Inhibition of nonmammalian glycosidases by azetidine iminosugars derived from stable 3,5-Di-O-triflates of pentoses

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5834-5837

  Lenagh Snow, Gabriel M J ^a   Araujo, Noelia ^a   Jenkinson, Sarah F ^a,b   Rutherford, Catherine ^a   Nakagawa, Shinpei ^c   Kato, Atsushi ^c   Yu, Chu Yi ^d   Weymouth Wilson, Alexander C ^e   Fleet, George W J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^e Dextra Laboratories Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZETIDINE; AZETIDINE DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; GLYCOSIDASE; IMINOSUGAR;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; AZETIDINES; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; IMINO SUGARS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 80055094006     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2024482     Document Type: Article

References (50)

1. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680
2. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295
3. Jones, D. W. C.; Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3125-3126
4. Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Phytochemistry 1985, 24, 1620-1622
5. Andersen, B.; Rassov, A.; Westergaard, N.; Lundgren, K. Biochem. J. 1999, 342, 545-550
6. Fosgerau, K.; Westergaard, N.; Quistorff, B.; Grunnet, N.; Kristiansen, M.; Lundgren, K. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 15, 274-284
7. Minami, Y.; Kuriyama, C.; Ikeda, K.; Kato, A.; Takebayashi, K.; Adachi, I.; Fleet, G. W. J.; Kettawan, Q.; Okamoto, T.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2734-2740
8. Fleet, G. W. J.; Nicholas, S. J.; Smith, P. W.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3127-3130
9. Scofield, A. M.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Life Sci. 1986, 39, 645-650
10. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W. Tetrahedron 1986, 42, 5685-5692
11. Behling, J. R.; Campbell, A. L.; Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Medich, J.; Farid, P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1993, 49, 3359-3366
12. da Cruz, F. P.; Newberry, S.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Alonzi, D. S.; Nakagawa, S.; Becq, F.; Norez, C.; Nash, R. J.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 219-223
13. Axamawaty, M. T. H.; Fleet, G. W. J.; Hannah, K. A.; Namgoong, S. K.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1990, 266, 245-249
14. Asano, N.; Yasuda, K.; Kizu, H.; Kato, A.; Fan, J.-Q.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Molyneux, R. J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 35-41
15. Wang, C. C.; Luo, S. Y.; Shie, C. R.; Hung, S. C. Org. Lett. 2002, 4, 847-849
16. Doddi, V. R.; Kokatla, H. P.; Pal, A. P. J.; Basak, R. K.; Vankar, Y. D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5731-5739
17. Aravind, A.; Sankar, M. G.; Varghese, B.; Baskaran, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2858-2861
18. Wang, G. N.; Yang, L.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2001-2009
19. Buchanan, J. G.; Lumbard, K. W.; Sturgeon, R. J.; Thompson, D. K.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 699-706
20. Horne, G.; Wilson, F. X. Prog. Med. Chem. 2011, 50, 135-176
21. Winchester, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645-651
22. Alonzi., D. S.; Butters, T. D. Chimia 2011, 65, 35-39
23. Michaud, T.; Chanet-Ray, J.; Chou, S.; Gelas, J. Carbohydr. Res. 1997, 299, 253-269
24. Michaud, T.; Chanet-Ray, J.; Chou, S.; Gelas, J. Carbohydr. Res. 1997, 303, 123-127
25. Soengas, R. G.; Segade, Y.; Jiménez, C.; Rodríguez, J. Tetrahedron 2011, 67, 2617-2622
26. Dekaris, V.; Reissig, H. U. Synlett 2010, 1882-1882
27. Eniade, A.; Martin, O. R. Carbohydr. Res. 2002, 337, 273-277
28. Krämer, B.; Franz, T.; Picasso, S.; Pruschek, P.; Jäger, V. Synlett 1997, 295-297
29. White, J. D.; Jensen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6224-6233
30. Vazquez-Tato, M. P.; Seijas, J. A.; Fleet, G. W. J.; Mathews, C. J.; Hemmings, P. R.; Brown, D. Tetrahedron 1995, 51, 959-974
31. Martin, O. R.; Rao, S. P.; El-Shenawy, H. E.; Kurz, K. G.; Cutler, A. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 3287-3292
32. Brando, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988-4035
33. Shing, T. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 262-263
34. Shing, T. K. M. Tetrahedron 1988, 7261-7264
35. Best, D.; Chairatana, P.; Glawar, A. F. G.; Crabtree, E.; Butters, T. D.; Wilson, F. X.; Yu, C.-Y.; Wang, W.-B; Jia, Y.-M.; Adachi, I.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2222-2224
36. Ram, S.; Spicer, L. D. Synth. Commun. 1987, 17, 415-418
37. Rawlings, A. J.; Lomas, H.; Pilling, A. W.; Lee, M. J.-R.; Alonzi, D. S.; Rountree, J. S. S.; Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Jones, J. H.; Butters, T. D. ChemBioChem 2009, 10, 1101-1105
38. Mellor, H. R.; Nolan, J.; Pickering, L.; Wormald, M. R.; Platt, F. M.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J.; Butters, T. D. Biochem. J. 2002, 366, 225-233
39. Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Lilley, P. M.; de, Q.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565-2571
40. Fleet, G. W. J.; Daher, S. A.; Namgoong, S. K.; Winchester, B. Biochem. J. 1989, 258, 613
41. Mercer, T. B.; Jenkinson, S. F.; Nash, R. J.; Miyauchi, S.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2368-2373
42. Weymouth-Wilson, A. C.; Clarkson, R.; Best, D.; Pino-Gonzalez, M.-S.; Wilson, F. X.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6307-6310
43. Johnson, D. C.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5300-5309
44. Estevez, J. C.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1998, 54, 13591-13620
45. Baker, S. J.; Young, D. W. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 1023-1032
46. Jenkinson, S. F.; Lenagh-Snow, G. M. J.; Fleet, G. W. J.; Thompson, A. L. Acta Crystallogr. 2011, E67, o2452
47. Håkansson, A. E.; van Ameijde, J.; Horne, G.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Kato, A.; Besra, G. S.; Gurcha, S.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 179-184
48. Davis, B. G.; Brandstetter, T. W.; Hackett, L.; Winchester, B. G.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Smith, C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1999, 55, 4501-4520
49. Håkansson, A. E.; van Ameijde, J.; Guglielmini, L.; Horne, G.; Nash, R. J.; Evinson, E. L.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 282-289
50. Davis, B.; Bell, A. A.; Nash, R..J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Smith, C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8565-8568