Glycosidase inhibition by ring-modified castanospermine analogues: Tackling enzyme selectivity by inhibitor tailoring

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 13, 2009, Pages 2738-2747

  Aguilar Moncayo, Matilde ^a   Gloster, Tracey M ^b   Turkenburg, Johan P ^b   García Moreno, M Isabel ^a   Ortiz Mellet, Carmen ^a   Davies, Gideon J ^b   García Fernández, José M ^c  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^c INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERIC SELECTIVITY; BINDING SIGNATURES; CASTANOSPERMINE; GLUCOSIDASE; GLYCOSIDASE INHIBITION; HYDROXYL GROUPS; STRONG BINDING; TIGHT BINDING;

UREA;

ENZYME INHIBITION;

BETA GLUCOSIDASE; CASTANOSPERMINE; DRUG DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; INDOLIZINE DERIVATIVE; THIOUREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

BETA-GLUCOSIDASE; ENZYME INHIBITORS; INDOLIZINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS; THIOUREA;

EID: 67549112171     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906968b     Document Type: Article

References (59)

1. N. Asano Glycobiology 2003 13 93R 104R
2. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645 1680
3. V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang M. Bols Chem. Rev. 2002 102 515 553
4. D. J. Vocadlo G. J. Davies Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 539 555
5. S. Inouye T. Tsuruoka T. Ito T. Niida Tetrahedron 1968 24 2124 2144
6. J. L. Jiménez Blanco P. Díaz-Pérez C. Ortiz Mellet J. Fuentes J. M. García Fernández J. C. Díaz Arribas F. J. Cañada Chem. Commun. 1997 1969 1970
7. V. M. Díaz Pérez M. I. García Moreno C. Ortiz Mellet J. Fuentes J. C. Díaz Arribas F. J. Cañada J. M. García Fernández J. Org. Chem. 2000 65 136 143
8. M. Aguilar P. Diaz-Perez M. I. Garcia-Moreno C. Ortiz Mellet J. M. García Fernández J. Org. Chem. 2008 73 1995 1998
9. M. I. García-Moreno C. Ortiz Mellet J. M. García Fernández Tetrahedron 2007 63 7879 7884
10. C. W. Ekhart, M. H. Fechter, P. Hadwiger, E. Mlaker, A. E. Stütz, A. Tauss and T. M. Wrodnigg, in Iminosugars as Glycosidase Inhibitors ed., A. E. Stütz, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, pp. 253-257
11. P. Compain, V. Desvergnes, V. Liautard, C. Pillard and S. Toumieux, in Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
12. C. H. Wong L. Provencher J. A. Porco S. H. Jung Y. F. Wang L. R. Chen R. Wang D. H. Steensma J. Org. Chem. 1995 60 1492 1501
13. M. P. Dale H. E. Ensley K. Kern K. A. R. Sastry L. D. Byers Biochemistry 1985 24 3530 3539
14. G. Legler E. Bieberich Arch. Biochem. Biophys. 1988 260 427 436
15. D. L. Zechel A. B. Boraston T. Gloster C. M. Boraston J. M. Macdonald D. M. G. Tilbrook R. V. Stick G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14313 14323
16. G. Legler Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990 48 319 384
17. T. M. Gloster R. Madsen G. J. Davies ChemBiochem 2006 7 738 742
18. G. Legler E. Julich Carbohydr. Res. 1984 128 61 72
19. G. Legler M. T. Finken Carbohydr. Res. 1996 292 103 115
20. M. I. García Moreno P. Díaz-Pérez C. Ortiz Mellet J. M. García Fernández Chem. Commun. 2002 848 849
21. M. I. García-Moreno P. Díaz-Pérez C. Ortiz Mellet J. M. García Fernández J. Org. Chem. 2003 68 8890 8901
22. J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, M. I. García-Moreno, M. Aguilar-Moncayo, Y. Suzuki, and K. Ohno, ES Patent P200802988
23. J. Q. Fan Trends Pharmacol. Sci. 2003 24 355 360
24. X. X. Zhu K. A. Sheth S. H. Li H. H. Chang J. Q. Fan Angew. Chemie. Int. Ed. 2005 44 7450 7453
25. P. Compain O. R. Martin C. Boucheron G. Godin L. Yu K. Ikeda N. Asano ChemBiochem 2006 7 1356 1359
26. L. Yu K. Ikeda A. Kato I. Adachi G. Godin P. Compain O. Martin N. Asano Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7736 7744
27. S. Ogawa Y. Kobayashi K. Kabayama M. Jimbo J. Inokuchi Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1955 1962
28. S. Ogawa M. Kanto Y. Suzuki Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 679 691
29. G. Legler, in Iminosugars as Glycosidase Inhibitors ed., A. E. Stütz, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, pp. 31-67
30. R. A. Field A. H. Haines E. J. Chrystal M. C. Luszniak Biochem. J. 1991 274 885 889
31. L. Somsak K. Czifrak M. Toth E. Bokor E. D. Chrysina K. M. Alexacou J. M. Hayes C. Tiraidis E. Lazoura D. D. Leonidas S. E. Zographos N. G. Oikonomakos Curr. Med. Chem. 2008 15 2933 2983
32. N. G. Oikonomakos C. Tiraidis D. D. Leonidas S. E. Zographos M. Kristiansen C. U. Jessen L. Norskov-Lauritsen L. Agius J. Med. Chem. 2006 49 5687 5701
33. B. L. Cantarel P. M. Coutinho C. Rancurel T. Bernard V. Lombard B. Henrissat Nucl. Acids. Res. 2008 37 D233 238
34. P. Díaz-Pérez M. I. García-Moreno C. Ortiz Mellet J. M. García Fernández Eur. J. Org. Chem. 2005 2903 2913
35. J. M. García Fernández C. Ortiz Mellet Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2000 55 35 135
36. D. Rodriguez-Lucena J. M. Benito E. Alvarez C. Jaime J. Perez-Miron C. Ortiz Mellet J. M. Garcia Fernandez J. Org. Chem. 2008 73 2967 2979
37. J. M. Benito D. Rodriguez-Lucena J. L. Jiménez Blanco C. Ortiz Mellet J. M. Garcia Fernandez J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007 57 147 150
38. J. L. Jiménez Blanco P. Bootello J. M. Benito C. Ortiz Mellet J. M. Garcia Fernandez J. Org. Chem. 2006 71 5136 5143
39. M. de Graaf I. C. van Veen I. H. van der Meulen-Muileman W. R. Gerritsen H. M. Pinedo H. J. Haisma Biochem. J. 2001 356 907 910
40. G. Legler S. Pohl Carbohydr. Res. 1986 155 119 129
41. J. Gabelsberger W. Liebl K.-H. Schleifer Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993 40 44 52
42. T. M. Gloster P. Meloncelli R. V. Stick D. L. Zechel A. Vasella G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2345 2354
43. K. Bock J. O. Duus J. Carbohydr. Chem. 1994 13 513 543
44. A. Bulow I. W. Plesner M. Bols J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8567 8568
45. A. Varrot C. A. Tarling J. M. Macdonald R. V. Stick D. L. Zechel S. G. Withers G. J. Davies J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7496 7497
46. T. M. Gloster S. J. Williams S. Roberts C. A. Tarling J. Wicki S. G. Withers G. J. Davies Chem. Commun. 2004 1794 1795
47. R. M. Esnouf J. Mol. Graph. Model. 1997 15 132 134
48. H. Z. Liu X. F. Liang H. Sohoel A. Bulow M. Bols J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5116 5117
49. L. N. Tailford W. A. Offen N. L. Smith C. Dumon C. Morland J. Gratien M.-P. Heck R. V. Stick Y. Blériot A. Vasella H. J. Gilbert G. J. Davies Nature Chem. Biol. 2008 4 306 312
50. J. L. Dashnau K. A. Sharp J. M. Vanderkooi J. Phys. Chem. 2005 109 24152 24159
51. S. A. Galema M. J. Blandamer J. B. F. N. Engberts J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9666 9668
52. M. Aguilar T. M. Gloster I. García-Moreno C. Ortiz Mellet G. J. Davies A. Llebaria J. Casas M. Egido-Gabás J. M. García Fernandez ChemBiochem 2008 9 2612 2618
53. N. J. Buurma I. Haq Methods 2007 42 162 172
54. K. Dax B. Gaigg V. Grassberger B. Kolblinger A. E. Stutz J. Carbohydr. Chem. 1990 9 479 499
55. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
56. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 1994 50 760 763
57. J. Navaza Acta Crystallogr. A Found. Crystallogr. 1994 50 157 163
58. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2004 60 2126 2132
59. G. N. Murshudov A. A. Vagin E. J. Dodson Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 1997 53 240 255