Strategies for stabilization of enzymes in organic solvents

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 2823-2836

  Stepankova, Veronika ^a,b,c   Bidmanova, Sarka ^a   Koudelakova, Tana ^a   Prokop, Zbynek ^a,c   Chaloupkova, Radka ^a   Damborsky, Jiri ^a,b,c  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b ST ANNE S UNIVERSITY HOSPITAL   (Czech Republic)

^c Enantis Ltd   (Czech Republic)

Author keywords

biocatalysis; chemical modifications; enzyme immobilization; enzyme stability; organic solvents; protein engineering

Indexed keywords

BIOCATALYSIS; ENZYME STABILITY; FUTURE RESEARCH DIRECTIONS; INDUSTRIAL BIOTECHNOLOGY; NON-CONVENTIONAL MEDIA; PROTEIN ENGINEERING; STABILIZATION OF ENZYMES; VOLATILE ORGANIC SOLVENTS;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STABILITY; IONIC LIQUIDS; ORGANIC SOLVENTS;

ENZYME IMMOBILIZATION;

EID: 84890319993     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400684x     Document Type: Review

References (159)

1. Kaul, P.; Asano, Y. Microb. Biotechnol. 2012, 5, 18-33
2. Illanes, A.; Cauerhff, A.; Wilson, L.; Castro, G. R. Bioresour. Technol. 2012, 115, 48-57
3. Verma, M. L.; Azmi, W.; Kanwar, S. S. Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2008, 55, 265-294
4. Schmid, A.; Dordick, J. S.; Hauer, B.; Kiener, A.; Wubbolts, M.; Witholt, B. Nature 2001, 409, 258-268
5. Paulus, W.; Hauer, B.; Haring, D.; Dietsche, F. U.S. Patent 20060030013, 2006.
6. Patel, R. N.; Banerjee, A.; Pendri, Y. R.; Liang, J.; Chen, C. P.; Mueller, R. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 175-178
7. Allen, D. R.; Mozhaev, V. V.; Valivety, R. H. U.S. Patent 7,067,291, 2006.
8. Iyer, P. V.; Ananthanarayan, L. Process Biochem. 2008, 43, 1019-1032
9. Serdakowski, A. L.; Dordick, J. S. Trends Biotechnol. 2008, 26, 48-54
10. Carrea, G.; Riva, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2226-2254
11. Luetz, S.; Giver, L.; Lalonde, J. Biotechnol. Bioeng. 2008, 101, 647-653
12. Hudson, E. P.; Eppler, R. K.; Clark, D. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 637-643
13. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241-246
14. Graber, M.; Irague, R.; Rosenfeld, E.; Lamare, S.; Franson, L.; Hult, K. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1774, 1052-1057
15. Mozhaev, V. V.; Khmelnitsky, Y. L.; Sergeeva, M. V.; Belova, A. B.; Klyachko, N. L.; Levashov, A. V.; Martinek, K. Eur. J. Biochem. 1989, 184, 597-602
16. Stepankova, V.; Damborsky, J.; Chaloupkova, R. Biotechnol. J. 2013, 8, 719-729
17. Yoon, J. H.; Mckenzie, D. Enzyme Microb. Technol. 2005, 36, 439-446
18. Klibanov, A. Trends Biotechnol. 1997, 15, 97-101
19. Torres, S.; Castro, G. R. Food Technol. Biotechnol. 2004, 271-277
20. Mattos, C.; Ringe, D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 761-764
21. Griebenow, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10969-10976
22. Feller, G. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22 323101
23. Polizzi, K. M.; Bommarius, A. S.; Broering, J. M.; Chaparro-Riggers, J. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 220-225
24. Sanchez-Ruiz, J. M. Biophys. Chem. 2010, 148, 1-15
25. Bommarius, A. S.; Paye, M. F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6534-6565
26. Singh, R. K.; Tiwari, M. K.; Singh, R.; Lee, J. K. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 1232-1277
27. Wijma, H. J.; Floor, R. J.; Janssen, D. B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2013, 23, 588-594
28. Karan, R.; Capes, M. D.; DasSarma, S. Aquat. Biosyst. 2012, 8, 4
29. Eijsink, V. G. H.; Bjork, A.; Gaseidnes, S.; Sirevag, R.; Synstad, B.; van den Burg, B.; Vriend, G. J. Biotechnol. 2004, 113, 105-120
30. Ogino, H.; Watanabe, F.; Yamada, M.; Nakagawa, S.; Hirose, T.; Noguchi, A.; Yasuda, M.; Ishikawa, H. J. Biosci. Bioeng. 1999, 87, 61-68
31. Gupta, A.; Ray, S.; Kapoor, S.; Khare, S. K. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2008, 15, 234-243
32. Ogino, H.; Nakagawa, S.; Shinya, K.; Muto, T.; Fujimura, N.; Yasuda, M.; Ishikawa, H. J. Biosci. Bioeng. 2000, 89, 451-457
33. Ogino, H.; Uchiho, T.; Doukyu, N.; Yasuda, M.; Ishimi, K.; Ishikawa, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 358, 1028-1033
34. Ogino, H.; Uchiho, T.; Yokoo, J.; Kobayashi, R.; Ichise, R.; Ishikawa, H. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 942-947
35. Thumar, J. T.; Singh, S. P. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2008, 36, 211-218
36. Fukushima, T.; Mizuki, T.; Echigo, A.; Inoue, A.; Usami, R. Extremophiles 2005, 9, 85-89
37. Singh, J.; Behal, A.; Singla, N.; Joshi, A.; Birbian, N.; Singh, S.; Bali, V.; Batra, N. Biotechnol. J. 2009, 4, 480-494
38. Wang, S.; Wang, K.; Li, L.; Liu, Y. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 95, 1-8
39. Khan, M.; Jithesh, K. World J. Microbiol. Biotechnol. 2012, 28, 2417-2424
40. Chu, X.; He, H.; Guo, C.; Sun, B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 615-625
41. Fernandez-Arrojo, L.; Guazzaroni, M.-E.; Lopez-Cortes, N.; Beloqui, A.; Ferrer, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 725-733
42. Cao, L. In Carrier-bound Immobilized Enzymes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; pp 1-52.
43. Azevedo, A. M.; Prazeres, D. M.; Cabral, J. M.; Fonseca, L. P. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 15, 147-153
44. Villeneuve, P.; Muderhwa, J. M.; Graille, J.; Haas, M. J. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 9, 113-148
45. Svensson, I.; Adlercreutz, P.; Mattiasson, B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 33, 255-258
46. Xu, J.-H.; Kato, Y.; Asano, Y. Biotechnol. Bioeng. 2001, 73, 493-499
47. He, L.; Sun, J.; Xu, Y.; Sun, Z.; Zheng, C. Prep. Biochem. Biotechnol. 2008, 38, 376-388
48. Hanefeld, U.; Gardossi, L.; Magner, E. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 453
49. Morgan, B.; Dodds, D. R.; Zaks, A.; Andrews, D. R.; Klesse, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7736-7743
50. Ruiz, A. I.; Malavé, A. J.; Felby, C.; Griebenow, K. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 229-233
51. Lo, Y. S.; Ibrahim, C. O. Malays. J. Microbiol. 2005, 1, 53-56
52. Grunwald, J.; Wirz, B.; Scollar, M. P.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6732-6734
53. Tran, D. N.; Balkus, K. J. ACS Catal. 2011, 1, 956-968
54. Mateo, C.; Palomo, J. M.; Fernandez-Lorente, G.; Guisan, J. M.; Fernandez-Lafuente, R. Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 1451-1463
55. Wang, P.; Dai, S.; Waezsada, S. D.; Tsao, A. Y.; Davison, B. H. Biotechnol. Bioeng. 2001, 74, 249-255
56. Borole, A.; Dai, S.; Cheng, C. L.; Rodriguez, M., Jr.; Davison, B. H. Appl. Biochem. Biotechnol. 2004, 113, 273-285
57. Alsafadi, D.; Paradisi, F. Mol. Biotechnol. 2013, 10.1007/s12033-013- 9701-5
58. Temino, D. M.-R. D.; Hartmeier, W.; Ansorge-Schumacher, M. B. Enzyme Microb. Technol. 2005, 36, 3-9
59. Bruns, N.; Tiller, J. C. Nano Lett. 2005, 5, 45-48
60. Avnir, D.; Coradin, T.; Lev, O.; Livage, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1013-1030
61. Lee, S. H.; Doan, T. T. N.; Ha, S. H.; Koo, Y. M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 57-61
62. Xu, D. Y.; Yang, Y.; Yang, Z. J. Biotechnol. 2011, 152, 30-36
63. Sangeetha, K.; Abraham, T. E. Int. J. Biol. Macromol. 2008, 43, 314-319
64. Cao, L.; van Langen, L. M.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 665-670
65. Cui, J. D.; Sun, L. M.; Li, L. L. Appl. Biochem. Biotechnol. 2013, 170, 1827-1837
66. Kreiner, M.; Parker, M. C. Biotechnol. Lett. 2005, 27, 1571-1577
67. Klibanov, A. M. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 427-431
68. Shah, S.; Sharma, A.; Gupta, M. N. Biocatal. Biotransform. 2008, 26, 266-271
69. Solanki, K.; Gupta, M. N.; Halling, P. J. Bioresour. Technol. 2012, 115, 147-151
70. Veronese, F. M.; Largajolli, R.; Boccu, E.; Benassi, C. A.; Schiavon, O. Appl. Biochem. Biotechnol. 1985, 11, 141-152
71. Inada, Y.; Takahashi, K.; Yoshimoto, T.; Ajima, A.; Matsushima, A.; Saito, Y. Trends Biotechnol. 1986, 4, 190-194
72. Castillo, B.; Solá, R. J.; Ferrer, A.; Barletta, G.; Griebenow, K. Biotechnol. Bioeng. 2008, 99, 9-17
73. Castillo, B.; Méndez, J.; Al-Azzam, W.; Barletta, G.; Griebenow, K. Biotechnol. Bioeng. 2006, 94, 565-574
74. Kwon, O. H.; Imanishi, Y.; Ito, Y. Biotechnol. Bioeng. 1999, 66, 265-270
75. Hernaiz, M. J.; Sanchez-Montero, J. M.; Sinisterra, J. V. Biotechnol. Bioeng. 1997, 55, 252-260
76. Castellanos, I. J.; Al-Azzam, W.; Griebenow, K. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 327-340
77. Partridge, J.; Halling, P. J.; Moore, B. D. Chem. Commun. 1998, 841-842
78. Roy, I.; Gupta, M. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2191-2193
79. Fischer, F.; Mutschler, J.; Zufferey, D. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2011, 38, 477-487
80. Dominguez de Maria, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6960-6968
81. Moniruzzaman, M.; Nakashima, K.; Kamiya, N.; Goto, M. Biochem. Eng. J. 2010, 48, 295-314
82. Mori, T.; Okahata, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1971-1974
83. Noda, S.; Kamiya, N.; Goto, M.; Nakashio, F. Biotechnol. Lett. 1997, 19, 307-310
84. Lee, J. K.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6845-6847
85. Itoh, T.; Matsushita, Y.; Abe, Y.; Han, S.; Wada, S.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Takai, S.; Morimoto, M.; Hirose, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9228-9237
86. Lozano, P.; De Diego, T.; Sauer, T.; Vaultier, M.; Gmouh, S.; Iborra, J. L. J. Supercrit. Fluids 2007, 40, 93-100
87. Panke, S.; Held, M.; Wubbolts, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 272-279
88. Liszka, M. J.; Clark, M. E.; Schneider, E.; Clark, D. S. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2012, 3, 77-102
89. Kuchner, O.; Arnold, F. H. Trends Biotechnol. 1997, 15, 523-530
90. Lutz, S.; Patrick, W. M. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 291-297
91. Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3336-3337
92. Lutz, S. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 734-743
93. Kazlauskas, R. J.; Bornscheuer, U. T. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 526-529
94. Quin, M. B.; Schmidt-Dannert, C. ACS Catal. 2011, 1, 1017-1021
95. Tokuriki, N.; Stricher, F.; Serrano, L.; Tawfik, D. S. PLoS Comput. Biol. 2008, 4 e1000002
96. Badoei-Dalfard, A.; Khajeh, K.; Asghari, S. M.; Ranjbar, B.; Karbalaei-Heidari, H. R. J. Biochem. 2010, 148, 231-238
97. Reetz, M. T.; Soni, P.; Fernandez, L.; Gumulya, Y.; Carballeira, J. D. Chem. Commun. 2010, 46, 8657-8658
98. Cerdobbel, A.; De Winter, K.; Aerts, D.; Kuipers, R.; Joosten, H. J.; Soetaert, W.; Desmet, T. Protein Eng. Des. Sel. PEDS 2011, 24, 829-834
99. Yedavalli, P.; Rao, N. M. Protein Eng., Des. Sel. 2013, 26, 317-324
100. Kawata, T.; Ogino, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 400, 384-388
101. Koudelakova, T.; Chaloupkova, R.; Brezovsky, J.; Prokop, Z.; Sebestova, E.; Hesseler, M.; Khabiri, M.; Plevaka, M.; Kulik, D.; Kuta Smatanova, I.; Rezacova, P.; Ettrich, R.; Bornscheuer, U. T.; Damborsky, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1959-1963
102. You, L.; Arnold, F. H. Protein Eng. 1996, 9, 77-83
103. Chen, K.; Arnold, F. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5618-5622
104. Chen, K. Q.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 1991, 9, 1073-1077
105. Vazquez-Figueroa, E.; Yeh, V.; Broering, J. M.; Chaparro-Riggers, J. F.; Bommarius, A. S. Protein Eng., Des. Sel. 2008, 21, 673-680
106. Hao, J.; Berry, A. Protein Eng., Des. Sel. 2004, 17, 689-697
107. Martinez, P.; Van Dam, M. E.; Robinson, A. C.; Chen, K.; Arnold, F. H. Biotechnol. Bioeng. 1992, 39, 141-147
108. Sears, P.; Schuster, M.; Wang, P.; Witte, K.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6521-6530
109. Takagi, H.; Hirai, K.; Maeda, Y.; Matsuzawa, H.; Nakamori, S. J. Biochem. 2000, 127, 617-625
110. Song, J. K.; Rhee, J. S. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1547, 370-378
111. Yang, S.; Zhou, L.; Tang, H.; Pan, J.; Wu, X.; Huang, H.; Yuan, Z. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 18, 285-290
112. Park, H. J.; Joo, J. C.; Park, K.; Kim, Y. H.; Yoo, Y. J. J. Biotechnol. 2013, 163, 346-352
113. Pantoliano, M. W.; Whitlow, M.; Wood, J. F.; Dodd, S. W.; Hardman, K. D.; Rollence, M. L.; Bryan, P. N. Biochemistry 1989, 28, 7205-7213
114. Alcalde, M.; Bulter, T.; Zumarraga, M.; Garcia-Arellano, H.; Mencía, M.; Plou, F. J.; Ballesteros, A. J. Biomol. Screening 2005, 10, 624-631
115. Zumarraga, M.; Plou, F. J.; Garcia-Arellano, H.; Ballesteros, A.; Alcalde, M. Biocatal. Biotransform. 2007, 25, 219-228
116. Zumarraga, M.; Bulter, T.; Shleev, S.; Polaina, J.; Martinez-Arias, A.; Plou, F. J.; Ballesteros, A.; Alcalde, M. Chem. Biol. 2007, 14, 1052-1064
117. Wong, T. S.; Arnold, F. H.; Schwaneberg, U. Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 351-358
118. Arnold, F. H. FASEB J. 1993, 7, 744-749
119. Moore, J. C.; Arnold, F. H. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 458-467
120. Chen, K. Q.; Robinson, A. C.; Van Dam, M. E.; Martinez, P.; Economou, C.; Arnold, F. H. Biotechnol. Prog. 1991, 7, 125-129
121. Kawata, T.; Ogino, H. Biotechnol. Prog. 2009, 25, 1605-1611
122. Rai, G. P.; Sakai, S.; Florez, A. M.; Mogollon, L.; Hager, L. P. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 638-645
123. Takahashi, T.; Ng, K. K. S.; Oyama, H.; Oda, K. J. Biochem. 2005, 138, 701-710
124. Kumar, S.; Sun, L.; Liu, H.; Muralidhara, B. K.; Halpert, J. R. Protein Eng., Des. Sel. 2006, 19, 547-554
125. Liao, H. H. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 286-292
126. Mansfeld, J.; Ulbrich-Hofmann, R. Biotechnol. Bioeng. 2007, 97, 672-679
127. Wong, C. H.; Chen, S. T.; Hennen, W. J.; Bibbs, J. A.; Wang, Y. F.; Liu, J. L. C.; Pantoliano, M. W.; Whitlow, M.; Bryan, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 945-953
128. Vázquez-Figueroa, E.; Chaparro-Riggers, J.; Bommarius, A. S. ChemBioChem 2007, 8, 2295-2301
129. Reetz, M. T.; Carballeira, J. D.; Vogel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7745-7751
130. Reetz, M. T.; Carballeira, J. D. Nat. Protoc. 2007, 2, 891-903
131. Prokop, Z.; Koudelakova, T.; Stepankova, V.; Chaloupkova, R.; Gora, A.; Chovancova, E.; Brezovsky, J. Method of Thermostabilization of a Protein and/or Stabilization Towards Organic Solvents. U.S. Pat. Appl. 20130102763.
132. Bornscheuer, U. T.; Pohl, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 137-143
133. Damborsky, J.; Brezovsky, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 26-34
134. Park, H. J.; Joo, J. C.; Park, K.; Yoo, Y. J. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2012, 17, 722-728
135. Moniruzzaman, M.; Kamiya, N.; Goto, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2887-2899
136. Eppler, R. K.; Komor, R. S.; Huynh, J.; Dordick, J. S.; Reimer, J. A.; Clark, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 5706-5710
137. van Unen, D. J.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Biotechnol. Bioeng. 2002, 77, 248-255
138. Khmelnitsky, Y. L.; Welch, S. H.; Clark, D. S.; Dordick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2647-2648
139. Lindsay, J. P.; Clark, D. S.; Dordick, J. S. Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 553-560
140. Ru, M. T.; Wu, K. C.; Lindsay, J. P.; Dordick, J. S.; Reimer, J. A.; Clark, D. S. Biotechnol. Bioeng. 2001, 75, 187-196
141. Dabulis, K.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1993, 41, 566-571
142. Pazhang, M.; Khajeh, K.; Ranjbar, B.; Hosseinkhani, S. J. Biotechnol. 2006, 127, 45-53
143. Griebenow, K.; Laureano, Y. D.; Santos, A. M.; Clemente, I. M.; Rodríguez, L.; Vidal, M. W.; Barletta, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8157-8163
144. Ooe, Y.; Yamamoto, S.; Kobayashi, M.; Kise, H. Biotechnol. Lett. 1999, 21, 385-389
145. van Unen, D. J.; Sakodinskaya, I. K.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3341-3344
146. Broos, J.; Sakodinskaya, I. K.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 255-256
147. Mine, Y.; Fukunaga, K.; Itoh, K.; Yoshimoto, M.; Nakao, K.; Sugimura, Y. J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 441-447
148. Moniruzzaman, M.; Kamiya, N.; Nakashima, K.; Goto, M. Green Chem. 2008, 10, 497-500
149. Pavlidis, I. V.; Gournis, D.; Papadopoulos, G. K.; Stamatis, H. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 60, 50-56
150. Shipovskov, S.; Trofimova, D.; Saprykin, E.; Christenson, A.; Ruzgas, T.; Levashov, A. V.; Ferapontova, E. E. Anal. Chem. 2005, 77, 7074-7079
151. Khmelnitsky, Y. L.; Hilhorst, R.; Verger, C. Eur. J. Biochem. 1988, 176, 265-271
152. Zoumpanioti, M.; Karali, M.; Xenakis, A.; Stamatis, H. Enzyme Microb. Technol. 2006, 39, 531-539
153. Moniruzzaman, M.; Kamiya, N.; Goto, M. Langmuir 2009, 25, 977-982
154. Hernandez, K.; Fernandez-Lafuente, R. Enzyme Microb. Technol. 2011, 48, 107-122
155. Grazu, V.; Lopez-Gallego, F.; Montes, T.; Abian, O.; Gonzalez, R.; Hermoso, J. A.; Garcia, J. L.; Mateo, C.; Guisan, J. M. Process Biochem. 2010, 45, 390-398
156. Abian, O.; Wilson, L.; Mateo, C.; Fernandez-Lorente, G.; Palomo, J.; Fernandez-Lafuente, R.; Guisan, J.; Re, D.; Tam, A.; Daminatti, M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 295-303
157. Irazoqui, G.; Giacomini, C.; Batista-Viera, F.; Brena, B. M. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 46, 43-51
158. Guisan, J.; Sabuquillo, P.; Fernandez-Lafuente, R.; Fernandez-Lorente, G.; Mateo, C.; Halling, P.; Kennedy, D.; Miyata, E.; Re, D. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 817-824
159. Laszlo, K.; Szava, A.; Maria Simon, L. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 16, 141-146