Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: A simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 81, 2013, Pages 9305-9307

  Aksenov, Alexander V ^a   Smirnov, Alexander N ^a   Aksenov, Nicolai A ^a   Aksenova, Inna V ^a   Frolova, Liliya V ^b   Kornienko, Alexander ^c   Magedov, Igor V ^b   Rubin, Michael ^d  

^a NORTH CAUCASUS FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b NEW MEXICO INSTITUTE OF MINING AND TECHNOLOGY   (United States)

^c Texas State University   (United States)

^d UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 QUINOLONE; ACETOPHENONE; INDOLE DERIVATIVE; NITROSTYRENE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

ACETOPHENONES; ALKENES; CYCLIZATION; INDOLES; ISOMERISM; METALS; PHOSPHORIC ACIDS; POLYMERS; QUINOLONES;

EID: 84884307985     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc45696j     Document Type: Article

References (38)

1. C. B. M. Poulie, L. Bunch, ChemMedChem 2013 8 205
2. S. Heeb, M. P. Fletcher, S. R. Chhabra, S. P. Diggle, P. Williams, M. Camara, FEMS Microbiol. Rev. 2011 35 247
3. D. A. Sabbah, N. A. Simms, W. Wang, Y. Dong, E. L. Ezell, M. G. Brattain, J. L. Vennerstrom, H. A. Zhong, Bioorg. Med. Chem. 2012 20 7175
4. N. Kumar, V. P. Raj, B. S. Jayshree, S. S. Kar, A. Anandam, S. Thomas, P. Jain, A. Rai, C. M. Rao, Chem. Biol. Drug Des. 2012 80 291
5. A. A. Al-Amiery, R. I. H. Al-Bayati, K. Y. Saour, M. F. Radi, Res. Chem. Intermed. 2012 38 559
6. D. Beattie, D. Beer, M. E. Bradley, I. Bruce, S. J. Charlton, B. M. Cuenoud, R. A. Fairhurst, D. Farr, J. R. Fozard, D. Janus, E. M. Rosethorne, D. A. Sandham, D. A. Sykes, A. Trifilieff, K. L. Turner, E. Wissler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6280
7. A. Doléans-Jordheim, J. B. Veron, O. Fendrich, E. Bergeron, A. Montagut-Romans, Y. S. Wong, B. Furdui, J. Freney, C. Dumontet, A. Boumendjel, ChemMedChem 2013 8 652
8. S. E. Wolkenberg, Z. Zhao, C. Thut, J. W. Maxwell, T. P. McDonald, F. Kinose, M. Reilly, C. W. Lindsley, G. D. Hartman, J. Med. Chem. 2011 54 2351
9. P. V. Chaturvedula, S. E. Mercer, S. S. Pin, G. Thalody, C. Xu, C. M. Conway, D. Keavy, L. Signor, G. H. Cantor, N. Mathias, P. Moench, R. Denton, R. Macci, R. Schartman, V. Whiterock, C. Davis, J. E. Macor, G. M. Dubowchik, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 3157
10. B. Joseph, F. Darro, A. Behard, B. Lesur, F. Collignon, C. Decaestecker, A. Frydman, G. Guillaumet, R. J. Kiss, J. Med. Chem. 2002 45 2543
11. W. M. F. Fabian, K. S. Niederreiter, G. Uray, W. Stadlbauer, J. Mol. Struct. 1999 477 209
12. M. S. Tremblay, M. Halim, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7570
13. L. Clima, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2008 91 165
14. Y. Zhang, Y. Fang, H. Liang, H. Wang, K. Hu, X. Liu, X. Yi, Y. Peng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 107
15. M. A. Alonso, M. M. Blanco, C. Avendano, J. C. Menendez, Heterocycles 1993 36 2315
16. X. Liu, X. Xin, D. Xiang, R. Zhang, S. Kumar, F. Zhou, D. Dong, Org. Biomol. Chem. 2012 10 5643
17. G. Uray, K. S. Niederreiter, F. Belaj, W. M. F. Fabian, Helv. Chim. Acta 1999 82 1408
18. S.-Y. Han, J. W. Choi, J. Yang, C. H. Chae, J. Lee, H. Jung, K. Lee, J. D. Ha, H. R. Kim, S. Y. Cho, Bioorg. Med. Chem. 2012 22 2837
19. K. K. Park, J. Y. Jung, Heterocycles 2005 65 2095
20. P. J. Manley, M. T. Bilodeau, Org. Lett. 2004 6 2433
21. L. Fu, X. Huang, D. Wang, P. Zhao, K. Ding, Synthesis 2011 1547
22. J.-R. Chen, J. Liao, W.-J. Xiao, Can. J. Chem. 2010 88 331
23. D. V. Kadnikov, R. C. Larock, J. Organomet. Chem. 2003 687 425
24. A. C. Tadd, A. Matsuno, M. R. Fielding, M. C. Willis, Org. Lett. 2009 11 583
25. J. Minville, J. Poulin, C. Dufresne, C. F. Sturino, Tetrahedron Lett. 2008 49 3677
26. A. V. Aksenov, A. S. Lyahovnenko, A. V. Andrienko, I. I. Levina, Tetrahedron Lett. 2010 51 2406
27. A. V. Aksenov, A. S. Lyahovnenko, I. V. Aksenova, O. N. Nadein, Tetrahedron Lett. 2008 49 1808
28. A. V. Aksenov, I. V. Borovlev, I. V. Aksenova, S. V. Pisarenko, D. A. Kovalev, Tetrahedron Lett. 2008 49 707
29. A. D. Grebenyuk, A. K. Tashmukhamedova, Chem. Heterocycl. Compd. 2006 42 732
30. G. Dupeyre, P. Lemoine, N. Ainseba, S. Michel, X. Cachet, Org. Biomol. Chem. 2011 9 7780
31. R. M. Acheson, G. N. Aldridge, M. C. K. Choi, J. O. Nwankwo, M. A. Ruscoe, J. D. Wallis, J. Chem. Res., Synop. 1984 101
32. B. Rickborn, Org. React. 1998 52
33. E. Shalom, J.-L. Zenou, S. Shatzmiller, J. Org. Chem. 1977 42 4213
34. S. Nakamura, M. Uchiyama, T. Ohwada, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5282
35. B. Robinson, Chem. Rev. 1969 69 227
36. B. Robinson, Chem. Rev. 1963 63 373
37. G. W. Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045
38. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006 106 2875