Part II: Nitroalkenes in the synthesis of heterocyclic compounds

RSC Advances

Volumn 4, Issue 93, 2014, Pages 51794-51829

  Halimehjani, Azim Ziyaei ^a   Namboothiri, Irishi N N ^b   Hooshmand, Seyyed Emad ^a  

^a KHARAZMI UNIVERSITY   (Iran)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROALKENES;

EID: 84908226259     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra08830a     Document Type: Review

References (378)

1. M. J. Schneider, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1996, vol. 10, ch. 3, p. 155
2. P. S. Watson B. Jiang B. Scott Org. Lett. 2000 2 3679
3. S. Kallstrom R. Leino Bioorg. Med. Chem. 2008 16 601
4. T. Yamashita K. Yasuda H. Kizu Y. Kameda A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet N. Asano J. Nat. Prod. 2002 65 1875
5. A. Mochizuki Y. Nakamoto H. Naito K. Uoto T. Ohta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 782
6. P. E. Finke B. Oates S. G. Mills M. MacCoss L. Malkowitz M. S. Springer S. L. Gould J. A. Demartino A. Carella G. Carver K. Holmes R. Danzeisen D. Hazuda J. Kessler J. Lineberger M. Miller W. A. Schleif E. A. Emini Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2475
7. A. A. Trabaco N. Aerts R. M. Alvarez J. I. Andres I. Boeckx J. Fernandez A. Gomez F. E. Janssens J. E. Leenaerts A. I. D. Lucas E. Matesanz T. Steckler S. Pullan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 3860
8. J. Kobayashi M. Ishibashi Heterocycles 1996 42 943
9. I. Ninomiya T. Kiguchi T. Naito Alkaloids 1998 50 317
10. K. Murata F. Takano S. Fushiya Y. Oshima J. Nat. Prod. 1998 61 729
11. S. Kobayashi M. Ueno R. Suzuki H. Ishitani H. S. Kim Y. Wataya J. Org. Chem. 1999 64 6833
12. Y. Takaya H. Tasaka T. Chiba K. Uwai M. Tanitsu H. S. Kim Y. Wataya M. Miura M. Takeshita Y. Oshima J. Med. Chem. 1999 42 3163
13. R. F. Boswell W. J. Welstead R. L. Duncan D. N. Johnson W. H. Funderburk J. Med. Chem. 1978 21 136
14. P. D. Bailey P. A. Millwood P. D. Smith Chem. Commun. 1998 633
15. Y. Tamaru S.-I. Kawamura T. Bando K. Tanaka M. Hojo Z.-I. Yoshida J. Org. Chem. 1988 53 5491
16. E. Lorthiois I. Marek J. F. Normant J. Org. Chem. 1998 63 566
17. H. Poerwono K. Higashiyama H. Takahashi J. Org. Chem. 1998 63 2711
18. S. Freville M. Bonin J. P. Celerier H.-P. Husson G. Lhommet J. C. Quirion V. M. Thuy Tetrahedron 1997 53 8447
19. K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3558
20. P. Buonora J. C. Olsen T. Oh Tetrahedron 2001 57 6099
21. S. Kobayashi, in Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, ed., S. Kobayashi, and, K. A. Jørgensen, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 187, For selected examples, see
22. D. L. Boger W. L. Corbett J. M. Wiggins J. Org. Chem. 1990 55 2999
23. M. Teng F. W. Fowler J. Org. Chem. 1990 55 5646
24. D. L. Boger W. L. Corbett T. T. Curran A. M. Kasper J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1713
25. C. Trione L. M. Toledo S. D. Kuduk F. W. Fowler D. S. Grierson J. Org. Chem. 1993 58 2075
26. N. J. Sisti I. A. Motorina M. T. H. Dau C. Riche F. W. Fowler D. S. Grierson J. Org. Chem. 1996 61 3715
27. J. P. A. Harrity O. Provoost Org. Biomol. Chem. 2005 3 1349
28. R. P. Hsung A. V. Kurdyumov N. Sydorenko Eur. J. Org. Chem. 2005 23
29. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
30. N. Sarkar A. Banerjee S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9222
31. S. E. Denmark R. Y. Baiazitov J. Org. Chem. 2006 71 593
32. T. Kobayashi M. Nakashima T. Hakogi K. Tanaka S. Katsumur Org. Lett. 2006 8 3809
33. J. Liu S. Lin H. Ding Y. Wei F. Liang Tetrahedron Lett. 2010 51 6349
34. S. Mishra R. Ghosh Tetrahedron Lett. 2011 52 2857
35. G. Brahmachari S. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 1479
36. S. Cihalova G. Valero J. Schimer M. Humpl M. Dracinsky A. Moyano R. Rios J. Vesely Tetrahedron 2011 67 8942
37. H. Zheng X. Huo C. Zhao P. Jing J. Yang B. Fang X. She Org. Lett. 2011 13 6448
38. Y. Chen C. Zhong J. L. Petersen N. G. Akhmedov X. Shi Org. Lett. 2009 11 2333
39. Y. Wang S. Zhu D. Ma Org. Lett. 2011 13 1602
40. T. Urushima D. Sakamoto H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2010 12 4588
41. Y. Wang D.-F. Yu Y.-Z. Liu H. Wei Y.-C. Luo D. J. Dixon P.-F. Xu Chem.-Eur. J. 2010 16 3922
42. J. Zakrzewski M. Krawczyk Heteroat. Chem. 2006 17 393
43. J. Zakrzewski M. Krawczyk Heteroat. Chem. 2008 19 549
44. H. Kizuka D. R. Elmaleh Nucl. Med. Biol. 1993 20 239
45. N. A. Kraus Synthesis 1973 361
46. R. Labas G. Gilbert O. Nicole M. Dhilly A. Abbas O. Tirel A. Buisson J. Henry L. Barré D. Debruyne F. Sobrio Eur. J. Med. Chem. 2011 46 2295
47. R. Chawla A. Rai A. K. Singh L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2012 53 5323
48. H. Liu Z. Zhou Q. Sun Y. Li Y. Li J. Liu P. Yan D. Wang C. Wang ACS Comb. Sci. 2012 14 366
49. Z. Zhou H. Liu Q. Sun Y. Li J. Yang J. Liu P. Yan C. Wang Synlett 2012 2255
50. P. Jakubec M. Helliwell D. J. Dixon Org. Lett. 2008 10 4267
51. M. Balasubramanian and J. G. Keay, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. V. F. Scriven, Pergamon Press, London, 1996, vol. 5, ch. 6, p. 245
52. B. Y. Kim J. B. Ahn H. W. Lee S. K. Kang J. H. Lee J. S. Shin S. K. Ahn C. I. Hong S. S. Yoon Eur. J. Med. Chem. 2004 39 433
53. I. J. Enyedy S. Sakamuri W. A. Zaman K. M. Johnson S. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 513
54. A. D. Pillai P. D. Rathod P. X. Franklin M. Patel M. Nivsarkar K. K. Vasu H. Padh V. Sudarsanam Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003 301 183
55. V. KlimeŠová M. Svoboda K. Waisser M. Pour J. Kaustová Farmaco 1999 54 666
56. B. B. Fredholm A. P. Ijzerman K. A. Jacobson K.-N. Klotz J. Linden Pharmacol. Rev. 2001 53 527
57. S. B. Levy, M. N. Alekshun, B. L. Podlogar, K. Ohemeng, A. K. Verma, T. Warchol, B. Bhatia, T. Boowser and M. U. S. Grier, Pat. Appl., US 2005124678, A1, 2005
58. H. Harada, S. Watanuki, T. Takuwa, K. Kawaguchi, T. Okazaki, Y. Hirano and C. Saitoh, PCT Int. Appl., WO 2002006237 Al, 2002
59. L. C. W. Chang J. K. Von Frijtag Drabbe Künzel T. Mulder-Krieger R. F. Spanjersberg S. F. Roerink G. van den Hout M. W. Beukers J. Brussee A. P. Ijzerman J. Med. Chem. 2005 48 2045
60. M. W. Beukers L. C. W. Chang J. K. Von Frijtag Drabbe Künzel T. Mulder-Krieger R. F. Spanjersberg J. Brussee A. P. Ijzerman J. Med. Chem. 2004 47 3707
61. F. R. Buhler W. Kiowski J. Hypertens. 1987 S3 5
62. J. L. Reid P. A. Meredith F. Pasanisi J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985 S18 7
63. R. A. Janis P. J. Silver D. J. Triggle Adv. Drug Res. 1987 16 309
64. Y.-F. Wang S. Chiba J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12570
65. Y. Wei N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3756
66. M. D. Fletcher T. E. Hurst T. J. Miles C. J. Moody Tetrahedron 2006 62 5454
67. N. M. Evdokimov I. V. Magedov A. S. Kireev A. Kornienko Org. Lett. 2006 8 899
68. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4592
69. K. Tanaka H. Mori M. Yamamoto S. Katsumara J. Org. Chem. 2001 66 3099
70. A. R. Renslo R. L. Danheiser J. Org. Chem. 1998 63 7840
71. M. D. Hill Chem.-Eur. J. 2010 16 12052
72. V. V. Lipson N. Y. Gorobets Mol. Diversity 2009 13 399
73. J. A. Varela C. Saá Chem. Rev. 2003 103 3787
74. A. Hantzsch Liebigs Ann. Chem. 1882 215 1
75. B. Guillaume A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2008 130 18
76. T. R. Kelly R. L. Lebedev J. Org. Chem. 2002 67 2197
77. B. C. Ranu R. Jana S. Sowmiah J. Org. Chem. 2007 72 3152
78. K. Guo M. J. Thompson T. R. K. Reddy R. Mutter B. Chen Tetrahedron 2007 63 5300
79. K. Guo M. J. Thompson B. Chen J. Org. Chem. 2009 74 6999
80. B. Das B. Ravikanth A. S. Kumar B. S. Kanth J. Heterocycl. Chem. 2009 46 1208
81. C. Mukhopadhyay P. K. Tapaswi R. J. Butcher Tetrahedron Lett. 2010 51 1797
82. L. Nagarapu Aneesa R. Peddiraju S. Apuri Catal. Commun. 2007 8 1973
83. M. Adib H. Tahermansouri S. A. Koloogani B. Mohammadi H. R. Bijanzadeh Tetrahedron Lett. 2006 47 5957
84. D. L. Boger J. S. Panek M. M. Meier J. Org. Chem. 1982 47 895
85. X. Xiong M. C. Bagley K. Chapaneri Tetrahedron Lett. 2004 45 6121
86. M. C. Bagley J. W. Dale J. Bower Synlett 2001 1149
87. V. O. Iaroshenko S. Mkrtchyan A. Gevorgyan M. Vilches-Herrera D. V. Sevenard A. Villinger T. V. Ghochikyan A. Saghiyan V. Y. Sosnovskikh P. Langer Tetrahedron 2012 68 2532
88. V. Y. Korotaev A. Y. Barkov V. Y. Sosnovskikh Tetrahedron Lett. 2013 54 3091
89. A. Diaz-Ortiz J. R. Carrillo F. P. Cossio M. J. Gomez-Escalonilla A. DelaHoz A. Moreno P. Prieto Tetrahedron 2000 56 1569
90. A. Alizadeh A. Mikaeili T. Firuzyar Synthesis 2012 1380
91. A. Alizadeh T. Firuzyar A. Mikaeili Synthesis 2010 3913
92. A. Alizadeh A. Rezvanian Synlett 2011 1105
93. M. M. Sarmah D. Prajapati W. Hu Synlett 2013 471
94. J. A. Eussell Annu. Rev. Biochem. 1945 14 309
95. R. A. Cox Q. Rev., Chem. Soc. 1968 22 499
96. K. Desai R. Patel K. Chikhalia Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2006 45 773
97. A. E. Amr M. S. Nermien M. M. Abdulla Monatsh. Chem. 2007 138 699
98. N. Fujiwara T. Nakajima Y. Ueda H. Fujita H. Kawakami Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9804
99. L. Ballell R. A. Field G. A. C. Chung R. J. Young Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1736
100. E. Wagner K. Al-Kadasi M. Zimecki W. Sawka-Dobrowolska Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2498
101. L. Cordeu E. Cubedo E. Bandres A. Rebollo X. Saenz H. Chozas M. Victoria Dominguez M. Echeverria B. Mendivil C. Sanmartin Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1659
102. K. Gorlitzer S. Herbig R. D. Walter Pharmazie 1997 52 670
103. I. V. Ukrainets I. A. Tugaibei N. L. Bereznykova V. N. Karvechenko A. V. Turov Chem. Heterocycl. Compd. 2008 5 565
104. M. Kurono, M. Hayashi, K. Miura, Y. Isogawa and K. Sawai, Kokai Tokkyo Koho JP 62, 267, 272, Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Japan, 1987, Chem. Abstr., 1988, 109, 37832t
105. V. A. Zapol'skii J. C. Namyslo C. Altug M. Gjikaj D. E. Kaufmann Synthesis 2008 304
106. S. Gabrielli R. Ballini A. Palmieri Monatsh. Chem. 2013 144 509
107. A. Kumar K. Srivastava S. R. Kumar S. K. Puri P. M. S. Chauhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6530
108. X. Ma W. Zhou R. Brun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 986
109. A. R. Gholap K. S. Toti F. Shirazi R. Kumari M. K. Bhat M. V. Deshpande K. V. Srinivasan Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6705
110. S. Rossiter S. J. Peron P. J. Whitfield K. Jones Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4806
111. K. Atwal, Eur. Pat., EP 488,616, 1992, Chem. Abstr., 1992, 117, 89978e
112. R. W. Carling P. D. Leeson A. M. Moseley J. D. Smith K. Saywell M. D. Triclehank J. A. Kemp G. R. Marshall A. C. Foster S. Grimwood Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 65
113. J. K. Barbay Y. Gong M. Buntinx J. Li C. Claes P. J. Hornby G. Van Lommen J. VanWauwe W. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2544
114. G. Dorey B. Lockhart P. Lestage P. Casara Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 935
115. I. Berenguer N. El Aouad S. Andujar V. Romero F. Suvire T. Freret A. Bermejo M. D. Ivorra R. D. Enriz M. Boulouard N. Cabedo D. Cortes Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4968
116. A. H. Abadi G. H. Hegazy A. A. E. Zaher Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5759
117. J. L. Kim I. S. Shin H. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1614
118. A. K. Agrawal S. A. Jenekhe Chem. Mater. 1996 8 579
119. S. A. Jenekhe L. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315
120. S. Majumder K. R. Gipson A. Odom Org. Lett. 2009 11 4720
121. C. S. Cho B. H. Oh S. C. Shim Tetrahedron Lett. 1999 40 1499
122. L. Zhou Y. Zhang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2899
123. R. C. Larock M.-Y. Kero Tetrahedron Lett. 1991 32 569
124. L. Zhou S. Tu D. Shi G. Dai W. Chen Synthesis 1988 851
125. R. C. Larock S. Babu Tetrahedron Lett. 1987 28 5291
126. F. Ozawa H. Yanagihara A. Yamamoto J. Org. Chem. 1986 51 415
127. G. Jones, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, New York, 1996, vol. 5, p. 167
128. C. S. Cho B. H. Oh T. J. Kim T. J. Kim S. C. Shim Chem. Commun. 2000 1885
129. B. Jiang Y. G. Si J. Org. Chem. 2002 67 9449
130. H. Skraup Chem. Ber. 1880 13 2086
131. P. Friedlander Chem. Ber. 1882 15 2572
132. R. H. Mansake M. Kulka Org. React. 1953 7 59
133. R. J. Linderman K. S. Kirollos Tetrahedron Lett. 1990 31 2689
134. M. E. Theoclitou L. A. Robinson Tetrahedron Lett. 2002 43 3907
135. N. T. Patil V. S. Raut J. Org. Chem. 2010 75 6961
136. R. P. Korivi C.-H. Cheng J. Org. Chem. 2006 71 7079
137. S. P. Fearley C. Thongsornkleeb J. Org. Chem. 2010 75 933
138. T. Akiyama H. Morita K. Fuchibe J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13070
139. H. Liu G. Dagousset G. Masson P. Retailleau J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 131 4598
140. L. He M. Bekkaye P. Retailleau G. Masson Org. Lett. 2012 14 3158
141. G. Dagousset J. Zhu G. Masson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14804
142. L. S. Povarov V. I. Grigos B. M. Mikhailov Izv. Akad. Nauk. SSR, Ser. Khim. 1963 2039
143. X. Li C. Li W. Zhang X. Lu S. Han R. Hong Org. Lett. 2010 12 1696
144. A.-M. L. Hogan D. F. O'Shea Org. Lett. 2006 8 3769
145. B. V. Subba Reddy D. Medaboina B. Sridhar K. K. Singarapu J. Org. Chem. 2013 78 8161
146. Z.-H. Yu H.-F. Zheng W. Yuan Z.-L. Tang A.-D. Zhang D.-Q. Shi Tetrahedron 2013 69 8137
147. M. C. Yan Z. Tu C. Lin S. Ko J. Hsu C.-F. Yao J. Org. Chem. 2004 69 1565
148. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palm Green Chem. 2005 7 825
149. A. V. Aksenov A. N. Smirnov N. A. Aksenov I. V. Aksenova L. V. Frolova A. Kornienko I. V. Magedovz M. Rubin Chem. Commun. 2013 49 9305
150. A. Rai A. K. Singh P. Singh L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2011 52 1354
151. A. Rai A. K. Singh S. Singh L. D. S. Yadav Synthesis 2011 335
152. K. Balamurugan V. Jeyachandran S. Perumal J. C. Menendez Tetrahedron 2011 67 1432
153. P. R. Moore A. Evenson T. D. Luckey E. McCoy C. A. Elvehjem E. B. Hart J. Biol. Chem. 1946 165 437
154. M. G. Moloney Nat. Prod. Rep. 2002 19 597
155. D. Rose, E. Lieske, H. Hoeffkes and K.-G. Henkel, German Offen., DE 3, 825, 212, 1990, Chem. Abstr., 1988, 109, 73473
156. J. B. Rangisetty C. N. V. H. B. Gupta A. L. Prasad N. Sridhar P. Parimoo A. Veeranjaneyulu J. Pharm. Pharmacol. 2001 53 1409
157. M. M. Badran K. A. M. Abouzid M. H. M. Hussein Arch. Pharmacal Res. 2003 26 107
158. A. Carta P. Corona M. Loriga Curr. Med. Chem. 2005 12 2259
159. A. Carta G. Paglietti M. E. R. Nikookar P. Sanna L. Sechi S. Zanetti Eur. J. Med. Chem. 2002 37 355
160. A. Jaso B. Zarranz I. Aldana A. Monge Eur. J. Med. Chem. 2003 38 791
161. U. Das H. N. Pati A. K. Panda E. De Clercq J. Balzarini J. Molnár Z. Baráth I. Ocsovszki M. Kawase L. Zhou H. Sakagami J. R. Dimmock Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3909
162. A. Carta P. Sanna L. Gherardini S. Zanetti II Farmaco 2001 56 933
163. R. Sarges H. R. Howard R. G. Browne L. A. Lebel A. Seymour B. K. Koe J. Med. Chem. 1990 33 2240
164. C. Bailly S. Echepare F. Gago M. Waring Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 291
165. S. A. Raw C. D. Wilfred R. J. K. Taylor Chem. Commun. 2003 2286
166. U. J. Ries H. W. Priekpe N. H. Hauel S. Handschuh G. Mihm J. M. Stassen W. Wienen H. Nar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2297
167. D. S. Su and M. G. Bock, US Pat., 20050020591, 2005
168. J. A. Butera W. Spinelli V. Anantharaman N. Marcopulos R. W. Parsons I. F. Moubarak C. Cullinan J. F. Bagli J. Med. Chem. 1991 34 3212
169. R. Aguilera J. C. Duplant C. Nofre Bull. Soc. Chim. Fr. 1968 11 4491
170. W. L. F. Armarego P. Waring B. Paal Aust. J. Chem. 1982 35 785
171. G. H. Fisher H. P. Schultz J. Org. Chem. 1974 39 635
172. M. Battistini E. Erba D. Pocar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 339
173. S. Matsuura T. Sugimoto H. Haegawa S. Imaizumi A. Ichiyama J. Biochem. 1980 87 951
174. Z. Jones, R. Groneberg and M. Drew and C. T. Eary, US Pat., 20050282812, 2005
175. H. Takaya, T. Ohta and R. Noyori, in Catalytic Asymmetric Synthesis,ed., I. Ojima, VCH, New York, 1993, p. 31
176. B. R. James Catal. Today 1997 37 209
177. H. Suschitzky B. J. Wakefield R. A. Whittaker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 401
178. K. S. Kim L. Qian J. E. Bird K. E. J. Dickinson S. Moreland T. R. Schaeffer T. L. Waldron C. L. Delaney H. N. Weller A. V. Miller J. Med. Chem. 1993 36 2335
179. Y. Kim M. H. Lee E. T. Choi E. S. No Y. S. Park Heterocycles 2007 71 5
180. S. Kamila E. R. Biehl Heterocycles 2006 68 1931
181. Y. Kim K. H. Kang E. T. Choi M. H. Lee Y. S. Park Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 325
182. T. M. A. El-Maati Bull. Chim. Farm. 1999 138 272
183. F. Juncai L. Yang M. Qinghua L. Bin Synth. Commun. 1998 28 193
184. J. Barluenga F. Aznar R. Liz M. P. Cabal Synthesis 1985 313
185. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Thieme, New York, 1995, p. 417
186. P. A. Petukhov A. V. Tkachev Tetrahedron 1997 53 9761
187. D. J. Brown, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., E. C. Taylor, and, P. Wipf, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2004
188. S. Murata T. Sugimoto S. Matsuura Heterocycles 1987 26 883
189. Y. Chen K. Li M. Zhao Y. Li B. Chen Tetrahedron Lett. 2013 54 1627
190. E. Merisor U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2007 48 8383
191. C. Meyer V. A. Zapol'skii A. E. W. Adam D. E. Kaufmann Synthesis 2008 2575
192. J. Maichrowski M. Gjikaj E. G. Hübner B. Bergmann I. B. Müller D. E. Kaufmann Eur. J. Org. Chem. 2013 2091
193. R. Ballini S. Gabrielli A. Palmieri Synlett 2009 965 209
194. K. V. Kovalenko S. V. Makarenko K. V. Altukhov V. M. Berestovitskaya Russ. J. Gen. Chem. 2010 80 158
195. T. L. B. Boivin Tetrahedron 1987 43 3309
196. F. P. Marmster F. G. West Chem.-Eur. J. 2002 8 4347
197. M. T. Crimmins J. L. Zuccarello J. M. Ellis P. J. McDougall P. A. Haile J. D. Parrish K. A. Emmitte Org. Lett. 2009 11 489
198. M. Schwarz G. F. Graminski R. M. Waters J. Org. Chem. 1986 51 260
199. A. B. Smith III R. J. Fox T. M. Razler Acc. Chem. Res. 2008 41 675
200. K. Yasui Y. Tamura T. Nakatani K. Kawada M. Ohtani J. Org. Chem. 1995 60 7567
201. V. Dumontet N. Van Hung M. T. Adeline C. Riche A. Chiaroni T. Sévenet F. Guéritte J. Nat. Prod. 2004 67 858
202. Â. de Fátima L. K. Kohn J. E. de Carvalho R. A. Pilli Bioorg. Med. Chem. 2006 14 622
203. A. O. M. Maria O. Donadel G. H. Wendel J. A. Guzman E. Guerreiro O. S. Giordano Biol. Pharm. Bull. 2000 23 555
204. Â. de Fátima L. K. Kohn M. A. Antônio J. E. de Carvalho R. A. Pilli Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5437
205. M. Saeed T. IIg M. Schick M. Abbas W. Voelter Tetrahedron Lett. 2001 42 7401
206. S. L. Capim G. M. Gonçalves G. C. M. dos Santos B. G. Marinho M. L. A. A. Vasconcellos Bioorg. Med. Chem. 2013 21 6003
207. P. A. Clarke S. Santo Eur. J. Org. Chem. 2006 2045
208. H. Fuwa Hetereocycles 2012 85 1255
209. H. Fuwa N. Ichinokawa K. Noto M. Sasaki J. Org. Chem. 2012 77 2588
210. S. Roscales A. G. Csákÿ Org. Lett. 2012 14 1187
211. W. J. Morris D. W. Custar K. A. Scheidt Org. Lett. 2005 7 1113
212. A. B. Smith III S. Dong J. B. Brenneman R. J. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12109
213. L. F. Tietze G. Kettschau J. A. Gewert A. Schuffenhauer Curr. Org. Chem. 1998 2 19
214. A. G. Dossetter T. F. Jamison E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2398
215. H. Du X. Zhang Z. Wang H. Bao T. You K. Ding Eur. J. Org. Chem. 2008 2248
216. Y. Huang A. K. Unni A. N. Thadani V. H. Rawal Nature 2003 424 146
217. R. Jasti J. Vitale S. D. Rychnovsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9904
218. F. Hilli J. M. White M. Rizzacasa Org. Lett. 2004 6 1289
219. I. Paterson D. Y. K. Chen M. J. Coster J. L. Acena J. Bach K. R. Gibson L. E. Keown R. M. Oballa T. Trieselmann D. J. Wallace A. P. Hodgson R. D. Norcross Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4055
220. B. M. Trost H. Yang G. Wuitschik Org. Lett. 2005 7 4761
221. B. M. Trost M. R. B. Machacek D. Faulk J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6745
222. L. Wang P. Li D. Menche Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9270
223. L. Wang D. Menche J. Org. Chem. 2012 77 10811
224. Y. Wu A. Lu Y. Liu X. Yu Y. Wang G. Wu H. Song Z. Zhou C. Tang Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2988
225. A. Adibekian M. S. M. Timmer P. Stallforth J. van Rijn D. B. Werz P. H. Seeberger Chem. Commun. 2008 3549
226. H. Uehara R. Imashiro G. Hernández-Torres C. F. Barbas III Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20672
227. R. Imashiro H. Uehara C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5250
228. X. Y. Chen L. H. Sun S. Ye Chem.-Eur. J. 2013 19 4441
229. T. Kuwada K. Harada J. Nobuhiro T. Choshi Heterocycles 2002 57 2081
230. E. E. Schweizer and O. Meeder-Nycz, Chromenes, Chromansses, and Chromones, Wiley-Interscience, New York, 1977
231. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G. Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939
232. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2004 104 2285
233. B. M. Trost H. C. Shen L. Dong J. P. Surivet C. Sylvain J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11966
234. A. Afantitis G. Melagraki H. Sarimveis P. A. Koutentis J. Markopoulos O. Igglessi-Markopoulou Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6686
235. C. Conti L. P. Monaco N. Desideri Bioorg. Med. Chem. 2011 19 7357
236. D. M. Roll J. K. Manning G. T. Carter J. Antibiot. 1998 51 635
237. J. M. Grisar M. A. Petty F. N. Bolkenius J. Dow J. Wagner E. R. Wagner K. D. Haegele W. D. Jong J. Med. Chem. 1991 34 257
238. G. W. Burton K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1986 19 194
239. M. M. Khafagy A. H. F. A. El-Wahas F. A. Eid A. M. El-Agrody II Farmaco 2002 57 715
240. W. P. Smith L. S. Sollins D. P. Howes C. P. Cherry D. I. Starkey N. K. Cobley J. Med. Chem. 1998 41 787
241. A. G. Martinez L. J. Marck Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3165
242. C. P. Dell and C. W. Smith, EP Pat., 537949, 1993, Chem. Abstr., 1993, 119, 139102d
243. G. Bianchi A. Tava Agric. Biol. Chem. 1987 51 2001
244. S. J. Mohr M. A. Chirigios F. S. Fuhrman J. W. Pryor Cancer Res. 1975 35 3750
245. E. A. Kaczka F. J. Wolf F. P Rathe K. J. Folkers J. Am. Chem. Soc. 1955 77 6404
246. E. E. Smissman, C. O. Wilson, O. Gisvold and R. F. Doerge, Textbook of organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, Lippincott Co., Philadelphia, Toronto, 8th edn, 1982, p. 291
247. D. R. Anderson S. Hegde E. Reinhard L. Gomez W. F. Vernier L. Lee S. Liu A. Sambandam P. A. Sinder L. Masih Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1587
248. J. Skommer D. Wlodkowic M. Matto M. Eray J. Pelkonen Leuk. Res. 2006 30 322
249. J. L. Wang D. Liu Z. Zhang S. Shan X. Han S. M. Srinvasula C. M. Croce E. S. Alnemeri Z. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 7124
250. F. Eiden F. Denk Arch. Pharm. Weinhein Ger. 1991 324 353
251. N. Yu J. M. Aramini M. W. Germann Z. Huang Tetrahedron Lett. 2000 41 6993
252. K. C. Nicolaou R. Reingruber D. Sarlah S. Brase J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2086
253. X. Wu J. Zhou B. B. Snider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1283
254. S. Chang R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1998 63 864
255. S. Gowrisankar K. Y. Lee J. N. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 624
256. M. A. Ibrahim T. E. Ali Y. A. Alnamer Y. A. Gabr ARKIVOC 2010 (i) 98
257. S. Khadem R. J. Marles Molecules 2012 17 191
258. R. B. Patil S. D. Sawant P. A. Thombare Int. J. PharmTech Res. 2012 4 375
259. E. Corradini P. Foglia P. Giansanti R. Gubbiotti R. Samperi A. Laganà Nat. Prod. Res. 2011 25 469
260. A. K. Verma R. Pratap Tetrahedron 2012 68 8523
261. J. H. Cha Y. S. Cho H. Y. Koh E. Lee Y. T. Kim H. H. Yang H. Y. Kang Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 1123
262. J. I. Lee H. S. Son M. G. Jung Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 1461
263. H. Miyazaki Y. Honda K. Honda S. Inoue Tetrahedron Lett. 2000 41 2643
264. N. A. Petasis A. Butkevich J. Organomet. Chem. 2009 694 1747
265. I. Rodriguez S. Iborra F. Rey A. Corma Appl. Catal., A 2000 194-195 241
266. Q. Wang M. G. Finn Org. Lett. 2000 2 4063
267. J. S. Yadav B. V. S. Reddy L. Chandraiah B. Jagannadh S. K. Kumar A. C. Kunwar Tetrahedron Lett. 2002 43 4527
268. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. Parisse P. Carvalho T. P. Rao Tetrahedron Lett. 2002 43 2999
269. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. Aruna C. Venugopal T. Ramalingam S. K. Kumar A. C. Kunwar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 165
270. H. Ishibashi K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11122
271. K. Liu A. Chougnet W. D. Woggon Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5827
272. Y. K. Chung G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2225
273. I. B. Masesane Z. Y. Desta Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 2166
274. N. R. Mente J. D. Neighbors D. F. Wiemer J. Org. Chem. 2008 73 7963
275. J. Chapelat A. Buss A. Chougnet W. D. Woggon Org. Lett. 2008 10 5123
276. R. Marcos C. Rodríguez-Escrich C. I. Herrerías M. I. Pericas J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16838
277. R. S. Khupse P. W. Erhardt Org. Lett. 2008 10 5007
278. L. F. Tietze K. M. Sommer J. Zinngrebe F. Stecker Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 262
279. L. F. Tietze F. Stecker J. Zinngrebe K. M. Sommer Chem.-Eur. J. 2006 12 8770
280. B. M. Trost D. F. Toste J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9074
281. B. M. Trost H. C. Shen J. P. Surviet Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3943
282. B. M. Trost H. C. Shen J. P. Surivet J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9276
283. K. Fukamizu Y. Miyake Y. Nishibayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10498
284. R. R. R. Taylor R. A. Batey J. Org. Chem. 2013 78 1404
285. Y. Yamamoto K. Itonaga Org. Lett. 2009 11 717
286. J. Barluenga M. Trincado E. Rubio J. M. González J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3416
287. Y. L. Shi M. Shi Org. Biomol. Chem. 2007 5 1499
288. G. X. Wang N. X. Wang S. Tang J. L. Yu X. L. Tang Progr. Chem. 2008 20 518
289. H. C. Shen Tetrahedron 2009 65 3931
290. Q.-L. Hua C. Li X.-F. Wang L.-Q. Lu J. R. Chen W.-J. Xiao ACS Catal. 2011 1 221
291. X.-F. Wang J. An X.-X. Zhang F. Tan J.-R. Chen W.-J. Xiao Org. Lett. 2011 13 808
292. W. Yang Y. Yang D.-M. Du Org. Lett. 2013 15 1190
293. L. Zu S. Zhang H. Xie W. Wang Org. Lett. 2009 11 1627
294. V. Yu. Korotaev I. B. Kutyashev V. Y. Sosnovskikh Heteroat. Chem. 2005 16 492
295. V. Y. Korotaev V. Y. Sosnovskikh I. B. Kutyashev M. I. Kodess Lett. Org. Chem. 2005 2 616
296. V. Y. Korotaev I. B. Kutyashev V. Y. Sosnovskikh M. I. Kodess Mendeleev Commun. 2007 17 52
297. D.-Q. Xu Y.-F. Wang S. P. Luo S. Zhang A.-G. Zhong H. Chen Z.-Y. Xua Adv. Synth. Catal. 2008 350 2610
298. Z. Zhang G. Jakab P. R. Schreiner Synthesis 2011 1262
299. W. Hou B. Zheng J. Chen Y. Peng Org. Lett. 2012 14 2378
300. V. Y. Korotaev V. Y. Sosnovskikh I. B. Kutyashev A. Y. Barkov E. G. Matochkina M. I. Kodess Tetrahedron 2008 64 5055
301. M. Rueping J. Dufour M. S. Maji Chem. Commun. 2012 48 3406
302. D. Enders G. Urbanietz R. Hahn G. Raabe Synthesis 2012 773
303. D. Enders G. Urbanietz G. Raabe Synthesis 2011 1905
304. V. Y. Korotaev A. Y. Barkov V. Y. Sosnovskikh Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2012 61 674
305. H. S. P. Rao K. Geetha Tetrahedron Lett. 2009 50 3836
306. K. Hu Y. Wang Z. Zhou C. Tang Tetrahedron 2014 70 181
307. Y. Gao W. Yang D.-M. Du Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 339
308. K. Hu A. Lu Y. Wang Z. Zhou C. Tang Tetrahedron: Asymmetry 2013 24 953
309. L. Wu Y. Wang H. Song L. Tang Z. Zhou C. Tang Adv. Synth. Catal. 2013 1053
310. S. Singh A. Srivastava S. Samanta Tetrahedron Lett. 2012 53 6087
311. L. A. van Vliet N. Rodenhuis D. Dijkstra H. Wikstrom T. A. Pugsley K. A. Serpa L. T. Meltzer T. G. Heffner L. D. Wise M. E. Lajiness R. M. Huff K. Svensson S. Sundell M. Lundmark J. Med. Chem. 2000 43 2871
312. B. K. Trivedi C. J. Blankley J. A. Bristiol H. W. Hamilton W. C. Patt W. J. Kramer S. A. Johnson R. F. Bruns D. M. Cohen M. J. Ryan J. Med. Chem. 1991 34 1043
313. A. Kumar R. V. Salunkhe R. A. Rane S. Y. Dike J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 485
314. J. H. Clark Chem. Rev. 1980 80 429
315. E. Fujita Y. Nagao Bioorg. Chem. 1977 6 287
316. T. Shono Y. Matsumura S. Kashimura K. Hatanaka J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4752
317. A. Beliaev D. A. Learmonth P. Soares-da-Silva J. Med. Chem. 2006 49 1191
318. L. G. Larsson, R. Noreen, L. A. Renyi, S. B. Ross, D. D. Sohn, B. E. Svensson and S. O. Thorberg, PCT Int. Appl., WO 9109853 A1 19910711, 1991
319. B. Trivedi, Eur. Pat. Appl., EP 181109 A2 19860514, 1986
320. Y. Chen Q. Zhang B. Zhang P. Xia Y. Xia Z. Y. Yang N. Kilgore C. Wild S. L. Morris-Natschka K. H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6383
321. M. E. Castro P. J. Harrison A. Pazos T. Sharp J. Neurochem. 2000 75 755
322. F. Lejuene J.-M. Rivet A. Gobert H. Canton M. J. Millan Eur. J. Pharmacol. 1993 240 307
323. B. C. Ranu S. S. Dey Tetrahedron 2004 60 4183
324. N. Srivastava B. K. Banik J. Org. Chem. 2003 68 2109
325. M. Zahouily Y. Abrouki A. Rayadh Tetrahedron Lett. 2002 43 7729
326. Y. Abrouki M. Zahouily A. Rayadh B. Bahlaouan S. Sebti Tetrahedron Lett. 2002 43 8951
327. J. S. Yadav B. V. S. Reddy G. Baishya J. Org. Chem. 2003 68 7098
328. P. Kumar R. K. Pandey V. R. Hegde Synlett 1999 1921
329. S. K. Garg R. Kumar A. K. Chakraborti Synlett 2005 1370
330. C. Y. Meyers C. Rinaldi L. Bonoli J. Org. Chem. 1963 28 2440
331. B. D. Tilak H. S. Desai C. V. Deshpande S. K. Jain V. M. Vaidya Tetrahedron 1966 22 7
332. H. Kwart T. J. George J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970 433
333. W. D. Cotterill C. J. France R. Livingstone J. R. Atkinson J. Cottam J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 1 787
334. B. Gopalan K. Rajagopalan S. Swaminathan K. K. Balasubramanian Synthesis 1976 409
335. H. Ishibashi H. Nakatani H. Sakashita M. Ikeda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 338
336. Y. Ishino M. Nakamura I. Nishiguchi T. Hirashima Synlett 1991 633
337. Y. Ishino M. Mihara H. Kawai Synlett 2001 1317
338. C. V. Ursini G. H. M. Dias J. A. R. Rodrigues J. Organomet. Chem. 2005 690 3176
339. D. A. Evans F. E. Michael J. S. Tedrow K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3534
340. X. Zhang T. Taketomi T. Yoshizumi H. Kumobayashi S. Akutagawa K. Mashima H. Takaya J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3318
341. H. Honig N. Shi G. Polanz Biocatalysis 1994 9 61
342. J.-W. Xie W. Chen R. Li M. Zheng W. Du L. Yue Y. C. Chen Y. Wu J. Zhu J. G. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 389
343. D. Xue Y. C. Chen Q. W. Wang L. F. Cun J. Zhu J. G. Deng Org. Lett. 2005 7 5293
344. R. Dodda J. J. Goldman T. Mandal C.-G. Zhao G. A. Broker E. R. T. Tiekinka Adv. Synth. Catal. 2008 350 537
345. J. Wang H. Xie H. Li L. Zu W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4177
346. F. Pfrengle H.-U. Reissig Chem. Soc. Rev. 2010 39 549
347. T. L. Gilchrist Chem. Soc. Rev. 1983 12 53
348. I. M. Lyapkalo S. L. Ioffe Russ. Chem. Rev. 1998 67 467
349. P. G. Tsoungas Heterocycles 2002 57 915
350. P. G. Tsoungas Heterocycles 2002 57 1149
351. J. Santos R. Ignacio D. Aparicio F. Palacios J. M. Ezpeleta J. Org. Chem. 2009 74 3444
352. A. A. Tabolin A. V. Lesiv Y. A. Khomutova Y. V. Nelyubina S. L. Ioffe Tetrahedron 2009 65 4578
353. H. Terano S. Takase J. Hosoda M. Kohsaka J. Antibiot. 1989 42 145
354. Y. Lin Z. Shao G. Jiang S. Zhou J. Cai L. P. Vrijmoed E. B. Jones Tetrahedron 2000 56 9607
355. V. J. Lee R. B. Woodward J. Org. Chem. 1979 44 2487
356. I. Uchida S. Takase H. Kayakiri S. Kiyoto M. Hashimoto T. Tada S. Koda Y. Morimoto J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4108
357. M. Iwami S. Kiyoto H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1987 40 589
358. S. Kiyoto T. Shibata M. Yamashita T. Komori M. Okuhara H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1987 40 594
359. K. Shimomura O. Hirai T. Mizota S. Matsumoto J. Mori F. Shibayama H. Kikuchi J. Antibiot. 1987 40 600
360. B. Bressel B. Egart A. Al-Harrasi R. Pulz H. U. Reissig I. Brüdgam Eur. J. Org. Chem. 2008 467
361. M. Jasiński D. Lentz H. U. Reissig Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 662
362. B. Bressel H. U. Reissig Org. Lett. 2009 11 527
363. I. S. Young M. A. Kerr Org. Lett. 2004 6 139
364. M. D. Ganton M. A. Kerr J. Org. Chem. 2004 69 8554
365. D. A. Dias M. A. Kerr Org. Lett. 2009 11 3694
366. I. S. Young M. A. Kerr Angew. Chem., Int. Ed. 2003 26 3023
367. D. Zhu M. Lu P. J. Chua B. Tan F. Wang X. Yang G. Zhong Org. Lett. 2008 10 4585
368. S. Kumarn D. M. Shaw D. A. Longbottom S. V. Ley Org. Lett. 2005 7 4189
369. H. Lin Y. Tan X. W. Sun G.-Q. Lin Org. Lett. 2012 14 3818
370. M. Lu D. Zhu Y. Lu Y. Hou B. Tan G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10187
371. S. E. Denmark A. Thorarensen Chem. Rev. 1996 96 137
372. S. E. Denmark L. Gomez J. Org. Chem. 2003 68 8015
373. A. A. Tishkov A. V. Lesiv Y. A. Khomutova Y. A. Strelenko I. D. Nesterov M. Y. Antipin S. L. Ioffe S. E. Denmark J. Org. Chem. 2003 68 9477
374. S. E. Denmark M. Seierstad J. Org. Chem. 1999 64 1610
375. V. Y. Korotaev V. Y. Sosnovskikh M. A. Barabanov E. S. Yasnova M. A. Ezhikova M. I. Kodess P. A. Slepukhin Tetrahedron 2010 66 1404
376. E. Wada M. Yoshinaga Tetrahedron Lett. 2004 45 2197
377. F. Fringuelli M. Matteucci O. Piermatti F. Pizzo M. C. Burla J. Org. Chem. 2001 66 4661
378. R. Ballini G. Bosica S. Gabrielli A. Palmieri Tetrahedron 2009 65 2916