A general method for constraining short peptides to an α-helical conformation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 3, 1997, Pages 455-460

  Phelan, J Christopher ^a,b   Skelton, Nicholas J ^b   Braisted, Andrew C ^b   McDowell, Robert S ^b  

^a Arris Pharmaceuticals   (United States)

^b GENENTECH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE;

AMINO ACID COMPOSITION; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DRUG DESIGN; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS;

EID: 0031027124     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9611654     Document Type: Article

References (46)

1. Marqusee, S.; Robbins, V. M.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5286-5290.
2. Finkelstein, A. V.; Badretdinov, A. Y.; Btitsyn, O. B. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 10, 287-299.
3. Ho, S. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6751-6758.
4. Fezoui, Y.; Weaver, D. L.; Osterhout, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3675-3697.
5. Shoemaker, K. R.; Kim, P. S.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Nature 1987, 326, 563-567.
6. Lyu, P. C.; Wemmer, D. E.; Zhou, H. X.; Pinker, R. J.; Kallenbach, N. R. Biochemistry 1993, 32, 421-425.
7. Forood, B.; Feliciano, E. J.; Nambiar, K. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 838-842.
8. Zhou, H. X.; Lyu, P. C.; Wemmer, D. E.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1139-1140.
9. Kemp, D. S. TIBTech 1990, 249-255.
10. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Boyd, J. G.; Allen, T. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6683-6697.
11. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Davis, W. M.; Boyd, J. G.; Muendel, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6672-6682.
12. Lieberman, M.; Tabet, M.; Sasaki, T. In Pept.: Chem. Biol., Proc. Am. Pept. Symp., 12th; Smith, J. A., Rivier, J. E., Eds.; ESCOM: Leiden; 1991; pp 332-334.
13. Albert, J. S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 34, 984-990.
14. Scholtz, J. M.; Zian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676.
15. Bierzynski, A.; Kim, P. S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 2470-2474.
16. Todd, R. J.; Van Dam, M. E.; Casimiro, D.; Haymore, B. L.; Arnold, F. H. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991, 10, 156-161.
17. Ghadiri, M. R.; Choi, C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630-1632.
18. Ghadiri, M. R.; Fernholz, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9633-9635.
19. Ruan, F.; Chen, Y.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403-9404.
20. Chorev, M.; Roubini, E.; McKee, R. L.; Gibbons, S. W.; Goldman, M. E.; Caulfield, M.P.; Rosenblatt, M. Biochemistry 1991, 30, 5968-5974.
21. Osapay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046-6051.
22. Osapay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 114, 6966-6973.
23. Bracken, C.; Gulyás, J.; Taylor, J. W.; Baum, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6431-6432.
24. Houston, M. E., Jr.; Kay, C. M.; Hodges, R. S. Fourteenth American Peptide Symposium, Columbus, OH, June 18-23, 1995. Houston, M. E., Jr.; Gannon, C. L.; Kay, C. M.; Hodges, R. S. J. Pept. Sci. 1995, 1, 274-282.
25. Houston, M. E., Jr.; Kay, C. M.; Hodges, R. S. Fourteenth American Peptide Symposium, Columbus, OH, June 18-23, 1995. Houston, M. E., Jr.; Gannon, C. L.; Kay, C. M.; Hodges, R. S. J. Pept. Sci. 1995, 1, 274-282.
26. Yu, C.; Kapurniotu, A.; Taylor, J. W. Fourteenth American Peptide Symposium, Columbus, OH, June 18-23, 1995.
27. Ravi, A.; Prasad, B. V. V.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 105-109.
28. Jackson, D. Y.; King, D. S.; Chmielewski, J.; Singh, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9391-9392.
29. Callewaert, G. L.; Shipolini, R.; Vernon, C. A. FEBS Lett. 1968, 1, 111-113. Shipolini, R.; Bradbury, A. F.; Callewaert, G. L.; Vernon, C. A. Chem. Commun. 1967, 679-680. Habermann, E.; Reiz, K. G. Biochem. Z. 1965, 343, 192-203. Hahn, G.; Fernholz, M. E. Berichte 1939, 72, 1281.
30. Callewaert, G. L.; Shipolini, R.; Vernon, C. A. FEBS Lett. 1968, 1, 111-113. Shipolini, R.; Bradbury, A. F.; Callewaert, G. L.; Vernon, C. A. Chem. Commun. 1967, 679-680. Habermann, E.; Reiz, K. G. Biochem. Z. 1965, 343, 192-203. Hahn, G.; Fernholz, M. E. Berichte 1939, 72, 1281.
31. Callewaert, G. L.; Shipolini, R.; Vernon, C. A. FEBS Lett. 1968, 1, 111-113. Shipolini, R.; Bradbury, A. F.; Callewaert, G. L.; Vernon, C. A. Chem. Commun. 1967, 679-680. Habermann, E.; Reiz, K. G. Biochem. Z. 1965, 343, 192-203. Hahn, G.; Fernholz, M. E. Berichte 1939, 72, 1281.
32. Callewaert, G. L.; Shipolini, R.; Vernon, C. A. FEBS Lett. 1968, 1, 111-113. Shipolini, R.; Bradbury, A. F.; Callewaert, G. L.; Vernon, C. A. Chem. Commun. 1967, 679-680. Habermann, E.; Reiz, K. G. Biochem. Z. 1965, 343, 192-203. Hahn, G.; Fernholz, M. E. Berichte 1939, 72, 1281.
33. Danho, W.; Makofske, R.; Swistok, J.; Hakimi, J.; Kondas, J. A.; Powers, G.; Biondi, D.; Varnell, T.; Fry, D.; Greeley, D.; Madison, V. Fourteenth American Peptide Symposium, Columbus, OH, June 18-23, 1995.
34. Brazil, B. T.; Cleland, J. L.; McDowell, R. S.; Skelton, N. J.; Paris, K.; Horowitz, P. M. Submitted for publication.
35. Huyghues-Despointes, B. M. P.; Nelson, J. W. Biochemistry 1992, 31, 1476-1483.
36. Skelton, N. J.; Paris, K. Unpublished observations.
37. Fairman, R.; Anthony-Cahill, S. J.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5458-5459.
38. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. F.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
39. Blaney, J. M.; Crippen, G. M.; Dearing, A.; Dixon, J. S. DGEOM; QCPE No. 590.
40. Habermann E.; Reiz, K. G. Biochem. Z. 1965, 343, 192-203.
41. Callewaert, G. L.; Shipolini, R.; Vernon, C. A. FEBS Lett. 1968, 1, 111-113.
42. Shipolini, R.; Bradbury, A. F.; Callewaert, G. L.; Vernon, C. A. Chem. Commun. 1967, 14, 679-680.
43. Brown, J. E.; Klee, W. A. Biochemistry 1971, 10, 470-476.
44. Schöllkpf, U.; Groth, U.; Deng, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 798-799.
45. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
46. Harper, E. T.; Rose, G. D. Biochemistry 1993, 30, 7605-7609.