A Highly Efficient and Practical Synthesis of Chromene Derivatives Using Ring-Closing Olefin Metathesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 864-866

  Chang, Sukbok ^a   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85034334867     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9712198     Document Type: Article

References (31)

1. Ashwood, V. A.; Buckingham, R. E.; Cassidy, F.; Evans, J. M.; Faruk, E. A.; Hamilton, T. C.; Nash, D. J.; Stemp, G.; Willcocks, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 2194-2201.
2. Van Lommen, G.; De Bruyn, M.; Schoven, M. J. Pharm. Belg. 1990, 45, 355-360.
3. Atwal, K. S.; Grover, G. J.; Ferrara, F. N.; Ahmed, S. Z.; Sleph, P. G.; Dzwonczyk, S.; Normandin, D. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1966-1973.
4. Elomri, A.; Mitaku, S.; Michel, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Guilbaud, N.; Léonce, S.; Kraus-Berthier, L.; Rolland, Y.; Atassi, G. J. Med. Chem. 1996, 39, 4762-4766.
5. Rochfort, S. J.; Metzger, R.; Hobbs, L.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1217-1219.
6. van Rensburg, H.; van Heerden, P. S.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3089-3092.
7. Covington, A. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 111-126.
8. Jankun, J.; Selman, S. H.; Swiercz, R.; Skrzypczak-Jankun, E. Nature 1997, 387, 561.
9. Rao, U.; Balasubramanian, K. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5023-5024.
10. Billeret, D.; Blondeau, D.; Sliwa, H. Synthesis 1993, 881-884.
11. Nielsen, S. F.; Olsen, C. E.; Christensen, S. B. Tetrahedron 1997, 53, 5573-5580.
12. Dorta, R. L.; Martín, A.; Suárez, E.; Betancor, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 2273-2274.
13. Ahrach, M.; Gérardin, P.; Loubinoux, B. Synth. Commun., 1997, 27, 1877-1883.
14. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427.
15. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-552.
16. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
17. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
18. Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorenson, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734.
19. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
20. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 2309-2322.
21. Recently it has been reported that Ru-carbene catayzed rearrangement of styrenyl ethers delivers 2-substituted chromene systems, see: Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488-1489.
22. Manhas, M. S.; Hoffman, W. H.; Lai, B.; Bose, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 461-463.
23. Nakano, J.; Miura, M.; Hayashida, M.; Kimura, K.; Nakanishi, T. Heterocycles 1983, 20, 1975-1978.
24. Martin, V. S.; Woodard, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237-6240.
25. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bohm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477-1482.
26. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2197-2181.
27. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041.
28. Schwab, P. E.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
29. Okamoto, T.; Kobayashi, K.; Oka, S.; Tanimoto, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4897-4901.
30. Corson, B. B.; Heintzelman, W. J.; Schwartzman, L. H.; Tiefenthal, H. E.; Lokken, R. J.; Nickels, J. E.; Atwood, G. R.; Pavlik, F. J. J. Org. Chem. 1958, 23, 544-549.
31. Tsaur, S.-L.; Fitch, R. M. J. Colloid Interface Sci. 1987, 115, 450-462.