L-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: Synthesis and glycosidase-inhibition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 9, 2011, Pages 3405-3414

  Li, Yi Xian ^a,e   Huang, Mu Hua ^a   Yamashita, Yukiko ^b   Kato, Atsushi ^b   Jia, Yue Mei ^a   Wang, Wu Bao ^a   Fleet, George W J ^c   Nash, Robert J ^d   Yu, Chu Yi ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^d Phytoquest Limited   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

D-XYLOSE; FLUORINATED DERIVATIVES; GLYCOSIDASES; HYDROXYL GROUPS; IMINOSUGARS; NATURALLY OCCURRING; NITRONES; POTENT INHIBITOR;

HYDROLASES; XYLOSE;

ENZYME INHIBITION;

ENZYME INHIBITOR; GLYCOSIDASE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG ANTAGONISM; HALOGENATION; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; HALOGENATION; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79954437989     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01063d     Document Type: Article

References (56)

1. P. Compain, and, O. R. Martin,, ed., Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, 1st edn, Wiley, 2007
2. T. M. Wrodnigg Monatsh. Chem. 2002 133 393 426
3. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645 1680
4. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265 295
5. G. Horne F. X. Wilson J. Tinsley D. H. Williams R. Storer Drug Discov. Today 2010 10.1016/j.drudis.2010.08.017
6. A. Welter J. Jadot G. Dardenne M. Marlier J. Casimir Phytochemistry 1976 15 747 749
7. G. W. J. Fleet P. W. Smith Tetrahedron Lett. 1985 26 1469 1472
8. M. Takebayashi S. Hiranuma Y. Kanie T. Kajimoto O. Kanie C. H. Wong J. Org. Chem. 1999 64 5280 5291
9. M. S. Chorghade C. T. Csaba P. S. Liu Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2251 2254
10. G. W. J. Fleet S. J. Nicholas P. W. Smith S. V. Evans L. E. Fellows R. J. Nash Tetrahedron Lett. 1985 26 3127 3130
11. A. A. Watson R. J. Nash M. R. Wormald D. J. Harvey S. Dealler E. Lees N. Asano H. Kizu A. Kato R. C. Griffiths A. J. Cairns G. W. J. Fleet Phytochemistry 1997 46 255 259
12. S. Hiranuma T. Shimizu T. Nakata T. Kajimoto C. H. Wong Tetrahedron Lett. 1995 36 8247 8250
13. J. B. Behr G. Guillerm Tetrahedron Lett. 2007 48 2369 2372
14. C. Y. Yu N. Asano K. Ikeda M. X. Wang T. D. Butters M. R. Wormald R. A. Dwek A. L. Winters R. J. Nash G. W. J. Fleet Chem. Commun. 2004 1936 1937
15. D. D'Alonzo A. Guaragna G. Palumbo Curr. Med. Chem. 2009 16 473 505
16. D. Best C. Wang A. C. Weymouth-Wilson R. A. Clarkson F. X. Wilson R. J. Nash S. Miyauchi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 311 319
17. D. Best P. Chairatana F. G. G. Andreas E. Crabtree T. D. Butters F. X. Wilson C. Y. Yu W. B. Wang Y. M. Jia I. Adachi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2010 51 2222 2224
18. A. M. Scofield L. E. Fellows R. J. Nash G. W. J. Fleet Life Sci. 1986 39 645 650
19. N. Asano K. Ikeda L. Yu A. Kato K. Takebayashi I. Adachi I. Kato H. Ouchi H. Takahata G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 223 229
20. X. G. Hu B. Bartholomew R. J. Nash F. X. Wilson G. W. J. Fleet S. Nakagawa A. Kato Y. M. Jia R. V. Well C. Y. Yu Org. Lett. 2010 12 2562 2565
21. R. E. Banks,,, B. E. Smart, and, J. C. Tatlow,, ed., Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, 1994
22. I. Ojima,, ed., Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, 1st edn, Wiley-Blackwell, 2009
23. S. M. Andersen M. Ebner C. W. Ekhart G. Gradnig G. Legler I. Lundt A. E. Stütz S. G. Withers T. Wrodnigg Carbohydr. Res. 1997 301 155 166
24. J. Revuelta S. Cicchi A. Goti A. Brandi Synthesis 2007 4 485 504
25. A. Brandi F. Cardona S. Cicchi F. M. Cordero A. Goti Chem.-Eur. J. 2009 15 7808 7821
26. C.-Y. Yu M.-H. Huang Org. Lett. 2006 8 3021 3024
27. W. B. Wang M. H. Huang Y. X. Li P. X. Rui X. G. Hu W. Zhang J. K. Su Z. L. Zhang J. S. Zhu W. H. Xu X. Q. Xie Y. M. Jia C. Y. Yu Synlett 2010 3 488 492
28. R. H. Furneaux G. J. Gainsford J. M. Mason P. C. Tyler Tetrahedron 1994 50 2131 2160
29. R. H. Furneaux J. M. Mason P. C. Tyler Tetrahedron Lett. 1994 35 3143 3146
30. R. H. Furneaux G. J. Gainsford J. M. Mason P. C. Tyler Tetrahedron 1995 51 12611 12630
31. I. K. Khanna F. J. Koszyk M. A. Stealey R. M. Weier J. Julien J. Carbohydr. Chem. 1995 14 843 878
32. T. Ayad Y. Génisson S. Broussy M. Baltas L. Gorrichon Eur. J. Org. Chem. 2003 2903 2910
33. T. Kajimoto K. K. C. Liu R. L. Pederson Z. Y. Zhong Y. Ichikawa J. Porco, J. A. C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6187 6196
34. C. K. Lee, S. K. Y. J. Zhu Tetrahedron 1992 48 8541 8544
35. C. K. Lee H. X. Jiang L. L. Koh Y. Xu Carbohydr. Res. 1993 239 309 315
36. R. W. Wang F. L. Qing Org. Lett. 2005 7 2189 2192
37. R. W. Wang X. L. Qiu M. Bols F. Ortega-Caballero F. L. Qing J. Med. Chem. 2006 49 2989 2997
38. X. Y. Yue X. L. Qiu F. L. Qing J. Fluorine Chem. 2008 129 866 874
39. L. C. Campeau D. R. Stuart J. P. Leclerc M. Bertrand-Laperle E. Villemure H. Y. Sun S. Lasserre N. Guimond M. Lecavallier K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3291 3306
40. D. J. Schipper M. El-Salfiti C. J. Whipp K. Fagnou Tetrahedron 2009 65 4977 4983
41. J. Y. L. Chung R. J. Cvetovich F. R. Tsay P. G. Dormer L. DiMichele D. J. Mathre J. R. Chilenski B. Mao R. Wenslow J. Org. Chem. 2003 68 8838 8846
42. A. Fürstner M. Alcarazo H. Krause C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12676 12677
43. J. Ichikawa Y. Wada H. Kuroki J. Mihara R. Nadanob Org. Biomol. Chem. 2007 5 3956 3962
44. E. G. Janzen Y. K. Zhang M. Arimurat J. Org. Chem. 1995 60 5434 5440
45. L. A. Shundrin I. G. Irtegova A. D. Rogachev V. A. Reznikov Russ. Chem. Bull. 2005 54 1178 1184
46. Edwin F. Ullman Jeanne H. Osiecki D. G. B. Boocock R. Darcy J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7049 7059
47. E. L. Tsou Y. T. Yeh P. H. Liang W. C. Cheng Tetrahedron 2009 65 93 100
48. M. Lombardo S. Fabbroni C. Trombini J. Org. Chem. 2001 66 1264 1268
49. O. Loiseleur D. Ritson M. Nina P. Crowley T. Wagner S. Hanessian J. Org. Chem. 2007 72 6353 6363
50. Y. Yoshimura M. Endo S. Miura S. Sakata J. Org. Chem. 1999 64 7912 7920
51. L. S. Jeong B. B. Lim V. E. Marquez Carbohydr. Res. 1994 262 103 114
52. T. Yoshiaki U. Chiga T. Tsutomu K. Yoshihiko Carbohydr. Res. 1993 249 57 76
53. S. Desvergnes S. Py Y. Vallée J. Org. Chem. 2005 70 1459 1462
54. V. Liautard A. E. Christina V. Desvergnes O. R. Martin J. Org. Chem. 2006 71 7337 7345
55. D. D. Dhavale L. Gentilucci M. G. Piazza C. Trombini Justus Liebigs Ann. Chem. 1992 1289
56. Y. Naruta N. Nagai K. Marugama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 1143 1148