Glycosidase inhibitors: Versatile tools in glycobiology

Carbohydrate Chemistry

Volumn 38, Issue , 2012, Pages 215-262

  López, Óscar ^a   Merino Montiel, Penélope ^a   Martos, Sergio ^a   González Benjumea, Alejandro ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886590277     PISSN: 2041353X     EISSN: 14651963     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1039/9781849734769-00215     Document Type: Article

References (164)

1. M. Bols, Ó. López, and F. Ortega-Caballero, in Comprehensive Glycoscience From Chemistry to Systems Biology, Ed. J.P. Kamerling, Elsevier, 2007, 815
2. T. M. Gloster and G. J. Davies, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 305.
3. J. Wicki, S. J. Williams and S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4530
4. M. van Scherpenzeel, R.J. B. H. N. van der Berg, W. E. Donker-Koopman, R. M. J. Liskamp, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft and R. J. Pieters, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 267
5. T. M. Gloster, P. Meloncelli, R. V. Stick, D. Zechel, A. Vasella and G. J. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2345
6. W. A. Offen, D. L. Zechel, S. G. Withers, H. J. Gilbert and G. J. Davies, Chem. Commun., 2009, 2484
7. A. C. Sivertsen, M. Gasior, M. Bjerring, S. U. Hansen, Ó . Ló pez Ló pez, N. C. Nielsen and M. Bols, Eur. J. Org. Chem, 2007, 1735
8. M. E. C. Caines, S. M. Hancock, C. A. Tarling, T. M. Wrodnigg, R. V. Stick, A. E. Stütz, A. Vasella, S. G. Withers and N. C. J. Strynadka, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4474
9. Y.-X. Li, M.-H. Huang, Y. Yamashita, A. Kato, Y.-M. Jia, W.-B. Wang, G. W. J. Fleet, R. J. Nash and C.-Y. Yu, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3405
10. D. Best, S. F. Jenkinson, A. W. Saville, D. S. Alonzi, M. R. Wormald, T. D. Butters, C. Norez, F. Becq, Y. Blériot, I. Adachi, A. Kato and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4170.
11. I. Izquierdo, M. T. Plaza, J. A. Tamayo, F. Sánchez-Cantalejo and D. L. Re, Synthesis, 2008, 1373
12. E. Moreno-Clavijo, A. T. Carmona, Y. Vera-Ayoso, A. J. Moreno-Vargas, C. Bello, P. Vogel and I. Robina, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 1192.
13. J. S. S. Rountree, T. D. Butters, M. R. Wormald, S. D. Boomkamp, R. A. Dwek, N. Asano, K. Ikeda, E. L. Evinson, R. J. Nash and G. W. J. Fleet, Chem. Med. Chem., 2009, 4, 378.
14. J.-B. Behr, A. Kalla, D. Harakat and R. Plantier-Royon, J. Org. Chem., 2008, 73, 3612.
15. A. Kato, J. Hollinshead, Y. Yamashita, S. Nakagawa, Y. Koike, I. Adachi, C.-Y. Yu, G.W.J. Fleet and R. J. Nash, Phytochem. Lett, 2010, 3, 230.
16. E. D. Goddard-Borger, R. Carapito, J.-M. Jeltsch, V. Phalip, R. V. Stick and A. Varrot, Chem. Commun., 2011, 47, 9684.
17. Y. Du, Q. Pan and F. Kong, Carbohydr. Res., 2000, 329, 17.
18. V. H. Lillelund, H. H. Jensen, X. Liang and M. Bols, Chem. Rev, 2002, 102, 515
19. Z. Yu, A. R. Sawkar, L. J. Whalen, C.-H. Wong and J. W. Kelly, J. Med. Chem., 2007, 50, 94
20. T. Wennekes, R. J. B. H. N. van der Berg, W. Donker, G. A. van der Marel, A. Strijland, J. M. F. G. Aerts and H. S. Overkleeft, J. Org. Chem., 2007, 72, 1088
21. G. Schitter, E. Scheucher, A. J. Steiner, A. E. Stütz, M. Thonhoefer, C. A. Tarling, S. G. Withers, J. Wicki, K. Fantur, E. Paschke, D. J. Mahuran, B. A. Rigat, M. Tropak and T. M. Wrodnigg, Beilstein J. Org. Chem, 2010, 6, 21
22. A. J. Steiner, A. E. Stü tz, C. A. Tarling, S. G. Withers and T. M. Wrodnigg, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1850
23. A. J. Steiner, G. Schitter, A. E. Stü tz, T. M. Wrodnigg, C. A. Tarling, S. G. Withers, K. Fantur, D. Mahuran, E. Paschke and M. Tropak, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 10216
24. A. J. Rawlings, H. Lomas, A. W. Pilling, M. J.-R. Lee, D. S. Alonzi, J. S. Rountree, J. Shane, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, J. H. Jones and T. D. Butters, ChemBioChem, 2009, 10, 1101
25. N. Ardes-Guisot, D. S. Alonzi, G. Reinkensmeier, T. D. Butters, C. Norez, F. Becq., Y. Shimada, S. Nakagawa, A. Kato, Y. Blé riot, M. Sollogoub and B. Vauzeilles, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5373
26. H. S. Overkleeft, G. H. Renkema, J. Neele, P. Vianello, I. O. Hung, A. Strijland, A. M. von der Burg, G.-J. Koomen, U. K. Pandit and J. M. F. G. Aerts, J. Biol. Chem., 1998, 273, 26522
27. J. D. Diot, I. G. Moreno, G. Twigg, C. O. Mellet, K. Haupt, T. D. Butters, J. Kovensky and S. G. Gouin, J. Org. Chem., 2011, 76, 7757
28. R. W. Wang, X. L. Qiu, M. Bols, F. Ortega-Caballero and F. L. Quing, J. Med. Chem., 2006, 49, 2989
29. R.-j. Li, M. Bols, C. Rousseau, X.-g. Zhang, R.-w. Wang and F.-L. Qing, Tetrahedron, 2009, 65, 3717.
30. Y. Yang, F. Zheng, M. Bols, L. Marinescu and F.-L. Qing, J. Fluor. Chem, 2011, 132, 838
31. S. R. S. Ting, G. Chen and Martina H. Stenzel, Polym. Chem, 2010, 1, 13 92
32. T. Wennekes, R. J. B. H. N. van den Berg, K. M. Bonger, W. E. Donker- Koopman, A. Ghisaidoobe, G. A. van der Marel, A. Strijland, J. M. F. G. Aerts and H. S. Overkleeft, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 836
33. J. Diot, M. I. García-Moreno, S. G. Gouin, C. Ortiz Mellet, K. Haupt and J. Kovensky, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 357
34. P. Compain, C. Decroocq, J. Iehl, M. Holler, D. Hazelard, T. Mena Barragá n, C. Ortiz Mellet and J.-F. Nierengarten, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 5753.
35. C. Decroocq, D. Rodríguez-Lucena, V. Russo, T. Mena Barragá n, C. Ortiz Mellet and P. Compain, Chem. Eur. J, 2011, 17, 13825
36. E. Lindbä ck, Ó . Ló pez, J. G. Ferná ndez-Bolaños, S.P.A. Sauer and M. Bols, Org. Lett., 2011, 13, 2908
37. E. Lindbä ck, Y. Zhou, Ó . Ló pez, J. G. Ferná ndez-Bolaños, C. M. Pedersen and M. Bols, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2045.
38. Ó . Ló pez Ló pez and M. Bols, ChemBioChem, 2007, 8, 657
39. A. Lohse, K. B. Jensen and M. Bols, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3033.
40. X. Zhu, K. A. Sheth, S. Li, H. H. Chang and J. Q. Fan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 7450.
41. B. V. Ernholt, I. B. Thomsen, A. Lohse, I. W. Plesner, K. B. Jensen, R. G. Hazell, X. Liang, A. Jakobsen and M. Bols, Chem. Eur. J, 2000, 6, 278.
42. H. H. Jensen, L. Lyngbye, A. Jensen and M. Bols, Chem. Eur. J, 2002, 8, 1218.
43. M. J. Alves, F. T. Costa, V. C. M. Duarte, A. G. Fortes, J. A. Martins and N. M. Micaelo, J. Org. Chem., 2011, 76, 9584
44. X. Liang and M. Bols, J. Org. Chem., 1999, 64, 8485
45. E. Moreno-Clavijo, A. T. Carmona, A. J. Moreno-Vargas, M. A. Rodríguez- Carvajal and I. Robina, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4648
46. H. H. Jensen, A. Jensen, R. G. Hazzel and M. Bols, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2002, 1, 1190.
47. F. Morís-Varas, X.-H. Qian and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7647.
48. H. Li, Y. Zhang, P. Vogel, P. Sinaÿ and Y. Blé riot, Chem. Commun., 2007, 183
49. J. Deschamp, M. Mondon, S. Nakagawa, A. Kato, D. S. Alonzi, T. D. Butters, Y. Zhang, M. Sollogoub and Y. Blé riot, Bioorg. Med. Chem., 2012,20, 641.
50. H. Li, T. Liu, Y. Zhang, S. Favre, C. Bello, P. Vogel, T. D. Butters, N. G. Oikonomakos, J. Marrot and Y. Blé riot, ChemBioChem, 2008, 9, 253
51. H. Li, F. Marcelo, C. Bello, P. Vogel, T. D. Butters, A. P. Rauter, Y. Zhang, M. Sollogoub and Y. Blé riot, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5598
52. F. Marcelo, Y. He, S. A. Yuzwa, L. Nieto, J. Jiménez-Barbero, M. Sollogoub, D. J. Vocadlo, G. D. Davies and Y. Blé riot, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5390.
53. D.M.F. van Aalten, D. Komander, B. Synstad, S. Gaseidnes, M. G. Peter, and V.G.H. Eijsink, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 8979.
54. I. Tews, A. Perrakis, A. Oppenheim, Z. Dauter, K. S. Wilson and C. E. Vorgias, Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 638.
55. N. B. Klamkar, V. M. Kasture, S. T. Chavan, S. G. Sabharwal and D. D. Dhavale, Tetrahedron, 2010, 66, 8522.
56. T.-L. Shih, R.-Y. Yang, S.-T. Li, C.-F. Chiang and C.-H. Lin, J. Org. Chem., 2007, 72, 4258.
57. T.-L. Shih,M.-T.Liang,K.-D.WuandC.-H. Lin, Carbohydr.Res., 2011, 346, 183
58. B. Krä mer, T. Franz, S. Picasso, P. Pruschek and V. Jä ger, Synlett, 1997, 295
59. G. M. J. Lenagh-Snow, N. Araujo, S. F. Kenkinson, C. Rutherford, S. Nakagawa, A. Kato, C.-Y. Yu, A. C. Weymouth-Wilson and G. W. J. Fleet, Org. Lett., 2011, 13, 5834.
60. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 139.
61. B. La Ferla, L. Cipolla, and F. Nicotra, in Iminosugars-from Synthesis to Thereapeutic Applications, Ed. P. Compain and O.R. Martin, John Wiley & Sons, 2007, 25
62. L. Cipolla, M. R. Fernandes, M. Gregori, C. Airoldi and F. Nicotra, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1813.
63. A. Michalik, J. Hollinshead, L. Jones, G. W. J. Fleet, C.-Y. Yu, X.-G. Hu, R. van Well, G. Horne, F. X. Wilson, A. Kato, S. F. Jenkinson and R. J. Nash, Phytochem. Lett, 2010, 3, 136.
64. X.-G. Hu, B. Bartholomew, R. J. Nash, F. X. Wilson, G.W.J. Fleet, S. Nakagawa, A. Kato, Y.-M. Jia, R. van Well and C.-Y Yu, Org. Lett., 2010, 12, 2562.
65. M. Aguilar-Moncayo, C. O. Mellet, J. M. G. Ferná ndez and M. I. García- Moreno, J. Org. Chem., 2009, 74, 3595
66. M. Aguilar-Moncayo, P. Díaz-Pé rez, J. M. García Ferná ndez, C. Ortiz Mellet and I. García Moreno, Tetrahedron, 2012, 68, 681
67. M. Aguilar-Moncayo, T. M. Gloster, J. P. Turkenburg, I. García Moreno, C. Ortiz Mellet, G. J. Davies and J. M. García Ferná ndez, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2738
68. B. Brumshtein, M. Aguilar-Moncayo, I. García Moreno, C. Ortiz Mellet, J. M. García Ferná ndez, I Silman, Y. Shaaltiel, D. Aviezer, J. L. Sussman and A. H. Futerman, ChemBioChem, 2009, 10, 1480.
69. E. M. Sánchez-Fernández, R. Rísquez-Cuadro, M. Chasseraud, A. Ahidouch, C. Ortiz Mellet, H. Ouadid-Ahidouch and J. M. García. Fernández, Chem. Commun., 2010, 46, 5328.
70. G. Pandey, D. Grahacharya, K. S. Shashidhara, M. I. Khan and V. G. Puranik, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3300.
71. F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Gratteri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose and A. Goti, Chem. Eur. J, 2009, 15, 1627.
72. C. Bonaccini, M. Chioccioli, C. Parmeggiani, F. Cardona, D. Lo, Re, G. Soldaini,P.Vogel, C.Bello,A.Goti andP.Gratteri, Eur. J. Org.Chem, 2010, 5574.
73. Ó. López, J. G. Fernández-Bolaños and M. V. Gil, Green Chem., 2005, 7, 431
74. N. Asano, H. Kuroi, K. Ikeda, H. Kizu, Y. Kameda, A. Kato, I. Adachi, A. A. Watson, R. J. Nash and G.W.J. Fleet, Tetrahedron, Asymmentry, 2000, 11, 1.
75. L. Chabaud, Y. Landais, and P. Renaud, Org. Lett., 2005, 7, 2587
76. S. Chandrasekhar, B.B. Parida, and C. Rambabu, J. Org. Chem., 2008, 73, 7826
77. P.V. Reddy, A. Veyron, P. Koos, A. Bayle, A.E. Greene, and P. Delair, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1170;
78. T. J. Donohoe, R. E. Thomas, M. D. Cheeseman, C. L. Rigby, G. Bhalay, and I. D. Linney, Org. Lett., 2008, 10, 3615
79. G. D'Adamio, A. Goti, C. Parmeggiani and E. Moreno-Clavijo, I. Robina, and F. Cardona, Eur. J. Org. Chem, 2011, 7155
80. T. S. Rasmussen and H. H. Jensen, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 433.
81. T. M. Gloster, R. Madsen and G. J. Davies, ChemBioChem, 2006, 7, 738.
82. D. L. Zechel, A. B. Boraston, T. Gloster, C. M. Boraston, J. M. Mcdonald, M. G. Tilbrook, R. V. Stick and G. J. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14313
83. H. Liu, X. Liang, H. Søhoel, A. Bü low and M. Bols, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5116.
84. M. Aguilar, T. M. Gloster, I. García Moreno, C. Ortiz Mellet, G. J. Davies, A. Llebaria, J. Casas, M. Egido-Gabás and J. M. García Fernández, Chem- BioBhem, 2008, 9, 2612.
85. V. Chagnault, P. Compain, K. Lewinski, K. Ikeda, N. Asano and O. R. Martin, J. Org. Chem., 2009, 74, 3179.
86. S. Knapp, D. Vocadlo, Z. N. Gao, B. Kirk, J. P. Lou and S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6804.
87. G. E. Whitworth, M. S. Macauley, K. A. Stubbs, R. J. Dennis, E. J. Taylor, G. J. Davies, I. R. Greig and D. J. Vocadlo, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 635.
88. S. Knapp, D. Fash, M. Abdo, T. J. Emge and P. R. Rablen, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 1831.
89. S. Knapp, M. Abdo, K. Ajayi, R. A. Huhn, T. J. Emge, E. J. Kim and J. A. Hanover, Org. Lett., 2007, 9, 2321.
90. J. M. Macdonald, C. A. Tarling, E. J. Taylor, R. J. Dennis, D. S. Meyers, S. Knapp,G. J. Davies and S.G.Withers, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 2599.
91. B. Amorelli, C. Yang, B. Rempel, S. G. Withers and S. Knapp, Bioorg. Med. Chem., 2008, 18, 2944.
92. E. J. Kim, D. C. Love, E. Darout, M. Abdo, B. Rempel, S. G. Withers, P. R. Rablen, J. A. Hanover, and S. Knapp, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 7058.
93. S. S. Kale, S. T. Chavan, S. G. Sabharwal, V. G. Puranik and G. J. Sanjayan, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 7300.
94. S. Mio, R. Ichinose, K. Goto, S. Sugai and S. Sato, Tetrahedron, 1991, 47, 2111.
95. C. J. F. Bichard, E. P. Mitchell, M. R. Wormald, K. A. Watson, L. N. Johnson, S. E. Zographos, D. D. Koutra, N. G. Oikonomakos and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2145.
96. E. Ösz, L. Somsák, L. Szilágyi, L. Kovács, T. Docsa, B. Tóth and P. Gergely, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1385.
97. L. Somsá k, V. Nagy, T. Docsa, B. Tó th and P. Gergely, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 405.
98. T. Docsa, K. Czifrá k, C. Hü se, L. Somsák and P. Gergely, Mol. Med. Report, 2011, 4, 477.
99. L. Somsák, C.R. Chimie, 2011, 14, 211
100. L. Somsá k, V. Nagy, S. Vidal, K. Czifrá k, E. Berzsényi and J.-P. Praly, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5680.
101. V. Nagy, M. Benltifa, S. Vidal, E. Berzsényi, C. Teilhet, K. Czifrá k, G. Batta, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák and J.-P. Praly, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 5696.
102. M. Benltifa, J. M. Hayes, S. Vidal, D. Gueyrard, P. G. Goekjian, J.-P. Praly, G. Kizilis, C. Tiraidis, K.-M. Alexacou, E. D. Chrysina, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, G. Archontis and N. G. Oikonomakos, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 7368.
103. T. Tite, L. Tomas, T. Docsa, P. Gergely, J. Kovensky, D. Gueyrard and A. Wadouachi, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 959.
104. M. Benltifa, M. De Kiss, M. I. Garcia-Moreno, C. Ortiz Mellet, D. Gueyrard and A. Wadouachi, Tetrahedron, Asymmetry, 2009, 20, 1817.
105. C. Laroche, J.-P. Behr, J. Szymoniak, P. Bertus, C. Schü tz, P. Vogel and R. Plantier-Royon, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4047.
106. M. S. M. Pearson, R. Plantier-Royon, J. Szymoniak, P. Bertus and J.-B. Behr, Synhtesis, 2007, 3589.
107. M. S. M. Pearson, N. Floquet, C. Bello, P. Vogel, R. Plantier-Royon, J. Szymoniak, P. Bertus and J.-B. Behr, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 8020.
108. S. Mohan and B. M. Pinto, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1551.
109. M. Yoshikawa, T. Murakami, H. Shimada, H. Matsuda, J. Yamahara, G. Tanabe and O. Muraoka, Tetrahedron Lett., 1997, 48, 8367.
110. M. Yoshikawa, T. Murakami, K. Yashiro and H. Matsuda, Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1339.
111. K. Jayakanthan, S. Mohan and B. M. Pinto, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5621.
112. Y. Li, T.H.-W. Huang and J. Yamahara, Life Sci., 2008, 82, 1045.
113. W. Chen, L. Sim, D. R. Rose and B. M. Pinto, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1661.
114. R. Nasi, L. Sim, D. R. Rose and B. M. Pinto, J. Org. Chem., 2007, 72, 180.
115. H. Liu, R. Nasi, K. Jayakanthan, L. Sim, H. Heipel, D. R. Rose and B. M. Pinto, J. Org. Chem., 2007, 72, 6562.
116. S. Mohanand and B. M. Pinto, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 481.
117. R. Nasi, B. O. Patrick, L. Sim, D. R. Rose and B. M. Pinto, J. Org. Chem., 2008, 73, 6172.
118. R. Nasi, L. Sim, D. R. Rose and B. M. Pinto, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1888.
119. N. S. Kumar, D. A. Kuntz, X. Wen, B. M. Pinto and D. R. Rose, Proteins, 2008, 71, 1484.
120. S. Ogawa and M. Kanto, Curr. Top. Med. Chem., 2009, 9, 58.
121. A. Baran and M. Balci, J. Org. Chem, 2009, 74, 88.
122. S. Cantekin,A. Baran,R. Çalişkan and M. Balci,Carbohydr. Res., 2009, 344, 426.
123. A. Baran, A. Gü nel and M. Balci, J. Org. Chem, 2008, 73, 4370.
124. R. Lysek, S. Favre and P. Vogel, Tetrahedron, 2007, 63, 6558.
125. A. Scafdi, K. A. Stubbs, R. J. Dennis, E. J. Taylor, G. J. Davies, D. J. Vocadlo and R. V. Stick, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 3013.
126. A. Trapero, I. Alfonso, T. D. Butters and A. Llebaria, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 5474.
127. Y-W. Kim, H.-M. Chen, J. H. Kim, J. Mü llegger, D. Mahuran and S. G. Withers, ChemBioChem, 2007, 8, 1495.
128. R. Zhang, J. D. McCarter, C. Braun, W. Yeung, G. D. Brayer and S. G. Withers, J. Org. Chem., 2008, 73, 3070.
129. K. Slámová, P. Marhol, K. Bezouška, L. Lindkvist, S. G. Hansen, V. Křen and H. H. Jensen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 4263.
130. S. Dedola, D. L. Hughes, S. A. Nepogodiev, M. Rejzek and R. A. Field, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1123.
131. D. R. da Rocha, W. C. Santos, E. S. Lima and V. F. Ferreira, Carbohydr. Res., 2012, 350, 14.
132. S. B. Ferreira, A.C.R. Sodero, M.F.C. Cardoso, E. S. Lima, C. R. Kaiser, F. P. Silva and V. F. Ferreira, J. Med. Chem., 2010, 53, 2364.
133. G. Horne, F. X. Wilson, J. Tinsley, D. H. Williams and R. Storer, Drug Discov. Today, 2011, 16, 107.
134. T. Kajimoto and M. Node, Curr. Top. Med. Chem., 2009, 9, 13.
135. B. G. Winchester, Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 645.
136. T. D. Butters, Curr. Opin. Chem. Biol., 2007, 11, 412.
137. S. D. Boomkamp, J. S. S. Rountree, D. C. A. Neville, R. A. Dwek, G. W. J. Fleet and T. D. Butters, Glycoconjugate J., 2010, 27, 297.
138. T. Cox T, R. Lachmann, C. Hollak, J. Aerts, S. van Weely, M. Hrebícek, F. Platt F, T. Butters, R. Dwek, C. Moyses, I. Gow, D. Elstein and A. Zimran, Lancet, 2000, 355, 1481.
139. Z. Luan, k. Higaki, M. Aguilar-Moncayo, L. Li, H. Ninomiya, E. Nanba, K. Ohno, M. I. García-Moreno, C. Ortiz Mellet, J. M. García Ferná ndez, and Y. Suzuki, ChemBioChem 2010, 11, 2453.
140. T. S. Rasmussen, S. Allman, G. Twigg, T. D. Butters and H. H. Jensen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 1519.
141. G.-N. Wang, G. Reinkensmeier, S.-W. Zhang, J. Zhou, L.-R. Zhang, L.-H. Zhang, T. D. Butters and X.-S. Ye, J. Med. Chem., 2009, 52, 3146.
142. S. D. Orwing, Y. L. Tan, N. P. Grimster, Z. Yu, E. T. Powers, J. W. Kelly andR. L. Lieberman, Biochemistry, 2011, 50, 10647.
143. R. F. G. Frö hlich, R. H. Furneaux, D. J. Mahuran, B. A. Rigat, A. E. Stü tz, M. B. Tropak, J. Wicki, S. G. Withers and T. M. Wrodnigg, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1371.
144. R. Khanna, R. Soska, Y. Lun, F. Feng, M. Frascella, B. Young, N. Brignol, L. Pellegrino, S. A. Sitaraman, R. J. Desnick, E. R. Benjamin, D. J. Lockhart and K. J. Valenzano, Mol. Ther., 2010, 18, 23.
145. C. A. Denny, K. A. Heinecke, Y. P. Kim, R. C. Baek, K. S. Loh, T. D. Butters, R. T. Bronson, F. M. Platt and T. N. Seyfried, J. Neurochem., 2010, 113, 1525.
146. J.-P. Praly and S. Vidal, Mini-Rev. Med. Chem., 2010, 10, 1102.
147. T. M. Cox, F. M. Platt and J. M. F. G. Aerts, in Iminosugars-from Synthesis to Thereapeutic Applications, Ed. P. Compain and O. R. Martin, John Wiley & Sons, 2007, 295.
148. R. H. Unger, Endocrinology, 2003, 144, 5159.
149. J. M. Aerts, R. Ottenhoff, A. S. Powlson, A. Grefhorst, M. Van Eijk, P. F. Dubbelhuis, J. Aten, F. Kuipers, M. J. Serlie, T. Wennekes, J. K. Sehti, S. O'Rahilly and H. S. Overkleeft, Diabetes, 2007, 56, 1341.
150. T. Webbejesm, A. J. Meijer, A. K. Groen, R. G. Boot, J. E. Groener, M. Van Eijk, R. Ottenhoff, N. Bijl, K. Ghauharali, H. Song, T. J. O'shea, H. Liu, N. Yew, D. Copeland, R. J. Vn den Berg, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft and J. M. Aerts, J. Med. Chem., 2010, 53, 689.
151. M. Langeveld, S. A. A. van den Berg, N. Bijl, S. Bijland, C. P. Van Roomen, J. H. Houben-Weerts, R. Otterhoff, S. M. Houten, K. W. Van Dijk, J. A. Romijn, A. K. Groen, J. M. Aerts and P. J. Voshol, Metab. Clin. Exp., 2012, 61, 99.
152. N. Bijl, M. Sokolović, C. Vrins, M. Langeveld, P. D. Moerland, R. Ottenhoff, C. P. A. A. van Roomen, N. Claessen, R. G. Boot, J. Aten, A. K. Groen, J. M. F. G. Aerts and M. Van Eijk, Hepatology, 2009, 50, 1431.
153. F. Bietrix, E. Lombardo, C. P. A. A. van Roomen, R. Ottenhoff, M. Vos, P. C. N. Rensen, A. J. Verhoeven, J. M. Aerts and A. K. Groen, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., 2010, 30, 931.
154. J. Chang, L. Wang, D. Ma, X. Qu, H. Guo, X. Xu, P. M. Mason, N. Bourne, R. Moriarty, B. Gu, J.-T. Guo and T. M. Block, Antimicrob. Agents Chemother., 2009, 53, 1501.
155. D. Rejman, A. Rabatinová, A. R. Pombinho, S. Kovačkova ́, R. Pohl, E. Zborníková, M. Kolář, K. Bogdanová, O. Nyč, H. Š anderová, T. Látal, P. Bartůněk and L. Krásný, J. Med. Chem., 2011, 54, 7884.
156. S. Hakomori, Cancer Res., 1985, 45, 2405.
157. T. M. Wrodnigg, A. J. Steiner and B. J. Ueberbacher, Anticancer Agents Med., Chem., 2008, 8, 77.
158. L. Zhang, F. Sun, Y. Li, X. Sun, X. Liu, Y. Huang, L.-H. Zhang, X.-S. Ye and J. Xiao, ChemMedChem, 2007, 2, 1594.
159. B. Macchi, A. Minutolo, S. Grelli, F. Cardona, F. M. Cordero, A. Mastino and A. Brandi, Glycobiology, 2010, 20, 500.
160. M. Padró, J. A. Castillo, L. Gómez, J. Joglar, P Clapés and C. De Bolós, Glyconj. J., 2010, 27, 277.
161. C. Bello, M. Cea, G.D. Bello, A. Garuti, I. Rocco, G. Cirmena, E. Moran, A. Nahimana, M.A. Duchosal, F. Fruscione, P. Pronzato, F. Grossi, F. Patrone, A. Ballestrero, M. Dupuis, B. Sordat, A. Nencioni, and P. Vogel, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 3320.
162. R.-J. Wang, C. H. Yang and M.-L. Hu, J. Agric. Food Chem., 2010, 58, 8988.
163. S. A. Yuzwa, M. S. Macauley, J. E. Heinonen, X. Shan, R. J. Dennis, Y. He, G. E. Witworth, K. A. Stubbs, E. J. McEachern, G. J. Davies and D. J. Vocadlo, Nature Chem. Biol., 2008, 4, 483.
164. G.-N. Wang, Y. Xiong, J. Ye, L.-H. Zhang and X.-S. Ye, ACS Med. Chem. Lett., 2011, 2, 682.