Total synthesis of (+)-hyacinthacine A1, (+)-7a-epi- hyacinthacine A1, (6R)-6-hydroxyhyacinthacine A1 and (6S)-6-hydroxy-7a-epi-hyacinthacine A1

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2011, Pages 7155-7162

  D'Adamio, Giampiero ^a   Goti, Andrea ^a   Parmeggiani, Camilla ^a   Moreno Clavijo, Elena ^b   Robina, Inmaculada ^b   Cardona, Francesca ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Biological activity; Cycloaddition; Enzyme inhibitors; Natural products; Nitrogen heterocycles; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 82455192799     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101096     Document Type: Article

References (37)

1. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, T. A. Hamor, A. M. Scofield, D. J. Watkin, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2487-2490
2. N. Asano, H. Kuroi, K. Ikeda, H. Kizu, Y. Kameda, A. Kato, I. Adachi, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1-8.
3. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
4. A. A. Watson, G. W. J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. J. Nash, Phytochemistry 2001, 56, 265-295.
5. T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875-1881.
6. N. Asano, K. Ikeda, M. Kasahara, Y. Arai, H. Kizu, J. Nat. Prod. 2004, 67, 846-850.
7. A. Kato, N. Kato, I. Adachi, J. Hollinshead, G. W. J. Fleet, C. Kuriyama, K. Ikeda, N. Asano, R. J. Nash, J. Nat. Prod. 2007, 70, 993-997.
8. T. Ayad, Y. Genisson, M. Baltas, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1211-1233.
9. K. Afarinkia, A. Bahar, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1239-1287.
10. M. S. M. Pearson, M. Mathé-Allainmat, V. Fargeas, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2159-2191.
11. A. Brandi, F. Cardona, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7808-7821.
12. B. L. Stocker, E. D. Dangerfield, A. L. Win-Mason, G. W. Haslett, M. S. M. Timmer, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1615-1637.
13. S. G. Pyne, M. Tang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1393-1418.
14. F. Cardona, A. Goti, A. Brandi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1551-1565.
15. B. G. Davis, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 652-671.
16. P. Compain, O. R. Martin (Eds.), Iminosugars: from synthesis to therapeutic applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007.
17. F. Cardona, E. Faggi, F. Liguori, M. Cacciarini, A. Goti, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2315-2318.
18. F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Gratteri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1627-1636.
19. C. Parmeggiani, D. Martella, F. Cardona, A. Goti, J. Nat. Prod. 2009, 72, 2058-2060.
20. F. Cardona, A. Goti, C. Parmeggiani, P. Parenti, M. Forcella, P. Fusi, L. Cipolla, S. M. Roberts, G. J. Davies, T. M. Gloster, Chem. Commun. 2010, 46, 2629-2631.
21. M. Forcella, F. Cardona, A. Goti, C. Parmeggiani, L. Cipolla, M. Gregori, R. Schirone, P. Fusi, P. Parenti, Glycobiology 2010, 20, 1186-1195.
22. C. Bonaccini, M. Chioccioli, C. Parmeggiani, F. Cardona, D. Lo Re, G. Soldaini, P. Vogel, C. Bello, A. Goti, P. Gratteri, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5574-5585.
23. L. Chabaud, Y. Landais, P. Renaud, Org. Lett. 2005, 7, 2587-2590.
24. S. Chandrasekhar, B. B. Parida, C. Rambabu, J. Org. Chem. 2008, 73, 7826-7828.
25. P. V. Reddy, A. Veyron, P. Koos, A. Bayle, A. E. Greene, P. Delair, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1170-1172.
26. T. J. Donohoe, R. E. Thomas, M. D. Cheeseman, C. L. Rigby, G. Bhalay, I. D. Linney, Org. Lett. 2008, 10, 3615-3618.
27. For a racemic synthesis, see:, T. J. Donohoe, H. O. Sintim, J. Hollinshead, J. Org. Chem. 2005, 70, 7297-7304.
28. E.-L. Tsou, Y.-T. Yeh, P.-H. Liang, W.-C. Cheng, Tetrahedron 2009, 65, 93-100.
29. J. Revuelta, S. Cicchi, A. Goti, A. Brandi, Synthesis 2007, 485-504.
30. D. H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585.
31. A. Goti, F. Cardona, A. Brandi, Synlett 1996, 761-763.
32. 1 see:, I. Izquierdo, M. T. Plaza, J. A. Tamayo, F. Franco, F. Sánchez-Cantalejo, Tetrahedron 2010, 66, 3788-3794.
33. 1, see
34. X. Garrabou, L. Gómez, J. Joglar, S. Gil, T. Parella, J. Bujons, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10691-10706.
35. E. A. Brock, S. G. Davies, J. A. Lee, P. M. Roberts, J. E. Thompson, Org. Lett. 2011, 13, 1594-1597.
36. R. Saul, J. P. Chambers, R. J. Molyneux, A. D. Elbein, Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593-597.
37. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, J. Org. Chem. 1995, 60, 6806-6812.