A novel enantioselective catalytic tandem oxa-Michael-Henry reaction: One-pot organocatalytic asymmetric synthesis of 3-nitro-2H-chromenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 16, 2008, Pages 2610-2616

  Xu, Dan Qian ^a   Wang, Yi Feng ^a   Luo, Shu Ping ^a   Zhang, Shuai ^a   Zhong, Ai Guo ^b   Chen, Hui ^a   Xu, Zhen Yuan ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b TAIZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Henry reaction; Michael reaction; Reaction mechanisms; Tandem reactions

Indexed keywords

EID: 56649105308     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800535     Document Type: Article

References (75)

1. For an overview and examples see: a) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, A. J. Roecker, G.-Q. Cao, S. Barluenga, H. J. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953;
2. b) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, S. Barluenga, G.-Q. Cao, R. L. Affleck, J. E. Lillig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967;
3. c) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, G.-Q. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968-9976;
4. d) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004, 104, 2285-2309;
5. e) J. Mori, M. Iwashima, M. Takeuchi, H. Saito, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 391-396;
6. f) Y. Kashiwada, K. Yamazaki, Y. Ikeshiro, T. Yamasisbi, T. Fujioka, K. Milashi, K. Mizuki, L. M. Cosentino, K. S. Fowke, L. M. Natschke, K.-H. Lee, Tetrahedron 2001, 57, 1559-1563.
7. a) F. Bigi, S. Carloni, R. Maggi, C. Muchetti, G. Sartori, J. Org. Chem. 1997, 62, 7024-7027;
8. b) J. M. J. Tronchet, S. Zerelli, G. Bernardinelli, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 343-359;
9. c) Q. Wang, M. G. Finn, Org. Lett. 2000, 2, 4063-4065;
10. d) S. Caddick, W. Kofie, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9347-9350;
11. e) J. Y. Goujon, F. Zammattio, S. Pagnoncelli, Y. Boursereau, B. Kirschleger, Synlett 2002, 2, 322-324;
12. f) P. T. Kaye, M. A. Musa, X. W. Nocanda, R. S. Robinson, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1133-1138;
13. g) S. W. Youn, J. I. Eom, Org. Lett. 2005, 7, 3355-3358;
14. h) G.-L. Zhao, Y.-L. Shi, M. Shi, Org. Lett. 2005, 7, 4527-4530;
15. i) J. C. Hershberger, L. Zhang, G. Lu, H. C. Malinakova, J. Org. Chem. 2006, 71, 231-235.
16. a) B. Lesch, S. Brse, Angew. Chem. 2004, 116, 118-120;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 115-118;
18. b) P. T. Kaye, M. A. Musa, Synthesis 2002, 2701-2706;
19. c) P. T. Kaye, X. W. Nocanda, Synthesis 2001, 2389-2392;
20. d) R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, Green Chem. 2005, 7, 825-827;
21. e) M.-C. Yan, Y.-J. Jang, W.-Y. Kuo, Z. Tu, K.-H. Shen, T.-S. Cuo, C.-H. Ueng, C.-F. Yao, Heterocycles 2002, 57, 1033-1048;
22. f) M.-C. Yan, Y.-J. Jang, C.-F. Yao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717-2721;
23. g) R. S. Varma, G. W. Kabalka, Heterocycles 1985, 23, 139-141;
24. h) T. S. Rao, S. Deshpande, H. H. Mathur, G. K. Trivedi, Heterocycles 1984, 22, 1943-1946.
25. a) W. Wang, H. Li, J. Wang, L. Zu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354-10355;
26. b) T. Govender, L. Hojabri, F. M. Moghaddam, P. I. Arvidsson, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1763-1767;
27. c) H. Li, J. Wang, T. ENunu, L. Zu, W. Jiang, S. Wei, W. Wang, Chem. Commun. 2007, 507-509;
28. d) H. Sundén, I. Ibrahem, G.-L. Zhao, L. Eriksson, A. Córdova, Chem. Eur. J. 2007, 13, 574-581;
29. e) R. Rios, H. Sundén, I. Ibrahem, A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2181-2184.
30. a) H. Booth, D. Huckle, I. M. Lockhart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973, 2, 227-232;
31. b) L. Rene, L. Blanco, R. Royer, R. Cavier, J. Lemoine, Eur. J. Med. Chem. 1977, 12, 385-386;
32. c) L. Rene, R. Royer, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1982, 17, 89-90;
33. d) S. R. Deshpande, H. H. Mathur, G. K. Trivedi, Synthesis 1983, 835;
34. e) N. Ono, K. Sugi, T. Ogawa, S. Aramaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1781-1782;
35. f) L. Johansson, D. Sohn, S.-O. Thorberg, D. M. Jackson, D. Kelder, L.-G. Larsson, L. Renyi, S. B. Ross, C. Wallsten, H. Eriksson, P.-S. Hu, E. Jerning, N. Mohell, A. Westlind-Danielsson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 216-225;
36. g) M. Nyerges, A. Virányi, G. Marth, A. Dancsó, G. Blaskó, L. Tocombining double acute accentke, Synlett 2004, 2761-2765;
37. h) A. Virányi, G. Marth, A. Dancsó, G. Blaskó, L. Tocombining double acute accentke, M. Nyerges, Tetrahedron 2006, 62, 8720-8730;
38. i) R. Muruganantham, S. M. Mobin, I. N. N. Nambo-othiri, Org. Lett. 2007, 9, 1125-1128;
39. j) G. Kolokythas, I. K. Kostakis, N. Pouli, P. Marakos, O. C. Kousidou, G. N. Tzanakakis, N. K. Karamanos, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 307-319;
40. k) T. Furuta, Y. Hirooka, A. Abe, Y. Sugata, M. Ueda, K. Murakami, T. Suzuki, K. Tanaka, T. Kan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3095-3098.
41. a) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2001, 113, 3840-3864;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748;
43. b) B. List, Chem. Commun. 2006, 819-824;
44. c) P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, 5248-5286;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175;
46. d) A. Dondoni, A. Massi, Angew. Chem. 2008, 120, 4716-4739;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660;
48. e) Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051-15053.
49. a) S. Mukherjee, W. Y. Jung, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569;
50. b) A. Erkkilä, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470;
51. c) D. B. Ramachary, K. Ramakumar, V. V. Narayana, J. Org. Chem. 2007, 72, 1458-1463;
52. d) S. Bertelsen, M. Marigo, S. Brandes, P. Dinér, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973-12980;
53. e) D. B. Ramachary, K. Ramakumar, M. Kishor, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7037-7042;
54. f) M. P. Sibi, M. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4124-4125;
55. g) T. D. Beeson, A. Mastracchio, J.-B. Hong, K. Ashton, D. W. C. MacMillan, Science 2007, 316, 582-585;
56. h) H.-Y. Jang, J.-B. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004-7005.
57. a) D.-Q. Xu, H.-D. Yue, S.-P. Luo, A.-B. Xia, S. Zhang, Z.-Y. Xu, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2054-2057;
58. b) D.-Q. Xu, L.-P. Wang, S.-P. Luo, Y.-F. Wang, S. Zhang, Z.-Y. Xu, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1049-1053;
59. c) D.-Q. Xu, S.-P. Luo, Y.-F. Wang, A.-B. Xia, H.-D. Yue, L.-P. Wang, Z.-Y. Xu, Chem. Commun. 2007, 4393-4395.
60. The imine generated from salicylaldehydes is particularly steady: a) R. W. Green, R. J. Sleet, Aust. J. Chem. 1969, 22, 917-919;
61. b) R. Gawinecki, A. Kuczek, E. Kolehmainen, B. Ośmiałowski, T. M. Krygowski, R. Kauppinen, J. Org. Chem. 2007, 72, 5598-5607.
62. a) P. Melchiorre, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 4151-4157;
63. b) T. J. Peelen, Y. Chi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11598-11599;
64. c) Y. Chi, S. H. Gellman, Org. Lett. 2005, 7, 4253-4256;
65. d) Y. Chi, L. Guo, N. A. Kopf, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5608-5609.
66. S. Luo, L. Zhang, X. Mi, Y. Qiao, J.-P. Cheng, J. Org. Chem. 2007, 72, 9350-9352.
67. For recent examples using such a technique to assign the absolute configurations of organic molecules, see: a) O. Penon, A. Carlone, A. Mazzanti, M. Locatelli, L. Sambri, G. Bartoli, P. Melchiorre, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4788-4791;
68. b) P. J. Stephens, J.-J. Pan, F. J. Devlin, M. Urbanová, O. Julínek, J. Hájíček, Chirality 2008, 20, 454-470;
69. c) M. Humam, P. Christen, O. Muñoz, K. Hostettmann, D. Jeannerat, Chirality 2008, 20, 20-25;
70. d) E. Giorgio, K. Tanaka, L. Verotta, K. Nakanishi, N. Berova, C. Rosini, Chirality 2007, 19, 434-445;
71. e) P. J. Stephens, J.-J. Pan, F. J. Devlin, M. Urbanova, J. Hajicek, J. Org. Chem. 2007, 72, 2508-2524;
72. f) J. Haesler, I. Schindelholz, E. Riguet, C. G. Bochet, W. Hug, Nature (London, U. K.) 2007, 446, 526-529;
73. g) T. Mori, Y. Inoue, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7995-8006;
74. h) J. Frelek, P. Kowalska, M. Masnyk, A. Kazimierski, A. Korda, M. Woźnica, M. Chmielewski, F. Furche, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6732-6744;
75. i) D. M. McCann, P. J. Stephens, J. Org. Chem. 2006, 71, 6074-6098.