Recent developments of transition-state analogue glycosidase inhibitors of non-natural product origin

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 2, 2002, Pages 515-553

  Lillelund, Vinni H ^a   Jensen, Henrik H ^a   Liang, Xifu ^a   Bols, Mikael ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAFAGOMINES; ENDOCYCLIC OXYGEN; EXOCYCLIC OXYGEN; GLYCOGEN PHOSPHORYLASE; GLYCOSIDASE INHIBITORS; GLYCOSIDE CLEAVAGE; ISOFAGOMINES; OLIGOSACCHARIDES; PROTONATION; TRANSITION STATES;

BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; FREE ENERGY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ENZYME INHIBITION;

ENZYME INHIBITOR; GLYCOSIDASE; OLIGOSACCHARIDE;

CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; GLYCOSYLATION; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0036462605     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000433k     Document Type: Article

References (292)

1. Truscheit, E.; Hillebrand, I.; Junge, B.; Müller, L.; Puls, W.; Schmidt, D. Prog. Clin. Biochem. Med. 1988, 7, 17-99.
2. Treadway, J. L.; Mendys, P.; Hoover, D. J. Expert Opin. Invest. Drugs 2001, 10, 439-454.
3. Laver, W. G.; Bischofberger, N.; Webster, R. G. Sci. Am. 1999, Jan, 78-87.
4. Groopman, J. E. Rev. Infect., Dis. 1990, 12, 908-911.
5. Zitzmann, N.; Mehta, A. S.; Carrouée, S.; Butters, T. D.; Platt, F. M.; McCauley, J.; Blumberg, B. S.; Dwek, R. A.; Block, T. M. PNAS 1999, 96, 11878-11882.
6. Sinnott, M. L. Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202.
7. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319-385.
8. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors; Stütz, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
9. Bennet, A. J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294.
10. Namchuk, M. N.; Withers, S. G. Biochemistry 1995, 34, 16194-16202.
11. McCarter, J. D.; Adam, M. J.; Withers, S. G. Biochem. J. 1992, 286, 721-727.
12. Davies, G. J.; Mackenzie, L.; Varrot, A.; Dauter, M.; Brzozowski, A. M.; Schülein, M.; Withers, S. G. Biochemistry 1998, 37, 11707-11713.
13. Sulzenbacher, G.; Driquez, H. Henrissat, B.; Schülein, M.; Davies, G. J. Biochemistry 1996, 35, 15280-15287.
14. Legler, G. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors; Stütz, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999, pp 31-67.
15. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281-1301.
16. Mosi, R.; Sham, H.; Uitdehaag, J. C. M.; Ruiterkamp, R.; Dijkstra, B. W.; Withers, S. G. Biochemistry 1998, 37, 17192-17198.
17. Withers, S. G. Namchuk, M.; Mosi, R. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond; Stütz, A. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 188-206.
18. Truscheit, V. E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L.; Schmidt, D. D.; Wingender, W. Angew. Chem. 1981, 93, 738-755.
19. Berecibar, A.; Grandjean, C.; Siriwardena, A. Chem. Rev. 1999, 99, 779-844.
20. Farr, R. A.; Peet, N. P.; Kang, M. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7109-7112.
21. Winkler, D. A.; Holan, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 2084-2089.
22. Winkler, D. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 4332-4334.
23. Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062-10069.
24. Kleban, M.; Hilgers, P.; Greul, J. N.; Kugler, R. D.; Li, J.; Picasso, S.; Vogel, P.; Jäger, V. ChemBioChem 2001, 365-368.
25. Leroy, E.; Reymond, J.-L. Org. Lett. 1999, 1, 775-777.
26. Greul, J. N.; Kleban, M.; Schneider, B.; Picasso, S.; Jäger, V. ChemBioChem 2001, 368-370.
27. Blaser, A.; Reymond, J.-L. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 760-768.
28. Blaser, A.; Reymond, J.-L. Org. Lett. 2000, 2, 1733-1736.
29. Boss, O.; Leroy, E.; Blaser, A.; Reymond, J.-L. Org. Lett. 2000, 2, 151-154.
30. Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. J. Antibiot. 1991, 44, 912-914.
31. Nakata, M.; Chong, C.; Niwata, Y.; Toshima, K.; Tatsuta, K. J. Antibiot. 1993, 46, 1919-1922.
32. Tatsuta, K. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1341-1346.
33. Legler, G.; Herrchen, M. Carbohydr. Res. 1983, 116, 95-103.
34. Maity, S. K.; Dutta, S. K.; Banerjee, A. K.; Achari, B.; Singh, M. Tetrahedron 1994, 50, 6965-6974.
35. Legler, G.; Stütz, E.; Immich, H. Carbohydr. Res. 1995, 272, 17-30.
36. Guo, W.; Hiratake, J.; Ogawa, K.; Yamamoto, M.; Ma, S.-J.; Sakata, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 467-470.
37. Lai, W.; Martin, O. R. Carbohydr. Res. 1993, 250, 185-193.
38. BeMiller, J. N.; Yadav, M. P. Carbohydr. Res. 1990, 200, 111-126.
39. BeMiller, J. N.; Gilson, R. J.; Myers, R. W.; Santoro, M. M.; Yadav, M. P. Carbohydr. Res. 1993, 250, 93-100.
40. Dietrich, H.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1993, 250, 161-176.
41. Schmidt, R. R.; Dietrich, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1328-1329.
42. Martin, O. R.; Lai, W. J. Org. Chem. 1993, 58, 176-185.
43. Kiss, L.; Somsák, L. Carbohydr. Res. 1996, 291, 43-52.
44. Abdel-Rahman, A. A.-H.; El Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1999, 315, 106-116.
45. Streicher, H.; Reiner, M.; Schmidt, R. R. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 277-298.
46. Martin, J. L.; Veluraja, K.; Ross, K.; Johnson, L. N.; Fleet, G. W. J.; Ramsden, N. G.; Bruce, I.; Orchard, M. G.; Oikonomakos, N. G.; Papageorgiou, A. C.; Leonidas, D. D.; Tsitoura, H. S. Biochemistry 1991, 30, 10101-10116.
47. Tanaka, K. S. E.; Winters, G. C.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B.; Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 998-999.
48. Lorthiois, E.; Meyyappan, M.; Vasella, A. Chem. Commun. 2000, 1829-1830
49. Davies, G. J.; Mackenzie, L.; Varrot, A.; Dauter, M.; Brzozowski, A. M.; Withers, S. G. Biochemistry 1998, 37, 11707-11713.
50. Tews, I.; Perrakis, A.; Oppenheim, A.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Vorgias, C. E. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 638-648.
51. Sulzenbacher, G.; Driguez, H.; Henrissat, B.; Schülein, M.; Davies, G. Biochemistry 1996, 35, 15280-15287.
52. Andrews, J. S.; Weimar, T.; Frandsen, T. P.; Svensson, B.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10799-10804.
53. Randell, K. D.; Frandsen, T. P.; Stoffer, B.; Johnson, M. A.; Svensson, B.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1999, 321, 143-156.
54. Overend, W. G.; Rees, C. W.; Sequeira, J. S. J. Chem. Soc. 1962, 3429-3440.
55. Ishida, N.; Kumagai, K.; Niida, T.; Tsuruaka, T.; Yumato, H. J. Antibiot. 1967, 20, 66-71.
56. Inouye, S.; Tsuruaka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125-2144.
57. Murro, S.; Miyata, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219-221
58. Yagi, M.; Kuono, T.; Aoyagi, Y.; Murai, H. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1976, 50, 571-572.
59. Yu, J.; Choi, S. Y.; Moon, K.-D.; Chung, H.-H.; Youn, H. J.; Jeong, S.; Park, H.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2880-2884.
60. Frankowski, A.; Seliga, C.; Bur, D.; Streith, J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 934-940.
61. Streith, J.; Boiron, A.; Frankowski, A.; Le Nouen, D.; Rudyk, H. Tschamber, T. Synthesis 1995, 944-946.
62. Frankowski, A.; Deredas, D.; Le Nouen, D.; Tschamber, T.; Streith, J. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1837-1842.
63. Frankowski, A.; Deredas, D.; Streith, J.; Tschamber, T. Tetrahedron 1998, 54, 9033-9042.
64. Tschamber, T.; Siendt, H.; Boiron, A.; Gessier, F.; Deredas, D.; Frankowski, A.; Picasso, S.; Steiner, H.; Aubertin, A.-M.; Streith, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1335-1347.
65. Bernotas, R. C.; Papandreou, G.; Urbach, J.; Genem, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3393-3396.
66. Aoyagi, T.; Suda, H.; Uotani, K.; Kojima, F.; Aoyama, T.; Horiguchi, K.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1404-1408.
67. Aoyama, T.; Naganawa, H.; Suda, H.; Uotani, K.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1557-1558.
68. Granier, T.; Gaiser, F.; Hintermann, L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1443-1456.
69. Panday, N.; Granier, T.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 475-490.
70. Krülle, T. M.; de la Fuente, C.; Pickering, L.; Aplin, R. T.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; OIkonomakos, N. G.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3807-3820.
71. Streith, J.; Rudyk, H.; Tschamber, Tarnus, C.; Strehler, C.; Deredas, D.; Frankowski, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 893-898.
72. Tezuka, K.; Compain, P.; Martin, O. R. Synlett 2000, 12, 1837-1839.
73. Siriwardena, A. H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; El-Daher, S.; Winchester, B.; Grierson, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1992, 1531-1533.
74. Yuasa, H.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8243-8246.
75. Yuasa, H.; Takada, J.; Hashimoto, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6615-6618.
76. Ghavami, A.; Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2312-2317.
77. Svansson, L.; Johnston, B. D.; Gu, J.-H.; Patrick, B.; Pinto, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10769-10775.
78. Namchuk, M. N.; McCarter, J. D.; Becalski, A.; Andrews, T.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1270-1277.
79. Jensen, H. H.; Lyngbye, L.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3447-3449.
80. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, J. A. Jr.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187-6196.
81. Reymond, J.-L.; Jahangiri, G. K.; Stoudt, C.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3909-3918.
82. Reymond, J.-L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711-1713.
83. Jespersen, T. M.; Dong, W.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.; Lundt, I.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1778-1779.
84. Jespersen, T. M.; Bols, M.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T. Tetrahedron 1994, 50, 13449-13460.
85. Bülow, A.; Plesner, I. W.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8567-8568.
86. Lundgren, K.; Rassov, A.; Bols, M. Diabetes 1996, 45 (Suppl 12), 521.
87. Jakobsen, P.; Lundbeck, J. M Kristiansen, M.; Breinholt, J.; Demuth, H.; Pawlas, J.; Candela, M. P. T.; Andersen, B.; Westergaard, N.; Lundgren, K.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 733-744.
88. Waagepetersen, H. S.; Westergaard, N.; Schousboe, A. Neurochem. Int. 2000, 36, 435-440.
89. Kim, Y. J.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 2599-2602.
90. Pandey, G.; Kapur, M. Tetrahedron Lett 2000, 41, 8821-8824.
91. Zhao, G.; Deo, U. C.; Ganem, B. Org. Lett. 2001, 3, 201-203.
92. Andersch, J.; Bols, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3744-3747.
93. Ichikawa, Y.; Igarashi, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4585-4586.
94. Ichikawa, Y.; Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Suhara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3007-3018.
95. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2707-2708.
96. Liang, X.; Lohse, A.; Bols, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7432-7437.
97. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 553-558.
98. Hansen, A.; Tagmose, T. M.; Bols, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2649-2650.
99. Hansen, A.; Tagmose, T. M.; Bols, M. Tetrahedron 1997, 53, 697-706.
100. Bols, M.; Hazell, R. G.; Thomsen, I. B. Chem. Eur. J. 1997, 3, 940-947.
101. Zechel, D. L.; Withers, S. G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 11-18.
102. Hansen, S. U.; Bols, M. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1214-1222.
103. Makino, K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8245-8248.
104. Parr, I. B.; Horenstein, B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7489-7494.
105. Williams, S. J.; Hoos, R.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2223-2235.
106. Notenboom, V.; Birsan, C.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G.; Rose, D. R. Biochemistry 1998, 37, 4751-4758.
107. Cauderay, M.; Tappy, L.; Temler, E.; Jequier, E.; Hillebrand, I.; Felber, J.-P. Metabolism 1986, 35, 472-477.
108. Karpas, A.; Fleet, G. W.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 85, 9229-9233.
109. Hansen, S. U.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 911-915.
110. Dong, W.; Jespersen, T.; Bols, M.; Skrydstrup, T.; Sierks, M. R. Biochemistry 1996, 35, 2788-2795.
111. Andreassen, V.; Svensson, B.; Bols, M. Synthesis 2001, 339-342.
112. Fort, S.; Coutinho, P. M.; Schülein, M.; Nardin, R.; Cottaz, S.; Driguez, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3443-3446.
113. Kim, Y. J.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5829-5830.
114. Takayama, S.; Chung, S. J.; Igarashi, Y.; Ichikawa, Y.; Sepp, A.; Lechler, R. I.; Wu, J.; Hayashi, T.; Siuzdak, G.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 401-409.
115. Ichikawa, M.; Igarashi, Y.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1767-1770.
116. Bols, M.; Persson, M. P.; Butt, W. M.; Jørgensen, M.; Christensen, P.; Hansen, L. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2097-2100.
117. Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 161-165.
118. Godskesen, M.; Lundt, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5841-5844.
119. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155, 5-1159.
120. Metha, G.; Modal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5747-5751.
121. Lohse, A.; Jensen, H. H.; Bach, P.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 659-665.
122. Bach, P.; Lohse, A.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 367-370.
123. Jensen, H. H.; Lohse, A.; Petersen, B. O.; Duss, J. Ø.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 667-670.
124. Williams, S. J.; Notenboom, V.; Wicki, J.; Rose, D. R.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4229-4230.
125. Schuster, M. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 615-618.
126. Liu, H.; Liang, X.; Søhoel, H.; Bülow, A.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5116-5117.
127. Kondo, K.; Adachi, H.; Shitara, E.; Kojima, F.; Nishimura, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1091-1095.
128. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Komiyama, T.; Morishima, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 963-969.
129. Nishimura, Y.; Wang, W.-M.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7249-7250.
130. Nishimura, Y.; Wang, W.-M.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 1989, 20, 307-313.
131. Nishimura, Y.; Wang, W.-M.; Kudo, T.; Kondo, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 978-986.
132. Knapp, S.; Zhao, D. Org. Lett. 2000, 2, 4037-4040.
133. Takatsu, T.; Takahashi, M.; Kawase, Y.; Enokita, R.; Okazaki, T.; Matsukawa, H.; Ogawa, K.; Sakaida, Y.; Kagasaki, T.; Kinoshita, T.; Nakajima, M.; Tanzawa, K. J. Antibiot. 1996, 49, 54-60.
134. Kawase, Y.; Takahashi, M.; Takatsu, T.; Arai, M.; Nakajima, M.; Tanzawa, K. J. Antibiot. 1996, 49, 61-64.
135. Nishimura, Y.; Kudo, T.; Kondo, S.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1994, 47, 101-107.
136. Nishimura, Y.; Shitara, E.; Adachi, H.; Toyoshima, M.; Nakajima, M.; Okami, Y.; Takeuchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2-11.
137. Nishimura, Y. In Studies in Natural Products Chemistry; Attaur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 16, pp 75-121.
138. Satoh, T.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1996, 49, 321-325.
139. Satoh, T.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T. Carbohydr. Res. 1996, 286, 173-178.
140. Nishimura, Y.; Shitara, E.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1241-1246.
141. Niwa, T.; Inouye, S.; Tsuruoka, T.; Koaze, Y.; Niida, T. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 966-968.
142. Reese, E. T.; Parrish, F. W.; Ettlinger, M. Carbohydr. Res. 1971, 18, 381-388.
143. Niwa, T.; Tsuruoka, T.; Goi, H.; Kodama, Y.; Itoh, J.; Inouye, S.; Yamada, Y.; Niida, T.; Nobe, M.; Ogawa, Y. J. Antibiot. 1984, 37, 1579-1586.
144. Legler, G.; Jülich, E. Carbohydr. Res. 1984, 128, 61-72.
145. Jensen, H. H.; Lyngbye, L.; Jensen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J., in press.
146. Henrissat, B.; Davies, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 637-644.
147. Kudo, T.; Nishimura, Kondo, S.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1993, 46, 300-309.
148. Nishimura, Y.; Kudo, T.; Kondo, S.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 963-970.
149. Nishimura, Y.; Satoh, T.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeuchi, T., Azetaka, M.; Fukuyasu, H.; Iizuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3051-3052.
150. Nishimura, Y.; Satoh, T.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Azataka, M.; Fukuyasu, H.; Iizuka, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 2626-2633.
151. Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1999, 348-350.
152. Nishimura, Y.; Satoh, T.; Kudo, T.; Kondo, S.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 91-96.
153. Nishimura, Y.; Shitara, E.; Takeuchi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2351-2354.
154. Bach, P.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3461-3464.
155. Tong, M. K.; Papandreou, G.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6137-6139.
156. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 340-347.
157. Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kern, K.; Sastry, K. A. R.; Byers, L. D. Biochemistry 1985, 24, 3530-3539.
158. Papandreou, G.; Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11682-11690.
159. Ganem, B.; Papandreou, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8984-8985.
160. Pan, Y.-T.; Kaushal, G. P.; Papandreou, G.; Ganem, B.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8313-8318.
161. Yoon, H.; King, S. B.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7199-7202.
162. Schedler, D. J. A.; Bowen, B. R.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3845-3848.
163. Ermert, P.; Vasella, A.; Weber, M.; Rupitz, K.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 1993, 250, 113-128.
164. Hoos, R.; Naughton, A. B.; Thiel, W.; Vasella, A.; Weber, W.; Rupitz, K.; Withers, S. G. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2666-2686.
165. Legler, G.; Finken, M.-T.; Felsch, S. Carbohydr. Res. 1996, 292, 91-101.
166. Legler, G.; Finken, M.-T. Carbohydr. Res. 1996, 292, 103-115.
167. Blériot, Y.; Genre-Grandpierre, A.; Tellier, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1867-1870.
168. Blériot, Y.; Dintinger, T.; Genre-Grandpierre, A.; Padrines, M.; Tellier, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2655-2660.
169. Blériot, Y.; Dintinger, T.; Guillo, N.; Tellier, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5175-5178.
170. Vonhoff, S.; Heightman, T. D.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1710-1725.
171. Hoos, R.; Vasella, A.; Rupitz, K.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 1997, 298, 291-298.
172. Blériot, Y.; Genre-Grandpierre, A.; Imberty, A.; Tellier, C. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 985-1000.
173. Vonhoff, S.; Piens, K. Pipelier, M.; Braet, C.; Claeyssens, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 963-980.
174. Horenstein, B. A.; Parkin, D. W.; Estupinan, B.; Schramm, V. L. Biochemistry 1991, 30, 10788-10795.
175. Horenstein, B. A.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 7089-7097.
176. Schramm, V. L.; Horenstein, B. A.; Kline, P. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 18259-18262.
177. Boutellier, M.; Horenstein, B. A.; Semenyaka, A.; Schramm, V. L.; Ganem, B. Biochemistry 1994, 33, 3994-4000.
178. Deng, H.; Chan, A. W.-Y.; Bagdassarian, C. K.; Estupinán, B.; Ganem, B.; Callender, R. H.; Schramm, V. L. Biochemistry 1996, 35, 6037-6047.
179. Fotsch, C. H.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3481-3484.
180. Lehmann, J.; Rob, B. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2255-2260.
181. Lehmann, J.; Rob, B. Liebigs Ann. Chem. 1994, 805-809.
182. Lehmann, J.; Rob, B.; Wagenknecht, H.-A. Carbohydr. Res. 1995, 278, 167-180.
183. Jeong, J.-H.; Murray, B. W.; Takayama, S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4227-4234.
184. Le, V.-D.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2399-2409.
185. Merrer, Y. L.; Gauzy, L.; Gravier-Pelletier, C.; Depezay, J.-C. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 307-320.
186. Gauzy, L.; Merrer, Y. L.; Cepezay, J.-C. Synlett 1998, 402-404.
187. Ermert, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2043-2053.
188. Heightman, T. D.; Vasella, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 750-770.
189. Panday, N.; Vasella, A. Synthesis 1999, 1459-1468.
190. Field, A.; Haines, A. H.; Chrystal, E. J. T.; Luszniak, M. C. Biochem. J. 1991, 274, 885-889.
191. Tatsuta, K.; Miura, S.; Ohta, S.; Gunji, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1085-1088.
192. Tatsuta, K.; Miura, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6721-6724.
193. Tatsuta, K.; Miura, S.; Gunji, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 427-436.
194. Tatsuta, K.; Miura, S.; Ohta, S.; Gunji, H. J. Antibiot. 1995, 48, 286-288.
195. Tatsuta, K.; Ikeda, Y.; Miura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 836-838.
196. Panday, N.; Canac, Y.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 58-79.
197. Burgess, K.; Chaplin, D. A. Heterocycles 1994, 37, 673-677.
198. Varrot, A.; Schülein, M.; Pipelier, M.; Vasella, A.; Davies, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2621-2622.
199. Heightman, T. D.; Locatelli, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2190-2200.
200. Koshland, D. E. Biol. Rev. 1953, 28, 416-436.
201. Heightman, T. D.; Vasella, A.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Skamnaki, V. T.; Oikonomakos, N. G. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 853-864.
202. Liang, X.; Bols, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8485-8488.
203. Ernholt, B. V.; Thomsen, I. B.; Jensen, K. B.; Bols, M. Synlett 1999, 6, 701-704.
204. Ernholt, B. V.; Thomsen, I. B.; Lohse, A.; Plesner, I. W.; Jensen, K. B.; Hazell, R. G.; Liang, X.; Jakobsen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 278-287.
205. Lohse, A.; Hardlei, T.; Jensen, A.; Plesner, I. W.; Bols, M. Biochem. J. 2000, 349, 211-215.
206. Bülow, A.; Plesner, I. W.; Bols, M. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 207-215.
207. Hensen, S. U.; Plesner, I. W.; Bols, M. Chembiochem 2000, 1, 177-180.
208. Lohse, A.; Jensen, K. B.; Bols, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3033-3036.
209. Lohse, A.; Jensen, K. B.; Lundgren, K.; Bols, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1965-1971.
210. Muroi, M.; Ando, O.; Bols, M.; Takatsuki, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1103-1105.
211. Jensen, H. H.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 905-909.
212. Soøndergaard, K.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2324-2331.
213. Hansen, S. U.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 665-667.
214. Thomsen, I.; Ernholt, B. V.; Bols, M. Tetrahedron 1997, 53, 9357-9364.
215. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89-98.
216. O'Hagan, D.; Rzepa. H. S. Chem. Commun. 1997, 645-652.
217. Soøhoel, H.; Liang, X.; Bols, M. Synlett 2000, 3, 347-348.
218. Nishimura, Y.; Adachi, H.; Satoh, T.; Shitara, E.; Nakamura, H.; Kojima, F.; Takeuchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4871-4882.
219. Notenboom, V.; Williams, S. J.; Hoos, R.; Withers, S. G.; Rose, D. R. Biochemistry 2000, 39, 11553-11563.
220. Panday, N.; Meyyappan, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 513-538.
221. Soøhoel, H.; Liang, X.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin 1 2001, 1584-1585.
222. Ramana, C. V.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1599-1610.
223. Jiriciek, R.; Lehman, J.; Rob, B.; Scheuring, M. Carbohydr. Res. 1993, 250, 31-43.
224. Beer, D.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 267-270.
225. Therisod, M.; Therisod, H.; Lubineau, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2055-2058.
226. Brandstetter, T. W.; Davis, B.; Hyett, D.; Smith, C.; Hackett, L.; Winchester, B. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7511-7514.
227. Mitchell, E. P.; Withers, S. G.; Ermert, P.; Vasella, A. T.; Garman, E. F.; Oikonomakos, N. G.; Johnson, L. N. Biochemistry 1996, 35, 7341-7355.
228. Heightman, T. D.; Ermert, P.; Klein, D.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 514-532.
229. Davis, B. G.; Brandstetter, T. W.; Hackett, L.; Winchester, B. G.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Smith, C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1999, 55, 4489-4500.
230. Davis, B.; Bell, A. A.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Smith, C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8565-8568.
231. Shilvock, J. P.; Wheatley, J. R.; Davis, B.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Müller, M.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Smith, C.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8569-8572.
232. Vonhoff, S.; Vasella, A. Synth. Commun. 1999, 29, 551-560.
233. Darrow, J. W.; Drueckhammer, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 1341-1348.
234. Desjardins, M.; Lallemand, M.-C.; Freeman, S.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. J. Chem. Soc., Perkin 1 1999, 621-628.
235. Mehta, G.; Ramesh, S. S. Chem. Commun. 2000, 2429-2430.
236. Field, R. A.; Haines, A. H.; Chrystal, E. J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 667-672.
237. Merrer, Y. L.; Fuzier, M.; Dosbaa, I.; Foglietti, M.-J.; Depezay, J.-C. Tetrahedron 1997, 53, 16731-16746.
238. Robina, I.; Gomez-Bujedo, S.; Fernandez-Bolanos, J. G.; Pozo, L. D.; Demange, R.; Picasso, S.; Vogel, P. Carbohydr. Lett. 2000, 3, 389-396.
239. Bichard, C. J. F.; Mitchell, E. P.; Wormald, M. R.; Watson, K. A.; Johnson, L. N.; Zographos, S. E.; Koutra, D. D.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2145-2148.
240. Osz, E.; Somsá, L.; Szilágyi, L.; Kovács, L.; Docsa, T.; Tóth, B.; Gergely, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1385-1390.
241. Krülle, T. M.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Griffith, R. C.; Nash, R. J.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8291-8294.
242. Agasimundin, Y. S.; Mumper, M. W.; Hosmane, R. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 911-923.
243. Brandstetter, T. W.; Fuente, C. de la; Kim, Y.; Johnson, L. N.; Crook, S.; Lilley, P. M.; Watkin, D. J.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Chrysina, E. D.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1996, 52, 10721-10736.
244. Panday, N.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1205-1208.
245. Yuasa, H.; Takada, J.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1137-1139.
246. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Shimada, H.; Matsuda, H.; Yamahara, J.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8367-8370.
247. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Yashiro, K.; Matsuda, H. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1339-1340.
248. Legler, G.; Stütz, A. E.; Immich, H. Carbohydr. Res. 1995, 272, 17-30.
249. di Bello, I. C.; Dorling, P.; Fellows. L.; Winchester, B. FEBS Lett. 1984, 176, 61-64.
250. Tsusuoka, T.; Fukuyasu, H.; Ishi, M.; Usui, T.; Shibahara, S.; Inouye, S. J. Antibiot. 1996, 49, 155-161.
251. Granier, T.; Panday, N.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 979-987.
252. Thomsen, I.; Ernholt, B. V.; Bols, M. Tetrahedron 1997, 53, 9357-9364.
253. Elbein, A. D. FASEB J. 1991, 5, 3055-63.
254. Nishimura, Y. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 10, 495-583.
255. Mooser, G. Enzymes 1992, 20, 187-233.
256. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199-210.
257. Legler, G. Naturwissenschaften 1993, 80, 397-409.
258. Vasella, A.; Ermert, P.; Hoos, R. Naughton, A. B.; Rupitz, K.; Thiel, W.; Weber, M.; Weber, W.; Withers, S. G. Alfred Benzon Symp. 1994, 36, 134-152.
259. Jacob, G. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605-11.
260. Draeger, B. Dtsch. Apoth. Ztg. 1996, 136, 17-24.
261. Picasso, S. Chimia 1996, 50, 648-649.
262. Legler, G. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 463-490.
263. Bols, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 1-8.
264. Esko, J. D. In Essential Glycobiology; Varki, A., Ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, 1999; pp 609-623.
265. Ekhart, C. W.; Fechter, M. H.; Hadwiger, P.; Mlaker, E.; Stütz, A. E. Tauss, A. Wrodnigg, T. M. In Iminosugars as glycosidase inhibitors; Stütz, \A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 253-390.
266. Rye, C. S.; Withers, S. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 573-580.
267. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000, 55, 251-262.
268. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000, 55, 331-348.
269. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000, 55, 403-415.
270. Fleet, G. W.; Fellows, L. E.; Winchester, B. Ciba Found. Symp. 1990, 154, 112-125.
271. Vogel, P. Chim. Oggi. 1992, 10, 9-15.
272. Effenberger, F.; Null, V.; Straub, A. Dechema Monogr. 1993, 129, 197-207.
273. Look, G. C.; Fotsch, C. H.; Wong, C.-H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 182-190.
274. Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. Alfred Benzon Symp. 1994, 36, 118-33.
275. Jaeger, V.; Mueller, R.; Leibold, T.; Hein, M.; Schwartz, M.; Fengler, M.; Jaroskova, L.; Paetzel, M.; LeRoy, P.-Y. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 491-507.
276. Wong, C-H. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1609-1616.
277. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521-546.
278. De Raadt, A.; Ekhart, C. W.; Ebner, M.; Stütz, A. E. Top. Curr. Chem. 1997, 187, 157-186.
279. Tatsuta, K. In Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 283-305.
280. Goti, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Fedi, V.; Brandi, A. Molecules 1999, 4, 1-12.
281. Fechter, M. H.; Stütz, A. E.; Tauss, A. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 269-285.
282. Lednicer, D.; Snader, K. M. Econ. Med. Plant Res. 1991, 5, 1-20.
283. Molyneux, R. J.; James, L. F. In Mycotoxins Phytoalexins; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 637-656.
284. Fellows, L. E.; Kite, G. C.; Nash, R. J.; Simmonds, M. S. J.; Scofield, A. M. Proc. Phytochem. Soc. Eur. 1992, 33, 271-82.
285. Winchester, B. Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 699-705.
286. Molyneux, R. J. Phytochem. Anal. 1993, 4, 193-204.
287. Nash, R. J.; Watson, A. A.; Asano, N. Alkaloids: Chem. Biol. Perspect. 1996, 11, 345-376.
288. Yamada, H.; Nagai, T. Recent Res. Dev. Phytochem. 1998, 2, 413-428.
289. Elbein, A. D.; Molyneux, R. J. Compr. Nat. Prod. Chem. 1999, 3, 1-11.
290. Elbein, A. D.; Molyneux, R. J. In Iminosugars as Glycosidase Inhibitors; Stütz. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999; pp 216-251.
291. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
292. Asano, N. J. Enzyme Inhib. 2000, 15, 215-234.