Synthesis of pharmaceutically active compounds containing a disubstituted piperidine framework

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 16, Issue 2, 2008, Pages 601-635

  Källström, Sara ^a   Leino, Reko ^a  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

Author keywords

Disubstituted piperidines; Heterocyclic compounds; Pharmaceutical activity; Synthesis

Indexed keywords

3 (2 METHOXYBENZYLAMINO) 2 PHENYLPIPERIDINE; 3 [1 [3 (4 PIPERIDINYL)PROPIONYL]NIPECOTOYLAMINO] 3 (3 PYRIDYL)PROPIONIC ACID; 3 [1 [3 (4 PIPERIDINYL)PROPIONYL]NIPECOTOYLAMINO]PROPIONIC ACID; 3 [3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)BENZYLOXY] 2 PHENYLPIPERIDINE; 4 (2H TETRAZOL 5 YLMETHYL) 2 PIPERIDINECARBOXYLIC ACID; 4 PHOSPHONOMETHYLPIPECOLIC ACID; ANGIOTENSIN RECEPTOR ANTAGONIST; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST; LOTRAFIBAN; LY 235723; N METHYL DEXTRO ASPARTIC ACID RECEPTOR BLOCKING AGENT; PIPERIDINE DERIVATIVE; SEROTONIN 2A ANTAGONIST; UNCLASSIFIED DRUG; VOFOPITANT; VOLINANSERIN;

ALKYLATION; ALZHEIMER DISEASE; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ASTHMA; AUTOIMMUNE DISEASE; CHRONIC KIDNEY FAILURE; COGNITIVE DEFECT; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG PURIFICATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GASTROINTESTINAL DISEASE; INFLAMMATION; MANNICH REACTION; MIGRAINE; MITSUNOBU REACTION; NEUROLOGIC DISEASE; OBESITY; OSTEOPOROSIS; PARKINSON DISEASE; PERISTALSIS; REVIEW; SAPONIFICATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES;

EID: 38549126119     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmc.2007.10.018     Document Type: Review

References (184)

1. Watson P.S., Jiang B., and Scott B. Org. Lett. 2 (2000) 3679-3681
2. Laschat S., and Dickner T. Synthesis (2000) 1781-1813
3. O'Hagan D. Nat. Prod. Rep. 17 (2000) 435-446
4. Weintraub P.M., Sabol J.S., Kane J.M., and Borcherding D.R. Tetrahedron 59 (2003) 2953-2989
5. Felpin F.-X., and Lebreton J. Eur. J. Org. Chem. (2003) 3693-3712
6. Buffat M.G.P. Tetrahedron 60 (2004) 1701-1729
7. Pearson M.S.M., Mathe'-Allainmat M., Fargeas V., and Lebreton J. Eur. J. Org. Chem. (2005) 2159-2191
8. Stevenson G.I., Smith A.L., Lewis S., Michie S.G., Neduvelil J.G., Patel S., Marwood R., Patel S., and Castro J.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (2000) 2697-2699
9. Smith A.L., Stevenson G.I., Lewis S., Patel S., and Castro J.L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (2000) 2693-2696
10. Hoekstra W.J., Beavers M.P., Andrade-Gordon P., Evangelisto M.F., Keane P.M., Press J.B., Tomko K.A., Fan F., Kloczewiak M., Mayo K.H., Durkin K.A., and Liotta D.C. J. Med. Chem. 38 (1995) 1582-1592
11. Hoekstra W.J., Maryanoff B.E., Andrade-Gordon P., Cohen J.H., Costanzo M.J., Damiano B.P., Haertlein B.J., Harris B.D., Kauffman J.A., Keane P.M., McComsey D.F., Villani F.J., and Yabut S.C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 6 (1996) 2371-2376
12. Hoekstra W.J., Maryanoff B.E., Damiano B.P., Andrade-Gordon P., Cohen J.H., Costanzo M.J., Haertlein B.J., Hecker L.R., Hulshizer B.L., Kauffman J.A., Keane P., McComsey D.F., Mitchell J.A., Scott L., Shah R.D., and Yabut S.C. J. Med. Chem. 42 (1999) 5254-5265
13. Costanzo, M. J.; Hoekstra, W. J.; Maryanoff, B. E. WO 97/41102, 1997.
14. Hoekstra, W. J. WO 99/21832, 1999.
15. Ohkubo, M.; Takahashi, F.; Yamanaka, T.; Kato, S. WO 96/29309, 1996.
16. Ohkubo, M.; Kuroda, S.; Nakamura, H.; Minagawa, M.; Aoki, T.; Harada, K.; Seki, J. WO 01/70734, 2001.
17. Miller W.H., Ku T.W., Ali F.E., Bondinell W.E., Calvo R.R., Davis L.D., Erhard K.F., Hall L.B., Huffman W.F., Keenan R.M., Kwon C., Newlander K.A., Ross S.T., Samanen J.M., Takata D.T., and Yuan C.-K. Tetrahedron Lett. 36 (1995) 9433-9436
18. Alig L., Edenhofer A., Hadváry P., Hürzeler M., Knopp D., Müller M., Steiner B., Trzeciak A., and Weller T. J. Med. Chem. 35 (1992) 4393-4407
19. Eldred C.D., Evans B., Hindley S., Judkins B.D., Kelly H.A., Kitchin J., Lumley P., Porter B., Ross B.C., Smith K.J., Taylor N.R., and Wheatcroft J.R. J. Med. Chem. 37 (1994) 3882-3885
20. Weller T., Alig L., Beresini M., Blackburn B., Bunting S., Hadváry P., Müller Hürzeler M., Knopp D., Levet-trafit B., Lipari M.T., Modi N.B., Müller M., Canio J.R., Schmitt M., Schönholzer P., Weiss S., and Steiner B. J. Med. Chem. 39 (1996) 3139-3147
21. Ikeda, Y.; Ueki, Y.; Nishihara, T.; Kamikawa, Y. WO 95/01336, 1995.
22. Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Huffman, W. F.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Newlander, K. A.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N. WO 95/18619, 1995.
23. Ali, F. E.-F. WO 96/19221, 1996.
24. Bondinell, W. E.; Samanen, J. M. WO 96/19222, 1996.
25. Ali, F. E.-F. WO 96/19223, 1996.
26. Allen, D. G.; Eldred, C. D.; Mitchell, W. L. WO 96/20192, 1996.
27. Pieper, H.; Austel, V.; Himmelsbach, F.; Linz, G.; Guth, B.; Weisenberger, J. WO 96/20173, 1996.
28. Judkins, B. D. WO 96/41803, 1996.
29. Pieper, H.; Linz, G.; Austel, V.; Himmelsbach, F.; Guth, B.; Weisenberger, J. WO 98/17646, 1998.
30. Carceller, E.; Jiménez, P. J.; Salas, J. WO 98/46599, 1998.
31. Miyake, A.; Nakamura, M.; Fukushi, H. EP 614664, 1994.
32. Hipskind P.A., Lobb K.L., Nixon J.A., Britton T.C., Bruns R.F., Catlow J., Dieckman-McGinty D.K., Gackenheimer S.L., Gitter B.D., Iyengar S., Schober D.A., Simmons R.M.A., Swanson S., Zarrinmayeh H., Zimmerman D.M., and Gehlert D.R. J. Med. Chem. 40 (1997) 3712-3714
33. Sorbera L.A., Silvestre J., and Castañer J. Drugs Future 23 (1998) 955-965
34. Carr, A. A.; Kane, J. M.; Hay, D. A. WO 91/18602, 1991.
35. Mathis C.A., Mahmood K., Huang Y., Simpson N.R., Gerdes J.M., and Price J.C. Med. Chem. Res. 6 (1996) 1-10
36. Rowley M., Hallett D.J., Goodacre S., Moyes C., Crawforth J., Sparey T.J., Patel S., Marwood R., Patel S., Thomas S., Hitzel L., O'Connor D., Szeto N., Castro J.L., Hutson P.H., and MacLeod A.M. J. Med. Chem. 44 (2001) 1603-1614
37. Hallett D.J., Gerhard U., Goodacre S., Hitzel L., Sparey T.J., Thomas S., and Rowley M. J. Org. Chem. 65 (2000) 4984-4993
38. Crawforth J., Goodacre S., Maxey R., Bourrain S., Patel S., Marwood R., O'Connor D., Herbert R., Hutson P., and Rowley M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (2000) 2701-2703
39. Achilefu S., Srinivasan A., Schmidt M.A., Jimenez H.N., Bugaj J.E., and Erion J.L. J. Med. Chem. 46 (2003) 3403-3411
40. Srinivasan, A.; Erion, J. L.; Schmidt, M. A. WO 00/78796, 2000.
41. Whitten J.P., Muench D., Cube R.V., Nyce P.L., Baron B.M., and McDonald I.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1 (1991) 441-444
42. Whitten, J. P. U.S. Patent 5,194,430, 1993.
43. Desai M.C., Lefkowitz S.L., Thadeio P.F., Longo K.P., and Snider R.M. J. Med. Chem. 35 (1992) 4911-4913
44. Desai, M. C.; Rosen, T. J. WO 91/09844, 1991.
45. Desai, M. C.; Rosen, T. J. WO 93/01170, 1993.
46. Godek, D. M.; Rosen, T. J. WO 91/18878, 1991.
47. Lowe, J. A., III; Rosen, T. J. WO 93/00331, 1993.
48. Howard, H. R.; O'Neill, B. T. WO 94/13663, 1994.
49. Howard, H. R., Jr. WO 95/07908, 1995.
50. Wakabayashi, H.; Ikunaka, M. WO 97/03066, 1997.
51. Satake, K.; Shishido, Y.; Wakabayashi, H. WO 97/08144, 1997.
52. Koike, H.; Wakabayashi, H. JP 98/072464, 1998.
53. Satake, K. WO 99/25714, 1999.
54. Obach, R. S. WO 00/71538, 2000.
55. MacCoss, M.; Swain, C. J. WO 95/20575, 1995.
56. Baker, R.; Elliott, J.; Swain, C. J. WO 97/21702, 1997.
57. Elliott, J. M. WO 99/00368, 1999.
58. Tanaoue, Y.; Beppu, K.; Okayama, A.; Sakamoto, O. U.S. Patent 5,886,011, 1999.
59. Elliott, J. M. WO 99/24423, 1999.
60. Burns, H. D.; Gibson, R. E.; Hamill, T. G. WO 00/18403, 2000.
61. Beppu, K.; Manako, T.; Sakai, M.; Saeki, M.; Mizuma, H. WO 01/25233, 2001.
62. Takahashi, M.; Miyake, T.; Yamakita, H.; Saito, A.; Asai, H. WO 02/26710, 2002.
63. Takahashi, M.; Sugahara, M.; Mizuuchi, H.; Saito, A.; Ishii, T. WO 02/28853, 2002.
64. Takahashi, M.; Miyake, T.; Yamakita, H.; Saito, A.; Asai, H. JP 2004/002334, 2004.
65. Burns, H. D.; Eng, W.-S.; Gibson, R. E.; Hamill, T. G. WO 2004/29024, 2004.
66. Take, K.; Tojo, K.; Azami, H. WO 2004/111000, 2004.
67. Harrison T., Williams B.J., Swain C.J., and Ball R.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 4 (1994) 2545-2550
68. Harrison T., Williams C.J., and Swain C.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 4 (1994) 2733-2734
69. Harrison T., Owens A.J., Williams B.J., Swain C.J., Baker R., Hutson P.H., Sadowski S., and Cascieri M.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 5 (1995) 209-212
70. Baker, R.; Harrison, T.; Swain, C. J.; Williams, B. J. WO 93/04040, 1993.
71. Baker, R.; Swain, C. J.; Williams, B. J. WO 94/19323, 1994.
72. Baker, R.; Macleod, A. M.; Seward, E. M.; Swain, C. J. WO 95/21819, 1995.
73. Armour D.R., Chung K.M.L., Congreve M., Evans B., Guntrip S., Hubbard T., Kay C., Middlemiss D., Mordaunt J.E., Pegg N.A., Vinader M.V., Ward P., and Watson S.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 6 (1996) 1015-1020
74. Ward P., Armour D.R., Bays D.E., Evans B., Giblin G.M.P., Heron N., Hubbard T., Liang K., Middlemiss D., Mordaunt J., Naylor A., Pegg N.A., Vinader M.V., Watson S.P., Bountra C., and Evans D.C. J. Med. Chem. 38 (1995) 4985-4992
75. Armour, D. R.; Evans, B.; Giblin, G. M. P.; Hann, M. M.; Hubbard, T.; Lewell, X.-Q.; Middlemiss, D.; Naylor, A.; Pegg, N. A.; Vinader, M. E.; Watson, S. P. WO 95/08549, 1995.
76. Armour, D. R.; Giblin, G. M. P.; Pennell, A. M. K.; Sharratt, P. J. WO 96/21661, 1996.
77. Giblin, G. M. P.; Sharratt, P. J. WO 96/29326, 1996.
78. Hutchison A.J., Williams M., Angst C., de Jesus R., Blanchard L., Jackson R.H., Wilusz E.J., Murphy D.E., Bernard P.S., Scheider J., Campbell T., Guida W., and Sills M.A. J. Med. Chem. 32 (1989) 2171-2178
79. Hutchison, A. J.; Shaw, K. R.; Schneider, J. A. U.S. Patent 4,746,653, 1988.
80. Lawson, J. A.; Pandey, A.; Yasuda, D.; Tanabe, M. WO 94/09016, 1994.
81. Ornstein P.L., Schoepp D.D., Arnold M.B., Leander J.D., Lodge D., Paschal J.W., and Elzey T. J. Med. Chem. 34 (1991) 90-97
82. Ornstein P.L., Schaus J.M., Chambers J.W., Huser D.L., Leander J.D., Wong D.T., Paschal J.W., Jones N.D., and Deeter J.B. J. Med. Chem. 32 (1989) 827-833
83. Ornstein P.L., Schoepp D.D., Arnold M.B., Jones N.D., Deeter J.B., Lodge D., and Leander J.D. J. Med. Chem. 35 (1992) 3111-3115
84. Ornstein, P. L. U.S. Patent 4,968,678, 1990.
85. Heinz, L. J.; Lunn, W. H. W.; Ornstein, P. L. U.S. Patent 5,880,138, 1999.
86. Märki H.P., Binggeli A., Bittner B., Bohner-Lang V., Breu V., Bur D., Coassolo P., Clozel J.P., D'Arcy A., Doebeli H., Fischli W., Funk C., Foricher J., Giller T., Grüninger F., Guenzi A., Güller R., Hartung T., Hirth G., Jenny C., Kansy M., Klinkhammer U., Lave T., Lohri B., Luft F.C., Mervaala E.M., Müller D.N., Müller M., Montavon F., Oefner C., Qiu C., Reichel A., Sanwald-Ducray P., Scalone M., Schleimer M., Schmid R., Stadler H., Treiber A., Valdenaire O., Vieira E., Waldemeier P., Wiegand-Chou R., Wilhelm M., Wostl W., Zell M., and Zell R. Il Farmaco 56 (2001) 21-27
87. Vieira E., Binggeli A., Breu V., Bur D., Fischli W., Güller R., Hirth G., Märki H.P., Müller M., Oefner C., Scalone M., Stadler H., Wilhelm M., and Wostl W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (1999) 1397-1402
88. Güller R., Binggeli A., Breu V., Bur D., Fischli W., Hirth G., Jenny C., Kansy M., Montavon F., Müller M., Oefner C., Stadler H., Vieira E., Wilhelm M., Wostl W., and Märki H.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 9 (1999) 1403-1408
89. Binggeli, A.; Breu, V.; Bur, D.; Fischli, W.; Gueller, R.; Hirth, G.; Maerki, H.-P.; Mueller, M.; Oefner, C.; Stadler, H.; Vieira, E.; Wilhelm, M.; Wostl, W. WO 97/09311, 1997.
90. Breu, V.; Bur, D.; Maerki, H.-P.; Vieira, E.; Wostl, W. WO 00/64887, 2000.
91. Bursavich M.G., West C.W., and Rich D.H. Org. Lett. 3 (2001) 2317-2320
92. Cody W.L., Holsworth D.D., Powell N.A., Jalaie M., Zhang E., Wang W., Samas B., Bryant J., Ostroski R., Ryan M.J., and Edmunds J.J. Bioorg. Med. Chem. 13 (2005) 59-68
93. Cody, W. L.; Edmunds, J. J.; Holsworth, D. D.; Powell, N. A. WO 2004/089903, 2004.
94. Luk K.-C., Simcox M.E., Schutt A., Rowan K., Thompson T., Chen Y., Kammlott U., DePinto W., Dunten P., and Dermatakis A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 913-917
95. Chen, Y.; Corbett, W. L.; Dermatakis, A.; Liu, J.-J.; Luk, K.-C.; Mahaney, P. E.; Mischke, S. G. U.S. Patent 6,130,239, 2000.
96. Chen, Y.; Dermatakis, A.; Liu, J.-J.; Luk, K.-C. U.S. Patent 6,303,793, 2001.
97. Bull, D. J.; Maguire, R. J.; Palmer, M. J.; Wythes, M. J. WO 99/45006, 1999.
98. Kosley, R. W.; Baron, B.; Jimonet, P.; Jurcak, J. G.; Shimshock, S. J.; Zhao, X.-Y.; Sher, R.; Mueller, P. J. Beall, J.; Barrague, M.; Guiles, J. W. WO 2006/012256, 2006.
99. Carpino, P. A.; Jardine, P. A.; Lefker, B. A.; Ragan, J. A. WO 96/35713, 1996.
100. Adams, J. L.; Gallagher, T. F.; Sisko, J.; Peng, Z.-Q.; Osifo, I. K.; Boehm, J. C. WO 96/40143, 1996.
101. Cooper, A. B.; Wang, J. J.-S.; Lovey, R. G.; Desai, J. A.; Saksena, A. K.; Girijavallabhan, V. M.; Doll, R. J. WO 98/04545, 1998.
102. Kato, S.; Harada, H.; Toyotomi, Y.; Yoshida, N.; Morikage, S. JP 99/001472, 1999.
103. Kato, S.; Yamazaki, H.; Hirokawa, Y.; Suga, Y.; Yoshida, N.; Morikage, S.; Morikage, K.; Oku, S. JP 2004/277320, 2004.
104. Koslowski, J. A.; McCombie, S. W.; Tagat, J. R.; Vice, S. F. WO 00/00488, 2000.
105. Lampe, T.; Ehlert, K.; Freiberg, C.; Schiffer, G. WO 03/02534, 2003.
106. Brown, D.; Cumming, J.; Tucker, H. WO 2005/007629, 2005.
107. Braun, A.; Cornet, B.; Courtemanche, G.; Crespin, O.; Fett, E.; Pascal, C. WO 2006/021656, 2006.
108. Boyd, S. A.; Miller, S.; Thomas, A.; Xu, R.; Lehuerou, Y.; Gunawardana, I.; Zhang, G.; Demeese, J.; McLaughlin, M.; Yanik, M.; Lupher, M. L.; Jacobson, I. C.; Thorsett, E. D.; Farouz, F. S.; Kasar, R. A. WO 2005/016883, 2005.
109. Dack, K. N.; Fray, M. J.; Whitlock, G. A.; Lewis, M. L.; Thomson, N. M. WO 00/74681, 2000.
110. Griffith, R. C.; Schmiesing, R. J.; Murray, R. J. WO 92/06957, 1992.
111. Levin, J. I.; Venkatesan, A. M. U.S. Patent 5,292,734, 1994.
112. Glazer, E. A.; McFarland, J. W. U.S. Patent 4,725,599, 1988.
113. Glazer, E. A. U.S. Patent 4,762,838, 1988.
114. Pines, M.; Nagler, A.; Slavin, S. U.S. Patent 5,449,678, 1995.
115. Pines, M.; Nagler, A. U.S. Patent 5,852,024, 1998.
116. Nagler, A.; Slavin, S.; Vlodavsky, I.; Pines, M. U.S. Patent 5,891,879, 1999.
117. Nagler, A.; Slavin, S.; Vlodavsky, I.; Pines, M. U.S. Patent 5,998,422, 1999.
118. Pines, M.; Vlodavsky, I.; Nagler, A.; Miao, H.-Q. U.S. Patent 6,028,075, 2000.
119. Pines, M.; Nagler, A. U.S. Patent 6,562,829, 2003.
120. Pines, M.; Nagler, A.; Yarkoni, S. WO 2004/039308, 2004.
121. Turconi, M.; Donetti, A.; Cereda, E.; Quintero, M. G.; Schiavi, G. B.; Micheletti, R. EP 309422, 1989.
122. Hansen, T. K.; Peschke, B.; Lau, J.; Lundt, B. F.; Ankersen, M.; Watson, B.; Madsen, K. WO 97/23508, 1997.
123. Koch, D. J.; Rocco, V. P. WO 99/65487, 1999.
124. Watson, P. S.; Ko, S. S.; Delucca, G. V.; Santella, J. B.; Wacker, D. A. WO 00/35876, 2000.
125. Castro Pineiro, J. L.; Shaw, D. E.; Williams, B. J. WO 03/22839, 2003.
126. Castro Pinero, J. L.; Hannam, J. C.; Harrison, T.; Madin, A.; Ridgill, M. P. WO 03/93251, 2003.
127. Lewis, J.; Patel, D. V.; Kumar, A. S.; Gordeev, M. F. WO 2004/016632, 2004.
128. Coburn, C. A.; Stachel, S. J.; Vacca, J. P. WO 2004/043916, 2004.
129. Blanco-Pillado, M.-J.; Benesh, D. R.; Filla, S. A.; Hudziak, K. J.; Mathes, B. M.; Kohlman, D. T.; Ying, B.-P.; Zhang, D.; Xu, Y.-C. WO 2004/094380, 2004.
130. Lewis, J. G.; Patel, D. V.; Anandan, S. K.; Gordeev, M. F. WO 2005/007665, 2005.
131. Hom, R.; Fang, L.; John, V. WO 2006/026533, 2006.
132. Nakagawa, S.; Kato, S.; Fukatsu, H. EP 411636, 1991.
133. Block, M. H.; Schofield, P. WO 01/85730, 2001.
134. Bays, D. E. GB 2230524, 1990.
135. Kath, J. C.; Tom, N. J.; Liu, Z.; Cox, E. D.; Bhattacharya, S. K.; Morris, J. WO 00/44728, 2000.
136. Duan, J.; King, D. W.; Decicco, C.; Maduskuie, T. P.; Voss, M. E. WO 01/70734, 2001.
137. De Laszlo, S. E.; Gutteridge, C. E.; Hagmann, W. K.; Kamenecka, T. M. U.S. Patent 6,403,584, 2002.
138. Petit, S.; Nallet, J.-P.; Dreux, J.; Winicki, J. EP 273199, 1988.
139. Christensen, J. A.; Squires, R. F. U.S. Patent 4,007,196, 1977.
140. Barnes, R. D.; Wood-Kaczmar, M. W.; Curzons, A. D.; Lynch, I. R.; Richardson, J. E.; Buxton, P. C. U.S. Patent 4,721,723, 1988.
141. Ward, N.; Jones, A. D. WO 99/32484, 1999.
142. Camburn, I. D.; Merrifield, D. R.; Valder, C. E. WO 00/27844, 2000.
143. Craig, A. S. WO 00/32591, 2000.
144. Craig, A. S.; Jones, D. A. WO 00/32592, 2000.
145. Craig, A. S.; Jones, D. A. WO 00/32593, 2000.
146. Jones, D. A. WO 00/78752, 2000.
147. Lucas, E. WO 00/78753, 2000.
148. Ward, N. U.S. Patent 6,172,233, 2001.
149. Jones, D. A.; Ward, N. WO 01/12623, 2001.
150. Craig, A. S.; Jones, D. A.; O'Keeffe, D.; Ward, N. WO 01/12624, 2001.
151. Borrett, G. T.; Crowe, D.; Ward, N.; Wells, A. S. WO 01/29031, 2001.
152. Shah, A. H.; Patel, M. S.; Manakiwala, S. C.; Agarwal, V. K.; Pandita, K.; Patel, P. R. WO 2005/019209, 2005.
153. Jakobsen, P.; Sonnewald, U. WO 91/09032, 1991.
154. Lassen, J. B.; Christensen, J. A.; Petersen, E. N.; Hansen, J. B. U.S. Patent 4,585,777, 1986.
155. Kohama, H.; Nakata, N.; Suzuki, M.; Terajima, Y. WO 96/13497, 1996.
156. Benneker, F. B. G.; Van Dalen, F.; Lemmens, J. M.; Peters, T. H. A.; Picha, F. U.S. Patent 5,874,447, 1999.
157. Hallett, D. J.; Rowley, M. WO 99/47511, 1999.
158. Urquhart, M. WO 99/55698, 1999.
159. Urquhart, M. WO 99/55699, 1999.
160. Briner, K.; Burkhart, J. P.; Burkholder, T. P.; Cunningham, B. E.; Fisher, M. J.; Gritton, W. H.; Jesudason, C. D.; Miller, S. C.; Mullaney, J. T.; Reinhard, M. R.; Rothhaar, R. R.; Stevens, F. C.; Winneroski, L. L.; Xu, Y.; Xu, Y.-C. WO 01/09122, 2001.
161. Briner, K.; Burkholder, T. P.; Conway, R. G.; Cunningham, B. E.; Finley, D. R.; Heinz, L. J.; Jesudason, C. D.; Kohlman, D. T.; Liang, S. X.; Xu, Y.-C. WO 01/09126, 2001.
162. Duan, J.; Ott, G.; Chen, L.; Lu, Z.; Maduskuie, T. P.; Voss, M. E.; Xue, C.-B. WO 01/70673, 2001.
163. Xue, C.-B.; Decicco, C. P.; He, X. WO 02/55491, 2002.
164. Bhisetti, G. R.; Saunders, J. O.; Murcko, M. A.; Lepre, C. A.; Britt, S. D.; Come, J. H.; Deninger, D. D.; Wang, T. WO 02/88101, 2002.
165. John, V.; Moon, J. B.; Pulley, S. R.; Rich, D. H.; Brown, D. L.; Jagodzinska, B.; Jacobs, J. S. WO 03/43987, 2003.
166. Coleman, P. J.; Cox, C. D.; Garbaccio, R. M.; Hartman, G. D. U.S. Patent 20050038074, 2005.
167. Coleman, P. J.; Cox, C. D.; Garbaccio, R. M.; Hartman, G. D. U.S. Patent 20050043357, 2005.
168. Waetjen, F. U.S. Patent 4,845,095, 1989.
169. Helsley, G. C.; Davis, L.; Olsen, G. E. European Patent EP 333027, 1989.
170. Harrison, T.; MacLeod, A. M.; Stevenson, G. I.; Williams, B. J. WO 94/10165, 1994.
171. MacLeod, A. M.; Stevenson, G. I. WO 94/13639, 1994.
172. MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Stevenson, G. I. WO 95/04042, 1995.
173. Baker, R.; Lewis, R. T.; MacLeod, A. M.; Stevenson, G. I. WO 95/19344, 1995.
174. Bock, M. G.; Patane, M. A.; Ponticello, R. A. WO 97/17967, 1997.
175. Bryans, J. S.; Horwell, D. C.; Kneen, C. O.; Wustrow, D. J. WO 99/31057, 1999.
176. Xue, C.-B.; Decicco, C. P.; Wexler, R. R. WO 99/58528, 1999.
177. Barta, T. E.; Becker, D. P.; Bedell, L. J.; Boehm, T. L.; Carroll, J. N.; De Crescenzo, G. A.; Fobian, Y. M.; Freskos, J. N.; Getman, D. P.; McDonald, J. J.; Hanson, G. J.; Hockerman, S. L.; Howard, S. C.; Kolodziej, S. A.; Li, H.; Mischke, D. A.; Rico, J. G.; Stehle, N. W.; Tollefson, M. B.; Vernier, W. F.; Villamil, C. I.; Rao, S. N. WO 00/50396, 2000.
178. Liras, S.; McHardy, S. F. EP 1038872, 2000.
179. Emmanuel, M. J.; Frye, L. L.; Hickey, E. R.; Liu, W.; Morwick, T. M.; Spero, D. M.; Sun, S.; Thomson, D. S.; Ward, Y. D.; Young, E. R. R. WO 01/19816, 2001.
180. Alvaro, G.; Cardullo, F.; D'Adamo, L.; Piga, E.; Seri, C. WO 2004/005255, 2004.
181. Bernstein, P.; Dantzman, C.; Dedinas, R.; Shen, L.; Warwick, P. WO 2004/020411, 2004.
182. Bernstein, P.; Warwick, P. WO 2004/056771, 2004.
183. Alvaro, G.; Di Fabio, R.; Giovannini, R.; Paio, A.; Tranquillini, M. E.; Mattioli, L. WO 2005/049600, 2005.
184. Alvaro, G.; Ghirlanda, D. WO 2005/121122, 2005.