Properties and synthetic applications of enzymes in organic solvents

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 39, Issue 13, 2000, Pages 2226-2254

  Carrea, Giacomo ^a   Riva, Sergio ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

Enantiomeric resolution; Enzyme catalysis; Solvent effects; Synthetic methods

Indexed keywords

ORGANIC SOLVENT;

ANALYTIC METHOD; BIOREACTOR; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; GENETIC ENGINEERING; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0041152088     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2226::aid-anie2226>3.3.co;2-c     Document Type: Review

References (351)

1. a) G. M. Whitesides, C. H. Wong, Angew. Chem. 1985, 97, 617-638; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 17-638;
2. a) G. M. Whitesides, C. H. Wong, Angew. Chem. 1985, 97, 617-638; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 17-638;
3. b) J. B. Jones, Tetrahedron 1986, 42, 3351-3403;
4. c) K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1992;
5. d) E. Santaniello, P. Ferraboschi, R Grisenti, A. Manzocchi, Chem. Rev. 1992, 92, 1071-1140;
6. e) C. H. Wong, G. M. Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Trowbridge, 1994;
7. f) F. Theil, Chem. Rev. 1995, 95, 2203-2227;
8. g) Enzyme Catalysis in Organic Synthesis (Eds.: K. Drauz, H. Waldmann), VCH, Weinheim, 1995;
9. h) Chirality in Industry (Eds.: A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby), Wiley, Chichester, 1997;
10. i) R. D. Schmidt, R. Verger, Angew. Chem. 1998, 110, 1694-1720; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608-1633;
11. i) R. D. Schmidt, R. Verger, Angew. Chem. 1998, 110, 1694-1720; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1608-1633;
12. j) R. J. Kaslauskas, U. T. Bornscheuer in Biotechnology Series, Vol. 8a (Eds.: H. J. Rehm, G. Reed, V. Puhlet, P. J. W. Stadler, D. R. Kelly), Wiley-VCH, Weinheim, 1998. pp. 37-191;
13. k) U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas, Hydrolases in Organic Synthesis - Regio- and Stereo-selective Biotransformations, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
14. J. B. Jones, H. Holland, Biocatalysis, Synopsis Scientific System, Leeds, 1997.
15. L. G. Butler, Enzyme Microb. Technol. 1979, 1, 253-259.
16. E. A. Sym, Biochem. J. 1936, 30, 609-617.
17. a) M. D. Lilly, J. Chem. Technol. Biotechnol. 1982, 32, 162-169;
18. b) G. Carrea, Trends Biotechnol. 1984, 2, 102-106;
19. c) A. N. Semenov, Y. L. Khmelnitsky, I. V. Berezin, K. Martinek, Biocatalysis 1987, 1. 2-7;
20. d) L. E. S. Brink, J. Tramper, K. C. A. M. Luyben, K. Van't Riet, Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 736-743;
21. e) R. A. Ramelmeier, H. V. Blanch, Biocatalysis 1989, 2, 97-120;
22. f) Biocatalysis in Non-Conventional Media (Eds.: J. Tramper, M. H. Vermue, H. H. Beeftink, U. von Stockar), Elsevier, Amsterdam, 1992;
23. g) M. G. Wubbolts, O. Favre-Bulle, B. Withold, Biotechnol. Bioeng. 1996, 52, 301-308;
24. h) M. Garguri, M. D. Legoy, Biochim. Biophys. Acta 1997, 1337, 227-232.
25. a) F. M. Menger, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1981, 101, 6731-6734;
26. b) K. Martinek, A. V. Levashov, Y. L. Khmelnitsky, U. L. Klyachko, I. V. Berezin, Science 1982, 218, 889-891;
27. c) P. D. I. Fletcher, G. D. Rees, B. H. Robinson, R. B. Freedman, Biochim. Biophys. Acta 1985, 832, 204-214;
28. d) P. L. Luisi, L. J. Magid, CRC Crit. Rev. Biochem. 1986, 20, 409-474;
29. e) M. Waks, Protein Struct. Funct. Genet. 1986, 1, 4-15;
30. f) R. M. D. Verhaert, R. Hilhorst, M. Vermue, T. J. Schaafsma, C. Veeger, Eur. J. Biochem. 1990, 187, 59-72.
31. a) A. M. Klibanov, CHEMTECH 1986, 16, 354-359;
32. b) J. S. Dordick, Enzyme Microb. Technol. 1989, 11, 194-211;
33. c) C. S. Chen, C. J. Sih, Angew. Chem. 1989, 101, 711-723; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695-707;
34. c) C. S. Chen, C. J. Sih, Angew. Chem. 1989, 101, 711-723; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695-707;
35. d) A. M. Klibanov, Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 141-144;
36. e) M. N. Gupta, Eur. J. Biochem. 1992, 203, 25-32;
37. f) E. Santaniello, P. Ferraboschi, P. Grisenti, Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 367-382;
38. g) L. Kvittingen, Tetrahedron 1994, 50, 8253-8274;
39. h) J. A. Jongejan, Chim. Oggi 1994, July/August, 15-24;
40. i) G. Bell, P. J. Halling, B. D. Moore, J. Partridge, D. G. Rees, Trends Biotechnol. 1995, 13, 468-473;
41. j) Enzymatic Reactions in Organic Media (Eds.: A. M. P. Koskinen, A. M. Klibanov), Blackie Academic & Professional, London, 1996;
42. k) S. V. Kamat, E. J. Beckman, A. J. Russell, Crit. Rev. Biotechnol. 1995, 15, 41-71;
43. l) A. M. Klibanov, Trends Biotechnol. 1997, 15, 97-101.
44. a) F. Borzeix, F. Monot, J. P. Vandecasteele, Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 791-797;
45. b) F. Yang, A. J. Russell, Biotechnol Bioeng. 1995, 47, 60-70;
46. c) R. J. Tweddel, S. Kermasha, D. Combes, A. Marty, Enzyme Microb. Technol. 1998, 22, 439-445;
47. d) E. Catoni, E. Cernia, C. Palocci, J. Mol. Catal. A 1996, 105, 79-86.
48. C. Laane, S. Boeren, K. Vos, C. Veeger, Biotechnol. Bioeng. 1987, 30, 81-87.
49. A. Zaks, A. M. Klibanov, J. Biol. Chem. 1988, 263, 8017-8021.
50. J. A. Rupley, E. Giratton, G. Careri, Trends Biochem. Sci. 1983, 8, 18-22.
51. S. Bone, Biochim. Biophys. Acta 1987, 916, 128-134.
52. L. A. S. Gorman, J. S. Dordick, Biotechnol. Bioeng. 1992, 39, 392-397.
53. a) P. J. Halling, Enzyme Microb. Technol. 1984, 6, 513-514;
54. b) P. J. Halling, Trends Biotechnol. 1989, 7, 50-52;
55. c) R.J. Halling, Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 178-206.
56. H. L. Goderis, G. Ampe, M. P. Feyten, B. L. Fouwè, W. M. Guffens, S. M. Van Cauwenbergh, P. P. Tobback, Biotechnol. Bioeng. 1987, 30, 258-266.
57. a) M. Reslow, P Adlercreutz, R. Mattiasson, Eur. J. Biochem. 1988, 172, 573-578;
58. b) R. H. Valivety, P. J. Halling, A. D. Peilow, A. R. Macrae, Eur. J. Biochem. 1994, 222, 461-464.
59. R. H. Valivety, P. J. Halling, A. R. Macrae, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1118, 218-222.
60. R. H. Valivety, P. J. Halling, A.D. Peilow, A. R. Macrae Biochim. Biophys. Acta 1992, 1122, 143-146.
61. G. Bell, A. E. M. Janssen, P. J. Halling, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 471-477.
62. a) S. H. M. van Herp, E. O. Kamenskaya, Y. L. Khmelnitsky, Eur. J. Biochem. 1991, 202, 379-384;
63. b) R. H. Valivety, P. J. Halling, A. R. Macrae, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 1133-1138;
64. c) R. Bovara, G. Carrea, G. Ottolina, S. Riva, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 437-942;
65. d) R. Bovara, G. Carrea, A. M. Gioacchini, S. Riva, F. Secundo, Biotechnol. Bioeng. 1997, 54, 50-57.
66. K. Faber, S. Riva, Synthesis 1992, 895-910.
67. a) G. Ljunger, P. Adlercreutz, B. Mattiasson, Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 751-755;
68. b) Y. Dudal, R. Lortie, Biotechnol. Bioeng. 1995, 45, 129-134;
69. c) P. J. Halling, Biotechnol. Tech. 1992, 6, 271-276;
70. d) Z. Yang, D. Robb, Biotechnol. Tech. 1993, 7, 37-42;
71. c) E. Wehtje, K. Jasmedh, P. Adlercreutz, S. Chand, B. Mattiasson, Enzyme Microb. Technol. 1997, 21, 502-510.
72. L. Greenspan, J. Res. Nat. Bur Stand. Sect. A 1977, 81, 89-96.
73. A. Zaks, A. M. Klibanov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 3192-3196;
74. b) M. Rizzi, P. Stylos, A. Riek, M. Reuss, Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 709-714;
75. c) M. Martinelle, K. Hult, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1251, 191-197;
76. d) S. Chatterjee, A. J. Russell, Biotechnol. Bioeng. 1992, 40, 1069-1077;
77. e) S. Chatterjee, A. J. Russell, Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 1022-1029.
78. C. R. Wescott, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1629-1631.
79. a) K. Ryu, J. S. Dordick, Biochemistry 1992, 31, 2588-2598;
80. b) C. R. Wescott, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10 362-10 363;
81. c) A. J. J. Straathof, J. L. L. Rakels, J. J. Heejnen in Biocatalysis in Non-Conventional Media (Eds.: J. Tramper, M. H. Vermue, H. H. Beeftink, U. von Stockar), Elsevier, Amsterdam, 1992, pp. 137-144;
82. d) J. B. A. Van Tol, J. B. Odenthal, J. A. Jongejan, J. A. Duine in Biocatalysis in Non-Conventional Media (Eds.: J. Tramper, M. H. Vermue, H. H. Beeftink, U. von Stockar), Elsevier, Amsterdam, 1992, pp. 229-235;
83. e) A. Reimann, D. A. Rohh, P. J. Halling, Biotechnol. Bioeng. 1994, 43, 1081-1086;
84. f) A. E. M. Janssen, A. M. Vaidya, P. J. Halling, Enzyme Microb. Technol. 1996, 18, 340-346.
85. a) A. D. Blackwood, L. J. Curran, B. D. Moore, P. J. Halling, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1206, 161-165;
86. b) K. Xu, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9815-9819.
87. S. J. Singer, Adv. Protein Chem. 1962, 17, 1-68.
88. a) A. A. Klyosov, N. Van Viet, I. V. Berezin, Eur. J. Biochem. 1975, 59, 3-7;
89. b) M. Jackson, H. M. Mantsch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1078, 2231-2235.
90. a) E. N. Vulfson, D. B. Sarney, B. A. Law, Enzyme Microb. Technol. 1991, 13, 123-126;
91. b) G. Lin, H.-C. Lin, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6067-6068.
92. Y. Yamamoto, H. Kise, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 647-652.
93. S. Kamat, E. J. Beckman, A. J. Russell, Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 265-271.
94. a) A. J. Russell, A. M. Klibanov, J. Biol. Chem. 1988, 263, 11624-11626;
95. b) T. Yamane, T. Ichiryu, M. Nagata, A. Ueno, S. Shimizu, Biotechnol. Bioeng. 1990, 36, 1063-1069;
96. c) K. Dabulis, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng. 1993, 41, 566-571;
97. d) Y. L. Khmelnitsky, S. H. Welch, D. S. Clark, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2647-2648;
98. c) A. O. Triantafyllou, E. Wehtje, P. Adlercreutz, B. Mattiasson, Biotehnol. Bioeng. 1995, 45, 406-414;
99. f) I. Mingarro, H. Gonzales-Navarro, L. Braco, Biochemistry 1996, 35, 9935-9944.
100. a) P. Adlercreutz, Eur. J. Biochem. 1991, 199, 609-614;
101. b) R. Bovara, G. Carrea, G. Ottolina, S. Riva, Biotechnol. Lett. 1993, 15, 169-174;
102. c) E. Wehtje, P. Adlercreutz, B. Mattiasson, Biotechnol. Bioeng. 1993, 41, 171-178;
103. d) D. K. Oladepo, P. J. Halling, V. F. Larsen, Biocatal. Biotransform. 1995, 12, 47-54;
104. e) G. Pencreac'h, J. C. Baratti, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 47, 630-635;
105. f) R. J. Barros, F. Wehtje, P. Adlercreutz, Biotechnol. Bioeng. 1998, 59, 364-373.
106. M. Wahlgren, T. Arnerbrant, Trends Biotechnol. 1991, 9, 201-208.
107. M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp. Angew. Chem. 1995, 107, 373-375; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 301-303.
108. M. T. Reetz, A. Zonta, J. Simpelkamp. Angew. Chem. 1995, 107, 373-375; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 301-303.
109. A. L. Margolin, Trends Biotechnol. 1996, 14, 223-230.
110. A. Matsushima, Y. Kodera, M. Hiroto, H. Nishimura, Y. Inada, J. Mol. Catal. B 1996, 2, 1-17, and references therein.
111. a) G. Ottolina, G. Carrea, S. Riva, L. Sartore, F. M. Veronese, Biotechnol. Lett. 1992, 14, 947-952;
112. b) F. Secundo, S. Spadaro, G. Carrea, Biotechnol. Bioeng. 1999, 62, 554-561.
113. a) V. M. Paradkar, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5009-5010;
114. b) M. Goto, N. Kamiya, F. Nakashio. Biotechnol. Bioeng. 1995, 45, 27-32;
115. c) S. Basheer, K. I. Mogi, M. Nakajima, Biotechnol. Bioeng. 1995, 45, 187-195;
116. d) Y. Okahata, T. Mori, Trends Biotechnol. 1997, 15, 50-54.
117. a) A. R. Macrae, J. Am. Oil Chem. Soc. 1983, 60, 291-294;
118. b) R. A. Wisdom, P. Dunnil, M. D. Lilly, Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 1081-1085;
119. c) M. M. Hog, T. Yamane, S. Shimizu, S. Ishida, J. Am. Oil Chem. Soc. 1984, 61, 776-781.
120. a) T. Fukui, T. Kawamoto, K Sonomoto, A. Tanaka, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 34, 330-334;
121. b) A. Wickli, F. Schmidt, J. R. Bourne in Biocatalysis in Non-Conventional Media (Eds.: J. Tramper, M. H. Vermue, H. H. Beeftink, U. von Stockar). Elsevier, Amsterdam, 1992, pp. 577-584;
122. c) M. Indlekofer, M. Funke, W. Claassen, M. Reuss, Biotechnol. Prog. 1995, 11, 436-442.
123. a) C. M. Rosell, A. M. Vaidya, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 44, 283-286;
124. b) C. M. Rosell, A. M. Vaidya, P. J. Halling, Biotechnol. Bioeng. 1996, 49, 284-289;
125. c) S. Bourg-Garros, N. Razafindramboa, A. A. Pavia, Biotechnol. Bioeng. 1998, 59, 495-500.
126. a) A. Zaks, A. M. Klibanov, Science 1984, 224, 1249-1251;
127. b) M. Reslow, P. Adlercreutz, B. Mattiasson, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1987, 26, 1-8;
128. c) C. J. Wheeler, R. Croteau, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 248, 429-434;
129. d) G. Ayala, M. Tuena de Gomez-Puyou, A. Gomez-Puyou, A. Darszon, FEBS Lett. 1986, 203, 41-43;
130. e) G. Garza-Ramos, A. Darszon, M. Tuena de Gomez-Puyou, A. Gomez-Puyou, Biochemistry 1989, 28, 3177-3182;
131. f) D. B. Volkin, A. Staubli, R. Langer, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng. 1991, 37, 843-853.
132. a) K. Griebenow, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 695-11 700;
133. b) F. H. Arnold, Trends Biotechnol. 1990, 8, 244-249;
134. c) L. You, F. H. Arnold, Protein Eng. 1994, 9, 77-83.
135. a) P. L. Fitzpatrick, A. C. U Steinmetz, D. Ringe, A. M. Klibanov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8653-8657;
136. b) N. H. Yennawar, H. P. Yennawar, G. R. Farber, Biochemistry 1994, 33, 7326-7336.
137. U. R. Desai, A. M. Klihanov, J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3940-3945.
138. L. T. Kanerva, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6864-6865.
139. P. Pasta, S. Riva, G. Carrea, FEBS Lett. 1988, 236, 329-332.
140. P. P. Wangikar, P. Michels, D. S. Clark, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 70-76.
141. a) P. A. Burke, R. G. Griffin, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng. 1993, 42, 87-94;
142. b) R. Affleck, Z. I. Xu, V. Suzawa, K. Focht, D. S. Clark, J. S. Dordick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 1100-1104;
143. c) J. Broos, A. J. W. G. Visser, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, A. van Hoek, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12657-12663;
144. d) J. Partridge, P. R. Dennison, B. D. Moore, P. J. Halling, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1396, 79-89.
145. a) M. T. Reetz, A. Zonta, K. Schimossek, K. Liebeton, K. E. Jaeger, Angew. Chem. 1997, 109, 2961-2963; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832;
146. a) M. T. Reetz, A. Zonta, K. Schimossek, K. Liebeton, K. E. Jaeger, Angew. Chem. 1997, 109, 2961-2963; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832;
147. b) K. Faber, G. Ottolina, S. Riva, Biocatalysis 1993, 8, 91-132.
148. a) C. R. Wescott, A. M. Klibanov, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1206, 1-9;
149. b) G. Carrea, G. Ottolina, S. Riva, Trends Biotechnol. 1995, 13, 63-70.
150. a) P. A. Fitzpatrick, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3166-3171;
151. b) F. Terradas, M. Teston-Henry, P. A. Fitzpatrick, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 390-396;
152. c) R. Bovara, G. Carrea, L. Ferrara, S. Riva, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 931-938;
153. d) Y. Hirose, K. Kariya, J. Sasaki, Y. Kurono, H. Ebike, K. Achiwa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7137-7160.
154. a) E. Rubio, A. Fernandez-Mayorales, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 695-696;
155. b) D. A. MacManus, E. N. Vulfson, Enzyme Microbiol. Technol. 1997, 20, 225-228.
156. a) K. Nakamura, J. Takebe, T. Kitayama, A. Ohno, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4941-4944;
157. b) F. Secundo, S. Riva, G. Carrea, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 267-280.
158. a) T. Ke, C. R. Wescott, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3366-3374;
159. b) C. R. Wescott, H. Noritomi, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10365-10370;
160. c) G. Colombo, G. Ottolina, G. Carrea, A. Bernardi, C. Scolastico, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1205-1214.
161. R. Verger, Trends Biotechnol. 1997, 15, 32-38.
162. C. S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7298.
163. C. S. Chen, S. H. Wu, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2812-2817.
164. a) C. J. Sih, G. Girdaukas, C. S. Chen, C. J. Sih in Ref. [7j]. pp. 94-139;
165. b) L. T. Kanerva in Ref. [7j], pp. 170-223.
166. K. Faber, S. Riva, Synthesis 1992, 895-910.
167. G. Kirchner, M. P. Scollar, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7072-7076.
168. A. Ghogare, G. S. Kumar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1533-1535.
169. D. Bianchi, P. Cesti, E. Battistel, J. Org. Chem. 1988, 53, 5531-5534.
170. a) M. Degueil-Castaing, B. De Jeso, S. Drouillard, B. Maillard, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 953-954;
171. b) Y. F. Wang, J. J. Lalonde, M. Momongan, D. E. Berghreiter, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7200-7205.
172. G. Carrea, B. Danieli, G. Palmisano, S. Riva, M. Santagostino, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 775-784.
173. R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, A. T. Rappaport, L. A. Cuccia, J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665.
174. S. M. Roberts, Philos. Trans. R. Soc. London 1989, 324, 557-587.
175. "Biocatalysis in Agricultural Biotechnology": T. Umemora, H. Hirohara, ACS Symp. Ser. 1989, 389, 371-384.
176. L. E. Janes, R. J. Kazlauskas, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3719-3733.
177. R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, J. Mol. Catal. B 1997, 3, 65-72.
178. A. N. E. Weissfloch, R. J. Kazlauskas, J. Org. Chem. 1995, 60, 6959-6969.
179. K. Lemke, M. Lemke, F. Theil, J. Org. Chem. 1997, 62, 6268-6273.
180. M. Cygler, P. Grochulski, R. J. Kazlauskas, J. D. Schrag, F. Bouthillier, B. Rubin, A. N. Serreqi, A. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3180-3186.
181. J. P. Branier, L. Blanco, G. Rousseau, E. Guibé-Jampel, I. Fresse, J. Org. Chem. 1993, 58, 1570-1574.
182. a) J. Brackenridge, R. McCague, S. M. Roberts, N. J. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1093-1094;
183. b) M. C. R. Franssen, E. L. V. Goetheer, H. Jongejan, A. de Groot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8345-8348.
184. H. Kitaguchi, P. A. Fitzpatrick, J. E. Huber, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3094-3095.
185. a) V. Gotor, E. Menendez, Z. Mouloungui, A. Gaset, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2453-2456;
186. b) M. T. Reetz, C. Dreisbach, Chimia 1994, 48, 570;
187. c) L. E. Iglesias, V. M. Sanchez, F. Rebolledo, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2675-2677.
188. L. T. Kanerva, P. Csomos, O. Sundholm, G. Bernath, F. Fulop, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1705-1716.
189. K. E. Jaeger, K. Liebeton, A. Zonta, K. Schimossek, M. T. Reetz, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996, 46, 99-105.
190. M. Soledad de Castro, J. V. Sinisterra Cago, Tetrahedron 1998, 54, 2877-2892.
191. a) A. L. Gutman, E. Meyer, E. Kalerin, F. Polyak, J. Sterling, Biotechnol. Bioeng. 1992, 40, 760-767;
192. b) A. L. Gutman, E. Shkolnik, E. Meyer, F. Polyak, D. Brenner, A. Boltanski, Ann. NY Acad. Sci. 1996, 799, 620-632.
193. a) S. Puertas, R. Brieva, F. Rebolledo, V. Gotor, Tetrahedron 1993, 49, 4007-4014;
194. b) M. Pozo, V. Gotor, Tetrahedron 1993, 49, 4321-4326;
195. c) B. Orsat, P. B. Alper, W. Moree, C. P. Mak, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 712-713;
196. d) S. Takayama, W. J. Moree, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6287-6290.
197. D. Bianchi, P. Cesti, J. Org. Chem. 1990, 55, 5657-5659.
198. N. Ohrner, C. Orrenius, A. Mattson, T. Norin, K. Hult, Enzyme Microbiol. Technol. 1996, 19, 328-331.
199. G. Kirchner, M. P. Scollar, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7072-7076.
200. A. M. Klibanov, G. Kirchner, US-A 4601 987, 1986.
201. B. Cambou, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng. 1994, 26, 1149-1154.
202. A. Gentile, C. Giordano, C. Fuganti, L. Ghirotto, S. Servi, J. Org. Chem. 1992, 57, 6637-6640.
203. L. T. Kanerva, O. Sundholm, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1385-1389.
204. D. M. Gou, Y. C. Liu, C. S. Chen, J. Org. Chem. 1993, 58, 1287-1289.
205. J. S. Wallace, K. B. Rede, M. E. Williams, C. J. Morrow, J. Org. Chem. 1990, 55, 3544-3546.
206. G. Rossey, I. Chekroun, A. Ugolini, A. Wick, B. Gerin, A. Bourbon, J. B. Graux, FR-B 89-246890111. 1989 |Chem. Abstr. 1991, 114, 81 901s].
207. M. C. de Zoete, A. C. Kock Van Dalen, F. Van Rantwijk, R. A. Sheldon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1831-1832.
208. a) N. Baba, M. Mimura, J. Hiratake, K. Uchida, J. Oda, Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2685-2687;
209. b) N. Baba, K. Takeno, J. Iwasa, J. Oda, Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 3349-3350.
210. a) F. Bjorkling, S. E. Godtfredsen, O. Kirk, J. Chem. Soc Chem. Commun. 1990, 1301-1303;
211. b) F. Bjorkling, H. Frykman, S. E. Godtfredsen, O. Kirk, Tetrahedron 1992, 48, 4587-4592.
212. E. Mizuguchi, T. Suzuki, K. Achiwa. Synlett 1994, 929-930.
213. N. W. Fadnavis, K. Koteshwar, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 337-339.
214. a) H. Stecher, K. Faber, Synthesis 1997, 1-16;
215. b) E. J. Ebbers, G. J. A. Ariaans, J. P. M. Houbiers, A. Bruggink, B. Zwanenburg, Tetrahedron 1997, 53, 9417-9476;
216. c) R. S. Ward, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1475-1490.
217. [101) S. Takano, M. Suzuki, K. Ogasawara, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1043-1046.
218. E. L. Eliel in Stereochemistry of Organic Compounds (Eds.: E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander), Wiley, New York. 1994, pp. 315.
219. M. Kitamura, M. Tokunaga, R. Noyori, J. Am. Chem. .Soc. 1993, 115, 144-152.
220. M. Inagaki, J. Hiratake, T. Nishioka, J. Oda, J. Org. Chem. 1992, 57, 5643-5649.
221. S. Brand, M. F. Jones, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8493-8496.
222. N. J. Turner, J. R. Winterman, R. McCague, J. S. Parratt, S. J. C. Taylor, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1113-1116.
223. a) H. van der Deen, A. D. Cuiper, R. P. Hof, A. van Oeveren, B. L. Feringa, R. M. Kellogg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3801-3803;
224. b) J. Willem, J. F. Thuring, A. J. H. Klunder, G. H. L. Nefkens, M. A. Wegman, B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4759-4760.
225. P. J. Um, D. G. Drueckhammer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5605-5610.
226. R. Stürmer, Angew. Chem. 1997, 109, 1221-1222; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1173-1174.
227. R. Stürmer, Angew. Chem. 1997, 109, 1221-1222; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1173-1174.
228. P. M. Dinh, J. A. Howarth, A. R. Hudnott, J. M. J. Williams, W. Harris, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623-7626.
229. A. L. E. Larsson, B. Anders Persson, J. E. Backvall, Angew. Chem. 1997, 109, 1256-1258; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211- 1212.
230. A. L. E. Larsson, B. Anders Persson, J. E. Backvall, Angew. Chem. 1997, 109, 1256-1258; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1211-1212.
231. M. T. Reetz, K. Schimossek, Chimia 1996, 50, 668-669.
232. a) C. R. Johnson, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 333-341;
233. b) E. Schotters, A. Golebiowski, C. R. Johnson, Tetrahedron 1996, 52, 3769-3826;
234. c) B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, S. Riva in Advances in the Use of Synthons in Organic Chemistry (Eds.: A. Dondoni, A. Padwa), JAI, London, 1993, pp. 143-219.
235. L. Banfi, G. Guanti, Synthesis 1993, 1024-1056.
236. B. Morgan, G. Bydlinsky, D. R. Dodds, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1765-1772.
237. a) A. L. Gutman, M. Shapira, A. Boltanski, J. Org. Chem. 1992, 57, 1063-1065;
238. b) M. Shapira, A. L. Gutman, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1689-1700.
239. S. Puertas, R. Rebolledo, V. Gotor, J. Org. Chem. 1996, 61, 6024-6027.
240. A. J. Carnell, J. Barkley, A. Singh, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7781-7784.
241. J. Hirose, K. Kariya, Y. Nakanishi, K. Achiva, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1063-1066.
242. S. Nagumo, T. Arai, H. Akita, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5165-5168.
243. C. Bonini. R. Racioppi, L. Viggiani, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 353-354.
244. T. Fukui, T. Kawamoto, A. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 73-82.
245. a) J. M. Chong, E. K. Mar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5683-5686;
246. b) T. Itoh, T. Ohta, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6407-6408.
247. T. Itoh, T. Ohta, M. Sano, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6387-6390.
248. T. Itoh, T. Ohta, Chem. Lett. 1991, 217-218.
249. M. A. Sparks, J. S. Panek, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4085-4088.
250. a) K. Nakamura, K. Ishihara, A. Ohno, M. Vemura, H. Nishimura, Y. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3603-3604;
251. b) Y. Yamasaki, K. Hosono, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3895-3896.
252. C. Baldoli, S. Maiorana, G. Carrea, S. Riva, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 767-772.
253. a) G. Nicolosi, A. Patti, M. Piattelli, J. Org. Chem. 1994, 59, 251-254;
254. b) D. Lambusta, G. Nicolosi, A. Patti, M. Piattelli, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 919-924;
255. c) T. Izumi, F. Tamura, K. Sazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2784-2788;
256. d) M. J. Kim, H. Cho, K. Chol, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2270-2272;
257. c) N. W. Boaz, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2061-2064.
258. G. Gill, F. Ferre, J. LePetit, C. Triantaphylides, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1647-1648.
259. J. C. Fiaud, R. Gil, J. Y. Legros, W. A. Konig, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6967-6970.
260. K. Naemura, A. Furutani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1879-1884.
261. M. Inagaki, J. Hiratake, T. Nishida, J. Oda, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 1879-1884.
262. a) K. Tanaka, Y. Shogase, H. Osuga, H. Suzuki, K. Nakamura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1675-1678;
263. b) K. Tanaka, H. Osuga, H. Suzuki, Y. Shogase, Y. Kitahara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 935-940.
264. J. K. Browne, M. A. McKervey, M. Pitarch, J. A. Russell, J. S. Millership, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1787-1790.
265. P. Muller, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1077-1184.
266. P. Cesti, A. Zaks, A. M. Klibanov. Appl. Biochem. Biotechnol. 1985, 11, 401-407.
267. M. Therisod, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638-5640.
268. M. Therisod, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1986, 109, 3977-3981.
269. S. Riva, J. Chopineau, A. P. G. Kieboom, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584-589.
270. S. Riva in Ref. [7j], pp. 140-169.
271. S. Cai, S. Hakomori, T. Toyokuni, J. Org. Chem. 1992, 57, 3431-3437.
272. L. Panza, M. Luisetti, E. Crociati, S. Riva, J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 125-130.
273. M. J. Chin, G. Iacazio, D. G. Spackman, N. J. Turner, S. M. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 661-662.
274. S. Riva, B. Danieli, M. Luisetti, J. Nat. Prod. 1996, 59, 618-621.
275. B. Danieli, M. Luisetti, S. Riva, A. Bertinotti, E. Ragg, L. Scaglioni, L. Bombardelli, J. Org. Chem. 1995, 60, 3637-3642.
276. J. O. Rich, B. A. Bedell, J. S. Dordick, Biotechnol. Bioeng. 1995, 45, 426-434.
277. X. Chen, A. Johnson, J. S. Dordick, D. G. Rethwisch, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3567-3578.
278. K. Adelhorst, F. Bjorkling, S.E. Godtfredsen, O. Kirk, Synthesis 1990, 112-115.
279. S. Riva, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3291-3295.
280. F. Nicotra, S. Riva, F. Secundo, L. Zucchelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1703-1704.
281. S. Riva, R. Bovara, G. Ottolina, G. Carrea, J. Org. Chem. 1989, 54, 3161-3154.
282. A. Bertinotti, G. Carrea, O. Ottolina, S. Riva, Tetrahedron 1994, 50, 13165-13172.
283. B. Danieli, G. Lesma, M. Luisetti, S. Riva, Tetrahedron 1997, 53, 5855-5862.
284. A. L. Margolin, D. L. Delinck, M. R. Whalon, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2849-2854.
285. P. C. Michels, Y. L. Khmelnitsky, J. S. Dordick, D.S. Clark, Trends Biotechnol. 1998, 16, 210-215.
286. V. M. Mozhaev, C. L. Budde, J. O. Rich, A. Y. Usyatinsky, P. C. Michels, Y. L. Khmelnitsky, J. S. Dordick, D. S. Clark, Tetrahedron 1998, 54, 3971-3982.
287. Y. L. Khmelnitsky, C. L. Budde, J. M. Arnold, A. Y. Usyatinsky, J. S. Dordick, D. S. Clark, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11554-11555.
288. M. Adamezyk, J. C. Gebler, J. Grote, Bioorg. Med Chem. Lett. 1997, 7, 1027-1030.
289. N. Chinsky, A. L. Margolin, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 386-388.
290. S. Tawaki, A. M. Klibanov, Biocatalysis 1993, 8, 3-19.
291. A. Baldessari, L. E. Iglesias, E. G. Gros, J. Chem. Res. Synop. 1992, 204-205.
292. D. L. Delink, A. L. Margolin, Tetrahedron 1990, 31, 3093-3096.
293. A. Zaks, D. R. Dodds, Drug Discovery Today 1997, 2, 513-531.
294. B. M. Morgan, D. R. Dodds, A. Zaks, D. R. Andrews, R. Klesse, J. Org. Chem. 1997, 62, 7736-7743.
295. R. N. Patel, C. M. McNamee, L. J. Szarka, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 38, 56-60.
296. R. L. Hanson, A. Banerjee, F. T. Comezoglu, K. D. Mirfakhrae, R. N. Patel, L. J. Szarka, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1925-1934.
297. R. N. Patel, A. Banerjee, L. J. Szarka, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1055-1059.
298. R. N. Patel, A. Banerjee, L. J. Szarka, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1767-1771.
299. K. E. Holt, U. Berens, R. McCague, S. J. C. Taylor, Abstr. Pap. Biotrans'97 Conference (La Grande Motte, 1997), p. 65.
300. a) F. Balkenhohl, K. Ditrich, B. Hauer, W. Ladner, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381-384;
301. b) F. Balkenhohl, B. Hauer, W. Ladner, U. Pressler, C. Nubling, US-A 5728876, 1998.
302. M. H. Coleman, A. R. MacRae (Unilever NV), DE-B 2705608, 1977 [Chem. Abstr. 1977, 87, 166366].
303. T. Matsuo, N. Sawamura, Y. Hashimoto, W. Hashida (Fuji Oil Co.), EP-B 0035883A2, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 96, 4958y].
304. V. Partali, L. Kvittingen, H. R. Sliwka, T. Anthonson, Angew. Chem. 1996, 108, 342-344;
305. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 329-330.
306. J. Fabre, D. Betheder, F. Paul, P. Monsan, J. Perie, Carbohydr. Res. 1993, 243, 407-411.
307. G. Fregapane, D. B. Sarney, E. N. Vulfson, Enzyme Microbiol. Technol. 1991, 13, 796-800.
308. L. Cao, A. Fischer, U. T. Bornscheuer, R. D. Schmid, Biocatal. Biotrans. 1997, 14, 269-283.
309. J. S. Dordick, R. J. Linhardt, D. G. Rethwisch, CHEMTECH 1994, 24 (1), 33-39.
310. A. L. Margolin, J. Y. Crenne, A. M. Klibanov, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1607-1610.
311. D. Knani, A. L. Gutmann, D. H. J. Kohn. Polym. Sci. Part A 1993, 31, 1221-1232.
312. a) C. Berkane, G. Mezoul, T. Lalot, M. Bigodiot, F. Marechal, Macromolecules 1997, 30, 7729-7734;
313. b) A. K. Chaudhary, E. J. Beckman, A. J. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3728-3733;
314. c) D. R. Patil, J. S. Dordick, D. G. Rethwich, Macromolecules 1991, 24, 3462-3463;
315. d) J. S. Wallace, C. J. Morrow, J. Polym. Sci. Part A 1989, 27, 3271-3284;
316. e) J. S. Wallace, C. J. Morrow, J. Polym. Sci. Part A 1989, 27, 2553-2567.
317. a) K. S. Bisht, F. Deng, R. A. Gross, D. L. Kaplan, G. J. Swift, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1363-1367;
318. b) A. Cordova, T. Iversen, K. Hult, Macromolecules 1998, 31, 1040-1045;
319. c) K. S. Bisht, Y. T. Svirkin, L. A. Henderson, R. A. Gross, D. L. Kaplan, G. Swift, Macromolecules 1997, 30, 7735-7742;
320. d) S. Kobayashi, H. Kikuchi, H. Uyama, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 575-579;
321. e) K. S. Matsumura, K. Mahushi, K. Toshima, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 477-482;
322. f) A. R. Nobes, R. J. Kazlauskas, R. H. Marchessault, Macromolecules 1996, 29, 4829-4833.
323. H. Kitaguchi in Ref. [7j], pp. 224-243.
324. T. Sakurai, A. L. Margolin, A. J. Russell, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7236-7237.
325. A. L. Margolin, D. F. Tai, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7885-7887.
326. H. Kitaguchi, D. F. Tai, A. M. Klihanov, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5487-5488.
327. a) A. L. Margolin, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3802-3804;
328. b) L. Gardossi, D. Bianchi, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6328-6329.
329. R. A. Sheldon in Ref. [7j], pp. 280-284.
330. F. M. Fonteyn, C. Blecker, G. Lognoy, M. Marlier, M. Severin, Biotechnol Lett. 1994, 16, 643-696.
331. F. Effenberger, Angew. Chem. 1994, 104, 1609-1619; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555-1564.
332. F. Effenberger, Angew. Chem. 1994, 104, 1609-1619; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555-1564.
333. A. Hickel, M. Hasslacher, H. Griengl, Physiol. Plant. 1996, 98, 891-898.
334. H. Griengl, A. Hickel, D. V. Johnson, C. Kratky, M. Schmidt, H. Schwab, Chem. Commun. 1997, 1933-1940.
335. a) M. Hasslacher, M. Schall, M. Hayn, H. Griengl, S. D. Kohlwein, H. Schwab, J. Biol. Chem. 1996, 271, 5884-5891;
336. b) S. Forster, J. Roos, F. Effenberger, H. Wajant, A. Sprauer. Angew. Chem. 1996, 108, 493-494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 437-439.
337. b) S. Forster, J. Roos, F. Effenberger, H. Wajant, A. Sprauer. Angew. Chem. 1996, 108, 493- 494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 437-439.
338. F. Effenberger, T. Ziegler, S. Forster, Angew. Chem. 1987, 99, 491-492; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 458-460.
339. F. Effenberger, T. Ziegler, S. Forster, Angew. Chem. 1987, 99, 491- 492; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 458-460.
340. F. Effenberger, J. Eichhorn, J. Roos, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 271-282.
341. F. Effenberger, J. Eichhorn, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 469-476.
342. F. Effenberger, J. Jäger, J. Org. Chem. 1997, 62, 3867-3873.
343. F. Effonberger, B. Hörsch, S. Förster, T. Ziegler, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1249-1252.
344. M. Schmidt, S. Hervé. N. Kiempier, H. Griengl, Tetrahedron 1996, 52, 7883-7840.
345. S. H. Hsu, S. S. Wu, Y. F. Wang, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6403-6406.
346. A. Fishman, M. Zviely, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 107-118.
347. J. Roos, U. Stelzer, F. Effenberger, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1043-1049.
348. R. Z. Kanandjian, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5448-5450.
349. G. H. Müller, A. Lang, D. R. Seithel, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2513-2522.
350. J. S. Dordick, M. A. Marletta, A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng. 1987, 30, 31-36.
351. J. Grunwald, B. Wirz, M. Scollar, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6732-6734.