C. Verma and F. Ghadessy, PLoS One, 2013, 8, e81068.
90. S. Kushal, B. Bullock Lao, L. K. Henchey, R. Dubey, H. Mesallati, N. J. Traaseth, B. Z. Olenyuk and P. S. Arora, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2013, 110, 15602.
91. Y. Wang, T. G. Ho, D. Bertinetti, M. Neddermann, E. Franz, G. C. Mo, L. P. Schendowich, A. Sukhu, R. C. Spelts, J. Zhang, F. W. Herberg and E. J. Kennedy, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 635.
92. G. H. Bird, E. Gavathiotis, J. L. Labelle, S. G. Katz and L. D. Walensky, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 831.
93. T. Okamoto, D. Segal, K. Zobel, A. Fedorova, H. Yang, W. J. Fairbrother, D. C. S. Huang, B. J. Smith, K. Deshayes and P. E. Czabotar, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 838.
94. L. Yurlova, M. Derks, A. Buchfellner, I. Hickson, M. Janssen, D. Morrison, I. Stansfield, C. J. Brown, F. J. Ghadessy, D. P. Lane, U. Rothbauer, K. Zolghadr and E. Krausz, J. Biomol. Screen., 2014, 19, 516.
95. Y. H. Lau, P. De Andrade, S.-T. Quah, M. Rossman, L. Laraia, N. Skold, T. J. Sum, P. J. E. Rowling, T. L. Joseph, C. Verma, M. Hyvonen, L. S. Itzhaki, A. R. Venkitaraman, C. J. Brown, D. P. Lane and D. R. Spring, Chem. Sci., 2014, 5, 1804.
96. J. Spiegel, P. M. Cromm, A. Itzen, R. S. Goody, T. N. Grossmann and H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 2498.
97. A. O. Frank, B. Vangamudi, M. D. Feldkamp, E. M. Souza-Fagundes, J. W. Luzwick, D. Cortez, E. T. Olejniczak, A. G. Waterson, O. W. Rossanese, W. J. Chazin and S. W. Fesik, J. Med. Chem., 2014, 57, 2455.
98. C. Reynolds, J. E. Roderick, J. L. Labelle, G. Bird, R. Mathieu, K. Bodaar, D. Colon, U. Pyati, K. E. Stevenson, J. Qi, M. Harris, L. B. Silverman, S. E. Sallan, J. E. Bradner, D. S. Neuberg, A. T. Look, L. D. Walensky, M. A. Kelliher and A. Gutierrez, Leukemia, 2014, DOI: 10.1038/leu.2014.78.
99. R. J. Platt, T. S. Han, B. R. Green, M. D. Smith, J. Skalicky, P. Gruszczynski, H. S. White, B. Olivera, G. Bulaj and J. Gajewiak, J. Biol. Chem., 2012, 287, 20727.
100. H. Chapuis, J. Slaninová, L. Bednárová, L. Monincová, M. Buděšínský and V. Čeřovský, Amino Acids, 2012, 43, 2047.
101. B. R. Green, B. D. Klein, H. K. Lee, M. D. Smith, H. S. White and G. Bulaj, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 303.
102. H. K. Cui, J. Qing, Y. Guo, Y. J. Wang, L. J. Cui, T. H. He, L. Zhang and L. Liu, Bioorg, Med. Chem., 2013, 21, 3547.
103. Y. Demizu, S. Nagoya, M. Shirakawa, M. Kawamura, N. Yamagata, Y. Sato, M. Doi and M. Kurihara, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 4292.
104. T. K. Pham, D. H. Kim, B. J. Lee and Y. W. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 6717.
105. H. J. Johansson, S. E. Andaloussi and Ü. Langel, Methods Mol. Biol., 2011, 683, 233.
106. R. M. Johnson, S. D. Harrison and D. Maclean, Methods Mol. Biol., 2011, 683, 535.
107. S. El-Andaloussi, T. Holm and Ü. Langel, Curr. Pharm. Des., 2005, 11, 3597.
108. E. Vivés, J. Schmidt and A. Pélegrin, Biochim. Biophys. Acta, 2008, 1786, 126.
109. C. Foerg and H. P. Merkle, J. Pharm. Sci., 2008, 97, 144.
110. R. L. Juliano, R. Alam, V. Dixit and H. M. Kang, Wiley Interdiscip. Rev. Nanomed. Nanobiotechnol., 2009, 1, 324.
111. M. Fotin-Mleczek, R. Fischer and R. Brock, Curr. Pharm. Design, 2005, 11, 3613.
112. R. Fischer, M. Fotin-Mleczek, H. Hufnagel and R. Brock, ChemBio-Chem., 2005, 6, 2126.
113. M. Grdisa, Curr. Med. Chem., 2011, 18, 1373.
114. F. Duchardt, M. Fotin-Mlecezek, H. Schwarz, R. Fischer and R. Brock, Traffic, 2007, 8, 848.
115. J. M. Gump and S. F. Dowdy, Trends Mol. Med., 2007, 13, 443.
116. W. P. Verdurmen and R. Brock, Trends Pharmacol. Sci., 2011, 32, 116.
117. G. P. H. Dietz and M. Bohr, Mol. Cell. Neurosci., 2004, 27, 85.
118. D. Y. Jackson, D. S. King, J. Chmielewski, S. Singh and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9391.
119. J. C. Phelan, N. J. Skelton, A. C. Braisted and R. S. McDowell, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 455.
120. A. Caporale, M. Sturlese, L. Gesiot, F. Zanta, A. Wittelsberger and C. Cabrele, J. Med. Chem., 2010, 53, 8072.
121. L. P. Miranda, K. A. Winters, C. V. Gegg, A. Patel, J. Aral, J. Long, J. Zhang, S. Diamond, M. Guido, S. Stanislaus, M. Ma, H. Li, M. J. Rose, L. Poppe and M. M. Veniant, J. Med. Chem., 2008, 9, 2758.
122. B. Yang, D. Liu and Z. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1403.
123. R. E. Austin, R. A. Maplestone, A. M. Sefler, K. Liu, W. N. Hruzewicz, C. W. Liu, H. S. Cho, D. E. Wemmer and P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6461.
124. K. Muller, D. Obrecht, A. Knierzinger, C. Stankovic, C. Spiegler, W. Bannwarth, A. Trzeciak, G. Englert, A. M. Labhardt and P. Schonholzer, Perspectives in Medicinal Chemistry, ed. B. Testa and E. Kyburz, Verlag Helv. Chim. Acta, Basel, 1993, pp. 513-532.
125. D. S. Kemp, T. P. Curran, J. G. Boyd and T. J. Allen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6672.
126. W. S. Horne, J. L. Price and S. H. Gellman, Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A., 2008, 105, 9151.
127. P. Tosovská and P. S. Arora, Org. Lett., 2010, 12, 1588.
128. B. P. Orner, J. T. Ernst and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5382.
129. H. Yin, G. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H. G. Wang, S. M. Sebti and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2006, 127, 10191.
130. H. Oguri, A. Oomura, S. Tanabe and M. Hirama, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2179.
131. M. Sasaki and K. Tachibana, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3181.
132. S. Ujihara, T. Oishi, K. Torikai, K. Konoki, N. Matsumori, M. Murata, Y. Oshima and S. Aimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 6115.
133. P. Raboisson, J. J. Marugan, C. Schubert, H. K. Koblish, T. Lu, S. Zhao, M. R. Player, A. C. Maroney, R. L. Reed, N. D. Huebert, J. Lattanze, D. J. Parks and M. D. Cummings, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1857.
134. B. L. Grasberger, T. Lu, C. Schubert, D. J. Parks, T. E. Carver, H. K. Koblish, M. D. Cummings, L. V. La France, K. L. Milkiewicz, R. R. Calvo, D. Maguire, J. Lattanze, C. F. Franks, S. Zhao, K. Ramachandren, G. R. Bylebyl, M. Zhang, C. L. Manthey, E. C. Petrella, M. W. Pantoliano, I. C. Deckman, J. C. Spurlino, A. C. Maroney, B. E. Tomczuk, C. J. Molloy and R. F. Bone, J. Med. Chem., 2005, 48, 909.
135. K. Leonard, J. J. Marugan, P. Raboisson, R. Calvo, J. M. Gushue, H. K. Koblish, J. Lattanze, S. Zhao, M. D. Cummings, M. R. Player, A. C. Maroney and T. Lu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3463.
136. I. Saraogi, C. D. Incarvito and A. D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9691.
137. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, G. Valle, G. Cavicchioni, G. Precigoux, A. Aubry and J. Kampuis, Biopolymers, 1993, 33, 1061.
138. I. L. Karle and P. Balaram, J. Am. Chem. Soc., 1990, 29, 6747.
139. A. K. Boal, I. Guryanov, A. Moretto, M. Crisma, E. L. Lanni, C. Toniolo, R. H. Grubbs and D. J. O'Leary, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6986.
140. Y.-W. Kim and G. L. Verdine, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2533.
141. Y.-W. Kim, P. S. Kutchukian and G. L. Verdine, Org. Lett., 2010, 12, 3046.
142. S. Y. Shim, Y.-W. Kim and G. L. Verdine, Chem. Biol. Drug Des., 2013, 82, 635.
143. T. K. Pham, J. Yoo and Y.-W. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 2013, 34, 2640.
144. C. Cativiela and M. D. Diaz-De-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 569.
145. R. M. Williams and M.-N. Im, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9276.
146. Y. N. Belokon, V. I. Bakhmutov, N. I. Chernoglazova, K. A. Kochetkov, S. V. Vitt, N. S. Garbalinskaya and V. M. Belikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 305.
147. Y. N. Belokon, V. I. Tararov, V. I. Maleev, T. F. Savel'eva and M. G. Ryzhov, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 4249.
148. S. Bhattacharya, H. Zhang, A. K. Debnath and D. Cowburn, J. Biol. Chem., 2008, 283, 16274.
149. K. Hamacher, A. Hübsch and J. A. McCammon, J. Chem. Phys., 2006, 124, 164907.
150. P. S. Kutchukian, J. S. Yang, G. L. Verdine and E. I. Shakhnovich, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4622.
151. Z. Guo, U. Mohanty, J. Noehre, T. K. Sawyer, W. Sherman and G. Krilov, Chem. Biol. Drug Des., 2010, 75, 348.
152. T. L. Joseph, D. Lane and C. S. Verma, Cell Cycle, 2010, 9, 4560.
153. S. Baek, P. S. Kutchukian, G. L. Verdine, R. Huber, T. A. Holak, K. W. Lee and G. M. Popowicz, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 103.
154. S. Bhattacharya, H. Zhang, D. Cowburn and A. K. Debnath, Biopolymers, 2012, 97, 253.
155. T. L. Joseph, D. P. Lane and C. S. Verma, PLoS One, 2012, 7, e43985.
156. X. E. Shi, T. E. Wales, C. Elkin, N. Kawahata, J. R. Engen and D. A. Annis, Anal. Chem., 2013, 85, 11185.
157. Z. Guo, K. Streu, G. Krilov and U. Mohanty, Chem. Biol. Drug Des., 2014, 13, 631.
158. D. Lama, S. T. Quah, C. S. Verma, R. Lakshminarayanan, R. W. Beuerman, D. P. Lane and C. J. Brown, Sci. Rep., 2013, 3, 3451.
159. G. L. Verdine and K. Hayashi, Harvard University, USA, PCT Int. Appl. WO2014/052647, 2014.
160. R. Beroukhim, C. H. Mermel, D. Porter, G. Wei, S. Raychaudhuri, J. Donovan, J. Barretina, J. S. Boehm, J. Dobson, M. Urashima, K. T. McHenry, R. M. Pinchback, A. H. Ligon, Y.-J. Cho, L. Haery, H. Greulich, M. Reich, W. Winckler, M. S. Lawrence, B. A. Weir, K. E. Tanaka, D. Y. Chiang, A. J. Bass, A. Loo, C. Hoffman, J. Prenser, T. Liefeld, Q. Gao, D. Yecies, S. Signoretti, E. Maher, F. J. Kaye, H. Sasaki, J. E. Tepper, J. A. Fletcher, J. Tabernero, J. Baselga, M.-S. Tsao, F. De Michelis, M. A. Rubin, P. A. Janne, M. J. Daly, C. Nucera, R. L. Levine, B. L. Ebert, S. Gabriel, A. K. Rustgi, C. R. Antonescu, M. Ladanyi, A. Letai, S. A. Garraway, M. Loda, D. G. Beer, L. D. True, A. Okamoto, S. L. Pomeroy, S. Singer, T. R. Golub, E. S. Lander, G. Getz, W. R. Sellers and M. Meyerson, Nature, 2010, 463, 899.
161. B. A. Quinn, R. Dash, B. Azab, S. Sarkar, S. K. Das, S. Kumar, R. A. Oyesanya, S. Dasgupta, P. Dent, S. Grant, M. Rahmani, D. T. Curiel, I. Dmitriev, M. Hedvat, J. Wei, B. Wu, J. L. Stebbins, J. C. Reid, M. Pellecchia, D. Sarkar and P. B. Fisher, Expert Opin. Invest. Drugs, 2011, 20, 1397.
162. G. M. Popowicz, A. Domling and T. A. Holak, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2680.
163. M. Wade, Y. V. Wang and G. M. Wahl, Trends Cell Biol., 2010, 20, 299.
164. A. Gembarska, F. Luciani, C. Fedele, E. A. Russell, M. Dewaele, S. Villar, A. Zwolinska, S. Haupt, J. De Lange, D. Yip, J. Goydos, J. J. Haigh, Y. Haupt, L. Larue, A. Jochemsen, H. Shi, G. Moriceau, R. S. Lo, G. Ghanem, M. Shackleton, F. Bernal and J.-C. Marine, Nat. Med., 2012, 18, 1239.
165. S. Crunkhorn, Nat. Rev. Drug Discov., 2013, 12, 741.
166. P. Vlieghe, V. Lisowski, J. Martinez and M. Khrestchatisky, Drug Discovery Today, 2010, 15, 40.
167. K. Bellmann-Sickert and A. G. Beck-Sickinger, Trends Pharmacol. Sci., 2010, 31, 434.
168. J. Audie and C. Boyd, Curr. Pharm. Des., 2010, 16, 567.