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ChemMedChem

Volumn 10, Issue 5, 2015, Pages 773-786

New approaches in the design and development of cannabinoid receptor ligands: Multifunctional and bivalent compounds

(2) Nimczick, Martin a Decker, Michael a

a UNIVERSITY OF WÜRZBURG (Germany)

Author keywords

bivalent ligands; cannabinoid receptors; drug design strategies; G protein coupled receptors; multifunctional ligands

Indexed keywords

ANALGESIC AGENT; CANNABINOID 1 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR; CANNABINOID DERIVATIVE; CANNABINOID RECEPTOR; CHOLINESTERASE INHIBITOR; ENDOCANNABINOID; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; LIGAND; VANILLOID RECEPTOR 1 ANTAGONIST; CANNABINOID RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST;

ALLOSTERISM; ALZHEIMER DISEASE; HUMAN; HUNTINGTON CHOREA; INFLAMMATION; MOLECULE; MULTIPLE SCLEROSIS; NEOPLASM; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RECEPTOR BINDING; REVIEW; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; METABOLISM; SYNTHESIS;

CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS; CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS; DRUG DESIGN; HUMANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, CANNABINOID;

EID: 84928478920 PISSN: 18607179 EISSN: 18607187 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/cmdc.201500041 Document Type: Review

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- (2009) J. Med. Chem. , vol.52 , pp. 3001-3009
- Appendino, G.¹ Ligresti, A.² Minassi, A.³ Cascio, M.G.⁴ Allarà, M.⁵ Taglialatela-Scafati, O.⁶ Pertwee, R.G.⁷ De Petrocellis, L.⁸ Di Marzo, V.⁹

106
- 57349168598
- G. Jancsõ, M. Dux, O. Oszlács, P. Sántha, Br. J. Pharmacol. 2008, 155, 1139-1141
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- Jancsõ, G.¹ Dux, M.² Oszlács, O.³ Sántha, P.⁴

107
- 47749116508
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- (2008) Curr. Neuropharmacol. , vol.6 , pp. 151-163
- Premkumar, L.S.¹ Sikand, P.²

108
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- (2009) Brain Res. Rev. , vol.60 , pp. 267-277
- Wong, G.Y.¹ Gavva, N.R.²

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- (2000) Prostaglandins Other Lipid Mediators , vol.61 , pp. 43-61
- Di Marzo, V.¹ Melck, D.² De Petrocellis, L.³ Bisogno, T.⁴

110
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- (2000) Endocrinology , vol.141 , pp. 118-126
- Melck, D.¹ De Petrocellis, L.² Orlando, P.³ Bisogno, T.⁴ Laezza, C.⁵ Bifulco, M.⁶ Di Marzo, V.⁷

111
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- (2003) Br. J. Pharmacol. , vol.140 , pp. 1035-1044
- Sancho, R.¹ Vega, L.D.L.² Appendino, G.³ Di Marzo, V.⁴ Macho, A.⁵ Muñoz, E.⁶

112
- 33947355412
- A. M. Malfitano, G. A. Toruner, P. Gazzerro, C. Laezza, S. Husain, D. Eletto, P. Orlando, L. De Petrocellis, A. Terskiy, M. Schwalb, E. Vitale, M. Bifulco, Immunol. Lett. 2007, 109, 145-154.
- (2007) Immunol. Lett. , vol.109 , pp. 145-154
- Malfitano, A.M.¹ Toruner, G.A.² Gazzerro, P.³ Laezza, C.⁴ Husain, S.⁵ Eletto, D.⁶ Orlando, P.⁷ De Petrocellis, L.⁸ Terskiy, A.⁹ Schwalb, M.¹⁰ Vitale, E.¹¹ Bifulco, M.¹²

113
- 33645104530
- N. Márquez, L. De Petrocellis, F. J. Caballero, A. Macho, A. Schiano-Moriello, A. Minassi, G. Appendino, E. Muñoz, V. Di Marzo, Mol. Pharmacol. 2006, 69, 1373-1382
- (2006) Mol. Pharmacol. , vol.69 , pp. 1373-1382
- Márquez, N.¹ De Petrocellis, L.² Caballero, F.J.³ Macho, A.⁴ Schiano-Moriello, A.⁵ Minassi, A.⁶ Appendino, G.⁷ Muñoz, E.⁸ Di Marzo, V.⁹

114
- 29244469635
- A. M. Malfitano, G. Matarese, S. Pisanti, C. Grimaldi, C. Laezza, T. Bisogno, V. Di Marzo, R. I. Lechler, M. Bifulco, J. Neuroimmunol. 2006, 171, 110-119.
- (2006) J. Neuroimmunol. , vol.171 , pp. 110-119
- Malfitano, A.M.¹ Matarese, G.² Pisanti, S.³ Grimaldi, C.⁴ Laezza, C.⁵ Bisogno, T.⁶ Di Marzo, V.⁷ Lechler, R.I.⁸ Bifulco, M.⁹

115
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- V. Di Marzo, C. Breivogel, T. Bisogno, D. Melck, G. Patrick, Q. Tao, A. Szallasi, R. K. Razdan, B. R. Martin, Eur. J. Pharmacol. 2000, 406, 363-374.
- (2000) Eur. J. Pharmacol. , vol.406 , pp. 363-374
- Di Marzo, V.¹ Breivogel, C.² Bisogno, T.³ Melck, D.⁴ Patrick, G.⁵ Tao, Q.⁶ Szallasi, A.⁷ Razdan, R.K.⁸ Martin, B.R.⁹

116
- 0037192605
- J. W. Brooks, G. Pryce, T. Bisogno, S. I. Jaggar, D. J. R. Hankey, P. Brown, D. Bridges, C. Ledent, M. Bifulco, A. S. C. Rice, V. Di Marzo, D. Baker, Eur. J. Pharmacol. 2002, 439, 83-92.
- (2002) Eur. J. Pharmacol. , vol.439 , pp. 83-92
- Brooks, J.W.¹ Pryce, G.² Bisogno, T.³ Jaggar, S.I.⁴ Hankey, D.J.R.⁵ Brown, P.⁶ Bridges, D.⁷ Ledent, C.⁸ Bifulco, M.⁹ Rice, A.S.C.¹⁰ Di Marzo, V.¹¹ Baker, D.¹²

117
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- A. Cabranes, K. Venderova, E. de Lago, F. Fezza, A. Sánchez, L. Mestre, M. Valenti, A. García-Merino, J. A. Ramos, V. Di Marzo, J. Fernández-Ruiz, Neurobiol. Dis. 2005, 20, 207-217.
- (2005) Neurobiol. Dis. , vol.20 , pp. 207-217
- Cabranes, A.¹ Venderova, K.² De Lago, E.³ Fezza, F.⁴ Sánchez, A.⁵ Mestre, L.⁶ Valenti, M.⁷ García-Merino, A.⁸ Ramos, J.A.⁹ Di Marzo, V.¹⁰ Fernández-Ruiz, J.¹¹

118
- 0037704448
- W. B. Veldhuis, M. van der Stelt, M. W. Wadman, G. van Zadelhoff, M. Maccarrone, F. Fezza, G. A. Veldink, J. F. G. Vliegenthart, P. R. Bär, K. Nicolay, V. Di Marzo, J. Neurosci. 2003, 23, 4127-4133.
- (2003) J. Neurosci. , vol.23 , pp. 4127-4133
- Veldhuis, W.B.¹ Stelt, M.V.D.² Wadman, M.W.³ Van Zadelhoff, G.⁴ Maccarrone, M.⁵ Fezza, F.⁶ Veldink, G.A.⁷ Vliegenthart, J.F.G.⁸ Bär, P.R.⁹ Nicolay, K.¹⁰ Di Marzo, V.¹¹

119
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- (2005) Brain Res. , vol.1050 , pp. 210-216
- De Lago, E.¹ Urbani, P.² Ramos, J.A.³ Di Marzo, V.⁴ Fernández-Ruiz, J.⁵

120
- 34250020227
- K. A. Sharkey, L. Cristino, L. D. Oland, M. D. Van Sickle, K. Starowicz, Q. J. Pittman, V. Guglielmotti, J. S. Davison, V. Di Marzo, Eur. J. Neurosci. 2007, 25, 2773-2782.
- (2007) Eur. J. Neurosci. , vol.25 , pp. 2773-2782
- Sharkey, K.A.¹ Cristino, L.² Oland, L.D.³ Van Sickle, M.D.⁴ Starowicz, K.⁵ Pittman, Q.J.⁶ Guglielmotti, V.⁷ Davison, J.S.⁸ Di Marzo, V.⁹

121
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- P. Movahed, V. Evilevitch, T. L. G. Andersson, B. A. G. Jönsson, P. Wollmer, P. M. Zygmunt, E. D. Högestätt, Br. J. Pharmacol. 2005, 146, 171-179.
- (2005) Br. J. Pharmacol. , vol.146 , pp. 171-179
- Movahed, P.¹ Evilevitch, V.² Andersson, T.L.G.³ Jönsson, B.A.G.⁴ Wollmer, P.⁵ Zygmunt, P.M.⁶ Högestätt, E.D.⁷

122
- 19944430452
- G. Appendino, L. De Petrocellis, M. Trevisani, A. Minassi, N. Daddario, A. S. Moriello, D. Gazzieri, A. Ligresti, B. Campi, G. Fontana, C. Pinna, P. Geppetti, V. Di Marzo, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 561-570
- (2005) J. Pharmacol. Exp. Ther. , vol.312 , pp. 561-570
- Appendino, G.¹ De Petrocellis, L.² Trevisani, M.³ Minassi, A.⁴ Daddario, N.⁵ Moriello, A.S.⁶ Gazzieri, D.⁷ Ligresti, A.⁸ Campi, B.⁹ Fontana, G.¹⁰ Pinna, C.¹¹ Geppetti, P.¹² Di Marzo, V.¹³

123
- 30644474973
- G. Appendino, M. G. Cascio, S. Bacchiega, A. S. Moriello, A. Minassi, A. Thomas, R. Ross, R. Pertwee, L. De Petrocellis, V. Di Marzo, FEBS Lett. 2006, 580, 568-574.
- (2006) FEBS Lett. , vol.580 , pp. 568-574
- Appendino, G.¹ Cascio, M.G.² Bacchiega, S.³ Moriello, A.S.⁴ Minassi, A.⁵ Thomas, A.⁶ Ross, R.⁷ Pertwee, R.⁸ De Petrocellis, L.⁹ Di Marzo, V.¹⁰

124
- 37349065872
- G. Appendino, S. Bacchiega, A. Minassi, M. G. Cascio, L. De Petrocellis, V. Di Marzo, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9312-9315
- (2007) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.46 , pp. 9312-9315
- Appendino, G.¹ Bacchiega, S.² Minassi, A.³ Cascio, M.G.⁴ De Petrocellis, L.⁵ Di Marzo, V.⁶

125
- 70349963573
- Angew. Chem. 2007, 119, 9472-9475.
- (2007) Angew. Chem. , vol.119 , pp. 9472-9475

126
- 0032931885
- W. J. Krall, J. J. Sramek, N. R. Cutler, Ann. Pharmacother. 1999, 33, 441-450
- (1999) Ann. Pharmacother. , vol.33 , pp. 441-450
- Krall, W.J.¹ Sramek, J.J.² Cutler, N.R.³

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- A. M. Racchi, M. Mazzucchelli, E. Porrello, C. Lanni, S. Govoni, Pharmacol. Res. 2004, 50, 441-451
- (2004) Pharmacol. Res. , vol.50 , pp. 441-451
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- (2005) Expert Opin. Emerging Drugs , vol.10 , pp. 817-825
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- (2003) J. Pharmacol. Exp. Ther. , vol.306 , pp. 821-827
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- (2011) Behav. Brain Res. , vol.221 , pp. 334-340
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131
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- (2011) Pharmacol. Biochem. Behav. , vol.99 , pp. 254-261
- Dumas, J.A.¹ Newhouse, P.A.²

132
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- Q. Meng, J. Ru, G. Zhang, C. Shen, S. Schmitmeier, A. Bader, Toxicol. Lett. 2007, 168, 140-147
- (2007) Toxicol. Lett. , vol.168 , pp. 140-147
- Meng, Q.¹ Ru, J.² Zhang, G.³ Shen, C.⁴ Schmitmeier, S.⁵ Bader, A.⁶

133
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- (2009) Psychiatr. Danub. , vol.21 , pp. 108-113
- Mimica, N.¹ Presečki, P.²

134
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- M. L. Bolognesi, A. Minarini, V. Tumiatti, C. Melchiorre, Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 811-823
- (2006) Expert Opin. Ther. Pat. , vol.16 , pp. 811-823
- Bolognesi, M.L.¹ Minarini, A.² Tumiatti, V.³ Melchiorre, C.⁴

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- (2012) Int. J. Alzheimer's Dis. , vol.2012 , pp. 728983
- Mehta, M.¹ Adem, A.² Sabbagh, M.³

136
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- M. A. Chaudhari, P. V. Sapkale, M. Sahu, Drug Discoveries Ther. 2013, 1, 29-42.
- (2013) Drug Discoveries Ther. , vol.1 , pp. 29-42
- Chaudhari, M.A.¹ Sapkale, P.V.² Sahu, M.³

137
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- (2011) Pharmaceuticals , vol.4 , pp. 382-418
- Kozurkova, M.¹ Hamulakova, S.² Gazova, Z.³ Paulikova, H.⁴ Kristian, P.⁵

138
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- (2013) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.23 , pp. 1916-1922
- Romero, A.¹ Cacabelos, R.² Oset-Gasque, M.J.³ Samadi, A.⁴ Marco-Contelles, J.⁵

139
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142
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- Lange, J.H.M.¹ Coolen, H.K.A.C.² Van Stuivenberg, H.H.³ Dijksman, J.A.R.⁴ Herremans, A.H.J.⁵ Ronken, E.⁶ Keizer, H.G.⁷ Tipker, K.⁸ McCreary, A.C.⁹ Veerman, W.¹⁰ Wals, H.C.¹¹ Stork, B.¹² Verveer, P.C.¹³ Den Hartog, A.P.¹⁴ De Jong, N.M.J.¹⁵ Adolfs, T.J.P.¹⁶ Hoogendoorn, J.¹⁷ Kruse, C.G.¹⁸

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- J. H. M. Lange, C. G. Kruse, S. Belal, (Solvay Pharmaceuticals B.V., Weesp, NL), Int. PCT Pub. No. WO 2008/074816, 2008
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- Prosper, J.A.P.¹ Martín, N.E.C.² Naranjo, P.G.³ Martin, C.P.⁴ Redo, V.J.A.⁵ Fontelles, M.I.M.⁶ Moreno, R.G.⁷ Robles, E.M.S.⁸

210
- 84891587375
- P. González-Naranjo, N. Pérez-Macias, N. E. Campillo, C. Pérez, V. J. Arán, R. Girõn, E. Sánchez-Robles, M. I. Martín, M. Gõmez-Cañas, M. García-Arencibia, J. Fernández-Ruiz, J. A. Páez, Eur. J. Med. Chem. 2014, 73, 56-72.
- (2014) Eur. J. Med. Chem. , vol.73 , pp. 56-72
- González-Naranjo, P.¹ Pérez-Macias, N.² Campillo, N.E.³ Pérez, C.⁴ Arán, V.J.⁵ Girõn, R.⁶ Sánchez-Robles, E.⁷ Martín, M.I.⁸ Gõmez-Cañas, M.⁹ García-Arencibia, M.¹⁰ Fernández-Ruiz, J.¹¹ Páez, J.A.¹²

211
- 11844249400
- C. Montero, N. E. Campillo, P. Goya, J. A. Páez, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 75-83.
- (2005) Eur. J. Med. Chem. , vol.40 , pp. 75-83
- Montero, C.¹ Campillo, N.E.² Goya, P.³ Páez, J.A.⁴

212
- 53049094391
- G. A. Cabral, L. Griffin-Thomas, Endocr. Metab. Immune Disord. Drug Targets 2008, 8, 159-172
- (2008) Endocr. Metab. Immune Disord. Drug Targets , vol.8 , pp. 159-172
- Cabral, G.A.¹ Griffin-Thomas, L.²

213
- 63049105150
- e
- G. A. Cabral, L. Griffin-Thomas, Expert Rev. Mol. Med. 2009, 11, e 3
- (2009) Expert Rev. Mol. Med. , vol.11 , pp. 3
- Cabral, G.A.¹ Griffin-Thomas, L.²

214
- 84891277457
- H. K. Avraham, S. Jiang, Y. Fu, E. Rockenstein, A. Makriyannis, A. Zvonok, E. Masliah, S. Avraham, Br. J. Pharmacol. 2014, 171, 468-479
- (2014) Br. J. Pharmacol. , vol.171 , pp. 468-479
- Avraham, H.K.¹ Jiang, S.² Fu, Y.³ Rockenstein, E.⁴ Makriyannis, A.⁵ Zvonok, A.⁶ Masliah, E.⁷ Avraham, S.⁸

215
- 84895773741
- E. J. Downer, Br. J. Pharmacol. 2014, 171, 1345-1346.
- (2014) Br. J. Pharmacol. , vol.171 , pp. 1345-1346
- Downer, E.J.¹

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.