Inhibitors against glycosidases as medicines

Current Topics in Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2009, Pages 13-33

  Kajimoto, Tetsuya ^a   Node, Manabu ^b  

^a SUZUKA UNIVERSITY OF MEDICAL SCIENCE   (Japan)

^b KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYMANNONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYNOJIRIMYCIN; 1 DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVE; 2,6 DIDEOXY 2,6 IMINO 7 O BETA D GLUCOPYRANOSYL D GLYCERO L GULO HEPTITOL; 7 O BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYL ALPHA HOMONOJIRIMYCIN; ACARBOSE; ALGLUCERASE; ALPHA GLUCOSIDASE INHIBITOR; ALPHA HOMONOJIRIMYCIN; BROMOCONDURITOL; CASTERNOSPERMINE; EMIGLITATE; FAGOMINE; GLYCOSIDASE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; GLYCOSPHINGOLIPID; HYDROLASE INHIBITOR; MANNOSTATIN A; MDL 73945; MIGLITOL; N BUTYL DEOXYNOJIRIMYCIN; NOJIRIMYCIN; OSELTAMIVIR; SALACINOL; SWAISONINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALIDAMYCIN; VALIENAMINE; VALIOLAMINE; VOGLIBOSE; ZALCITABINE; ZANAMIVIR;

ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME; CARBOHYDRATE METABOLISM; CELL SURFACE; CLINICAL TRIAL; DIABETES MELLITUS; DRUG ABSORPTION; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; GAUCHER DISEASE; GLYCOSPHINGOLIPID STORAGE DISEASE; GM2 GANGLIOSIDOSIS; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; IMMUNE RESPONSE; INFECTION; INFLUENZA; LYSOSOME STORAGE DISEASE; METASTASIS; MOLECULAR RECOGNITION; NEOPLASM; REVIEW; SMALL INTESTINE; STREPTOZOCIN DIABETES; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TAY SACHS DISEASE; VIRUS INFECTION;

ANTIVIRAL AGENTS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; HIV INFECTIONS; HUMANS; HYPOGLYCEMIC AGENTS; IMINO SUGARS; LYSOSOMAL STORAGE DISEASES; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 63249120363     PISSN: 15680266     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/156802609787354333     Document Type: Review

References (198)

1. For reviews, e.g., a) Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
2. Lillelund, V.; Jensen, H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515.
3. Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Niida, T. J. Antibiot. 1966, 19, 288.
4. Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125.
5. Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns K. Chem. Ber. 1967, 100, 802.
6. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1979, 66, 584.
7. Murano, S.; Miyashita, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219.
8. Ezure, Y.; Murano, S.; Miyazaki, K.; Kawamata, M. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1119.
9. Yagi, M.; Kouno, T.; Aoyagi, Y.; Murai, H. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1976, 50, 571.
10. Nojima, H.; Kimura, I.; Chen, F.; Sugihara, Y.; Haruno, M.; Kato, A.; Asano, N. J. Nat. Prod. 1998, 61, 397.
11. Asano, N.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 253.
12. Asano, N.; Ozeki, K.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 259, 243.
13. Koyama, M.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1111.
14. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. H.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.
15. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Tomimori, T.; Matsui, K.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 296.
16. Asano, N.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3701.
17. Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhineheart, B. L.; Heineke, E. W.; Ducep, J. B.; Kastner, P. K.; Marshall, F. N.; Danzin, C. Diabetes, 1991, 40, 825.
18. Plus, W.; Keup, U.; Krause, H. P.; Thomas, G.; Hoffmeister, F. Naturwissenshaften 1977, 64, 536.
19. Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717.
20. Rheinhart, B. L.; Robinson, K. M.; Liu, P. S.; Payne, A. J.; Wheatley, M. E.; Wagner, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 241, 915.
21. Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofild, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6483.
22. Asano, N.; Nishida, M.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Natl. Prod. 1997, 60, 98.
23. Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; de Q. Lilley, P. M.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565.
24. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. J. Natl. Prod. 1998, 61, 625.
25. Kite, G. C.; Horn, J. M.; Romero, J. T.; Fellows, L. E.; Lees, D. C.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Phytochemistry 1990, 29, 103.
26. Lillelund, V. H.; Jensen, H. L.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515.
27. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morishita, H.; Nagai. M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883.
28. Iwasa, T.; Yamamoto, H.; Shibata, M. J. Antibiot. 1970, 23, 595.
29. Kameda, Y.; Horii, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 746.
30. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1980, 33, 1575.
31. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L.; Schmidt, D. D.; Wingender, W. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 744.
32. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müler, L.; Junge, B.; Wingender, W.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1977, 64, 535.
33. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1980, 19, 904.
34. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2180.
35. Ogawa, S.; Iwasa, Y.; Nose, T.; Suami, T.; Ohba, S.; Ito, M.; Saito, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985, 1, 903.
36. Ogawa, S.; Shibata, Y.; Nose, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387.
37. Ogawa, S.; Shibata, Y. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1988, 605.
38. Fukase, H.; Horii, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 3651
39. Horii, S.; Fukase, H. Jpn. Pat. Appl. JP. 1988, 63, 119438.
40. Paulsen, H.; Von Deyn, W. Liebigs Ann. Chem. 1987, 125.
41. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
42. Luche, J. L.; Rodriguez-Hahn, L.; Crabbe, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 601.
43. Kameda, Y.; Asano, A.; Yoshikawa, M.; Takeuchi, M.; Yamaguchi, T.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J. Antibiot. 1984, 37, 1301.
44. Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1986, 29, 1308.
45. Horii, S.; Fukase, H.; Kameda, Y. Carbohydr. Res. 1985, 140, 185.
46. Fukase, H.; Horii, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 3642
47. Fukase, H.; Horii, S. ibid. 1992, 57, 3651.
48. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Shimada, H.; Matsuda, H.; Yamahara, J.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8367.
49. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Yashiro, K.; Matsuda, H.; Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1339.
50. Matsuda, H.; Murakami, T.; Yashiro, K.; Yamahara, J.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1725.
51. Yuasa, H.; Takada, J.; Hashimoto, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6615.
52. Ghavami, A.; Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 20010, 66, 2312.
53. Yoshimura, Y.; Kitano, K.; Yamada, K.; Satoh, H.; Watanabe, M.; Miura, S.; Sakata, S.; Sakaki, T.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3140
54. Satoh, H.; Yoshimura, Y.; Miura, S.; Machida, H.; Matsuda, A. Bioorg. Med. Chem. Lett.1998, 18, 989.
55. Calvo-Floras, F. G.; Barcia-Mendosa, P.; Hernadez-Mateo, F.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzalez, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3944.
56. Koyama, M.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1111.
57. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. H.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1198.
58. Nojima, H.; Kimura, I.; Chen, F.-J.; Sugihara, Y.; Haruno, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 397.
59. Dennis, J. W.; Laferte, S.; Waghorne, C.; Breitman, M. L.; Kerbel, R. S. Science 1987, 236, 582.
60. Fellows, L. E.; Bell, E. A.; Lynn, D. G.; Pikiewicz, F.; Miura, I.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 977.
61. Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6483.
62. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D.; Lawyer, C. H.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1356.
63. Ezure, Y.; Ojima, N.; Konno, K.; Miyazaki, K.; Yamada, N.; Sugiyama, M. J. Antibit. 1988, 41, 1142.
64. Fuhrmann, U.; Bause, E.; Legler, G.; Ploegh, H. Nature 1984, 307, 755.
65. Guengerich, F. P.; Dimari, S. J.; Broquist, H. P. J. Am. Chem. Soc, 1973, 95, 2055.
66. Schneider, M. J.; Ungemach, F. S.; Broquist, H. P.; Harris, T. M. Tetrahedron 1983, 39, 29.
67. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257.
68. Molyneux, R. J.; James, L. F. Science 1982, 216, 190.
69. Tulsiani, D. P. R.; Harris, T. M.; Touster, O. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7936.
70. Bishoff, J.; Kornfield, R. J. Biol. Chem. 1986, 261, 4758.
71. Hanashima, S.; Inamoto, K.; Manabe, S.; Taniguchi, N.; Ito, Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3449.
72. Goss, P. E.; Baptiste, J.; Fernandes, B.; Baker, M.; Deniss, J. W. Cancer Res. 1994, 54, 1450.
73. Nemr, A. E. Tetrahedron, 2000, 56, 8579.
74. Pyne, S. G. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 39.
75. Pearson, W. H.; Ren, Y.; Powers, J. D. Heterocycles 2002, 58, 421.
76. Buschmann, N.; Ruckert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
77. Hunt, J. A.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1112.
78. Mekki, B.; Singh, G. R.; Wightman, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5143.
79. G. Stork, Raucher, J. Am. Chem. Soc. 1971, 98, 1583.
80. Shing, T. K. M.; Zhong, Y.-L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2622.
81. Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
82. Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2024.
83. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; France, M. B.; Svedsen, J. S.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 739.
84. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7217.
85. Pearson, W. H.; Liu, K.-C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7571.
86. Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339.
87. Grabbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 3760.
88. Marshall, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 31.
89. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1535.
90. Kadota, I.; Kobayashi, K.; Okano, H.; Asano, N.; Yamamoto, Y. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 615.
91. Yamamoto, Y.; Kobayashi, K.; Okano, H.; Kadota, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 7003.
92. Roush, W. R.; van Nieuwenhze, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8536.
93. Marshall, J. A.; Hinkle, K. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 1920.
94. Idem, ibid. 1996, 61, 105.
95. Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120.
96. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 29.
97. Fleming, I.; Henning, R.; Perker, D. C.; Plaut, H. E.; Sanderson, P. E. J. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1995, 1, 317.
98. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Oden. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 1752.
99. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131.
100. Bowlin, T. L.; Sunkara, P. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 846.
101. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K. Cancer Res. 1988, 48, 1410.
102. Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend, T.; Gluckman, J.-C.; Montagnier, L. Nature 1984, 312, 767.
103. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Thomas, R. V.; Pluda, J. M.; Hartman, N. R.; Perno, C. F.; Marczyk, K. S.; Allain, J. P.; Johns, D. J.; Broder S. Science 1989, 245, 412.
104. Yarchoan, R.; Perno, C. F.; Thomas, R. V.; Klecker, R. W.; Allain, J. P.; Wills, J.; McAtee, N.; Fischl, R.; Dubinski, M. C.; McNeely, H.; Mitsuya, J. M.; Pluda, T. J.; Lawley, M.; Leuther, B.; Safai, M. A.; Collins, J. M.; Myers, C. E.; Broder, S. Lancet 1988, 76, 1.
105. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
106. McCune, J. M.; Rabin, L. B.; Feinberg, M. B.; Lieberman, M.; Kosek, J. C.; Reyes, G. R.; Weissman, I. L. Cell 1988, 53, 55.
107. Lasky, L. A.; Groopman, J. E.; Fennie, C. W.; Benz, P. M.; Capon, D. J.; Dowbenko, D. J.; Nakamura, G. R.; Nunes, W. M.; Renz, M. E.; Berman, P. M. Science 1986, 233, 209.
108. Matthews, T. J.; Weinhold, K. J.; Lyerly, H. K.; Langlois, A. J.; Wigzel, H.; Bolognesi, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 5424.
109. Hohenschtz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E. J.; Clardy. Phytochemistry 1981, 20, 811.
110. Sunkara, P. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S. A. Sjoerdsma, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 206.
111. Tyms, A. S.; Berrie, E. M.; Ryder, T. A.; Nash, R. J.; Hegarty, M. P.; Taylor, D. L.; Mobberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E. Lancet, II, 1987, 1025.
112. Walker, B. D.; Kowalski, M.; Goh, W. C.; Kozarsky, K.; Krieger, M.; Rosen, C.; Rohrschneider, L.; Haseltine, W. A.; Sodroski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 8120.
113. Fisher, P. B.; Collin,; Karlsson, G. B.; James, W.; Butter, T. D.; Davis, S. J.; Gordon, S.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol 1996, 70, 7153.
114. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Putursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229
115. Fischer, P. B.; Collins, M.; Karlsson, G. B.; James, W.; Butters, T. D.; Davis, S. J.; Gordon, S.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. J. Virol. 1995, 69, 5791.
116. Fu, Y.-K.; Hart, T. K.; Jonak, Z. L.; Bugelski, P. J. J. Virol 1993, 67, 3813.
117. Fenouillet, E.; Gluckman, J. C. J. Gen. Virol 1991, 72, 1919.
118. Papandreou, M. J.; Barbouche, R.; Guien, R.; Kieny, M. P.; Fenouillet, E. Mol. Pharmacology 1991, 61, 186.
119. Sunkara, P. S.; Tayler, D. L.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tyms, A. S.; Sjoerdsma, A. Lancet 1989, 1206.
120. Sattentau, Q. J.; Zolla-Pazner, S.; Poignard, P. Virology 1995, 206, 713.
121. Asano, N.; Kizu, H.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Matsui, K.; Okamoto, M.; Baba, M. J. Med. Chem. 1995, 38, 2349.
122. Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
123. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. J.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229.
124. Hampel, A.; Camerman, N.; Mastropaolo, D.; Camerman, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4082.
125. Helenius, A. Mol. Biol. Cell 1994, 5, 253.
126. Zapun, A.; Petrescu, S. M.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Thomas, D.; Bergeron, J. J. M. Cell, 1997, 88, 621.
127. Pertrescu, A.; Butters, T. B.; Petrescu, S. M.; Reinkensmeir, G.; Dwek, R. A.; Platt, F. M.; Wormald, M. R. EMBO J. 1997, 16, 4302.
128. Sousa, M. C.; Ferrero-Garcia, M. A.; Parodi, A. J. Biochemistry, 1992, 31, 97.
129. McCune, J. M.; Rabin, L. B.; Feiberg, M. B.; Lieberman, M.; Kosek, J. C.; Reyes, G. R.; Weissmann, I. L. Cell 1988, 53, 5567.
130. Structure was not shown: Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Peterson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
131. Ogawa, S. Patent Appl.: JP 2001-7317520010314; Chem. Abst. 2002, 137, 247880.
132. Kash, J. C.; Tumpey, T. M.; Proll, S. C.; Carter, V.; Perwitasari, O.; Thomas, M. J.; Basler, C. F.; Palese, P.; Taubenberger, J. K.; Gracia-Sastre, A.; Swayne, D. E. Nature 2006, 443, 578
133. Kobasa, D.; Jones, S. M.; Shinya, K.; Kash, J. C.; Copps, J.; Ebihara, H.; Hatta, Y.; Kim, J. K.; Halfmann, P.; Hatta, M.; Feldmann, F.; Alimonti, J. B.; Fernando, L.; Li, Y.; Katze, M. G.; Feldmann, H.; Kawaoka, Y. Nature 2007, 445, 319.
134. Yamada, S.; Suzuki, Y.; Suzuki, T.; Le, M. Q.; Nidom, C. A.; Sakai-Tagawa, Y.; Muramoto, Y.; Ito, M.; Kiso, M.; Horimoto, T.; Shinya, K.; Sawada, T.; Kiso, M.; Usui, T.; Murata, T.; Lin, Y.; Hay, A.; Haire, L. F.; Stevens, D. J.; Russel, R. J.; Gamblin, S. J.; Skehel, J. J.; Kawaoka, Y. Nature 2006, 444, 378.
135. Meindl, P.; Tuppy, H. Hoppe-Seyer's Z. Physiol. Chem. 1969, 350, 1088-1092.
136. Miller, C. A.; Wang, P.; Flashner, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 1479.
137. Chong, A. K. J.; Pegg, M. S.; Taylor, N. R.; von Itzstein, M. Eur. J. Biochem. 1992, 207, 335.
138. Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Laver, W. G. Nature, 1983, 303, 41.
139. Verghese, J. N.; Webster, R. G.; Laver, W. G.; Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1988, 200, 201.
140. Verghese, J. H.; Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1991, 221, 473.
141. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghee, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418-423.
142. Holzer, C. T.; von Itzstein, M.; Jin, B.; Pegg, M. S.; Stewart, W. P.; Wu, W.-Y. Glycoconjate J. 1993, 10, 40.
143. Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Coates, J. A. V.; Healy, N.; Hiscox, S. A.; Pearson, B. A.; Ryan, M.; Ticehurst, J.; Tilling, J.; Walcott, S. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1473.
144. Ryan, M.; Ticehurst, J.; Dempsey, M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2270.
145. von Itzstein, M.; Dyason, J. C.; Oliver, W.; White, H. F.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 388-391.
146. Kiefel, M.; von Itzstein, M. Prog. Med. Chem. 1999, 36, 1.
147. Claesson, A.; Luthman, K. Acta Chem. Scand. Ser. B. 1982, 36, 719.
148. Schneier, E.; Zbiral, E.; Kleineidam, R. G.; Schauer, R. Liebigs. Ann. Chem. 1991, 129.
149. Kumar, V.; Tanenbaum, S. W.; Flashner, M. Carbohydr. Res. 1982, 101, 155.
150. von Itzstein, M.; Jin, B.; Wu, W.-Y.; Chandler, M. Carbohydr. Res. 1993, 244, 181
151. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Jin, B. Carbohydr. Res. 1994, 259, 301
152. Kok, G. B.; Groves, D. R.; von Itzstein, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 201.
153. Kim, K.; Lin, Y.-T.; Mosher, H. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3183.
154. Chandler, M.; Bamford, M.J.; Conroy, R.; Lamont, B.; Patel, B.; Patel, V. K.; Steeples, I. P.; Storer, R.; Weir N. G.; Wright, M.; Williamson, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 1173.
155. Liu, K.-G.; Yan, S.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2004, 6, 2269.
156. Liu, K.-G.; Zhou, H.-B.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9528.
157. Kok, G. B.; Campell, M.; Mackey, B.; von Itzstein, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996, 1, 2811
158. Mack, H.; Brossmer, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 191.
159. Brossmer, R.; Mack, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 933.
160. Richardson, A. C. Methods in Carbohydrate Chemistry; Eds by Whistler, R. L.; Be Miller, J. N. (Academic Press), 1972, 6, 218-224.
161. Hagedorn, H. W.; Merten, H.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1992, 236, 89.
162. Bamford, M. J.; Pichel, J. C.; Husman, W.; Patel, B.; Storer, R.; Weir, N. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 1, 1181.
163. Goodford P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 847.
164. Chandler, M.; Conroy, R.; Cooper, A. W. J.; Lamont, R. B.; Scicinski, J. J.; Smart, J. E.; Storer, R.; Weir, N. G.; Wilson, R. D.; Wyatt, P. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1995, 1, 1189.
165. Danishefsky, S.; Kiathara, T.; Shuda, P. F. Org. Synth. 1983, 61, 147
166. Danishefsky, S.; Kitahara, T.; McKee, R.; Shuda, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6715.
167. Satoh, T.; Suzuki, S.; Suzuki, Y.; Miyiji, Y.; Imai, Z. Tetrahedron Lett. 1969, 4555.
168. Mukerjee, H.; Pal. P. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 2042.
169. Kitagawa, Y.; Mitsui, K.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 243.
170. Ogawa, S.; Yoshikawa, M.; Taki, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 406.
171. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
172. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Wu, H.; Zhang, L.; Chen, X.; Escarpe, P. A.; Mendel, D. B.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2451.
173. Colman, P. M. Prot. Sci. 1994, 3, 1687.
174. McGowan, D. A.; Berchtold, G. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 2381.
175. Rihlhoff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545.
176. Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310-6311.
177. Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313.
178. Fukuta, Y.; Miura, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.
179. Kato, N.; Miura, T.; Kanai, M.; Therrien, B.; Kawano, M.; Yamaguchi, K.; Danjo, H.; Sei, Y.; Sato, A.; Furusho, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6768.
180. Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6388.
181. Neufeld, E. F. Ann. Rev. Biochem. 1991, 60, 257.
182. Barton, N. W.; Furbish, F. S.; Murray, G. J.; Garfield, M.; Brady, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1913.
183. Stahl, P. D.; Wileman, T. E.; Diment, S.; Shepherd, V. L. Biol. Cell, 1984, 51, 215.
184. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8362.
185. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Reinkensmeier, G.; Townsend, M. J.; Perry, V. H.; Proia, R. L.; Winchester, B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Science 1997, 276, 428.
186. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Karlsson, G. B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27108.
187. Leinekugel, P.; Michel, E.; Conzelmann, E.; Sandhoff, K. Hum. Gent. 1992, 88, 513
188. Legler, G.; Pohl, S. Carbohydr. Res. 1986, 155, 119.
189. Fang, J. Q.; Ishii, S.; Asano, N.; Suzuki, Y. Nature Med. 1999, 5, 112.
190. th ed.; Scriver, C. R.; Beaudet, A. L.; Sly, W. S.; Valle, D.; Childs, B.; Vogelstein B. (eds); New York, McGraw-Hill, 2001, 3775.
191. Ogawa, S.; Kanto, M.; Suzuki, Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 679.
192. Ogawa, S.; Sakata, Y.; Ito, N.; Watanabe, M.; Kabayama, K.; Itoh, M.; Korenaga, T. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 995
193. Ogawa, S.; Hattori, H.; Toyokuni, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2077.
194. Ogawa, S.; Uematsu, Y.; Yoshida, S.; Sasaki, N.; Suami, T. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 471.
195. Matsuda, J.; Suzuki, O.; Oshima, A.; Yamamoto, Y.; Noguchi, A.; Takimoto, K.; Itoh, M.; Matsuzaki, Y.; Yasuda, Y.; Ogawa, S.; Sakata, Y.; Nanba, E.; Higaki, K.; Ogawa, Y.; Tominaga, L.; Ohno, K.; Iwasaki, H.; Watanabe, H.; Brady, R. O.; Suzuki, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 15912.
196. Iwasaki, H.; Watanabe, H.; Iida, M.; Ogawa, S.; Tabe, M.; Higaki, K.; Nanba, E.; Suzuki, Y. Brain Dev. 2006, 28, 482.
197. von der Osten, C. H.; Sinsky, A. J.; Barbas III, C. F.; Pederson, R. L.; Wang, Y. F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3924
198. Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678.