Proline editing: A general and practical approach to the synthesis of functionally and structurally diverse peptides. Analysis of steric versus stereoelectronic effects of 4-substituted prolines on conformation within peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 11, 2013, Pages 4333-4363

  Pandey, Anil K ^a   Naduthambi, Devan ^a   Thomas, Krista M ^a   Zondlo, Neal J ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOORTHOGONAL REACTIONS; DIELS-ALDER REACTION; DIVERSE APPLICATIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; NATIVE CHEMICAL LIGATION; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SOLUTION PHASE SYNTHESIS; STEREOELECTRONIC EFFECT;

AMINATION; AMINES; BIOSYNTHESIS; CONFORMATIONS; HYDROCARBONS; HYDROXYPROLINE; KETONES; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

PEPTIDES;

4 AMINOPROLINE; 4 FLUOROPROLINE; 4 OXOPROLINE; 9 FLUORENYLMETHYL CHLOROFORMATE; HYDROXYL GROUP; HYDROXYPROLINE; PEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; TERT BUTYL METHYL ETHER; TETRAPEPTIDE; TIMONACIC; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; DEPROTECTION REACTION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HETERONUCLEAR NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; INFRARED SPECTROSCOPY; MITSUNOBU REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTION REACTION;

ACYLATION; HALOGENATION; HYDROXYPROLINE; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES; PROLINE; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES; SPECTRUM ANALYSIS; STEREOISOMERISM; SULFONIC ACIDS;

EID: 84875410258     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3109664     Document Type: Article

References (266)

1. Young, T. S.; Schultz, P. G. J. Biol. Chem. 2010, 285, 11039
2. Liu, C. C.; Schultz, P. G. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413
3. Wu, X.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12497
4. Link, A. J.; Mock, M. L.; Tirrell, D. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 603
5. Yoder, N. C.; Kumar, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 335
6. DeGrado, W. F.; Summa, C. M.; Pavone, V.; Nastri, F.; Lombardi, A. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779
7. Neumann, H.; Hazen, J. L.; Weinstein, J.; Mehl, R. A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4028
8. Nguyen, D. P.; Elliott, T.; Holt, M.; Muir, T. W.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11418
9. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Van Deventer, J. A.; Tirrell, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 774
10. Chiu, H.-P.; Kokona, B.; Fairman, R.; Cheng, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13192
11. Struthers, M. D.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. Science 1996, 271, 342
12. Merkel, L.; Budisa, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7241
13. Salwiczek, M.; Nyakatura, E. K.; Gerling, U. I. M.; Ye, S. J.; Koksch, B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2135
14. Jiang, L.; Althoff, E. A.; Clemente, F. R.; Doyle, L.; Rothlisberger, D.; Zanghellini, A.; Gallaher, J. L.; Betker, J. L.; Tanaka, F.; Barbas, C. F.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2008, 319, 1387
15. Kuhlman, B.; Dantas, G.; Ireton, G. C.; Varani, G.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2003, 302, 1364
16. Rothlisberger, D.; Khersonsky, O.; Wollacott, A. M.; Jiang, L.; DeChancie, J.; Betker, J.; Gallaher, J. L.; Althoff, E. A.; Zanghellini, A.; Dym, O.; Albeck, S.; Houk, K. N.; Tawfik, D. S.; Baker, D. Nature 2008, 453, 190
17. Pochan, D. J.; Schneider, J. P.; Kretsinger, J.; Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Haines, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11802
18. Dalal, S.; Balasubramanian, S.; Regan, L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 548
19. Zondlo, N. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6938
20. Neidigh, J. W.; Fesinmeyer, R. M.; Andersen, N. H. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 425
21. am Ende, C. W.; Meng, H. Y.; Ye, M.; Pandey, A. K.; Zondlo, N. J. ChemBioChem 2010, 11, 1738
22. Zondlo, S. C.; Gao, F.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5619
23. Hruby, V. J.; Li, G.; Haskell-Luevano, C.; Shenderovich, M. Biopolymers 1997, 43, 219
24. Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785
25. Hruby, V. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389
26. Anil, B.; Song, B.; Tang, Y.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13194
27. Chapman, R. N.; Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252
28. Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5891
29. Shepherd, N. E.; Hoang, H. N.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2974
30. Milner-White, E. J.; Bell, L. H.; Maccallum, P. H. J. Mol. Biol. 1992, 228, 725
31. Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2025
32. Wu, W.-J.; Raleigh, D. P. Biopolymers 1998, 45, 381
33. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271
34. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474
35. Taylor, C. M.; Hardré, R.; Edwards, P. J. B.; Park, J. H. Org. Lett. 2003, 5, 4413
36. Zarrinpar, A.; Bhattacharyya, R. P.; Lim, W. A. Sci. STKE 2003, 2003, re8
37. Bhattacharyya, R.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 2003, 331, 925
38. Zondlo, N. J. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar300087y
39. Dunbrack, R. L., Jr.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1993, 230, 543
40. Lovell, S. C.; Word, J. M.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Proteins 2000, 40, 389
41. Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 559
42. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mastrangelo, A.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Protein Sci. 2001, 10, 2627
43. Jenkins, C. L.; Raines, R. T. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 49
44. Eberhardt, E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261
45. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777
46. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497
47. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262
48. Alabugin, I. V.; Zeidan, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175
49. Shoulders, M. D.; Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8112
50. Lorenzen, S.; Peters, B.; Goede, A.; Preissner, R.; Frommel, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 58, 589
51. Schmid, F. X. Adv. Protein Chem. 2002, 59, 243
52. Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475
53. Brazin, K. N.; Mallis, R. J.; Fulton, D. B.; Andreotti, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1899
54. Andreotti, A. H. Biochemistry 2003, 42, 9515
55. Eckert, B.; Martin, A.; Balbach, J.; Schmid, F. X. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 619
56. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; Broadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248
57. Yaffe, M. B.; Schutkowski, M.; Shen, M. H.; Zhou, X. Z.; Stukenberg, P. T.; Rahfeld, J. U.; Xu, J.; Kuang, J.; Kirschner, M. W.; Fischer, G.; Cantley, L. C.; Lu, K. P. Science 1997, 278, 1957
58. Lu, P. J.; Wulf, G.; Zhou, X. Z.; Davies, P.; Lu, K. P. Nature 1999, 399, 784
59. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188
60. Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695
61. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615
62. Zondlo, N. J. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 567
63. Krow, G. R.; Shoulders, M. D.; Edupuganti, R.; Gandla, D.; Yu, F.; Sonnet, P. E.; Sender, M.; Choudhary, A.; DeBrosse, C.; Ross, C. W.; Carroll, P.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5331
64. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666
65. Shoulders, M. D.; Kamer, K. J.; Raines, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3859
66. Renner, C.; Alefelder, S.; Bae, J. H.; Budisa, N.; Huber, R.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 923
67. Barth, D.; Milbrandt, A. G.; Renner, C.; Moroder, L. ChemBioChem 2004, 5, 79
68. Malkar, N. D.; Lauer-Fields, J. L.; Borgia, J. A.; Fields, G. B. Biochemistry 2002, 41, 6054
69. Persikov, A. V.; Ramshaw, J. A. M.; Kirkpatrick, A.; Brodsky, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11500
70. Levins, C. G.; Schafmeister, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702
71. Doi, M.; Nishi, Y.; Uchiyama, S.; Nishiuchi, Y.; Nakazawa, T.; Ohkubo, T.; Kobayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9922
72. Kim, W.; McMillan, R. A.; Snyder, J. P.; Conticello, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18121
73. Kim, W.; Hardcastle, K. I.; Conticello, V. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8141
74. Crespo, M. D.; Rubini, M. PLoS One 2011, 6, e19425
75. Holzberger, B.; Marx, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15708
76. Zheng, T.-Y.; Lin, Y.-J.; Horng, J.-C. Biochemistry 2010, 49, 4255
77. Limapichat, W.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 8976
78. Kumin, M.; Sonntag, L. S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466
79. Erdmann, R. S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13957
80. Arnold, U.; Hinderaker, M. P.; Köditz, J.; Golbik, R.; Ulbrich-Hofmann, R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7500
81. Naduthambi, D.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12430
82. Buechter, D. D.; Paolella, D. N.; Leslie, B. S.; Brown, M. S.; Mehos, K. A.; Gruskin, E. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 645
83. Kim, W. Y.; George, A.; Evans, M.; Conticello, V. P. ChemBioChem 2004, 5, 928
84. Merkel, L.; Schauer, M.; Antranikian, G.; Budisa, N. ChemBioChem 2010, 11, 1505
85. Mauger, A. B.; Witkop, B. Chem. Rev. 1966, 66, 47
86. Remuzon, P. Tetrahedron 1996, 52, 13803
87. Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205
88. Eder, U.; Sauer, G.; Weichert, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 496
89. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615
90. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
91. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573
92. Bock, D. A.; Lehmann, C. W.; List, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20636
93. Quintard, A.; Langlois, J. B.; Emery, D.; Mareda, J.; Guenee, L.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13433
94. Schmid, M. B.; Zeitler, K.; Gschwind, R. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1793
95. Tanzer, E. M.; Zimmer, L. E.; Schweizer, W. B.; Gilmour, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11334
96. Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653
97. Fiori, K. W.; Puchlopek, A. L. A.; Miller, S. J. Nat. Chem. 2009, 1, 630
98. Flippenanderson, J. L.; Gilardi, R.; Karle, I. L.; Frey, M. H.; Opella, S. J.; Gierasch, L. M.; Goodman, M.; Madison, V.; Delaney, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6609
99. Krapcho, J.; Turk, C.; Cushman, D. W.; Powell, J. R.; Deforrest, J. M.; Spitzmiller, E. R.; Karanewsky, D. S.; Duggan, M.; Rovnyak, G.; Schwartz, J.; Natarajan, S.; Godfrey, J. D.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Atwal, K. S.; Petrillo, E. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 1148
100. Smith, E. M.; Swiss, G. F.; Neustadt, B. R.; McNamara, P.; Gold, E. H.; Sybertz, E. J.; Baum, T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1600
101. Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.; Cushman, D. W.; Deforrest, J. M.; Dejneka, T.; Lee, V. G.; Loots, M. J.; Petrillo, E. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 1459
102. Bridges, R. J.; Stanley, M. S.; Anderson, M. W.; Cotman, C. W.; Chamberlin, A. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 717
103. Bhagwat, S. S.; Fink, C. A.; Gude, C.; Chan, K.; Qiao, Y.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2673
104. Kolodziej, S. A.; Nikiforovich, G. V.; Skeean, R.; Lignon, M. F.; Martinez, J.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 137
105. Bisang, C.; Weber, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1825
106. Bellier, B.; McCort-Tranchepain, I.; Ducos, B.; Danascimento, S.; Meudal, H.; Noble, F.; Garbay, C.; Roques, B. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3947
107. Lerner, C.; Siegrist, R.; Schweizer, E.; Diederich, F.; Gramlich, V.; Jakob-Roetne, R.; Zurcher, G.; Borroni, E. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1045
108. Lafrance, D.; Caron, S. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 409
109. Qu, H. C.; Cai, M. Y.; Mayorov, A. V.; Grieco, P.; Zingsheim, M.; Trivedi, D.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3627
110. Poulsen, N.; Sumper, M.; Kröger, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12075
111. Kühlberg, A.; Haid, M.; Metzger, S. J. Biol. Chem. 2010, 285, 31484
112. Velasquez, S. M.; Ricardi, M. M.; Dorosz, J. G.; Fernandez, P. V.; Nadra, A. D.; Pol-Fachin, L.; Egelund, J.; Gille, S.; Harholt, J.; Ciancia, M.; Verli, H.; Pauly, M.; Bacic, A.; Olsen, C. E.; Ulvskov, P.; Petersen, B. L.; Somerville, C.; Iusem, N. D.; Estevez, J. M. Science 2011, 332, 1401
113. Taylor, C. M.; Karunaratne, C. V.; Xie, N. Glycobiology 2012, 22, 757
114. Thomas, K. M.; Naduthambi, D.; Tririya, G.; Zondlo, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 2397
115. Meng, H. Y.; Thomas, K. M.; Lee, A. E.; Zondlo, N. J. Biopolymers (Peptide Sci.) 2006, 84, 192
116. Dyson, H. J.; Rance, M.; Houghten, R. A.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161
117. Yao, J.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1994, 243, 754
118. Yao, J.; Feher, V. A.; Espejo, B. F.; Reymond, M. T.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. J. Mol. Biol. 1994, 243, 736
119. Reimer, U.; Scherer, G.; Drewello, M.; Kruber, S.; Schutkowski, M.; Fischer, G. J. Mol. Biol. 1998, 279, 449
120. Hutchinson, E. G.; Thornton, J. M. Protein Sci. 1994, 3, 2207
121. Thomas, K. M.; Naduthambi, D.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2216
122. Forbes, C. R.; Zondlo, N. J. Org. Lett. 2012, 14, 464
123. Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009, 109, 2455
124. Gomez-Vidal, J. A.; Forrester, M. T.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2001, 3, 2477
125. Patchett, A. A.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 185
126. Rüeger, H.; Benn, M. H. Can. J. Chem. 1982, 60, 2918
127. Natchus, M. G.; Bookland, R. G.; De, B.; Almstead, N. G.; Pikul, S.; Janusz, M. J.; Heitmeyer, S. A.; Hookfin, E. B.; Hsieh, L. C.; Dowty, M. E.; Dietsch, C. R.; Patel, V. S.; Garver, S. M.; Gu, F.; Pokross, M. E.; Mieling, G. E.; Baker, T. R.; Foltz, D. J.; Peng, S. X.; Bornes, D. M.; Strojnowski, M. J.; Taiwo, Y. O. J. Med. Chem. 2000, 43, 4948
128. Tamaki, M.; Han, G. X.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 1038
129. Andreatta, R. H.; Nair, V.; Robertson, A. V.; Simpson, W. R. J. Aust. J. Chem. 1967, 20, 1493
130. Gomez-Vidal, J. A.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2001, 3, 2481
131. Sonntag, L. S.; Schweizer, S.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14697
132. Bartra, M.; Romea, P.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron 1990, 46, 587
133. Webb, T. R.; Eigenbrot, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3009
134. Zhang, Z. Y.; Van Aerschot, A.; Hendrix, C.; Busson, R.; David, F.; Sandra, P.; Herdewijn, P. Tetrahedron 2000, 56, 2513
135. Babu, I. R.; Ganesh, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2079
136. Crespo, L.; Sanclimens, G.; Montaner, B.; Pérez-Tomás, R.; Royo, M.; Pons, M.; Albericio, F.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8876
137. Umashankara, M.; Babu, I. R.; Ganesh, K. N. Chem. Commun. 2003, 2606
138. Farrera-Sinfreu, J.; Giralt, E.; Castel, S.; Albericio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9459
139. Sanclimens, G.; Crespo, L.; Giralt, E.; Albericio, F.; Royo, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6274
140. Sonar, M. V.; Ganesh, K. N. Org. Lett. 2010, 12, 5390
141. Nanda, M.; Ganesh, K. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 4131
142. Fillon, Y. A.; Anderson, J. P.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11798
143. Koskinen, A. M. P.; Helaja, J.; Kumpulainen, E. T. T.; Koivisto, J.; Mansikkamaki, H.; Rissanen, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6447
144. Gerig, J. T.; McLeod, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5725
145. Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
146. Hudlicky, M.; Merola, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7403
147. Avent, A. G.; Bowler, A. N.; Doyle, P. M.; Marchand, C. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1509
148. Demange, L.; Ménez, A.; Dugave, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1169
149. Chorghade, M. S.; Mohapatra, D. K.; Sahoo, G.; Gurjar, M. K.; Mandlecha, M. V.; Bhoite, N.; Moghe, S.; Raines, R. T. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 781
150. Doi, M.; Nishi, Y.; Kiritoshi, N.; Iwata, T.; Nago, M.; Nakano, H.; Uchiyama, S.; Nakazawa, T.; Wakamiya, T.; Kobayashi, Y. Tetrahedron 2002, 58, 8453
151. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1
152. Hughes, D. L. Org. Prep. Proced. Int, 1996, 28, 127
153. Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2551
154. Wisniewski, K.; Koldziejczyk, A. S.; Falkiewicz, B. J. Pept. Sci. 1998, 4, 1
155. Vergnon, A. L.; Pottorf, R. S.; Player, M. R. J. Comb. Chem. 2004, 6, 91
156. Cadamuro, S. A.; Reichold, R.; Kusebauch, U.; Musiol, H.-J.; Renner, C.; Tavan, P.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2143
157. Shang, S.; Tan, Z.; Dong, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10784
158. Townsend, S. D.; Tan, Z. P.; Dong, S. W.; Shang, S. Y.; Brailsford, J. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3912
159. Verbiscar, A. J.; Witkop, B. J. Org. Chem. 1970, 35, 1924
160. Eswarakrishnan, V.; Field, L. J. Org. Chem. 1981, 46, 4182
161. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Davis, W. M.; Boyd, J. G.; Muendel, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6672
162. Reddie, K. G.; Carroll, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 746
163. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581
164. Liu, F.; Stephen, A. G.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1096
165. Liu, F.; Stephen, A. G.; Waheed, A. A.; Aman, M. J.; Freed, E. O.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. ChemBioChem 2008, 9, 2000
166. Shoulders, M. D.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. Biopolymers 2008, 89, 443
167. Sebesta, D. P.; Orourke, S. S.; Pieken, W. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 361
168. Jiang, Z. X.; Yu, Y. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 1464
169. Bisel, P.; Al-Momani, L.; Muller, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2655
170. Lyu, P. C.; Sherman, J. C.; Chen, A.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 5317
171. Cornish, V. W.; Kaplan, M. I.; Veenstra, D. L.; Kollman, P. A.; Schultz, P. G. Biochemistry 1994, 33, 12022
172. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901
173. Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134
174. Formaggio, F.; Baldini, C.; Moretto, V.; Crisma, M.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2395
175. Bielska, A. A.; Zondlo, N. J. Biochemistry 2006, 45, 5527
176. Brown, A. M.; Zondlo, N. J. Biochemistry 2012, 51, 5041
177. Dalvit, C. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 51, 243
178. Papeo, G.; Giordano, P.; Brasca, M. G.; Buzzo, F.; Caronni, D.; Ciprandi, F.; Mongelli, N.; Veronesi, M.; Vulpetti, A.; Dalvit, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5665
179. Jenkins, C. L.; McCloskey, A. I.; Guzei, I. A.; Eberhardt, E. S.; Raines, R. T. Biopolymers 2005, 80, 1
180. Yong, Y. F.; Kowalski, J. A.; Lipton, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1540
181. Peterlin-Masic, L.; Kikelj, D. Tetrahedron 2001, 57, 7073
182. Balakrishnan, S.; Scheuermann, M. J.; Zondlo, N. J. ChemBioChem 2012, 13, 259
183. Balakrishnan, S.; Zhao, C.; Zondlo, N. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9834
184. Lee, J.; Chmielewski, J. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 161
185. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776
186. Ruoslahti, E. Ann. Rev. Cell Devel. Biol. 1996, 12, 697
187. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518
188. Selvaraj, R.; Liu, S. L.; Hassink, M.; Huang, C. W.; Yap, L. P.; Park, R.; Fox, J. M.; Li, Z. B.; Conti, P. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5011
189. Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9646
190. Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898
191. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192
192. Oh, S.; Jung, J. C.; Avery, M. A. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2008, 63b, 210
193. Kristensen, T. E.; Hansen, F. K.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 387
194. Cornish, V. W.; Hahn, K. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8150
195. Benedetti, E.; Diblasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Felix, A.; Goodman, M. Biopolymers 1981, 20, 283
196. Kang, Y. K.; Park, H. S. Biopolymers 2009, 92, 387
197. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science 2002, 298, 1912
198. Johnson, L. N.; Barford, D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 199
199. Szilak, L.; Moitra, J.; Krylov, D.; Vinson, C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 112
200. Andrew, C. D.; Warwicker, J.; Jones, G. R.; Doig, A. J. Biochemistry 2002, 41, 1897
201. Nagar, B.; Hantschel, O.; Young, M. A.; Scheffzek, K.; Veach, D.; Bornmann, V.; Clarkson, B.; Superti-Furga, G.; Kuriyan, J. Cell 2003, 112, 859
202. Iakoucheva, L. M.; Radivojac, P.; Brown, C. J.; O'Connor, T. R.; Sikes, J. G.; Obradovic, Z.; Dunker, A. K. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1037
203. Balakrishnan, S.; Zondlo, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5590
204. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998
205. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
206. Lim, R. K. V.; Lin, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 1589
207. Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346
208. Spicer, C. D.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2011, 47, 1698
209. Spicer, C. D.; Triemer, T.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 800
210. Li, N.; Lim, R. K. V.; Edwardraja, S.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316
211. Gopi, H. N.; Tirupula, K. C.; Baxter, S.; Ajith, S.; Chaiken, I. M. ChemMedChem 2006, 1, 54
212. Lee, K. K.; Park, K. H.; Joo, C.; Kwon, H. J.; Jeon, J.; Jung, H. I.; Park, S.; Han, H.; Cho, M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5097
213. Bonger, K. M.; Kapoerchan, V. V.; Grotenbreg, G. M.; van Koppen, C. J.; Timmers, C. M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1881
214. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
215. Lin, Y. Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. ChemBioChem 2009, 10, 959
216. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805
217. Dirksen, A.; Dawson, P. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 760
218. Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317
219. Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox, J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792
220. Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C. J.; Deiters, A.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298
221. Poethko, T.; Schottelius, M.; Thumshirn, G.; Hersel, U.; Herz, M.; Henriksen, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H.-J. J. Nucl. Med. 2004, 45, 892
222. Flavell, R. R.; Kothari, P.; Bar-Dagan, M.; Synan, M.; Vallabhajosula, S.; Friedman, J. M.; Muir, T. W.; Ceccarini, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9106
223. Åberg, O.; Pisaneschi, F.; Smith, G.; Nguyen, Q.-D.; Stevens, E.; Aboagye, E. O. J. Fluorine Chem. 2012, 135, 200
224. Ding, H.; Shigenaga, A.; Sato, K.; Morishita, K.; Otaka, A. Org. Lett. 2011, 13, 5588
225. Wang, Y. S.; Fang, X. Q.; Wallace, A. L.; Wu, B.; Liu, W. S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2950
226. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397
227. Kay, B. K.; Williamson, M. P.; Sudol, P. FASEB J. 2000, 14, 231
228. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15923
229. Baker, G. L.; Fritschel, S. J.; Stille, J. R.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1981, 46, 2954
230. Ciarkowski, J.; Gdaniec, M.; Kolodziejczyk, A.; Liberek, B.; Borremans, F. A. M.; Anteunis, M. J. O. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 285
231. Bean, J. W.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5328
232. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236
233. Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, L. Y.; Pfeiffer, B.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2679
234. Schneider, J. P.; Pochan, D. J.; Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Pakstis, L.; Kretsinger, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15030
235. Vuister, G. W.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7772
236. Kuemin, M.; Nagel, Y. A.; Schweizer, S.; Monnard, F. W.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6324
237. Getahun, Z.; Huang, C. Y.; Wang, T.; De Leon, B.; DeGrado, W. F.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 405
238. Aprilakis, K. N.; Taskent, H.; Raleighj, D. P. Biochemistry 2007, 46, 12308
239. Schultz, K. C.; Supekova, L.; Ryu, Y.; Xie, J.; Perera, R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13984
240. Taskent-Sezgin, H.; Chung, J.; Patsalo, V.; Miyake-Stoner, S. J.; Miller, A. M.; Brewer, S. H.; Mehl, R. A.; Green, D. F.; Raleigh, D. P.; Carrico, I. Biochemistry 2009, 48, 9040
241. Zimmermann, J.; Thielges, M. C.; Seo, Y. J.; Dawson, P. E.; Romesberg, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8333
242. Serrano, A. L.; Troxler, T.; Tucker, M. J.; Gai, F. Chem. Phys. Lett. 2010, 487, 303
243. Taskent-Sezgin, H.; Marek, P.; Thomas, R.; Goldberg, D.; Chung, J.; Carrico, I.; Raleigh, D. P. Biochemistry 2010, 49, 6290
244. Ruiz-Cabello, J.; Barnett, B. P.; Bottomley, P. A.; Bulte, J. W. M. NMR Biomedicine 2011, 24, 114
245. Mykhailiuk, P. K.; Afonin, S.; Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; Ulrich, A. S.; Komarov, I. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5765
246. Wadhwani, P.; Burck, J.; Strandberg, E.; Mink, C.; Afonin, S.; Ulrich, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16515
247. Li, C.; Wang, G.-F.; Wang, Y.; Creager-Allen, R.; Lutz, E. A.; Scronce, H.; Slade, K. M.; Ruf, R. A. S.; Mehl, R. A.; Pielak, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 321
248. Thomas, C. A.; Talatya, E. R.; Bann, J. G. Chem. Commun. 2009, 3366
249. Hawkes, W. C.; Alkan, Z. Biol. Trace Elem. Res. 2010, 134, 235
250. Lobanov, A. V.; Hatfield, D. L.; Gladyshev, V. N. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1790, 1424
251. Papp, L. V.; Lu, J.; Holmgren, A.; Khanna, K. K. Antioxid. Redox Signaling 2007, 9, 775
252. Duddeck, H., Se-77 NMR Spectroscopy and Its Applications in Chemistry. In Advances in Solid State NMR Studies of Materials and Polymers: A Special Volume Dedicated to Isao Ando; Academic Press: London, 2004; Vol. 52, p 105.
253. Mobli, M.; de Araujo, A. D.; Lambert, L. K.; Pierens, G. K.; Windley, M. J.; Nicholson, G. M.; Alewood, P. F.; King, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9312
254. Duddeck, H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995, 27, 1
255. Wang, Q.; Sasaki, N. A.; Potier, P. Tetrahedron 1998, 54, 15759
256. Ganorkar, R.; Natarajan, A.; Mamai, A.; Madalengoitia, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5004
257. Kee, S.; Jois, S. D. S. Current Pharm. Design 2003, 9, 1209
258. Tyndall, J. D. A.; Pfeiffer, B.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2005, 105, 793
259. Jeannotte, G.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14334
260. Geisler, I.; Chmielewski, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2765
261. Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Albericio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6048
262. Hanessian, S.; McNaughtonSmith, G.; Lombart, H. G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789
263. Melendez, R. E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6759
264. Del Valle, J. R.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3923
265. Wittelsberger, A.; Keller, M.; Scarpellino, L.; Patiny, L.; Acha-Orbea, H.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1111
266. Guitot, K.; Larregola, M.; Pradhan, T. K.; Vasse, J. L.; Lavielle, S.; Bertus, P.; Szymoniak, J.; Lequin, O.; Karoyan, P. ChemBioChem 2011, 12, 1039