Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1192-1202

  Moreno Clavijo, Elena ^a   Carmona, Ana T ^a   Vera Ayoso, Yolanda ^a   Moreno Vargas, Antonio J ^a   Bello, Claudia ^b   Vogel, Pierre ^b   Robina, Inmaculada ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATIONS; AROMATIC MOIETIES; CONJUGATE ADDITIONS; D RIBOSE; GLYCOSIDASES; INHIBITORY ACTIVITIES; NUCLEOPHILIC DISPLACEMENTS; PYRROLIDINE; SELECTIVE INHIBITORS; STEREO-SELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC STRATEGIES;

ESTERS; ORGANOMETALLICS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SUGAR (SUCROSE); SUGARS;

COMPLEXATION;

3,4 DIHYDROXYPYRROLIDINE; 3,4-DIHYDROXYPYRROLIDINE; ALPHA LEVO FUCOSIDASE; ENZYME INHIBITOR; FUCOSE; MANNOSE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; RIBOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ALPHA-L-FUCOSIDASE; ENZYME INHIBITORS; FUCOSE; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINES; RIBOSE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 62349098095     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b819867e     Document Type: Article

References (86)

1. D. H. Dube C. R. Bertozzi Curr. Opinion Chem. Biol. 2003 7 616
2. N. Branza-Nichita A. J. Petrescu G. Negroiu R. A. Dwek S. M. Petrescu Chem. Rev. 2000 100 4697
3. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
4. M. Sperandio FEBS J. 2006 273 4377
5. N. Asano Glycobiology 2003 102 93R
6. R. A. Dwek Chem Rev. 1996 96 683
7. A. D. Elbein and R. J. Molyneux, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors:Nojirimycin and Beyond (Ed.:, A. E. Stütz,), Wiley-VCH, 235. Weinheim, 1999, pp 216-252
8. I. Robina A. J. Moreno-Vargas A. T. Carmona P. Vogel Curr. Drug. Metabol. 2004 5 329
9. A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 178
10. H. M. Flowers Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981 39 279
11. T. K. Lindhorst M. Ludewig J. Thiem J. Carbohydr. Chem. 1998 17 1131
12. B. Cobucci-Ponzano M. Mazzone M. Ròssi M. Moracci Biochemistry 2005 44 6331
13. P. T. Vanhooren E. J. Vandamme J. Chem. Technol. Biotechnol. 1999 74 479
14. E. Staudacher F. Altmann I. B. Wilson L. Marz Biochim. Biophys. Acta 1999 1473 216
15. L. A. Lasky Annu. Rev. Biochem. 1995 63 113
16. M. S. Mulligan J. C. Paulson S. DeFrees Z. L. Zheng J. B. Lowe P. A. Ward Nature 1993 364 149
17. F. Schweizer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 230
18. P. Compain O. R. Martin Bioorg. Med. Chem. 2001 9 3077
19. T. A. Springer L. A. Lasky Nature 1991 349 196
20. D. Ayude J. Fernández-Rodríguez F. J. Rodríguez- Berrocal V. S. Martínez-Zorzano A. de Carlos E. Gil M. P. de la Cadena Oncology 2000 59 310
21. J. C. MichalsKi A. Klein Biochim. Biophys. Acta 1999 1455 69
22. M. C. Glick V. A. Kothari A. Liu L. I. Stoykova T. F. Scanlin Biochimie 2001 83 743
23. T. F. Scanlin M. C. Glick Biochim. Biophys. Acta 1999 1455 241
24. J. Fernández-Rodríguez D. Ayude M. P. de la Cadena V. S. Martínez-Zorzano A. de Carlos A. Caride Castro G. de Castro F. J. Rodríguez-Berrocal Cancer Detect. Prev. 2000 24 143
25. S. Khunnsook B. Bean S. R. McGowan J. A. Alhadeff Biol. Reprod. 2003 68 709
26. S. Khunnsook J. A. Alhadeff B. Bean Mol. Hum. Reprod. 2002 8 221
27. A. De Raadt C. W. Ekhart M. Ebner A. E. Stütz Topics Curr. Chem. 1997 187 157
28. A. Peer A. Vasella Helv. Chim. Acta 1999 82 1044
29. W. Guo J. Hiratake K. Ogawa M. Yamamoto S.-J. Ma K. Sakata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 467
30. A. Bordier P. Compain O. R. Martin K. Ikeda N. Asano Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 47
31. Y. Bleriot D. Gretzke T. M. Kruelle T. D. Butters R. A. Dwek R. J. Nash N. Asano, N. G. W. J. Fleet Carbohydr. Res. 2005 340 2713
32. B. Winchester C. Barker S. Baines G. S. Jacob S. K. Namgoong G. W. J. Fleet Biochem. J. 1990 265 277
33. G. W. J. Feet S. K. Namgoong C. Barker S. Baines G. S. Jacob B. Winchester, B. Tetrahedron Lett. 1989 30 4439
34. M. Dubernet A. Defoin C. Tarnus Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 61 1172
35. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors. Nojirimycin and Beyond, A. E. Stütz, Ed.; Wiley-VCH, 1999, Weinheim, Germany
36. P. E. Goss J. Baptiste B. Fernandes M. Baker J. W. Dennis Cancer Res. 1994 54 1450
37. J. R. Wheatley R. J. Nash A. A. Watson R. C. Griffiths T. D. Butters M. Muller D. J. WatKin D. A. Winkler G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2735
38. A. Dondoni P. P. Giovannini D. Perrone J. Org. Chem. 2002 67 7203
39. C. Asiego M. S. Pino-Gonzalez F. J. López-Herrera Tetrahedron Lett. 2004 45 2611
40. F. Cardona I. Robina P. Vogel J. Carbohydr. Chem. 2000 19 555
41. C. Marquis F. Cardona I. Robina G. Wurth P. Vogel Heterocycles 2002 56 181
42. I. Robina P. Vogel Synthesis 2005 675
43. C.-H. Wong L. Provencher J. A. Porco, Jr. S.-H. Jung Y.-F. Wang L. Chen R. Wang D. H. Steensma J. Org. Chem. 1995 60 1492
44. G. W. J. Fleet N. G. Ramsden D. R. Witty Tetrahedron 1989 45 319
45. J. P. Shilvock K. Y. Hsia R. J. Nash J. D. Lloyd A. L. Winters N. Asano G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4157
46. J. P. Shilvock G. W. J. Fleet Synlett 1998 554
47. C.-Y. Wu C.-F. Chang J. S.-Y. Chen C.-H. Wong C.-H. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4661
48. C. W. Ho Y. N. Lin C.-F. Chang S.-T. Li Y.-T. Wu C.-Y. Wu C.-Y. C. C.-F. S.-W. Liu Y.-K. Li C.-H- Lin Biochemistry 2006 45 5695
49. N. Asano K. Yasuda H. Kizu A. Kato J.-Q. Fan R. J. Nash G. W. J. Fleet R. J. Molyneux Eur. J. Biochem. 2001 268 35
50. T. Yamashita K. Yasuda H. Kizu Y. Kameda A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet, G. W. J. N. Asano J. Nat. Prod. 2002 65 1875
51. D. Diez M. T. Benitez I. S. Marcos N. M. Garrido P. Basabe J. G. Urones Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 639
52. D. Diez M. T. Benitez I. S. Marcos N. M. Garrido P. Basabe J. G. Urones Synlett 2001 655
53. M. Joubert A. Defoin C. Tarnus J. Streith Synlett 2000 1366
54. Y. F. Wang D. P. Dumas C.-H. Wong Tetrahedron Lett. 1993 34 403
55. L. Espelt J. Bujons T. Parella J. Calveras J. Joglar A. Delgado P. Clapes Chem.-Eur. J. 2005 11 1392
56. C. Chevrier D. Le Nouën M. Neuburger A. Defoin C. Tarnus Tetrahedron Lett. 2004 45 5363
57. A. Defoin A. T. Sifferlen J. Streith I. Dosbaa M.-J. Foglietti Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 363
58. I. Izquierdo M. T. Plaza J. A. Tamayo F. Franco F. Sanchez-Cantalejo Tetrahedron 2008 64 4993
59. A. M. Palmer V. Jager Eur. J. Org. Chem. 2001 2547
60. I. Izquierdo M. T. Plaza J. A. Tamayo D. Lo Re F. Sanchez-Cantalejo Synthesis 2008 1373
61. T. Sifferlen A. Defoin J. Streith D. Le Nouen C. Tarnus I. Dosbaa M. J. Foglietti Tetrahedron 2000 56 971
62. C. Laroche J.-B. Behr J. Szymoniak P. Bertus C. Schütz P. Vogel R. Plantier-Royon Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4047
63. C. Legler Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990 48 319
64. S. J. Charnock T. D. Spurway H. Xie M.-H. Beylot R. Virden R. A. J. Warren G. P. Hazlewood H. J. Gilbert J. Biol. Chem. 1998 273 32187
65. C.-W. Ho Y. N. Lin C.-F. Chang S.-T. Li Y.-T. Wu C.-Y. Wu C.-F. Chang S.-W. Liu Y.-K. Li C.-H. Lin Biochemistry 2006 45 5695
66. C.-F. Chang C.-W. Ho C.-Y. Wu T.-A. Chao C.-H. Wong C.-H. Lin Chem. Biol. 2004 11 1301
67. S. Gerber-Lemaire F. Popowycz E. Rodriguez-Garcia A. T. Carmona I. Robina P. Vogel ChemBioChem 2002 3 466
68. S. Gerber-Lemaire F. Popowycz E. Rodríguez-Garcia C. Schuetz A. T. Carmona I. Robina P. Vogel ARKIVOC 2002 XII 23
69. A. T. Carmona F. Popowycz S. Gerber-Lemaire E. Rodriguez-Garcia C. Schutz P. Vogel I. Robina Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4897
70. F. Popowycz S. Gerber-Lemaire E. Rodriguez-Garcia C. Schutz P. Vogel Helv. Chim. Acta 2003 86 1914
71. F. Popowycz S. Gerber-Lemaire C. Schutz P. Vogel Helv. Chim. Acta 2004 87 800
72. C. Saotome C.-H. Wong O. Kanie Chem. Biol. 2001 8 1061
73. I. Robina A. J. Moreno-Vargas J. G. Fernández-Bolaños J. Fuentes R. Demange P. Vogel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2555
74. A. J. Moreno-Vargas I. Robina R. Demange P. Vogel Helv. Chim. Acta 2003 86 1894
75. A. Blaser J. L. Reymond Org. Lett. 2000 2 1733
76. C.-F. Chang C.-W. Ho C.-Y. Wu T.-A. Chao C.-H. Wong C.-H. Lin Chem. Biol. 2004 11 1301
77. H. Fiaux F. Popowycz S. Faure C. Schutz P. Vogel S. Gerber-Lemaire L. Juillerat-Jeanneret J. Med. Chem. 2005 48 4237
78. A. J. Moreno-Vargas A. T. Carmona F. Mora P. Vogel I. Robina Chem. Commun. 2005 4949
79. E. Moreno-Clavijo A. T. Carmona A. J. Moreno-Vargas I. Robina Tetrahedron Lett. 2007 48 159
80. W. H. Pearson L. Guo T. M. Jewell Tetrahedron Lett. 2002 43 2175
81. S. Vijayasaradhi J. Singh A. I. Singh Synlett 2000 110
82. H. H. Jenseb A. Jensen R. G. Hazell M. Bols J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1190
83. I. Robina R. P. Gearing J. G. Buchanan R. H. Wightman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2622
84. D. K. Thompson C. N. Hubert R. H. Wightman Tetrahedron 1993 49 3827
85. R. Saul J. P. Chambers R. J. Molyneux A. D. Elbein Arch. Biochem. Biophys. 1983 221 593
86. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero R. Frignoli A. Goti S. Picasso P. Vogel J. Org. Chem. 1995 60 6806