Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: Development towards selective glycosidase inhibitors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 16, 2009, Pages 3300-3307

  Pandey, Ganesh ^a   Grahacharya, Debasish ^a   Shashidhara, K S ^a   Khan, M Islam ^a   Puranik, Vedavati G ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE MOIETIES; D-RIBOSE; GALACTOSIDASES; GLUCOSIDASE; GLYCOSIDASE INHIBITORS; POTENT INHIBITOR; QUINOLIZIDINE ALKALOIDS; SELECTIVE INHIBITORS; TRIMETHYLSILYL;

ACETYLENE; AMINES; LIGHTING;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 DEOXYNOJIRIMYCIN; ALKALOID; ALPHA GALACTOSIDASE; ALPHA GLUCOSIDASE; ENZYME INHIBITOR; RIBOSE;

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG ANTAGONISM; ENZYME SPECIFICITY; ISOLATION AND PURIFICATION; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

1-DEOXYNOJIRIMYCIN; ALKALOIDS; ALPHA-GALACTOSIDASE; ALPHA-GLUCOSIDASES; CHROMATOGRAPHY, AFFINITY; CYCLIZATION; ENZYME INHIBITORS; RIBOSE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 68149182651     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b907007a     Document Type: Article

References (62)

1. L. D. Hohenschutz E. A. Bell P. J. Jewess D. P. Leworthy R. J. Pryce E. Arnold J. Clardy Phytochemistry 1981 20 811 814
2. S. M. Colegate P. R. Dorling C. R. Huxtable Aust. J. Chem. 1979 32 2257 2264
3. A. E. Stùtz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors, Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
4. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265 295
5. N. Asano Glycobiology 2003 13 93R 104R
6. P. Greimel J. Spreitz A. E. Stütz T. M. Wrodnigg Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 513 523
7. R. A. Gruters J. J. Neefjes M. Tersmette R. E. Y. deGoede A. Tulp H. G. Huisman F. Miedema H. L. Ploegh Nature 1987 330 74 77
8. G. Bridges S. P. Ahmed M. S. Kang R. J. Nash E. A. Porter A. S. Tyms Glycobiology 1995 5 243 247
9. P. E. Gross M. A. Baker J. P. Carver J. W. Dennis Clin. CancerRes. 1995 1 935 944
10. G. K. Ostrander N. K. Scibner L. R. Rohrschneider Cancer Res. 1988 48 1091 1094
11. N. Asano A. Kato A. A. Watson Mini-rev. Med. Chem. 2001 1 145 154
12. E. De Clercq Med. Res. Rev. 2000 20 323 349
13. P. Cos Vanden D. Berghe T. De Bruyne A. J. Vlietinck Curr. Org. Chem. 2003 7 1163 1180
14. K. Whitby T. C. Pierson B. Geiss K. Lane M. Engle Y. Zhou R. W. Doms M. S. Diamond J. Virol. 2005 79 8698 8706
15. K. M. Robinson B. L. Rhinehart J.-B. Ducep C. Danzin Drugs Future 1992 17 705 720
16. W. H. Pearson E. J. Hembre J.Org. Chem. 1996 61 5537 5545
17. P. Gebarowski W. Sas Chem. Commun. 2001 915 916
18. J. C. Carretero R. G. Arrayas I. S. Garcia Tetrahedron Lett. 1997 38 8537 8540
19. H. Hamana N. Ikota B. Ganem J. Org. Chem. 1987 52 5492 5494
20. G. Gradnig A. Berger A. Stutz Tetrahedron Lett. 1991 32 4889 4892
21. P. Liu R. Rogers M. Kang P. Sunkara Tetrahedron Lett. 1991 32 5853 5856
22. P. Herczegh I. Kovacs L. Szilagyi F. Sztaricskai A. Berecibar C. Riche A. Chiaroni A. Olesker G. Lukacs Tetrahedron 1995 51 2969 2978
23. C. Schaller P. Vogel Helvetica Chimica Acta 2000 83 193 232
24. C. Schaller P. Vogel Synlett 1999 8 1219 1222
25. W. H. Pearson E. J. Hembre Tetrahedron Lett. 1993 34 8221 8224
26. G. Rassu G. Casiraghi L. Pinna P. Spanu F. Ulgheri M. Cornia F. Zanardi Tetrahedron 1993 49 6627 6636
27. L. Svansson B. D. Johnston J.-H. Gu B. Patrik B. M. Pinto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10769 10775
28. I. Izquiedro M. T. Plaza R. Robles A. J. Mota Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1015 1027
29. K. Burgess D. A. Chaplin I. Henderson Y. T. Pan A. D. Elbein J. Org. Chem. 1992 57 1103 1109
30. N. S. Karanjule S. D. Markad V. S. Shinde D. D. Dhavale J. Org. Chem. 2006 71 4667 4670
31. Y. Chen P. Vogel J. Org. Chem. 1994 59 2487 2496
32. H. Overkleeft P. Bruggeman U. K. Pandit Tetrahedron Lett. 1998 39 3869 3872
33. D. D. Dhavale S. M. Jachak N. P. Karche C. Trombini Synlett 2004 9 1549 1552
34. D. D. Dhavale S. M. Jachak N. P. Karche C. Trombini Tetrahedron 2004 60 3009 3016
35. K. S. Ajish, Kumar V. D. Chaudhari D. D. Dhavale Org. Biomol. Chem. 2008 6 703 711
36. F. M. Platt G. R. Neises G. Reinkensmeier M. J. Townsend V. H. Perry R. L. Proia B. Winchester R. A. Dwek T. D. Butters Science 1997 276 428
37. J. A. Balfour D. McTavish Drugs 1993 46 1025 1054
38. M. Bollen W. Stalmans Eur. J. Biochem. 1989 181 775 780
39. R. H. Taylor H. M. Barker E. A. Bowey J. E. Canfield Gut 1986 27 1471 1478
40. G. Pandey M. Kapur Tetrahedron Lett. 2000 41 8821 8824
41. G. Pandey M. Kapur Synthesis 2001 1263 1267
42. G. Pandey M. Kapur Org. Lett. 2002 4 3883 3886
43. G. Pandey M. Kapur M. I. Khan S. M. Gaikwad Org. Biomol. Chem. 2003 1 3321 3326
44. G. Pandey S. G. Dumbre M. I. Khan M. Shabab V. G. Puranik Tetrahedron Lett. 2006 47 7923 7926
45. G. Pandey S. G. Dumbre M. I. Khan M. Shabab J. Org. Chem. 2006 71 8481 8488
46. G. Pandey S. G. Dumbre S. Pal M. I. Khan M. Shabab Tetrahedron 2007 63 4756 4761
47. G. Pandey K. C. Bharadwaj M. I. Khan K. S. Shashidhara V. G. Puranik Org. Biomol. Chem. 2008 6 2587 2595
48. A. F. Abdel-Magid K. G. Carson B. D. Harris C. A. Maryanoff R. D. Shah J. Org. Chem. 1996 61 3849
49. G. Pandey G. D. Reddy D. Chakrabarti J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996 1 219 224
50. J. D. More N. S. Finney Org. Lett. 2002 4 3001 3003
51. H. Kotsuki T. Araki A. Miyazaki M. Iwasaki P. K. Datta Org. Lett. 1999 1 499 502
52. G. Pandey G. Kumaraswamy U. T. Bhalerao Tetrahedron Lett. 1989 30 6059 6062
53. G. Pandey G. D. Reddy G. Kumaraswamy Tetrahedron 1994 50 8185 8194
54. D.-K. Kim G. Kim Y.-W. Kim J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996 1 803 808
55. A. Kilonda F. Compernolle K. Peeters G. J. Joly S. Toppet G. J. Hoornaert Tetrahedron 2000 56 1005 1012
56. E. Poupon B.-X. Luong A. Chiaroni N. Kunesch H.-P. Husson J. Org. Chem. 2000 65 7208 7210
57. I. McCort S. Fort A. Dureault J.-C. Depezay Bioorg. Med. Chem. 2000 8 135 143
58. T. Tite M.-C. Lallemand E. Poupon N. Kunesch F. Tillequin C. Gravier-Pelletie Y. L. Merrer H.-P. Hussonc Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5091 5097
59. G. Legler Biochem. Biophys. Acta 1978 524 94 101
60. G. Legler M. Herrchen Carbohydr. Res. 1983 116 95 103
61. G. Legler M.-T. Finken S. Felsch Carbohydr. Res. 1996 292 91 101
62. E. B. de Melo A. da S. Gomes I. Carvalho Tetrahedron 2006 62 10277 10302